Dibenzoil Peroksit (DBPO), yapısal formülü (C6H5−C(=O)O−)2 olan ve genellikle (BzO)2 olarak kısaltılan bir kimyasal bileşiktir (özellikle organik bir peroksit).
Dibenzoil Peroksit (DBPO)'nin yapısı açısından, molekül, bir peroksit (−O−O−) ile birbirine bağlanmış iki benzoil (C6H5−C(=O)−, Bz) grubu olarak tanımlanabilir.
Dibenzoil Peroksit (DBPO), suda az çözünür ancak aseton, etanol ve diğer birçok organik çözücüde çözünür, hafif bir benzaldehit kokusuna sahip beyaz granüler bir katıdır.
CAS: 94-36-0
MF: C14H10O4
MW: 242.23
EINECS: 202-327-6
Eş anlamlılarBenzoil peroksit Üretici;Luperox A98, Benzoil peroksit;Benzoil peroksit[51% < içerik ≤100%, inert katı içerik ≤48%];Benzoil peroksit[35% < içerik ≤52%, inert katı içerik ≥48%];Benzoil peroksit[36% < içerik ≤42%, tip A seyreltici ≥18%, su içeriği ≤40%];Benzoil peroksit[77% < içerik ≤94%, su içeriği ≥6%];Benzoil peroksit[içerik ≤42%, suda kararlı dispersiyon];Benzoil peroksit[içerik ≤%62, inert katı içerik ≥%28, su içeriği ≥%10];BENZOİL PEROKSİT;94-36-0;Peroksit, dibenzoil;Dibenzoil peroksit;Benzoil süperoksit;Benzoperoksit;Benoxyl;Lucidol;Asetoksil;Oksilit;Panoxyl;Persadox;Benzol peroksit;Dibenzoilperoksit;Difenilglioksal peroksit;Benzoilperoksit;Luperco AST;Asidopan;Loroksit;Theraderm;Benzac;Eloxyl;Mytolac;benzoil benzenkarboperoksoat;Resdan Akne;Epi-Clear;Persa-Gel;Akneroxid 5;Kuru ve Berrak;Durestin 5;Nayper BO;Benzoylperoxyde;Debroxide;Novadelox;Vanoxide;Acnegel;Incidol;Garox;Topex;Xerac;Dibenzoylperoxyde;Luperox fl;Benzoyl peroksidi;Cadox bs;Kinolor bileşiği;Lucidol B 50;Lucidol G 20;Benzoil peroksidi;Luperco AA;Nayper B ve bo;benzoylperoxide;Aztec BPO;Benzoik asit, peroksit;Benzaknen;Brevoxil;Desanden;Akneroxide L;Norox bzp-250;Norox bzp-C-35;Desquam E;Benzac W;Clear By Design;Cadox B;Benzagel 10;Lucidol (peroksit);Benzagel;Benzashave;Superox 744;Cadox 40E;Desquam X;Desquam-X;Akne Yardım Kremi;Benbel C;Oxy 5;Cadox B-CH 50;Cadat BPO;Lucidol-70;Aksil 5;Lucidol 50P;Benzaknew;Benzefoam;Lucidol KL 50;Oxy-10 Kapak;Chaloxyd BP 50FT;Abcat 40;Benox 50;Cadet;Difenilperoksianhidrit;benzoik peroksianhidrit;Cadox B 40E;Cadox B 50P;Cadox B 70W;Oxy-5;BZF-60;Fostex BPO;pHisoAc BP;Peroksit, Benzoil;Xerac BP;Benzoil peroksit [USAN];Lucidol 75FP;Süperoksit, Benzoil;Benoxyl (5&10) Losyon;Epi Clear Antiseptik Losyon;EPSOLAY;Stri-dex B.P.;OXY WASH;Peroxyderm;Benzoyl;Dermoxyl;Luzidol;Nericur;OXY-10;Peroxydex;Preoxydex;Sanoxit;Superox;Benzoylperoxid [Almanca];Bepio;benzoyl-peroksit;dibenzoylperoksit;Benzoyl peroksit;Ins no.928;Difenilglioksal Süperoksit;NSC-671;NSC-675;Akneroxid L;Susuz benzoil peroksit;Benzoil peroksit susuz;Dibenzoylperoxid [Almanca];W9WZN9A0GM;Clearasil Antibakteriyel Akne Losyonu;Superoksit, Difenilglioksal;Clearasil bp akne tedavisi;Nyper B;BPO;Ins-928;Nyper BMT;Cuticura akne kremi;Lucidol 70;Lucidol 78;Oxy-L;Oxy-5 bileşeni;Vanoxide bileşeni;NSC671;Xerac BP 5;DTXSID6024591;Clearasil benzoil peroksit losyonu;Cadet BPO 78W;Xerac BP 10;Hidrolik benzoil peroksit
Dibenzoil Peroksit (DBPO) ilk olarak 1858'de Justus von Liebig tarafından hazırlandı ve tanımlandı.
Donald Holroyde Hey FRS (12 Eylül 1904 - 21 Ocak 1987), Dibenzoil Peroksit'in (DBPO) ayrışmasının serbest fenil radikalleri ürettiğini çıkaran bir Galli organik kimyacıydı.
Dibenzoil Peroksit (DBPO), esas olarak polimerlerin üretiminde kullanılan bir oksitleyicidir.
Dibenzoil Peroksit (DBPO) esas olarak plastik üretiminde ve un, saç, plastik ve tekstil ürünlerinin ağartılmasında kullanılır.
Bir ağartıcı olarak, Dibenzoil Peroksit (DBPO) bir ilaç ve su dezenfektanı olarak kullanılmıştır.
Bir ilaç olarak, Dibenzoil Peroksit (DBPO) çoğunlukla tek başına veya diğer tedavilerle birlikte akne tedavisinde kullanılır.
Bazı versiyonları klindamisin gibi antibiyotiklerle karıştırılmış olarak satılır.
Dibenzoil Peroksit (DBPO), Dünya Sağlık Örgütü'nün Temel İlaçlar Listesi'nde yer almaktadır.
Dibenzoil Peroksit (DBPO) reçetesiz ve jenerik bir ilaç olarak mevcuttur.
Dibenzoil Peroksit (DBPO) ayrıca diş hekimliğinde diş beyazlatma için kullanılır.
2021'de Dibenzoil Peroksit (DBPO), 700.000'den fazla reçeteyle Amerika Birleşik Devletleri'nde en sık reçete edilen 284. ilaçtı.
Aknenin kesin nedeni bilinmemekle birlikte, Dibenzoil Peroksit'in (DBPO) en az dört faktörle ilişkili olduğu düşünülmektedir: artan sebum üretimi, foliküler keratinizasyon, bakteriyel kolonizasyon ve inflamasyon.
Çalışma, aknenin klinik seyrinde rol oynayan yaygın bakterinin, normalde ciltte yaşayan ve aknenin inflamatuar evresinde rol oynayan gram pozitif bir anaerob olan Propionibacterium acnes (P acnes) olduğunu ileri sürmektedir.
Dibenzoil Peroksit (DBPO) esas olarak hafif ila orta şiddette akne tedavisinde endikedir ve genellikle orta ila şiddetli akne tedavisinde oral antibiyotiklerle (eritromisin veya klindamisin) birlikte reçete edilir.
Dibenzoil Peroksit (DBPO), stratum korneuma nüfuz edebilen ve pilosebase folikülüne girebilen lipofiliktir.
Dibenzoil Peroksit (DBPO) hızla benzoik asit ve hidrojen peroksite parçalanır ve bakteri hücre zarlarındaki proteinleri oksitleyen serbest radikaller üreterek bakterisidal etki gösterir.
Ek olarak, Dibenzoil Peroksit (DBPO), benzoil peroksitin sebumun serbest yağ asidi içeriğini azaltabileceğini ve bunun da bakteriyel aktivite için yararlı bir belirteç sağladığını göstermiştir.
Dibenzoil Peroksit (DBPO) anti-inflamatuar etkiye sahiptir ve vitro çalışmalar bu etkinin kıllı sebase foliküllerdeki polimorfonükleer lökositleri (PMN hücreleri) öldürme ve böylece doku iltihabını artıran peroksitler gibi reaktif oksijen türlerinin salınımını önleme yeteneğinden kaynaklandığını göstermektedir.
Bu işlemle ilgili denklem:
C6H5C(O)O-OC(O)C6H5 + H2O 2 C6H5COOH + ½ O2
Ayrıca, tahriş edici etkisi nedeniyle Dibenzoil Peroksit (DBPO) epitel hücrelerinin devir hızını artırarak cildi soyar ve komedonların çözülmesini destekler.
Dibenzoil Peroksit (DBPO), belirli gıdalar için ağartıcı madde, oksitleyici madde, plastik üretiminde polimerize edici başlatıcı, silikon kauçuk için kürleme maddesi ve çeşitli endüstriyel işlemlerde bir bileşen olarak kullanılır. Dibenzoil Peroksit (DBPO), çoğu peroksit gibi, güçlü bir ağartma maddesidir.
Dibenzoil Peroksit (DBPO), un, peynir altı suyu ve peynir yapımında kullanılan süte eklenen bir ağartma maddesi olarak gıda endüstrisinde uzun bir kullanım geçmişine sahiptir.
Kumaş veya saçla temas, hemen hemen anında kalıcı renk kaybına neden olabilir.
İkincil temas bile ağartmaya neden olabilir.
Dibenzoil Peroksit (DBPO), içecek bardaklarından ambalaj malzemelerine kadar birçok şeyin yapımında kullanılan polistireni oluşturmak için stiren (fenileten) gibi moleküllerin polimerizasyonunda katalizör olarak yaygın olarak kullanılır.
Dibenzoil Peroksit (DBPO), elektronik ve plastik (epoksi reçineleri ve katalizörler) endüstrilerinde çalışanları, elektrikçileri, seramik işçilerini, diş hekimlerini ve diş teknisyenlerini, laboratuvar teknisyenlerini ve fırıncıları etkileyebilir.
Dibenzoil Peroksit (DBPO) mumlarda bulunduğu için, bir sakristanda kontakt dermatite de neden olmuştur.
Ancak, bazı pozitif testlerin mesleki önemi bilinmemektedir.
Dibenzoil Peroksit (DBPO) bir karbonil bileşiğidir.
Klasik olarak, Dibenzoil Peroksit'in (DBPO) akne tedavisinde üç katlı bir aktiviteye sahip olduğu düşünülmektedir.
Dibenzoil Peroksit (DBPO) sebostatik, komedolitiktir ve akne ile ilişkili ana bakteri olan Cutibacterium acnes'in büyümesini engeller.
Genel olarak, akne vulgaris, yağ bezlerinin ve kıl foliküllerinin hormon aracılı iltihabıdır.
Hormon değişiklikleri keratin ve sebum üretiminde artışa neden olarak drenajın tıkanmasına yol açar.
C. acnes, sebumdaki proteinleri ve lipitleri parçalayan ve iltihaplı bir tepkiye yol açan birçok litik enzime sahiptir.
Dibenzoil Peroksit'in (DBPO) serbest radikal reaksiyonu keratini parçalayabilir ve bu nedenle sebumun drenajını açabilir (komedolitik).
Dibenzoil Peroksit (DBPO), C. acnes'in spesifik olmayan peroksidasyonuna neden olarak bakterisidal hale getirebilir ve sebum üretimini azalttığı düşünülmüştür, ancak literatürde bu konuda fikir ayrılıkları vardır.
Bazı kanıtlar, Dibenzoil Peroksit'in (DBPO) aynı zamanda anti-inflamatuar etkiye sahip olduğunu göstermektedir.
Mikromolar konsantrasyonlarda Dibenzoil Peroksit (DBPO), nötrofillerin aknedeki inflamatuar yanıtın bir parçası olan reaktif oksijen türlerini serbest bırakmasını önler.
Dibenzoil Peroksit (DBPO), özellikle akne tedavisi için topikal ilaçlarda olmak üzere ilaç üretiminde yaygın olarak kullanılan bir reaktiftir.
Dibenzoil Peroksit (DBPO), bir oksitleyici madde olarak etki eder ve polimer kimyasında da kullanılır.
Dibenzoil Peroksit (DBPO), beyaz granüler bir katı veya toz halinde görünür.
Dibenzoil Peroksit (DBPO) Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 105 °C(lit.)
Kaynama noktası: 176°F
Yoğunluk: 25 °C(lit.)'de 1,16 g/mL
Buhar basıncı: 25℃'de 0,009Pa
Kırılma indisi: 1,5430 (tahmini)
Fp: >230 °F
Depolama sıcaklığı: 2-8°C
Çözünürlük: 0,35mg/l
Biçim: toz
Renk: Beyaz
Koku: kokusuz
Suda Çözünürlük: Çözünmez
Merck: 14,1116
BRN: 984320
Maruz kalma sınırları: TLV-TWA 5 mg/m3; IDLH 7000 mg/m3.
Kararlılık: Güçlü oksitleyici. Son derece yanıcı. Öğütmeyin veya şoka veya sürtünmeye maruz bırakmayın. İndirgeyici maddeler, asitler, bazlar, alkoller, metaller, organik maddelerle uyumsuzdur. Yanıcı maddelerle temas, ısıtma veya sürtünme yangına veya patlamaya neden olabilir.
InChIKey: OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N
LogP: 20℃'de 3,2
CAS Veri Tabanı Referansı: 94-36-0(CAS Veri Tabanı Referansı)
IARC: 3 (Cilt 36, Ek 7, 71) 1999
NIST Kimya Referansı: Dibenzoil Peroksit (DBPO)(94-36-0)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Dibenzoil Peroksit (DBPO) (94-36-0)
Dibenzoil Peroksit (DBPO), benzoil klorür ve soğutulmuş sodyum peroksit çözeltisinin etkileşiminden kaynaklanan hafif bir benzaldehit kokusuna sahip, kokusuz, beyaz veya renksiz kristal bir tozdur.
Dibenzoil Peroksit (DBPO), belirli peynirlerde süt seviyesinin %0,0002'si oranında kullanılır.
Dibenzoil Peroksit (DBPO), unun ağartılmasında da kullanılır, tam ağartma etkisini göstermek için yavaşça ayrışır ve daha beyaz un ve ekmek elde edilir.
Dibenzoil Peroksit'in (DBPO) sudaki ana ayrışma ürünü benzoik asitti, ancak eser miktarda fenil benzoat, fenol ve hidroksibenzoik asitler oluştu.
Karbon-14 etiketli Dibenzoil Peroksit (DBPO), peynir altı suyuyla reaksiyona girdiğinde aynı bileşikler üretildi.
Yapı ve reaktivite
Liebig'in 1858'deki orijinal sentezi, Dibenzoil Peroksit'i (DBPO) baryum peroksit ile reaksiyona soktu; bu reaksiyon muhtemelen şu denklemi takip eder:
2 C6H5C(O)Cl + BaO2 → (C6H5CO)2O2 + BaCl2
Dibenzoil Peroksit (DBPO) genellikle hidrojen peroksitin alkali koşullar altında benzoil klorür ile işlenmesiyle hazırlanır.
2 C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH → (C6H5CO)2O2 + 2 NaCl + 2 H2O
Peroksitlerdeki oksijen-oksijen bağı zayıftır.
Bu nedenle, Dibenzoil Peroksit (DBPO) kolayca homolize (simetrik fisyon) uğrar ve serbest radikaller oluşturur:
(C6H5CO)2O2 → 2 C6H5CO•2
• sembolü ürünlerin radikal olduğunu gösterir; yani en az bir eşleşmemiş elektron içerirler.
Bu türler oldukça reaktiftir.
Homoliz genellikle ısıtma ile indüklenir.
Benzoil peroksitin yarı ömrü 92 °C'de bir saattir.
131 °C'de yarı ömrü bir dakikadır.
1901'de, Dibenzoil Peroksit'in (DBPO) bileşiğinin guaiacum tentürünün maviye dönmesine neden olduğu, oksijenin salındığının bir işareti olduğu gözlemlendi.
1905 civarında, Loevenhart yanıklar, kronik varisli bacak tümörleri ve tinea skozisi dahil olmak üzere çeşitli cilt rahatsızlıklarını tedavi etmek için Dibenzoil Peroksit'in (DBPO) başarılı bir şekilde kullanıldığını bildirdi.
Ayrıca bileşiğin nispeten düşük toksisitesini gösteren hayvan deneyleri bildirdi.
Dibenzoil Peroksit (DBPO) ile tedavi 1929'da yaralar için ve 1934'te skozis vulgaris ve akne varioliformis için önerildi.
Ancak, preparatlar genellikle şüpheli kalitedeydi.
Dibenzoil Peroksit (DBPO), 1960 yılında ABD'de akne tedavisi için resmi olarak onaylandı.
Polimerizasyon
Dibenzoil Peroksit (DBPO), esas olarak polyester ve poli(metil metakrilat) (PMMA) reçineleri ve diş çimentoları ve restoratifleri gibi zincir büyüme polimerizasyon reaksiyonlarını başlatmak için bir radikal başlatıcı olarak kullanılır.
Dibenzoil Peroksit (DBPO), bu amaçla kullanılan çeşitli organik peroksitler arasında en önemlisidir ve çok daha tehlikeli olan metil etil keton peroksitine nispeten güvenli bir alternatiftir.
Dibenzoil Peroksit (DBPO) ayrıca kauçuk kürlemede ve bazı asetat iplikleri için bir bitirme maddesi olarak kullanılır.
Kullanımlar
Dibenzoil Peroksit (DBPO), peroksit ailesinin yaygın olarak kullanılan bir organik bileşiğidir.
Dibenzoil Peroksit (DBPO), birçok organik sentezde serbest radikal kaynağı olarak ve stiren, vinilklorür, vinil asetat ve akriliklerin polimerizasyonlarını başlatmak için kullanılır; termoset polyester reçineleri ve silikon kauçukları kürlemek için; tıpta akne tedavisi için; ve bitkisel yağ, peynir, un ve yağların ağartılması için.
Dibenzoil Peroksit (DBPO) esas olarak polivinil klorür, doymamış polyester, poliakrilat ve diğer monomerlerin monomer polimerik nedeni olarak kullanılır.
Dibenzoil Peroksit (DBPO) ayrıca polietilen için çapraz bağlı bir madde olarak kullanılabilir ve ayrıca kauçuk kükürtü olarak da kullanılabilir.
1. Dibenzoil Peroksit (DBPO) jeli cilt için harici bir oksidandır.
Konsantrasyon %2,5, %5 ve %10'dur.
Dibenzoil Peroksit (DBPO), yeni ekolojik oksijen oksitleyici bakterilerin proteininin yavaş salınımı ile sterilize edilebilir ve Propionibacterium acnes'e karşı antibakteriyel etkiye sahiptir.
Dibenzoil Peroksit (DBPO) ayrıca anaerobik enfeksiyonlara karşı da etkilidir.
Aynı zamanda, Dibenzoil Peroksit (DBPO) hafif keratin çözünmesi, deskuamasyon ve saç köklerinin saç köklerindeki serbest yağ asitlerini azaltma etkisine sahiptir.
2. Dibenzoil Peroksit (DBPO), yapıştırıcı endüstrisinde en yaygın kullanılan başlatıcıdır.
Dibenzoil Peroksit (DBPO), akrilat, vinil asetat çözücü polimerizasyonu, neopren, doğal kauçuk, SBS ve metil metakrilat greft polimerizasyonu olarak kullanılır.
Doymamış bir polyester reçinesi kürlenmiş, pleksiglas yapıştırıcı gibi bir başlatıcı.
Dibenzoil Peroksit (DBPO) ayrıca silikon kauçuk ve floro kauçuk için bir vulkanize edici madde ve bir çapraz bağlayıcı madde olarak da kullanılabilir.
Ayrıca bir ağartma maddesi ve oksitleyici madde olarak da kullanılır.
Diğer kullanımlar
Dibenzoil Peroksit (DBPO) akne lezyonlarını tedavi etmek için etkilidir.
Dibenzoil Peroksit (DBPO) antibiyotik direnci oluşturmaz.
Dibenzoil Peroksit (DBPO) salisilik asit, kükürt, eritromisin veya klindamisin (antibiyotikler) veya adapalen (sentetik bir retinoid) ile birleştirilebilir.
İki yaygın kombinasyon ilacı benzoil peroksit/klindamisin ve adapalen/benzoil peroksittir, adapalen tezaroten ve tretinoinin aksine benzoil peroksit ile birleştirilebilen kimyasal olarak kararlı bir retinoiddir.
Dibenzoil Peroksit (DBPO)/klindamisin ve benzoil peroksit/salisilik asit gibi kombinasyon ürünleri, akne lezyonlarının tedavisinde benzoil peroksitin tek başına kullanılmasından biraz daha etkili görünmektedir.
Tretinoin/benzoil peroksit kombinasyonu 2021 yılında Amerika Birleşik Devletleri'nde tıbbi kullanım için onaylanmıştır.
Akne tedavisi için Dibenzoil Peroksit (DBPO) genellikle etkilenen bölgelere jel, krem veya sıvı olarak, %2,5'lik konsantrasyonlarda, %5,0'ye kadar ve %10'a kadar artan konsantrasyonlarda uygulanır.
Daha yüksek Dibenzoil Peroksit (DBPO) konsantrasyonlarının daha düşük konsantrasyonlardan daha etkili olduğu fikrini destekleyen güçlü bir kanıt yoktur.
Reaktivite Profili
Dibenzoil Peroksit (DBPO), güçlü asitler, güçlü bazlar, aminler, indirgeyici maddeler ve kükürt bileşikleriyle ekzotermik olarak reaksiyona girer.
Dibenzoyl Peroxide (DBPO) karbon tetraklorür ve etilen, lityum alüminyum hidrit, N,N-dimetil anilin, sıcak kloroform ve metil metakrilat ile reaksiyona girdiğinde patlamalar rapor edilmiştir.
Lappin (1948) bir şişe açıldığında bir patlama olduğunu bildirmiştir.
Şişenin dişlerinde sıkışan organik madde muhtemelen benzoylperoxide ile patlayıcı bir şekilde reaksiyona girmiştir.