PEROXYDE DE DIBENZOYLE (DBPO)

Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est un composé chimique (plus précisément, un peroxyde organique) de formule développée (C6H5−C(=O)O−)2, souvent abrégée en (BzO)2.
En termes de structure du peroxyde de dibenzoyle (DBPO), la molécule peut être décrite comme deux groupes benzoyle (C6H5−C(=O)−, Bz) reliés par un peroxyde (−O−O−).
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est un solide granulaire blanc avec une légère odeur de benzaldéhyde, peu soluble dans l'eau mais soluble dans l'acétone, l'éthanol et de nombreux autres solvants organiques.

CAS : 94-36-0
MF : C14H10O4
MW : 242,23
EINECS : 202-327-6

Synonymes : Fabricant de peroxyde de benzoyle ; Luperox A98, peroxyde de benzoyle ; Peroxyde de benzoyle [51 % < teneur ≤ 100 %, teneur en solides inertes ≤ 48 %] ; Peroxyde de benzoyle [35 % < teneur ≤ 52 %, teneur en solides inertes ≥ 48 %] ; Peroxyde de benzoyle [36 % < teneur ≤ 42 %, diluant de type A ≥ 18 %, teneur en eau ≤ 40 %] ; Peroxyde de benzoyle [77 % < teneur ≤ 94 %, teneur en eau ≥ 6 %] ; Peroxyde de benzoyle [teneur ≤ 42 %, dispersion stable dans l'eau] ; Peroxyde de benzoyle [teneur ≤ 62 %, teneur en solides inertes ≥ 28 %, teneur en eau ≥ 10 %] ; PEROXYDE DE BENZOYLE ; 94-36-0 ; Peroxyde, dibenzoyle ; Peroxyde de dibenzoyle ; Superoxyde de benzoyle ; Benzoperoxyde ; Bénoxyl ; Lucidol ; Acétoxyl ; Oxylite ; Panoxyl ; Persadox ; Peroxyde de benzène ; Peroxyde de dibenzoyle ; Peroxyde de diphénylglyoxal ; Peroxyde de benzoyle ; Luperco AST ; Asidopan ; Loroxide ; Theraderm ; Benzac ; Eloxyl ; Mytolac ; benzoyl benzènecarboperoxoate ; Resdan Akne ; Epi-Clear ; Persa-Gel ; Akneroxid 5 ; Dry and Clear ; Duresthin 5 ; Nayper BO;Peroxyde de benzoyle;Debroxide;Novadelox;Vanoxide;Acnegel;Incidol;Garox;Topex;Xerac;Dibenzoylperoxyde;Luperox fl;Peroxyde de benzoyle;Cadox bs;Quinolor compound;Lucidol B 50;Lucidol G 20;Peroxyde de benzoyle;Luperco AA;Nayper B et bo;peroxyde de benzoyle;Aztec BPO;Acide benzoïque, peroxyde;Benzaknen;Brevoxyl;Desanden;Akneroxide L;Norox bzp-250;Norox bzp-C-35;Desquam E;Benzac W;Clear By Design;Cadox B;Benzagel 10;Lucidol (peroxyde);Benzagel;Benzashave;Superox 744;Cadox 40E;Desquam X;Desquam-X;Acne-Aid Crème;Benbel C;Oxy 5;Cadox B-CH 50;Cadat BPO;Lucidol-70;Aksil 5;Lucidol 50P;Benzaknew;Benzefoam;Lucidol KL 50;Oxy-10 Cover;Chaloxyd BP 50FT;Abcat 40;Benox 50;Cadet;Diphénylperoxyanhydride;peroxyanhydride benzoïque;Cadox B 40E;Cadox B 50P;Cadox B 70W;Oxy-5;BZF-60;Fostex BPO;pHisoAc BP;Peroxyde, benzoyle;Xerac BP;Peroxyde de benzoyle [USAN];Lucidol 75FP;Superoxyde, benzoyle;Lotion Benoxyl (5&10);Lotion antiseptique Epi Clear;EPSOLAY;Stri-dex B.P.;OXY WASH;Peroxyderm;Benzoyl;Dermoxyl;Luzidol;Nericur;OXY-10;Peroxydex;Preoxydex;Sanoxit;Superox;Benzoylperoxid [allemand];Bepio;peroxyde de benzoyle;dibenzoylperoxide;Peroxyde de benzoyle;Ins n° 928;Diphénylglyoxal superoxyde;NSC-671;NSC-675;Akneroxid L;Peroxyde de benzoyle anhydre;Peroxyde de benzoyle anhydre;Dibenzoylperoxid [allemand];W9WZN9A0GM;Lotion antibactérienne contre l'acné Clearasil;Superoxyde, diphénylglyoxal;Traitement de l'acné Clearasil bp;Nyper B;BPO;Ins-928;Nyper BMT;Crème contre l'acné Cuticura;Lucidol 70;Lucidol 78;Oxy-L;composant de Oxy-5;composant de Vanoxide;NSC671;Xerac BP 5;DTXSID6024591;Clearasil benzoyl peroxide lotion;Cadet BPO 78W;Xerac BP 10;Hydrous benzoyl peroxide

Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) a été préparé et décrit pour la première fois par Justus von Liebig en 1858.
Donald Holroyde Hey FRS (12 septembre 1904 – 21 janvier 1987) était un chimiste organique gallois qui a déduit que la décomposition du peroxyde de dibenzoyle (DBPO) générait des radicaux phényles libres.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est un oxydant, principalement utilisé dans la production de polymères.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est principalement utilisé dans la production de plastiques et pour le blanchiment de la farine, des cheveux, des plastiques et des textiles.
En tant qu'agent de blanchiment, le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) a été utilisé comme médicament et comme désinfectant de l'eau.
En tant que médicament, le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est principalement utilisé pour traiter l'acné, seul ou en association avec d'autres traitements.
Certaines versions sont vendues mélangées à des antibiotiques tels que la clindamycine.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est disponible en vente libre et sous forme de médicament générique.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est également utilisé en dentisterie pour le blanchiment des dents.
En 2021, le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) était le 284e médicament le plus couramment prescrit aux États-Unis, avec plus de 700 000 ordonnances.
Bien que la cause précise de l'acné ne soit pas claire, le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) semble être associé à au moins quatre facteurs : une augmentation de la production de sébum, une kératinisation folliculaire, une colonisation bactérienne et une inflammation.

Une étude suggère que la bactérie prédominante impliquée dans l'évolution clinique de l'acné est Propionibacterium acnes (P acnes), un anaérobie Gram positif qui habite normalement la peau et est impliqué dans la phase inflammatoire de l'acné.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est principalement indiqué dans le traitement de l'acné légère à modérée et est souvent prescrit en association avec des antibiotiques oraux (érythromycine ou clindamycine) dans le traitement de l'acné modérée à sévère.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est lipophile et peut pénétrer la couche cornée et entrer dans le follicule pilo-sébacé.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) se décompose rapidement en acide benzoïque et en peroxyde d'hydrogène et génère des radicaux libres qui oxydent les protéines dans les membranes cellulaires bactériennes, exerçant une action bactéricide.
De plus, le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) a montré que le peroxyde de benzoyle peut réduire la teneur en acides gras libres du sébum, ce qui fournit un marqueur utile de l'activité bactérienne.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) a une action anti-inflammatoire et des études in vitro suggèrent que cette action provient de sa capacité à tuer les leucocytes polynucléaires (cellules PMN) dans les follicules pilo-sébacés et ainsi empêcher leur libération d'espèces réactives de l'oxygène telles que les peroxydes qui augmentent l'inflammation des tissus.

Équation impliquant ce processus :
C6H5C(O)O-OC(O)C6H5 + H2O 2 C6H5COOH + ½ O2

De plus, en raison de son effet irritant, le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) augmente le taux de renouvellement des cellules épithéliales, ce qui permet de peler la peau et de favoriser la résolution des comédons.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est utilisé comme agent de blanchiment pour certains aliments, agent oxydant, initiateur de polymérisation dans la fabrication de plastiques, agent de durcissement pour le caoutchouc de silicone et ingrédient dans divers processus industriels.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO), comme la plupart des peroxydes, est un puissant agent de blanchiment.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est utilisé depuis longtemps dans l'industrie alimentaire comme agent de blanchiment ajouté à la farine, au lactosérum et au lait pour la fabrication du fromage.
Le contact avec les tissus ou les cheveux peut provoquer une décoloration permanente presque immédiate.
Même un contact secondaire peut provoquer un blanchiment.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est largement utilisé comme catalyseur dans la polymérisation de molécules comme le styrène (phényléthène) pour former du polystyrène, qui servait autrefois à fabriquer de nombreux objets, des gobelets aux matériaux d'emballage.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) peut affecter les travailleurs des industries de l'électronique et des plastiques (résines époxy et catalyseurs), les électriciens, les céramistes, les dentistes et les techniciens dentaires, les techniciens de laboratoire et les boulangers.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) étant contenu dans des bougies, il a également provoqué une dermatite de contact chez un sacristain.
Cependant, certains tests positifs ont une pertinence professionnelle inconnue.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est un composé carbonylé.

On pense classiquement que le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) a une triple activité dans le traitement de l'acné.

Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est sébostatique, comédolytique et inhibe la croissance de Cutibacterium acnes, la principale bactérie associée à l'acné.
En général, l'acné vulgaire est une inflammation des glandes sébacées et des follicules pileux à médiation hormonale.

Les changements hormonaux provoquent une augmentation de la production de kératine et de sébum, ce qui entraîne un blocage du drainage.
C. acnes possède de nombreuses enzymes lytiques qui décomposent les protéines et les lipides du sébum, ce qui entraîne une réponse inflammatoire.
La réaction radicalaire du peroxyde de dibenzoyle (DBPO) peut décomposer la kératine, débloquant ainsi le drainage du sébum (comédolytique).
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) peut provoquer une peroxydation non spécifique de C. acnes, le rendant bactéricide, et on pensait qu'il diminuait la production de sébum, mais il existe un désaccord dans la littérature à ce sujet.
Certaines preuves suggèrent que le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) a également un effet anti-inflammatoire.
En concentrations micromolaires, le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) empêche les neutrophiles de libérer des espèces réactives de l'oxygène, qui font partie de la réponse inflammatoire de l'acné.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est un réactif largement utilisé dans la fabrication pharmaceutique, en particulier dans les médicaments topiques pour le traitement de l'acné.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) agit comme un agent oxydant et est également utilisé dans la chimie des polymères.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) se présente sous la forme d'un solide granulaire blanc ou d'une poudre.

Propriétés chimiques du peroxyde de dibenzoyle (DBPO)
Point de fusion : 105 °C (lit.)
Point d'ébullition : 176 °F
Densité : 1,16 g/mL à 25 °C (lit.)
Pression de vapeur : 0,009 Pa à 25 ℃
Indice de réfraction : 1,5430 (estimation)
Fp : >230 °F
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité : 0,35 mg/l
Forme : poudre
Couleur : blanc
Odeur : inodore
Solubilité dans l'eau : insoluble
Merck : 14,1116
BRN : 984320
Limites d'exposition : TLV-TWA 5 mg/m3 ; IDLH 7000 mg/m3.
Stabilité : comburant puissant. Hautement inflammable. Ne pas broyer ni soumettre à des chocs ou à des frottements. Incompatible avec les agents réducteurs, les acides, les bases, les alcools, les métaux, les matières organiques. Le contact avec des matières combustibles, le chauffage ou la friction peuvent provoquer un incendie ou une explosion.
InChIKey: OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N
LogP: 3.2 à 20℃
Référence de la base de données CAS: 94-36-0 (référence de la base de données CAS)
IARC: 3 (Vol. 36, Sup 7, 71) 1999
Référence de chimie NIST: Peroxyde de dibenzoyle (DBPO)(94-36-0)
Système de registre des substances EPA: Peroxyde de dibenzoyle (DBPO) (94-36-0)

Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est une poudre cristalline inodore, blanche ou incolore avec une légère odeur de benzaldéhyde résultant de l'interaction du chlorure de benzoyle et d'une solution de peroxyde de sodium refroidie.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est utilisé dans certains fromages à 0,0002 % du niveau de lait.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est également utilisé pour le blanchiment de la farine, se décomposant lentement pour exercer toute son action de blanchiment, ce qui donne une farine et un pain plus blancs.
Le principal produit de décomposition du peroxyde de dibenzoyle (DBPO) dans l'eau était l'acide benzoïque, mais des traces de benzoate de phényle, de phénol et d'acides hydroxybenzoïques se sont formées.
Lorsque le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) marqué au carbone 14 a réagi avec le lactosérum, les mêmes composés ont été produits.

Structure et réactivité
La synthèse originale de 1858 réalisée par Liebig a fait réagir du peroxyde de dibenzoyle (DBPO) avec du peroxyde de baryum, une réaction qui suit probablement cette équation :

2 C6H5C(O)Cl + BaO2 → (C6H5CO)2O2 + BaCl2
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est généralement préparé en traitant du peroxyde d'hydrogène avec du chlorure de benzoyle dans des conditions alcalines.

2 C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH → (C6H5CO)2O2 + 2 NaCl + 2 H2O
La liaison oxygène–oxygène dans les peroxydes est faible.
Ainsi, le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) subit facilement une homolyse (fission symétrique), formant des radicaux libres :

(C6H5CO)2O2 → 2 C6H5CO•2
Le symbole • indique que les produits sont des radicaux ; c'est-à-dire qu'ils contiennent au moins un électron non apparié.
Ces espèces sont très réactives.
L'homolyse est généralement induite par chauffage.
La demi-vie du peroxyde de benzoyle est d'une heure à 92 °C.
À 131 °C, la demi-vie est d'une minute.

En 1901, on a observé que le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) faisait virer la teinture de gaïac au bleu, signe de libération d'oxygène.
Vers 1905, Loevenhart a signalé l'utilisation réussie du peroxyde de dibenzoyle (DBPO) pour traiter diverses affections cutanées, notamment les brûlures, les tumeurs variqueuses chroniques des jambes et la teigne sycose.
Il a également fait état d'expériences sur des animaux qui ont montré la toxicité relativement faible du composé.
Le traitement au peroxyde de dibenzoyle (DBPO) a été proposé pour les plaies en 1929, et pour la sycose vulgaire et l'acné varioliforme en 1934.
Cependant, les préparations étaient souvent de qualité douteuse.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) a été officiellement approuvé pour le traitement de l'acné aux États-Unis en 1960.

Polymérisation
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est principalement utilisé comme initiateur radicalaire pour induire des réactions de polymérisation par croissance en chaîne, comme pour les résines de polyester et de poly(méthacrylate de méthyle) (PMMA) et les ciments et produits de restauration dentaires.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est le plus important des différents peroxydes organiques utilisés à cette fin, une alternative relativement sûre au peroxyde de méthyléthylcétone beaucoup plus dangereux.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est également utilisé dans le durcissement du caoutchouc et comme agent de finition pour certains fils d'acétate.

Utilisations
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est un composé organique largement utilisé de la famille des peroxydes.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est utilisé comme source de radicaux libres dans de nombreuses synthèses organiques et pour initier les polymérisations du styrène, du chlorure de vinyle, de l'acétate de vinyle et des acryliques ; pour durcir les résines polyester thermodurcissables et les caoutchoucs de silicone ; en médecine pour traiter l'acné ; et pour blanchir l'huile végétale, le fromage, la farine et les graisses.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est principalement utilisé comme polymère monomère à l'origine du chlorure de polyvinyle, du polyester insaturé, du polyacrylate et d'autres monomères.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) peut également être utilisé comme agent réticulé pour le polyéthylène et peut également être utilisé comme soufre du caoutchouc.

1. Le gel de peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est un oxydant externe pour la peau.
La concentration est de 2,5 %, 5 % et 10 %.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) peut être stérilisé par la libération lente de la protéine des nouvelles bactéries oxydantes de l'oxygène écologique et a un effet antibactérien contre Propionibacterium acnes.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est également efficace contre les infections anaérobies.
En même temps, le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) a une dissolution douce de la kératine, une desquamation et l'action de réduction des acides gras libres dans les follicules pileux des follicules pileux.

2. Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est l'initiateur le plus utilisé dans l'industrie des adhésifs.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est utilisé comme polymérisation par solvant d'acrylate, d'acétate de vinyle, de néoprène, de caoutchouc naturel, de SBS et de méthacrylate de méthyle.
Une résine de polyester insaturée durcie, un initiateur tel qu'un adhésif en plexiglas.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) peut également être utilisé comme agent de vulcanisation et agent de réticulation pour le caoutchouc de silicone et le caoutchouc fluoré.
Également utilisé comme agent de blanchiment et agent oxydant.

Autres utilisations
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) est efficace pour traiter les lésions d'acné.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) n'induit pas de résistance aux antibiotiques.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) peut être associé à l'acide salicylique, au soufre, à l'érythromycine ou à la clindamycine (antibiotiques), ou à l'adapalène (un rétinoïde synthétique).
Deux médicaments combinés courants comprennent le peroxyde de benzoyle/clindamycine et l'adapalène/peroxyde de benzoyle, l'adapalène étant un rétinoïde chimiquement stable qui peut être associé au peroxyde de benzoyle contrairement au tézarotène et à la trétinoïne.
Les produits combinés tels que le peroxyde de dibenzoyle (DBPO)/clindamycine et le peroxyde de benzoyle/acide salicylique semblent être légèrement plus efficaces que le peroxyde de benzoyle seul pour le traitement des lésions d'acné.
La combinaison trétinoïne/peroxyde de benzoyle a été approuvée pour un usage médical aux États-Unis en 2021.
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) pour le traitement de l'acné est généralement appliqué sur les zones touchées sous forme de gel, de crème ou de liquide, à des concentrations de 2,5 % augmentant jusqu'à 5,0 % et jusqu'à 10 %.

Aucune preuve solide ne soutient l'idée que des concentrations plus élevées de peroxyde de dibenzoyle (DBPO) sont plus efficaces que des concentrations plus faibles.

Profil de réactivité
Le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) réagit de manière exothermique avec les acides forts, les bases fortes, les amines, les agents réducteurs et les composés soufrés.
Des explosions ont été signalées lorsque le peroxyde de dibenzoyle (DBPO) a réagi avec du tétrachlorure de carbone et de l'éthylène, de l'hydrure de lithium et d'aluminium, de la N,N-diméthylaniline, du chloroforme chaud et du méthacrylate de méthyle.
Lappin (1948) a signalé une explosion lors de l'ouverture d'une bouteille.
La matière organique emprisonnée dans les filets de la bouteille a probablement réagi de manière explosive avec le peroxyde de benzoyle.