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NUMÉRO CAS : 24424-99-5
NUMÉRO CE : 246-240-1
FORMULE MOLÉCULAIRE : [(CH3)3COCO]2O
POIDS MOLÉCULAIRE : 218,25
Le DIBOC (di-tert-butyl carbonate) est un anhydride carboxylique acyclique.
Le DIBOC (di-tert-butyl carbonate) dérive d'un acide dicarbonique.
Le DIBOC (Di-tert-butyl carbonate) est un réactif principalement utilisé pour l'introduction du groupe protecteur Boc sur les fonctionnalités amines.
Le DIBOC (di-tert-butyl carbonate) est également utilisé comme agent déshydratant dans certaines réactions organiques, notamment avec des acides carboxyliques, certains groupements hydroxyles, ou avec des nitroalcanes primaires.
Le DIBOC (di-tert-butyl carbonate) est un réactif largement utilisé en synthèse organique.
Étant donné que le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) peut être considéré formellement comme l'anhydride d'acide dérivé d'un groupe tert-butoxycarbonyle, le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) est communément appelé anhydride Boc.
Le DIBOC (di-tert-butyl carbonate) réagit avec les amines pour donner du N-tert-butoxycarbonyle ou des dérivés dits Boc.
Les dérivés de DIBOC (Di-tert-butyl carbonate) ne se comportent pas comme des amines, ce qui permet certaines transformations ultérieures qui seraient incompatibles avec la fonction amine.
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) peut ensuite être éliminé de l'amine à l'aide d'acides modérément forts.
DIBOC (di-tert-butyl carbonate) sert de groupe protecteur, par exemple dans la synthèse peptidique en phase solide.
Les DIBOC (di-tert-butyl carbonate) ne réagissent pas à la plupart des bases et des nucléophiles, ce qui permet l'utilisation du groupe fluorénylméthyloxycarbonyle (Fmoc) comme groupe protecteur orthogonal.
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) est peu coûteux, il est donc généralement acheté.
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) est actuellement utilisé commercialement par des fabricants en Chine et en Inde.
Le DIBOC (di-tert-butyl carbonate) implique une distillation de la matière brute donnant une qualité très pure.
Le DIBOC (di-tert-butyl carbonate) est également disponible en solution à 70% dans du toluène ou du THF.
Le DIBOC (di-tert-butyl carbonate) pouvant fondre à température ambiante , son stockage et sa manipulation sont parfois simplifiés par l'utilisation d'une solution.
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) peut être ajouté à l'amine dans des conditions aqueuses en utilisant du dicarbonate de di-tert-butyle en présence d'une base telle que le bicarbonate de sodium.
La protection du DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) peut également être réalisée dans une solution d'acétonitrile en utilisant la 4-diméthylaminopyridine (DMAP) comme base.
L'élimination du DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) dans les acides aminés peut être accomplie avec des acides forts tels que l'acide trifluoroacétique pur ou dans du dichlorométhane ou avec du HCl dans du méthanol.
Une complication peut être la tendance de l'intermédiaire cationique DIBOC (di-tert-butyl carbonate) à alkyler d'autres nucléophiles; des piégeurs tels que l'anisole ou le thioanisole peuvent être utilisés.
Le clivage sélectif du DIBOC (di-tert-butyl carbonate) en présence d'autres groupes protecteurs est possible lors de l'utilisation d'AlCl3.
La réaction avec l'iodure de triméthylsilyle dans l'acétonitrile suivie de méthanol est une méthode douce et polyvalente de déprotection des amines protégées par Boc.
Il a été démontré que l'utilisation de triéthylsilane comme piégeur de carbocations en présence d'acide trifluoroacétique dans du dichlorométhane conduit à des rendements accrus, à des temps de réaction réduits, à un traitement simple et à une sélectivité améliorée pour la déprotection des sites t-butyl ester et t-butoxycarbonyle dans des acides aminés protégés et des peptides en présence d'autres groupes protecteurs sensibles aux acides tels que les groupes benzyloxycarbonyle, 9-fluorénylméthoxycarbonyle, O- et S-benzyle et t-butylthio.
La synthèse de la 6-acétyl-1,2,3,4-tétrahydropyridine, un important composé aromatique du pain, à partir de la 2-pipéridone a été réalisée à l'aide de DIBOC (di-tert-butyl carbonate).
La première étape de cette séquence de réaction est la formation du carbamate à partir de la réaction de l'azote de l'amide avec du DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) dans de l'acétonitrile en utilisant du DMAP comme catalyseur.
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) trouve également des applications en tant qu'agent gonflant de polymère en raison de sa décomposition en produits gazeux lors du chauffage.
Le DIBOC (di-tert-butyl carbonate) est un réactif utilisé pour l'introduction du groupe protecteur BOC.
Le DIBOC (di-tert-butyl carbonate) joue un rôle important dans la préparation de la 6-acétyl-1,2,3,4-tétrahydropyridine en réagissant avec la 2-pipéridone.
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) sert de groupe protecteur utilisé dans la synthèse peptidique en phase solide.
La réaction du DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) en présence et en l'absence de DMAP a été examinée avec certaines amines, alcools, diols, aminoalcools et aminothiols.
Des DIBOC (di-tert-butyl carbonate) ont été observés en fonction du rapport des réactifs, du temps de réaction, de la polarité du solvant, du pKa des alcools ou du type d'amine.
Dans les réactions d'alcools aliphatiques avec du DIBOC (carbonate de di-tert-butyle), nous avons isolé pour la première fois des intermédiaires d'anhydride carbonique-carbonique ; cela aide à expliquer la formation de carbonates symétriques en plus des produits O-BOC.
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) est dû au fait que le dicarbonate de di-tert-butyle a une réaction quantitative avec un groupe amino et que les sous-produits de la réaction de protection et de l'élimination du groupe de protection ne sont que du tert-butanol et du dioxyde de carbone. gaz, et l'isolement du produit cible.
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) est considéré comme un agent protecteur idéal car il n'a pas d'effet néfaste. Afin de rendre plus efficaces ces caractéristiques du dicarbonate de di-tert-butyle, il est nécessaire d'utiliser du di-tert-butyle hautement purifié. dicarbonate de butyle.
Un tel DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) est généralement produit en faisant réagir un tert-butylate de métal alcalin avec du dioxyde de carbone et en faisant réagir le sel de carbonate de tert-butyle résultant avec du phosgène, un chlorure d'acide carboxylique ou un chlorure d'acide sulfonique.
La pureté du DIBOC (Di-tert-butyl carbonate) obtenu par ces procédés de production est de l'ordre de 90 à 98%, et une telle pureté est insatisfaisante lorsqu'il est utilisé comme agent protecteur des groupements aminés, notamment lorsqu'il est appliqué à un synthétiseur automatique de peptides.
Le point de fusion du DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) étant d'environ 20°C, il est liquide à température ambiante, il a été conventionnellement purifié par la méthode de distillation.
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) cristallise à basse température, mais il ne peut pas être séparé des impuretés par un dépôt ordinaire de cristaux liquides à l'état fondu, et il était difficile de le purifier à une pureté suffisamment élevée.
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) est de préférence de 0 % ou plus, plus préférablement de 90 %, et particulièrement préférablement de 95 % ou plus.
Le DIBOC (di-tert-butyl carbonate) est utilisé comme solvant de réaction dans la synthèse du di-tert-butyldicarbonate, la teneur en solvant doit être réduite.
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) ainsi obtenu a une pureté de 99 % ou plus et peut être avantageusement utilisé comme agent protecteur de groupe amino, en particulier comme agent protecteur de groupe amino dans un synthétiseur automatique de peptides ou similaire.
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) est préférable d'utiliser un séparateur solide-liquide ordinaire tel qu'un séparateur centrifuge de type discontinu ou un filtre à vide.
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) est également utilisé dans une large gamme d'autres applications industrielles, par exemple comme agent déshydratant dans certaines réactions organiques.
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) est largement utilisé pour l'introduction du groupe protecteur Boc acido-labile en synthèse organique.
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) est largement utilisé pour la protection des groupes amino dans la synthèse des acides aminés, des alcaloïdes et des peptides.
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) réagit rapidement et proprement, les seuls sous-produits étant le dioxyde de carbone et le t-butanol.
Le DIBOC (di-tert-butyl carbonate) est un agent tert-butoxycarbonylant efficace pour les alcools et les thiols.
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) est facilement éliminé par thermolyse ou dans des conditions modérément acides, comme un traitement avec du TFA.
La stratégie du groupe protecteur DIBOC (di-tert-butyl carbonate) est la méthode de choix préférée en raison de sa : facilité d'installation, de retrait, de stabilité vis-à-vis des nucléophiles et de conditions basiques fortes.
En présence d'humidité, le DIBOC (di-tert-butyl carbonate) se décompose en tert-butanol et CO2.
Le DIBOC (di-tert-butyl carbonate) est un réactif largement utilisé en synthèse organique.
Le DIBOC (di-tert-butyl carbonate) réagit avec les amines pour donner des dérivés N-tert-butoxycarbonyle ou dits t-BOC.
Les DIBOC (Di-tert-butyl carbonate) ne se comportent pas comme des amines, ce qui permet certaines transformations ultérieures qui auraient autrement affecté la fonction amine.
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) peut ensuite être éliminé de l'amine à l'aide d'acides.
DIBOC (di-tert-butyl carbonate) sert de groupe protecteur, par exemple dans la synthèse peptidique en phase solide.
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) est stable vis-à-vis de la plupart des bases et des nucléophiles.
Le groupe DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) peut être ajouté à l'amine dans des conditions aqueuses en utilisant du dicarbonate de di-tert-butyle en présence d'une base telle que le bicarbonate de sodium.
La protection du DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) peut également être réalisée dans une solution d'acétonitrile en utilisant la 4-diméthylaminopyridine (DMAP) comme base.
L'élimination du DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) dans les acides aminés peut être accomplie avec des acides forts tels que l'acide trifluoroacétique pur ou dans du dichlorométhane, ou avec du HCl dans du méthanol.
La synthèse de la 6-acétyl-1,2,3,4-tétrahydropyridine, un important composé d'arôme de pain à partir de la 2-pipéridone, a été réalisée à l'aide d'anhydride t-boc.
La première étape de cette séquence de réaction est la formation du carbamate à partir de la réaction de l'amine secondaire avec l'anhydride boc dans l'acétonitrile avec le DMAP comme base.
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) est peu coûteux.
Le DIBOC (di-tert-butyl carbonate) est un réactif principalement utilisé pour l'introduction du groupe protecteur Boc.
Le DIBOC (di-tert-butyl carbonate) est un réactif largement utilisé en synthèse organique.
Étant donné que le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) peut être considéré formellement comme l'anhydride d'acide dérivé d'un groupe tert-butoxycarbonyle, le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) est communément appelé anhydride Boc.
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) est un cristal incolore à blanc à jaune, une masse solidifiée ou un liquide limpide.
Le DIBOC (di-tert-butyl carbonate) fond autour de la température ambiante (pf=23°C).
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) ne se décompose pas à cette température ou même à des températures légèrement supérieures.
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) est généralement purifié par distillation sous pression réduite à des températures allant jusqu'à environ 65°C.
À des températures plus élevées, le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) se décomposera en isobutène, alcool t-butylique et dioxyde de carbone.
Le DIBOC (di-tert-butyl carbonate) est un réactif largement utilisé pour introduire des groupes protecteurs dans la synthèse peptidique.
Le DIBOC (di-tert-butyl carbonate) joue un rôle important dans la préparation de la 6-acétyl-1,2,3,4-tétrahydropyridine en réagissant avec la 2-pipéridone.
Le DIBOC (carbonate de di-tert-butyle) sert de groupe protecteur utilisé dans la synthèse peptidique en phase solide.
Le DIBOC (Di-tert-butyl carbonate) est un réactif principalement utilisé pour l'introduction du groupe protecteur Boc sur les fonctionnalités amines.
Le DIBOC (di-tert-butyl carbonate) est également utilisé comme agent déshydratant dans certaines réactions organiques, notamment avec des acides carboxyliques, certains groupements hydroxyles, ou avec des nitroalcanes primaires.
LES USAGES:
-Introduire un groupe protecteur DIBOC (di-tert-butyl carbonate) acido-labile dans les acides aminés, les peptides et les protéines.
-Préparer des dérivés styréniques par oléfination Heck d'acides carboxyliques aromatiques en présence d'un catalyseur au Pd.
-Synthétiser des oxazolidin-2-ones et des imidazolidin-2-ones par isocyanation de 1,2-aminoalcools et de 1,2-diamines en utilisant la DMAP comme catalyseur.
-Dans la préparation de N-tert-butoxycarbonyl-3,4-méthylènedioxyméthamphétamine à partir de MDMA.
-Pour la conversion des amines en isocyanates, carbamates et dérivés d'urée correspondants.
-Dans le DIBOC (Di-tert-butyl carbonate) d'amides.
-Dans le DIBOC (Di-tert-butyl carbonate) de composés sensibles en conditions non aqueuses.
CARACTÉRISTIQUES:
-Haute efficacité
-Composition précise
-Sûr à utiliser
-Non volatile
PROPRIÉTÉS:
-Niveau de qualité : 200
-dosage : ≥ 98,0 % (GC)
-forme : solide ou liquide
-indice de réfraction : n20/D 1,409 (litt.)
-pb : 56-57 °C/0,5 mmHg (litt.)
-pf : 23 °C (lit.)
-densité : 0,95 g/mL à 25 °C (lit.)
-application(s) : synthèse de peptides
-température de stockage : 2-8°C
PROPRIETES PHYSIQUES ET CHIMIQUES:
-Point de fusion : 23 °C (lit.)
-Point d'ébullition : 65-67 °C
-Point d'éclair : 99 °F
-Formule moléculaire : C10H18O5
-Poids moléculaire : 218,24700
-Densité : 0,95 g/mL à 25 °C (lit.)
SPÉCIFICATION:
-Test (GC, surface %) : ≥ 98,0 % (a/a)
-Plage de fusion (valeur inférieure) : ≥ 20 °C
-Plage de fusion (valeur supérieure) : ≤ 24 °C
-Densité : 1,0200 g/mL
-Couleur blanche
-Point de fusion : 22,0 °C à 24,0 °C
-Point d'ébullition : 56,0 °C à 57,0 °C (0,5 mmHg)
-Point d'éclair : 37°C
-Plage de pourcentage d'essai : 99 %
-Spectre infrarouge : Authentique
-Formule linéaire : O[CO2C(CH3)3]2
STOCKAGE:
Conserver entre +2°C et +8°C.
Conserver dans un endroit frais.
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Sensible à l'humidité et à la lumière.
Incompatible avec les agents oxydants, les agents réducteurs, les bases et les acides.
SYNONYME:
24424-99-5
Anhydride BOC
dicarbonate de di-tert-butyle
BOC-anhydride
dicarbonate de di-t-butyle
Oxyde de bis(tert-butoxycarbonyle)
pyrocarbonate de di-tert-butyle
anhydride de tert-butoxycarbonyle
Boc2O
Carbonate de di(tert-butyle)
(boc)2o
Ester bis(1,1-diméthyléthyl) d'acide dicarbonique
Pyrocarbonate de di-t-butyle
dicarbonate de di-tert-butyle
dicarbonate de di-t-butyle
Ester di-tert-butylique d'acide pyrocarbonique
Diboc
dicarbonate de di-t-butyle
dicarbonate de di-tert-butyle
UNII-Z10Q236C3G
dicarbonate de ditert-butyle
dicarbonate de ditertbutyle
carbonate de tert-butyl (2-méthylpropan-2-yl)oxycarbonyle
dicarbonate de di-tert.-butyle
MFCD00008805
dicarbonate de di(tert-butyle)
