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ESTER DIBASIQUE (DIBASIC ESTER)

CAS No. : 95481-62-2

Synonyms:
DBE; Dibasic ester mixture; dimethyl glutarate; dimethyl succinate; dimethyl adipate; solvent, dicarboxylic-acid-ester; DBE; IMSOL; ESTASOL; DIBASIC ACID; DIBASIC ESTER; DBE DIBASIC ESTER; Dibasic acid ester; Divalent acid ester; dibasic esters (dbe); DIBASIC MIXTURE OF ESTERS; Hexanedioic acid, dimethyl ester, mixt. with dimethyl butanedioate and dimethyl pentanedioate (95481-62-2); Dibasic Esters (DBE); Dibasic ester; DBE dibasic ester; 95481-62-2; Dimethyl butanedioate; dimethyl hexanedioate; dimethyl pentanedioate; Estasol; DBA Dibasic acid (mixture of glutaric acid, succinic acid and adipic acid); dimethyl butanedioate; dimethyl hexanedioate; dimethyl pentanedioate; dibasic dimethyl esters of adipic acid, succinic acid and glutaric acid estasol; Dibasic ester; DBE dibasic ester; 95481-62-2; dimethyl butanedioate; dimethyl hexanedioate; dimethyl pentanedioate; Estasol; DBA Dibasic acid (mixture of glutaric acid; succinic acid and adipic acid); RDPE; Hexanedioic acid, dimethyl ester, mixt. with dimethyl butanedioate and dimethyl pentanedioate; dimethyl adipate dimethyl glutarate dimethyl succinate; 3B3-062362; Dibasic dimethyl esters of adipic acid, succinic acid glutaric acid; 1,4-dimethyl butanedioate 1,5-dimethyl pentanedioate 1,6- dimethyl hexanedioate; 1,4-DIMETHYL BUTANEDIOATE; 1,5-DIMETHYL PENTANEDIOATE; 1,6-DIMETHYL HEXANEDIOATE; Pentanedioic acid, dimethyl ester, mixt. with dimethyl butanedioate and dimethyl hexanedioate; Hexanedioic acid, dimethyl ester, mixt. with dimethyl butandedioate and dimethyl pentanedioate; dibasic ester; dibazik ester; di bazik ester; dibazikester; dibasicester; DBE; di bazikester; di basic ester; dimethyl butanedioate; dimethyl hexanedioate; dimethyl pentanedioate; Dibasic ester; DBE dibasic ester; 95481-62-2; dimethyl butanedioate; dimethyl hexanedioate; dimethyl pentanedioate; Estasol; DBA Dibasic acid (mixture of glutaric acid, succinic acid and adipic acid); Hexanedioic acid, dimethyl ester, mixt. with dimethyl butanedioate and dimethyl pentanedioate; dimethyl adipate dimethyl glutarate dimethyl succinate; Dibasic dimethyl esters of adipic acid, succinic acid glutaric acid; 1,4-dimethyl butanedioate 1,5-dimethyl pentanedioate 1,6-dimethyl hexanedioate; Pentanedioic acid, dimethyl ester, mixt. with dimethyl butanedioate and dimethyl hexanedioate; Hexanedioic acid, dimethyl ester, mixt. with dimethyl butandedioate and dimethyl pentanedioate; Dibasic Esters; Dimethyl Adipate; Butanedioic acid, 1,4-dimethyl ester; Dimethyl succinate; ESTASOLTM oxygenated; solvent; CAS No. 95481-62-2; Dibasic esters; Dimethyl esters; Dimethyl succinate ; CAS No. 106-65-0 ; Dimethyl butanedioate; Dimethyl adipate ; CAS No. 627-93-0; Dimethyl hexanedioate; Dimethyl glutarate ; CAS No. 1119-40-0 ; Dimethyl pentanedioate; DBE, Dibasic ester mixture; meso-Dibenzylaminosuccinic acid; DBE,Dibasic Esters,Dimethyl butanedioate; Estasol; Dibasic ester; DBE dibasic ester; 95481-62-2; dimethyl butanedioate; dimethyl hexanedioate; dimethyl pentanedioate; DBA Dibasic acid (mixture of glutaric acid, succinic acid and adipic acid); RDPE; imsol; dibasic acid; AC1L2OFE; dibasic mixture of esters; meso-dibenzylaminosuccinic acid; SCHEMBL4450294; QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N; Hexanedioic acid, dimethyl ester, mixt. with dimethyl butanedioate and dimethyl pentanedioate; Pentanedioic acid, dimethyl ester, mixt. with dimethyl butanedioate and dimethyl hexanedioate; AN-34830; PL002239; dimethyl adipate dimethyl glutarate dimethyl succinate; dimethyl adipate/dimethyl glutarate/dimethyl succinate; Dibasic dimethyl esters of adipic acid, succinic acid glutaric acid; Hexanedioic acid, dimethyl ester, mixt. with dimethyl butandedioate and dimethyl pentanedioate; Aliphatic Dibasic Esters - DBE, Dibasic Ester; Dimethyl succinate; Succinic acid dimethyl ester; meso-Dibenzylaminosuccinic acid; Estasol, DBE dibasic ester, RDPE, Dibasic ester mixture, 422053_ALDRICH, 422061_ALDRICH, DBA Dibasic acid (mixture of glutaric acid, succinic acid and adipic acid), Dibasic dimethyl esters of adipic acid, succinic acid & glutaric acid, Pentanedioic acid, dimethyl ester, mixt. with dimethyl butanedioate and dimethyl hexanedioate, 95481-62-2, DBE, Hexanedioic acid, dimethyl ester, mixt. with dimethyl butandedioate and dimethyl pentanedioate

Ester dibasique

Mélange de glutarate de diméthyle, succinate de diméthyle et adipate de diméthyle
L'ester dibasique ou DBE est un ester d'un acide dicarboxylique. Selon l'application, l'alcool peut être du méthanol ou des monoalcools de poids moléculaire plus élevé.
Des mélanges de différents esters méthyliques dibasiques sont produits dans le commerce à partir d'acides à chaîne courte tels que l'acide adipique, l'acide glutarique et l'acide succinique. Ils sont ininflammables, facilement biodégradables, non corrosifs et dégagent une légère odeur fruitée.
Les esters dibasiques de phtalates, d'adipates et d'azelates avec des alcools en C8-C10 ont trouvé une utilisation commerciale comme lubrifiants, finitions de filage et additifs.

Applications
Les esters dibasiques sont utilisés dans les peintures, les revêtements en bobine, les décapants de peinture, les revêtements, les plastifiants, les résines, les liants, les solvants, les polyols, la stabilisation des sols, le coulis chimique, les fluides de forage pour champs pétrolifères, les produits de protection des cultures, le spray de cèdre et les adhésifs.

L'ester dibasique (DBE) et ses fractions servent de matières premières pour les plastifiants, les polymères.
N / Aer (DBE) et ses fractions servent de matières premières pour les plastifiants, les polymères. résines de papier résistant à l'humidité et autres produits chimiques de spécialité. Ces applications se développent rapidement à mesure que de nouvelles utilisations sont trouvées pour les DBE en tant que blocs de construction.
Applications:

Plastifiants - Certains esters d'acides adipique, glutarique et succinique (sous forme de mélanges ou individuellement) sont d'excellents plastifiants pour divers systèmes polymères, y compris les résines de chlorure de polyvinyle.
Intermédiaire polymère - En tant que source d'acides adipique, glutarique et succinique et de leurs mélanges, les esters diabasiques fournissent des structures polymères uniques. En sélectionnant la fraction DBE appropriée, les propriétés, telles que la flexibilité à basse température, peuvent être adaptées pour répondre à des besoins spécifiques.

Polyols de polyester pour uréthanes - Les polyols à base de DBE sont utilisés pour fabriquer des élastomères de polyuréthane, des revêtements et des mousses souples et rigides.
Résines de papier résistant à l'humidité - DBE-2, DBE-5 et DBE-9 sont particulièrement utiles dans la préparation de polyamides hydrosolubles à longue chaîne du type qui peut être mis à réagir avec l'épichlorhydrine pour former des résines de papier résistant à l'humidité.
Résines de polyester - Les DBE sont largement utilisées dans la fabrication de résines de polyester saturées et insaturées.
Intermédiaire chimique spécialisé - Le succinate de diméthyle (DBE-4), le glutarate de diméthyle (DBE-5) et l'adipate de diméthyle (DBE-6) sont des sources abondantes et économiques des groupements adipique, glutarate et succinique pour la synthèse organique.

Description chimique: Masse réactionnelle de l'adipate de diméthyle et du glutarate de diméthyle et du succinate de diméthyle
NOM DU PRODUIT: ESTER DIBASIQUE
No CAS: 1119-40-0
NOM ALTERNATIF: ESTERS DIBASIQUES DBE

COMPOSITION
Composants N ° CAS Concentration
GLUTARATE DE DIMÉTHYLE 1119-40-0 55-65%
SUCCINATE DE DIMÉTHYLE 106-65-0 15-25% 10-25%
ADIPATE DE DIMÉTHYLE 627-93-0 10-20%

PREMIERS SECOURS
Peau
Les premiers soins immédiats ne seront probablement pas nécessaires. Ce matériau peut être enlevé avec du savon et de l'eau. Laver les vêtements fortement contaminés avant de les réutiliser.
Œil
Rincer immédiatement à grande eau. Si c'est facile à faire, retirez les lentilles de contact. Rincer sous les paupières, pendant au moins 15 minutes.
Consulter un médecin si l'irritation persiste.
Inhalation
En cas d'inhalation, déplacer à l'air frais. S'il ne respire pas, pratiquer la respiration artificielle. Si la respiration est difficile, donnez de l'oxygène. Retirer le matériel des yeux, de la peau et des vêtements.
Ingestion
Demander à la victime de se rincer soigneusement la bouche avec de l'eau. En cas d'ingestion, NE PAS faire vomir. Ne jamais rien faire avaler à une victime inconsciente ou ayant des convulsions. Si le vomissement survient naturellement, faites pencher la victime en avant pour réduire le risque d'aspiration. Obtenez des soins médicaux.

5. MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE
Risques d'incendie généraux
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air et peuvent voyager le long du sol vers une source d'allumage éloignée et provoquer un retour de flamme.
Moyens d'extinction
Moyens d'extinction appropriés. Poudre chimique, CO2, eau pulvérisée ou mousse ordinaire.
Moyens d'extinction inappropriés Ne pas utiliser de jet d'eau.
Protection des pompiers
Dangers spécifiques résultant du produit chimique
Aucun connu.
Équipement de protection et précautions pour les pompiers
Porter des vêtements de protection complets, y compris un casque, un appareil respiratoire autonome à pression positive ou à la demande de pression, des vêtements de protection et un masque facial.
Éloignez les conteneurs de la zone d'incendie si vous pouvez le faire sans risque.
Produits de combustion dangereux
Les produits de combustion comprennent les vapeurs, la fumée, le monoxyde de carbone et le dioxyde de carbone.
Des gaz ou vapeurs irritants et toxiques peuvent être libérés lors d'un incendie.
Température d'auto-inflammation: 698˚F (370˚C)
Limites d'inflammabilité dans l'air, inférieures, 0,9% en volume
Limites d'inflammabilité dans l'air, supérieures, 8% en volume
Point d'éclair 217,4˚F (103˚C) Tag Closed Cup

6. MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE
précautions personnelles
Éloignez le personnel inutile. Les autorités locales doivent être informées si des déversements importants ne peuvent être contenus.
Précautions environnementales
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations. Ne pas jeter dans l'eau de surface.
Méthodes de confinement
Arrêtez le flux de matière, si cela ne présente aucun risque. Endiguer le matériau déversé, lorsque cela est possible. Empêcher l'entrée dans les cours d'eau, les égouts, les sous-sols ou les zones confinées.
Méthodes de nettoyage
Déversements importants: Endiguer loin avant le déversement de liquide pour une élimination ultérieure. Utilisez un matériau non combustible comme la vermiculite, le sable ou la terre pour absorber le produit et le placer dans un récipient pour une élimination ultérieure.
Petits déversements: essuyez avec un matériau absorbant (p. Ex. Chiffon, molleton). Nettoyez soigneusement la surface contaminée.
Autres informations Nettoyer conformément à toutes les réglementations applicables.

7. MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation
Suivez toutes les précautions sur la fiche signalétique / l'étiquette même après avoir vidé le contenant car il peut retenir des résidus de produit. Ne pas respirer les gaz / fumées / vapeurs / aérosols. Ne mettez pas ce matériau en contact avec la peau ou les yeux. Utilisez ce produit avec une ventilation adéquate. Utilisez des outils non étincelants lors de l'ouverture ou de la fermeture des conteneurs.
Espace de rangement
Conserver hermétiquement fermé dans un endroit sec, frais et bien ventilé. Tenir éloigné d'une source de chaleur, des étincelles et des flammes. Stocker à l'écart des oxydants puissants.
Ventilation
Fournir une ventilation naturelle ou mécanique pour contrôler les niveaux d'exposition en dessous des limites aéroportées (voir ci-dessous). Il est préférable d'utiliser une ventilation par aspiration mécanique locale au niveau des sources de contamination de l'air telles que l'équipement de procédé ouvert.
Les limites d'exposition en suspension dans l'air n'ont pas été établies. Le fabricant recommande une directive d'exposition en suspension dans l'air de 10 mg / m3 (1,5 ppm) (8 heures TWA) pour ce produit.

8. CONTRÔLES DE L'EXPOSITION ET PROECTION PERSONNELLE
Protection des yeux: équipements de protection individuelle (EPI)
Lorsqu'il existe un risque important de contact avec les yeux, porter des lunettes de protection contre les produits chimiques et disposer d'un équipement de rinçage des yeux.
Protection de la peau: équipements de protection individuelle (EPI)
Bien que ce produit ne présente pas de problème cutané significatif, minimisez la contamination cutanée en suivant les bonnes pratiques industrielles.
Le port de gants de protection est recommandé. Se laver soigneusement les mains et la peau contaminée après manipulation.
Protection respiratoire: équipements de protection individuelle (EPI)
Évitez de respirer les vapeurs ou le brouillard. Utiliser un équipement de protection respiratoire approuvé NIOSH / MSHA lorsque les limites aéroportées sont dépassées (voir ci-dessus). Consultez le fabricant du respirateur pour déterminer le type d'équipement approprié pour une application donnée. Respectez les limites d'utilisation des respirateurs spécifiées par NIOSH / MSHA ou le fabricant. Les programmes de protection respiratoire doivent être conformes à 29 CFR 1910134.

9. PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES
Forme / apparence: Liquide.
Couleur: incolore
Odeur: douce
Température d'auto-inflammation: 698 ° F (370 ° C)
Point d'ébullition: 384,8 - 437˚ F (196-225˚ C)
Température de décomposition: non déterminée
Taux d'évaporation: <0,1; Acétate de butyle = 1,0
Limites d'inflammabilité dans l'air, 0,9 inférieures,% en volume
Limites d'inflammabilité dans l'air, 8 supérieures,% en volume
Point d'éclair: 217,4 ° F (103 ° C) Tag coupe fermée
Point de congélation: non déterminé
Point de fusion: -4˚F (-20˚C)
Coeff octanol / H20: log Pow: 0,19 à 25 ° C
Seuil olfactif: 0,1 ppm - détection à 100%; 0,01 ppm - détection de 50%
pH: non déterminé
Solubilité (H20): 5,3% p / p à 20 ° C
Poids spécifique: 1,09 @ 20˚C
Densité de vapeur: non déterminée
Pression de vapeur: 0,01 kPa à 20˚C
Viscosité: 2,6 mPa / s à 25 ° C
Commentaires: le DBE est considéré comme 100% COV (1090 g / l) selon EPA 40 CFR 51.100 (s) 1 pour application industrielle

10. STABILITÉ ET RÉACTIVITÉ
Stabilité chimique Stable dans des conditions normales.
Conditions à éviter Chaleur, flammes et étincelles.
Matières incompatibles
Acides forts, alcalis et agents oxydants.
Produits de décomposition dangereux
Aux températures de décomposition thermique, monoxyde de carbone et dioxyde de carbone.
Possibilité de réactions dangereuses
N'arrivera pas.

11. INFORMATIONS TOXICOLOGIQUES
Effets aigus
DL50 aiguë:> 5000 mg / kg, rat, orale
CL50 aiguë:> 10,7 mg / I, rat, inhalation DL50 aiguë:> 2250 mg / kg, lapin, cutanée
Données toxicologiques - DL50 et CL50 sélectionnées
SUCCINATE DE DIMÉTHYLE 106-65-0 DL50 orale Rat:> 5 g / kg;
DL50 cutanée Lapin:> 5 g / kg
ADIPATE DE DIMÉTHYLE 627-93-0 Oral LD50 Rat: 1920 mg / kg
GLUTARATE DE DIMÉTHYLE 1119-40-0 CL50 par inhalation Rat: 6,1 mg / L / 4H; Oral
DL50 Rat: 8191 mg / kg
Voies d'exposition
Inhalation. Contact avec la peau. Lentilles de contact. Ingestion.
Sensibilisation N'a pas provoqué de sensibilisation sur les animaux de laboratoire. Expérience humaine
Une vision trouble temporaire a été rapportée avec inhalation, contact avec la peau et les yeux.
L'inhalation peut provoquer une irritation des muqueuses.
Le contact avec la peau peut provoquer une irritation, une éruption cutanée, une gêne.
Le contact avec les yeux peut provoquer une irritation, un larmoiement excessif et une gêne.
Contact avec les yeux Le contact avec les yeux peut provoquer une irritation.
Une seule application de 10 uL sur l'œil provoque une opacité cornéenne. L'administration de 10 à 100 uL d'un mélange similaire a provoqué une opacité cornéenne, des augmentations transitoires de l'épaisseur cornéenne et une anesthésie cornéenne transitoire.
Contact avec la peau
Ce produit n'était pas un irritant cutané chez les lapins lorsqu'il était appliqué sur une peau intacte pendant 4 heures sous des pansements semi-occlusifs. Des études antérieures ont indiqué qu'une irritation cutanée est évidente lorsqu'elle est appliquée sur une peau intacte pendant 24 heures sous une feuille de caoutchouc.
Une seule application d'environ 60 mg / kg sur la peau a provoqué des augmentations transitoires de la distance entre la cornée et la surface antérieure du cristallin de l'œil.
Inhalation
Évitez l'inhalation de brouillards ou d'aérosols.
Les effets toxiques décrits chez les animaux suite à une exposition par inhalation comprennent une irritation des voies respiratoires supérieures. Une seule exposition de 4 heures à 60 ppm a provoqué une opacité cornéenne transitoire et des augmentations transitoires de la distance entre la cornée et la surface antérieure du cristallin de l'œil.
Informations complémentaires
Toxicité à dose répétée: orale, rat: 28 jours, NOEL:> 1000 mg / kg
Toxicité à dose répétée: inhalation, rat: 90 jours, NOEL: 0,02 mg / L

12. INFORMATIONS ÉCOLOGIQUES
Toxicité aquatique
Invertébré - 48 h. CE50 Daphnia Magna: 137 mg / L
Les esters diméthyliques de succinique, glutarique et adipique ont été jugés "intrinsèquement biodégradables" dans un essai semi-continu sur boues activées (SCAS) suivant la méthode 302A des lignes directrices de l'OCDE. Les données sur la DBO suggèrent que ces matériaux sont «facilement biodégradables». Dans les tests de DBO de cinq jours, tous les matériaux avaient un rapport DBO-5 / DCO supérieur à 0,6.
Écotoxicité
CE50 / 48 heures / Daphnie = 17 mg / L
CE50 / 72 heures / algues = 46,9 mg / L
CL50 / 96 heures / crapet arlequin = 7,5 mg / L
Persistance / dégradabilité
Facilement biodégradable, selon le test OCDE approprié. Évaluation de la biodégradabilité (test en bouteille fermée): 87% après 28 jours.
13. CONSIDÉRATIONS RELATIVES À L'ÉLIMINATION
Traitement des déchets
Ce matériau, lorsqu'il est mis au rebut, n'est pas un déchet dangereux tel que ce terme est défini par la loi sur les ressources, la conservation et la récupération (RCRA), 40 CFR 261. Éliminer par incinération ou recyclage conformément aux réglementations locales, étatiques et fédérales. Consultez votre avocat ou les autorités réglementaires compétentes pour obtenir des informations sur une telle élimination. Ce produit ne doit pas être jeté, renversé, rincé ou lavé dans les égouts ou les voies navigables publiques.

14. INFORMATIONS RELATIVES AU TRANSPORT
Exigences du ministère des Transports (DOT) Non réglementé comme marchandise dangereuse.
15. INFORMATIONS RÉGLEMENTAIRES
Réglementations américaines Réglementations fédérales
Tous les composants figurent sur la liste d'inventaire TSCA de l'EPA des États-Unis. États-Unis - TSCA (Toxic Substances Control Act) - Section 12 (b) - Exportation
Notification
SUCCINATE DE DIMÉTHYLE 106-65-0 Section 4 (s'applique uniquement aux entreprises qui ont signé un accord de consentement exécutoire pour ce produit chimique)
DIMETHYL ADIPATE 627-93-0 Section 4 (s'applique uniquement aux entreprises qui ont signé un accord de consentement exécutoire pour ce produit chimique)
DIMETHYL GLUTARATE 1119-40-0 Section 4 (s'applique uniquement aux entreprises qui ont signé un accord de consentement exécutoire pour ce produit chimique)
Superfund Amendments and Reauthorization Act of 1986 (SARA)
Catégories de danger
Risque immédiat - Oui
Danger retardé - Non
Risque d'incendie - Non
Risque de pression - Non Risque de réactivité Non
Section 302 substance extrêmement dangereuse: Non
16. AUTRES INFORMATIONS
Avertissement

Solvant obtenu à partir du mélange de glutarate de diméthyle, de succinate de diméthyle et d'adipate de diméthyle et qui est un solvant puissant pour les résines de polyester. Le rapport de mélange de trois esters diffère selon le producteur. La composition typique et certaines propriétés d'un produit d'Invista largement utilisé, appelé DBE, sont données ci-dessous:
Composition chimique typique:
59% glutarate de diméthyle
20% succinate de diméthyle
21% adipate de diméthyle
Plage d'ébullition: 196-225 ° C; nombre d'évaporation par rapport à l'éther:> 100; gravité spécifique: 1 092; indice de réfraction: 1,423; point d'éclair: 103 ° C

L'ester dibasique est un ester. Les esters réagissent avec les acides pour libérer de la chaleur avec les alcools et les acides. Les acides oxydants forts peuvent provoquer une réaction vigoureuse suffisamment exothermique pour enflammer les produits de la réaction. La chaleur est également générée par l'interaction des esters avec des solutions caustiques. L'hydrogène inflammable est généré en mélangeant des esters avec des métaux alcalins et des hydrures.

Les esters dibasiques sont un mélange de solvants d'adipate de diméthyle; le glutarate de diméthyle et le succinate de diméthyle utilisés dans l'industrie des peintures et des revêtements. Les études de toxicité subchronique par inhalation ont démontré que l'ester dibasique induit une légère dégénérescence de l'épithélium olfactif, mais pas respiratoire, de la cavité nasale du rat. L'hydrolyse médiée par la carboxylestérase des esters dibasiques individuels est plus efficace dans les homogénats olfactifs que dans les muqueuses respiratoires. Dans la présente étude, un système in vitro d'explants nasaux de rats cultivés a été utilisé pour déterminer si la toxicité des esters dibasiques dépend d'une activation métabolique par une carboxylestérase non spécifique. Les explants des régions olfactive et respiratoire de la cavité nasale du rat femelle ont été incubés pendant 2 heures dans du milieu E de Williams contenant 10 à 100 mM d'adipate de diméthyle, de glutarate de diméthyle ou de succinate de diméthyle, l'ester dibasique a provoqué une augmentation liée à la dose de l'ester nasal. libération de phosphatase acide d'explant, un indice biochimique de cytotoxicité. L'analyse HPLC a démontré des augmentations parallèles de la formation médiée par la carboxylestérase des métabolites ester monométhylique. La production de métabolites diacides dans le système d'explant nasal n'était pas entièrement dépendante de la concentration. Les concentrations de métabolites et la libération de phosphatases acides étaient généralement plus élevées dans les tissus olfactifs que respiratoires. la cytotoxicité induite par l'ester dibasique et la production de métabolites acides ont été nettement atténuées dans les tissus nasaux excisés de rats prétraités avec du bis (p-nitrophényl) phosphate, un inhibiteur de la carboxylestérase. Cette étude présente une méthode in vitro viable pour évaluer la cytotoxicité des esters organiques dans la cavité nasale du rat. Il a été démontré que les esters dibasiques sont des substances toxiques nasales faibles dans les conditions de ce système. Il a en outre été démontré que la toxicité des esters dibasiques dépend d'une activation médiée par la carboxylestérase. Un mécanisme similaire a été proposé pour la toxicité nasale induite par d'autres esters organiques après une exposition par inhalation.

L'exposition par inhalation de rats à des esters dibasiques a révélé des lésions de l'épithélium olfactif nasal similaires à celles observées avec d'autres solvants esters. Les rats femelles sont plus sensibles à ces effets que les rats mâles. Il a été proposé que la conversion de la carboxylestérase d'esters inhalés dans les tissus nasaux en acides organiques puisse être une étape biochimique critique dans la conversion de ces produits chimiques en substances toxiques. Ces expériences ont mesuré les paramètres cinétiques Vmax, Km, Ksi et V / K pour l'hydrolyse des esters dibasiques dans le tissu nasal cible, la muqueuse olfactive et le tissu non cible, la muqueuse respiratoire. Il a été déterminé que dans les conditions de ces expériences, les métabolites diacides ne se sont pas formés. L'activité estérase a été inhibée par un prétraitement avec du bis p-nitrophényl phosphate. Les valeurs Vmax des trois esters dibasiques étaient de 5 à 13 fois plus élevées dans la muqueuse olfactive que dans la muqueuse respiratoire chez les rats mâles ou femelles. Les valeurs V / K étaient 4 à 11 fois plus élevées dans la muqueuse olfactive que dans la muqueuse respiratoire chez les rats mâles ou femelles. Le V / K était similaire entre les muqueuses olfactives mâles et femelles lorsque le glutarate de diméthyle était utilisé comme substrat. Avec le succinate de diméthyle ou l'adipate de diméthyle comme substrat, le V / K pour le tissu olfactif féminin était de 0,5 ou 2 fois celui des mâles, respectivement. Les différences de V / K étaient principalement dues à des diminutions de KM associées à l'augmentation de la longueur de la chaîne carbonée. Une inhibition du substrat a été observée à des concentrations d'ester dibasique supérieures à environ 25 mM, ce qui est peu susceptible d'être atteint in vivo. Ces résultats étayent davantage l'hypothèse selon laquelle l'accumulation d'acide organique dans le tissu cible, la muqueuse olfactive, joue un rôle important dans la pathogenèse des lésions nasales induites par l'ester dibasique. Le mécanisme peut s'appliquer à une large gamme d'esters inhalés.

Cette étude a été menée pour étudier les dommages tissulaires initiaux, la morphogenèse et la réversibilité des lésions nasales induites par l'inhalation d'esters dibasiques. De jeunes rats mâles ont été exposés, par le nez seulement, à un mélange aérosol / vapeur d'esters dibasiques à une concentration de 5900 mg / m3 pendant 4 heures, puis tués 1, 4, 7, 14, 21 et 42 jours après l'exposition. . Les lésions nasales étaient réparties le long des principales voies de circulation d'air inspiratoire. Une dénudation épithéliale généralisée s'est produite dans la cavité nasale antérieure, mais les lésions étaient confinées au méat dorsal, adjacent à la cloison nasale, et au méat latéral moyen dans la cavité nasale médio-antérieure. Les lésions étaient nettement moins sévères dans la cavité nasale postérieure et nettement confinées aux extrémités des ethmoturbinates dorsaux et du septum nasal adjacent. L'épithélium cuboïdal / non ciliée et respiratoire endommagé dans la cavité nasale antérieure a retrouvé une structure normale 4 et 7 jours après l'exposition, respectivement. La régénération de l'épithélium olfactif endommagé était liée à la gravité des lésions tissulaires initiales. L'épithélium légèrement endommagé a retrouvé un aspect normal en 1 à 2 semaines, mais l'épithélium largement dénudé du méat dorsal dans la cavité nasale antérieure n'a pas réussi à retrouver une structure normale après 6 semaines. Les cellules sustentaculaires de l'épithélium olfactif semblent être le site initial de la lésion nasale de l'ester dibasique. Aux premiers stades de la régénération, l'épithélium a été réparé par la prolifération de cellules souches dérivées de cellules basales. De nombreuses figures mitotiques et un marquage à la bromodésoxyuridine ont été trouvés dans les cellules basales en régénération, les cellules souches et les cellules sustentaculaires à 4 et 7 jours. Au fur et à mesure que les processus de réparation progressaient, le nombre de neurones olfactifs et de vésicules augmentait avec une diminution proportionnelle des cellules souches.

Les esters dibasiques sont un mélange de solvants d'adipate de diméthyle, de glutarate de diméthyle et de succinate de diméthyle qui provoque une dégénérescence sélective de l'épithélium olfactif nasal chez le rat après une exposition par inhalation de 90 jours. Dans les cultures à court terme d'explants nasaux de rat, il a été démontré que la cytotoxicité des esters dibasiques est due à une activation médiée par la carboxylestérase. Dans la présente étude, les métabolites toxiques putatifs des esters dibasiques, les esters monométhyliques et les acides dicarboxyliques, ont été évalués dans le système d'explant à des concentrations allant de 10 à 50 mM. L'adipate de mononéthyle, le glutarate de monométhyle et le succinate de monométhyle ont induit des augmentations de la libération de phosphatase acide d'explant nasal, un indice biochimique de cytotoxicité. Le métabolisme induit par l'explant nasal de l'adipate de mononéthyle et du glutarate de monométhyle en leurs diacides correspondants correspondait à l'augmentation de la libération de phosphatase acide. Un inhibiteur de la carboxylestérase, le bis (p-nitrophényl) phosphate, a inhibé à la fois la cytotoxicité et l'hydrolyse du glutarate de monométhyle dans le système d'explant nasal. Le métabolisme et la cytotoxicité du monométhyl succinate n'ont pas été atténués aussi efficacement par le prétraitement au bis (p-nitrophényl) phosphate. L'adipate, le glutarate et le succinate ont induit des augmentations liées à la concentration liées à la cytotoxicité dans le système d'explant nasal. Ces acides dicarboxyliques n'étaient ni métabolisés ni utilisés de manière significative par les explants nasaux. La cytotoxicité induite par les diacides n'a pas été atténuée par le prétraitement au bis (p-nitrophényl) phosphate. Cette étude a en outre établi l'utilité du système d'explant nasal pour évaluer la cytotoxicité des esters organiques in vitro. Il a été établi que les métabolites ester monométhylique et diacide sont cytotoxiques dans les explants nasaux de rat. Enfin, il a été conclu que bien que les esters monométhyliques et les diacides contribuent au potentiel cytotoxique des esters dibasiques in vitro, il est essentiel de déterminer si l'un ou les deux se forment in vivo afin d'identifier le métabolite toxique ultime du dibasique. les esters.

La production et l'utilisation de l'ester dibasique comme solvant pour les arômes de fruits peuvent entraîner sa libération dans l'environnement par divers flux de déchets. S'il est rejeté dans l'atmosphère, le succinate de diméthyle devrait exister uniquement en phase vapeur dans l'atmosphère ambiante d'après une pression de vapeur estimée de 0,46 mm Hg à 25 ° C. Le succinate de diméthyle en phase vapeur est dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits par voie photochimique (demi-vie estimée à 14 jours). S'il est rejeté dans le sol, un Koc estimé à 37 suggère que le succinate de diméthyle devrait avoir une très grande mobilité dans le sol. L'ester dibasique ne devrait pas se volatiliser à partir des surfaces de sol sèches ou humides d'après la pression de vapeur de ce composé et une constante estimée de la loi de Henry de 6,4 x 10-8 atm-m3 / mole à 25 ° C, respectivement. S'il est rejeté dans l'eau, l'ester dibasique ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments dans la colonne d'eau sur la base d'un Koc estimé à 37. Le potentiel de bioconcentration du succinate de diméthyle dans les organismes aquatiques est faible sur la base d'un FBC estimé de 1,1. La volatilisation du succinate de diméthyle à la surface de l'eau ne devrait pas être importante d'après la constante de la loi de Henry de ce composé. On a estimé que le succinate de diméthyle était hautement biodégradé, la biodégradation ultime se produisant sur une période de plusieurs semaines. Les demi-vies d'hydrolyse estimées à 85 jours et 2,3 ans à des pH de 8 et 7, respectivement, indiquent que l'hydrolyse du succinate de diméthyle ne devrait pas être importante pour l'environnement. L'exposition professionnelle à l'ester dibasique peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où l'ester dibasique est produit ou utilisé. La population générale sera exposée au succinate de diméthyle par ingestion d'aliments et d'eau potable.

Sur la base d'un schéma de classification recommandé (1), une valeur Koc estimée de 37 (SRC), déterminée à partir d'un log Koe mesuré de 0,35 (2) et d'une équation dérivée de la régression recommandée (3), indique que l'ester dibasique devrait avoir très haute mobilité dans le sol (SRC). La volatilisation de l'ester dibasique à partir de surfaces de sol humides (SRC) ne devrait pas être importante étant donné une constante de la loi de Henry estimée à 6,4X10-8 atm-m3 / mole (SRC), en utilisant une méthode d'estimation de la constante de fragment (4). Sur la base d'une méthode de contribution de groupe pour prédire la probabilité et le taux de biodégradation aérobie (5), l'ester dibasique a été estimé comme étant hautement biodégradé avec une biodégradation complète sur une période de plusieurs semaines (SRC).

Sur la base d'un schéma de classification recommandé (1), une valeur Koc estimée de 37 (SRC), déterminée à partir d'un log Koe mesuré de 0,35 (2) et d'une équation dérivée de la régression recommandée (3), indique que l'ester dibasique ne devrait pas adsorber sur les solides en suspension et les sédiments dans l'eau (SRC). L'ester dibasique ne devrait pas se volatiliser à partir de la surface de l'eau (3, SRC) d'après une constante estimée de la loi de Henry de 6,4X10-8 atm-m3 / mole (SRC), développée à l'aide d'une méthode d'estimation de la constante de fragment (4). Selon un schéma de classification (5), une valeur estimée du FBC de 1,1 (3, SRC), à partir d'un log Koe mesuré (2), suggère que la bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible (SRC). Sur la base d'une méthode de contribution de groupe pour prédire la probabilité et le taux de biodégradation aérobie (6), l'ester dibasique a été estimé comme étant hautement biodégradé avec une biodégradation complète sur une période de plusieurs semaines (SRC).

Sur la base d'une méthode de contribution de groupe pour prédire la probabilité et le taux de biodégradation aérobie (1), l'ester dibasique a été estimé être hautement biodégradé avec une biodégradation complète sur une période de plusieurs semaines (SRC).
La constante de vitesse pour la réaction en phase vapeur de l'ester dibasique avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement a été estimée à 1,1 x 10-12 cm3 / molécule-s à 25 ° C (SRC) en utilisant une méthode d'estimation de la structure (1, SRC). Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 14 jours à une concentration atmosphérique de 5X10 + 5 radicaux hydroxyles par cm3 (1, SRC). Une constante de débit du second ordre catalysée par une base de 9,5 x 10-2 L / mol-s (SRC) a été estimée en utilisant une méthode d'estimation de structure (2); cela correspond à des demi-vies de 2,3 ans et 85 jours à des pH de 7 et 8, respectivement (2, SRC). Les esters d'acide carboxylique sont sensibles à l'hydrolyse (3). Les constantes de vitesse observées, k1 et k2, pour l'hydrolyse catalysée par l'acide bromhydrique de l'ester dibasique sont de 1,58 x 10-3 / min et 7,75 x 10-4 / min, respectivement à 50 ° C (4). Les constantes de vitesse d'hydrolyse du second ordre observées, k1 et k2, pour l'hydrolyse catalysée alcaline de l'ester dibasique dans de l'acétonitrile aqueux à 50%, sont de 0,287 et 0,0679 L / mol s à 35 ° C (5).

La constante de la loi de Henry pour l'ester dibasique est estimée à 6,4X10-8 atm-m3 / mole (SRC) en utilisant une méthode d'estimation de la constante de fragment (1). Cette valeur indique que l'ester dibasique sera essentiellement non volatil à la surface de l'eau (2, SRC). La constante de la loi de Henry de l'ester dibasique (1, SRC) indique que la volatilisation à partir des surfaces de sol humides ne devrait pas se produire (SRC).
Le NIOSH (enquête NOES 1981-1983) a estimé statistiquement que 6 262 travailleurs (dont 479 sont des femmes) sont potentiellement exposés à l'ester dibasique aux États-Unis (1). L'exposition professionnelle peut se produire par inhalation et par contact cutané avec l'ester dibasique sur les lieux de travail où l'ester dibasique est produit ou utilisé (SRC). La population générale sera exposée à l'ester dibasique par ingestion d'aliments et d'eau potable (SRC).

Le succinate de diéthyle est l'ester diéthylique du succinate.
C'est un liquide incolore de formule (CH2CO2Et) 2 (Et = éthyle). La molécule organique contient deux groupes esters. Cet ester est un intermédiaire chimique polyvalent. Un liquide incolore, l'ester dibasique est formé par estérification de Fisher de l'acide succinique et de l'éthanol.

Réactions
Étant un diester, l'ester dibasique est un bloc de construction particulièrement polyvalent. Il participe à la condensation de l'acyloïne pour donner la 2-hydroxycyclobutanone. [1] Par condensation avec des esters d'oxalate, il sert de précurseur à l'acide cétoglutarique.