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DI-TERT-BUTYLE PEROXYDE

DESCRIPTION
Le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) est un composé organique de formule chimique C8H18O2.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un membre de la peroxyde classe et est communément utilisé comme radical initiateur dans le polymérisation des plastiques et caoutchoucs .
 
Numéro CAS : 110-05-4
 
SYNONYMES
de di-tert-butyle , 110-05-4, peroxyde de tert-butyle , di -t- butyle peroxyde, Cadox, peroxyde , bis (1,1-diméthyléthyl), t- butyle peroxyde, peroxyde de tert-butyle, Trigonox B, 2-( tert-butylperoxy )-2-méthylpropane, Cadox TBP, peroxyde de bis ( tert-butyle ) , Kayabutyl D,Perbutyl D, Interox DTB, peroxyde de tributyle , di-tert-butylperoxyde, peroxyde de butyle tertiaire,Di-tert-butyl peroxyde de di -t- butyle peroxyde,NSC 673,hydroperoxyde de di-tert-butyle ,peroxyde de di-tert-butyle,Perossido d butyle terziario,CCRIS 4613,HSDB 1326,peroxyde de di-tert-butyle,2-tert-butylperoxy-2-méthylpropane,EINECS 203-733-6,UNII-M7ZJ88F4R1,BIS(1,1-DIMÉTHYL)PEROXYDE,DTXSID2024955,peroxyde de bis(1,1-diméthyléthyle) ,peroxyde , tert-butyl-,NSC-673,(tert-C4H9O)2,peroxyde, bis-tert-butyl-,DTXCID704955,M7ZJ88F4R1,EC 203-733-6,BIS(1,1-DIMÉTHYL)PEROXYDE [HSDB],t- butyle peroxyde peroxyde de bis (1,1-di-méthyléthyle) , peroxyde de bis (t- butyle ), 2,2'-dioxybis (2-méthylpropane), peroxyde de T-butyle, CAS-110-05-4, peroxyde de di-tert-butyle [ allemand ], peroxyde de di (t- butyle ) , di-tert-butyle peroxyde [ néerlandais ],DI-TERT,BUTYL PEROXYDE, (TECHNIQUEMENT PUR),DI-TERT-BUTYL PEROXYDE, [TECHNIQUEMENT PUR], Peroxyde de butyl tertiaire [français], dibutyle peroxyde ( tertiaire ), Perossido d butyle terziario [ italien ],peroxyde de t- butyle,tbutyle peroxyde,dibutyle peroxyde, peroxyde de ditertbutyle, TBHP composé,tBuOOtBu, peroxyde de tert-butyle,peroxyde de di-t-butyle,peroxyde de di-tert-butyle,peroxyde de ditert-butyle,peroxyde de bis( t-butyle ),peroxyde de ditert-butyle,2-tert-butylperoxy-2-méthyl-propane,MFCD00008803, peroxyde de di-tert-butyle,ditert-butyle peroxyde, PEROXIMON DB, peroxyde de di-tert.butyle , peroxyde de di-tert.butyle, peroxyde de di-tert.butyle , peroxyde de di-tert.butyle peroxyde, peroxyde de bis ( tert-butyle ) , peroxyde de di ( tert - butyle ) , peroxyde de di ( tert - butyle ) , di-tert - butyle peroxyde,di-tertiaire peroxyde de butyle, ditertbutyl hydroperoxyde,ditertiaire butyle peroxyde,di-tertiaire butyle peroxyde,DTBP [MI ],SCHEMBL14861,B 50ELQ,Bis(1,1diméthyléthyl)peroxyde,NSC673,CHEMBL1558599,Peroxyde, bis (1,1diméthyléthyl ),( CH3)3CO-OC(CH3)3,2-tert-butyldioxy-2- méthylpropane,Tox 21_ 201461,Tox 21_300099
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Le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) est un composé organique hautement réactif qui joue un rôle crucial dans le domaine de la chimie et de l'industrie.
Il fait partie de la grande classe des peroxydes, des molécules qui contiennent une liaison simple oxygène-oxygène (OO) et sont connues pour leur instabilité et leur capacité à libérer de l'oxygène lors de la décomposition.

Les peroxydes comme le DTBP sont souvent utilisés comme initiateurs dans les réactions de polymérisation, où ils brisent les liaisons dans d'autres molécules, conduisant à la formation de longues chaînes polymères.
En raison de son rôle important dans les industries des polymères et des produits chimiques, le DTBP a attiré l’attention à la fois en tant que réactif précieux et en tant que composé nécessitant une manipulation prudente en raison de ses dangers potentiels.
 
Le DTBP est généralement utilisé comme initiateur radicalaire dans la synthèse organique et la polymérisation industrielle, notamment dans la production de divers plastiques, résines et caoutchoucs.
Sa grande réactivité le rend particulièrement utile dans les réactions qui nécessitent la génération de radicaux libres, qui sont des intermédiaires critiques dans de nombreux processus chimiques.
Au-delà de la polymérisation, le DTBP a également trouvé des applications dans la synthèse de produits pharmaceutiques et d'autres produits chimiques fins. Cependant, sa nature instable, en particulier lorsqu'elle est soumise à la chaleur, à la lumière ou à une contamination, exige un stockage, une manipulation et une conformité réglementaire minutieux.
 
Cet article vise à explorer le DTBP en détail, couvrant sa structure chimique, sa synthèse, ses applications, ses précautions de sécurité et l’impact plus large de son utilisation dans diverses industries.
De plus, une exploration des préoccupations toxicologiques et environnementales associées à son utilisation, ainsi que le développement d’alternatives, seront présentés.
 
Structure chimique et propriétés
Structure chimique
Le peroxyde de di-tert-butyle a pour formule chimique (CH₃)₃COOOC(CH₃)₃, composé de deux groupes tert-butyle (C₄H₉) liés à une liaison oxygène-oxygène.
La structure est caractérisée par la liaison simple oxygène-oxygène, qui est une caractéristique clé de tous les peroxydes.
Les groupes tert-butyle, chacun constitué d'un atome de carbone central lié à trois groupes méthyle, fournissent un encombrement stérique et contribuent à l'instabilité de la molécule.
La grande taille des groupes tert-butyle rend la liaison OO plus faible et plus sujette au clivage homolytique, facilitant la formation de radicaux lors de la décomposition.
 
PHYSIQUE PROPRIÉTÉS
Poids moléculaire : 146,22 g/mol.
Point d'ébullition : 96-98°C.
Point de fusion : -25°C.
Densité : Environ 0,82 g/cm³ à 25°C.
Solubilité : Soluble dans la plupart des solvants organiques tels que l’acétone, l’éthanol et l’éther, mais insoluble dans l’eau.
Aspect : Le peroxyde de di-tert-butyle est un liquide incolore ou légèrement jaune avec une odeur caractéristique.
La taille moléculaire et la présence de groupes tert-butyle volumineux contribuent également à la volatilité relativement faible du DTBP, bien qu'il soit encore suffisamment volatil pour présenter des risques importants dans les milieux industriels.
 
CHIMIQUE PROPRIÉTÉS
Le DTBP est très réactif en raison de la liaison oxygène-oxygène, qui est faible et facilement clivée par la chaleur, la lumière ou d'autres espèces radicalaires.
Lors de la décomposition, le DTBP produit deux radicaux tert-butoxy (C₄H₉O•), qui peuvent initier la polymérisation ou participer à d'autres réactions radicalaires.
La décomposition du DTBP suit une loi de taux du premier ordre dans la plupart des conditions, ce qui signifie que le taux de décomposition dépend directement de la concentration de DTBP.
La décomposition est généralement accélérée par des températures plus élevées et la lumière UV, c'est pourquoi le DTBP est souvent stocké dans des environnements frais et sombres.
 
La réactivité du DTBP et son potentiel à générer des radicaux en font un outil essentiel en chimie organique, notamment pour les réactions nécessitant la génération de radicaux libres pour rompre les liaisons ou initier la polymérisation.
 
Synthèse et Préparation (3-4 pages)
Synthèse industrielle
Le peroxyde de di-tert-butyle est principalement produit par la réaction de l'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) avec un catalyseur ou un initiateur approprié.
La méthode de synthèse industrielle implique la réaction de l'isobutène ou de ses dérivés avec de l'oxygène en présence d'un catalyseur, généralement un composé peroxyde ou un catalyseur métallique tel que le titane ou le fer.
Les conditions de réaction, telles que la température, la pression et le choix du catalyseur, sont soigneusement contrôlées pour maximiser le rendement du DTBP tout en minimisant la formation de produits secondaires.
 
L’une des méthodes les plus courantes implique l’oxydation de l’isobutène pour former de l’hydroperoxyde de tert-butyle, qui est ensuite traité avec un initiateur, généralement du sodium ou une autre substance produisant des radicaux, pour former du peroxyde de di-tert-butyle.
Le processus nécessite un niveau de contrôle élevé en raison de la nature volatile des intermédiaires et de la tendance du peroxyde à se décomposer rapidement dans des conditions inappropriées.
 
Synthèse en laboratoire
La synthèse à l’échelle du laboratoire du DTBP implique généralement la réaction de l’alcool tert-butylique avec du peroxyde d’hydrogène, une méthode qui permet la formation contrôlée du peroxyde.
Cette réaction est généralement réalisée en présence d’une quantité catalytique d’acide sulfurique pour faciliter la génération de peroxyde d’hydrogène in situ.
La réaction est exothermique et nécessite un contrôle minutieux de la température pour éviter la décomposition.
 
Une méthode de laboratoire alternative pour la synthèse du DTBP implique l’utilisation de l’acide peracétique comme réactif pour oxyder l’isobutène.
Cette méthode peut offrir des rendements plus élevés, notamment dans les cas où une pureté spécifique est requise.
 
Purification et Isolement
Une fois le DTBP synthétisé, il doit être purifié pour éliminer les impuretés, y compris les réactifs résiduels ou les produits secondaires.
Les méthodes de purification courantes comprennent la distillation, où le composé est séparé en fonction de son point d’ébullition, et la recristallisation, qui exploite les différences de solubilité du DTBP et de ses impuretés.
En raison de son instabilité, la purification est souvent effectuée dans des conditions inertes, telles que des atmosphères d’azote ou d’argon, pour éviter une décomposition prématurée.
 
Mécanismes de réaction
Initiation radicale en polymérisation
Le peroxyde de di-tert-butyle est largement utilisé comme initiateur radicalaire dans la polymérisation de monomères tels que le styrène, les acrylates et d'autres composés vinyliques.
Dans le processus de polymérisation, le DTBP se décompose pour former deux radicaux tert-butoxy (C₄H₉O•).
Ces radicaux peuvent initier le processus de polymérisation en attaquant la double liaison d'un monomère, formant un nouveau radical à l'extrémité croissante de la chaîne polymère.
Cela conduit à la propagation de la chaîne polymère, où chaque nouvelle unité monomère est ajoutée par l'attaque successive du radical en croissance sur le monomère.
 
La décomposition du DTBP est un processus dépendant de la température.
À des températures plus élevées, le taux de décomposition augmente et la formation de radicaux devient plus fréquente.
C'est pourquoi le DTBP est généralement utilisé dans les processus de polymérisation à haute température, comme dans la production de caoutchouc synthétique et de certains types de résines plastiques.
 
Voies de décomposition
La décomposition du DTBP suit un processus cinétique du premier ordre dans des conditions typiques.
La liaison OO dans le DTBP est relativement faible et, lors de l'activation (par exemple, par la chaleur ou la lumière UV), la molécule subit un clivage homolytique, produisant deux radicaux tert-butoxy.
Ces radicaux sont très réactifs et peuvent s’engager dans diverses réactions, notamment en initiant une polymérisation, en subissant une décomposition supplémentaire ou en réagissant avec d’autres molécules de l’environnement.
 
Dans le cas de la polymérisation, les radicaux tert-butoxy réagissent avec les monomères, mais s'il n'y a pas de substrats appropriés, ils peuvent se recombiner, formant des sous-produits stables tels que l'isobutane ou d'autres oligomères.
  
 


INFORMATIONS DE SÉCURITÉ SUR LE PEROXYDE DE DI-TERT-BUTYLE
PREMIERS SECOURS mesures :
Description du premier aide mesures :
Conseils généraux :
Consultez un médecin .
Montrer ceci fiche de données de sécurité à le médecin présent .
Se déplacer hors de danger zone :
 
Si inhalé :
Si inspiré , bouger personne dans frais air .
S'il ne respire pas , donnez artificiel respiration .
Consultez un médecin .
Dans cas de contact cutané :
Prendre désactivé contaminé vêtements et chaussures immédiatement .
Laver désactivé avec savon et beaucoup d' eau .
Consultez un médecin .
 
Dans cas d' oeil contact :
Rincer soigneusement avec beaucoup d' eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin .
Continuer rinçage yeux pendant le transport vers hôpital .
 
Si avalé :
NE PAS induire vomissements .
Jamais donner rien par bouche à un inconscient personne .
Rincer bouche avec eau .
Consultez un médecin .
 
Lutte contre les incendies mesures :
Extincteur Médias :
Approprié extincteur Médias :
Utiliser eau spray , résistant à l'alcool mousse , sèche chimique ou carbone dioxyde .
Risques particuliers surgissant depuis le substance ou mélange
Carbone oxydes , Azote oxydes ( NOx ), hydrogène chlorure gaz
 
Conseil pour pompiers :
Porter des vêtements autonomes respiration appareil pour lutte contre les incendies si nécessaire .
Accidentel libérer mesures :
Personnel précautions , protection équipement et urgence procédures
Utiliser personnel protecteur équipement .
 
Éviter respiration vapeurs , brouillard ou gaz .
Évacuer personnel à sûr zones .
 
Environnement précautions :
Prévenir plus loin fuite ou déversement si sûr faire ainsi .
Ne laissez pas produit entrer drains .
Décharge dans le environnement doit être évité .
 
Méthodes et matériels pour endiguement et nettoyage en haut :
Tremper en haut avec absorbant inerte matériel et éliminer comme dangereux déchets .
Conserver dans un endroit approprié et fermé. conteneurs pour élimination .
 
Manipulation et stockage :
Précautions pour sûr manutention :
Éviter inhalation de vapeur ou brume .
 
Conditions pour sûr stockage , y compris n'importe lequel incompatibilités :
Garder récipient fermement fermé dans un endroit sec et bien ventilé lieu .
Conteneurs lequel sont ouvert doit être soigneusement rescellé et gardé droit à prévenir fuite .
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : Combustible , corrosif dangereux matériels
 
Exposition contrôles / personnels protection :
Paramètres de contrôle :
Composants avec lieu de travail contrôle paramètres
Contient Non substances avec professionnel valeurs limites d'exposition .
Exposition contrôles :
Approprié ingénierie contrôles :
Manipuler conformément avec bien industriel hygiène et sécurité pratique .
Laver mains avant pauses et à la fin de journée de travail .
 
Personnel protecteur équipement :
Œil / visage protection :
Fermement convenable sécurité lunettes de protection .
Écran facial (8 pouces minimum).
Utiliser équipement pour œil protection testé et approuvé sous approprié gouvernement normes comme NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
 
Protection de la peau :
Poignée avec gants .
Gants doit être inspecté avant à utiliser .
Utiliser approprié gant
suppression technique ( sans touchant gants extérieur surface ) à éviter le contact avec la peau avec ce produit .
Éliminer les produits contaminés gants après utiliser conformément avec en vigueur lois et bien laboratoire pratiques .
Laver et sec mains .
 
Coordonnées complètes :
Matière : Nitrile caoutchouc
Couche minimale épaisseur : 0,11 mm
de percée : 480 min
Matériel testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Éclabousser contact
Matière : Nitrile caoutchouc
Couche minimale épaisseur : 0,11 mm
de percée : 480 min
Matériel testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Il ne doit pas être interprété comme offrant une approbation pour n'importe lequel spécifique utiliser scénario .
 
Protection du corps :
Combinaison complète protéger contre produits chimiques , Le type de protection équipement doit être sélectionné selon à le concentration et montant de la dangereux substance à la spécifique lieu de travail .
Respiratoire protection :
Où l'évaluation des risques spectacles purificateur d'air respirateurs sont approprié utiliser un masque intégral respirateur avec polyvalent combinaison (US) ou respirateur type ABEK (EN 14387) cartouches comme sauvegarde à ingénierie contrôles .
 
Si le le respirateur est le seul moyen de protection , utilisez un masque facial complet fourni air respirateur .
Utiliser respirateurs et composants testé et approuvé sous approprié gouvernement normes comme le NIOSH (États-Unis) ou le CEN (UE).
Contrôle de l'environnement exposition
Prévenir plus loin fuite ou déversement si sûr faire ainsi .
Ne laissez pas produit entrer drains .
Décharge dans le environnement doit être évité .
 
Stabilité et réactivité :
Chimique stabilité :
Écurie sous recommandé stockage conditions .
Incompatible matériaux :
Fort oxydant agents :
Dangereux décomposition produits :
Dangereux décomposition produits formé dans des conditions d'incendie .
Carbone oxydes , Azote oxydes ( NOx ), hydrogène chlorure gaz .
 
Élimination considérations :
Déchets traitement méthodes :
Produit:
Offre surplus et non recyclable solutions à un licencié élimination entreprise .
Contactez un licencié professionnel déchets service d'élimination à jette ça matériel .
Contaminé Emballage :
Éliminer comme non utilisé produit

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