DICYCLOPENTADIEN

Le dicyclopentadiène est également utilisé dans la production de peintures, de vernis et dans les retardateurs de flamme pour les matières plastiques.
Le dicyclopentadiène est utilisé dans la fabrication de composés organométalliques, de ferrocène, de pesticides, de glutamate monosodique et de résines de pétrole.
Le dicyclopentadiène est utilisé comme matière première pour le caoutchouc synthétique, les pesticides, les médicaments, les résines synthétiques, les peintures et les revêtements, etc., et comme carburant à haute énergie après hydrogénation.

Numéro CAS : 77-73-6
Numéro CE : 201-052-9
Numéro MDL : MFCD00078246
Formule moléculaire : C10H12
Masse moléculaire : 132,20 g/mol

SYNONYMES :
DICYCLOPENTADIÈNE, 77-73-6, Dimère de cyclopentadiène, Bicyclopentadiène, Biscyclopentadiène, Dicyclopentadiène, Dimère de cyclopentadiène, DCPD, 4,7-Méthano-1H-indène, 3a,4,7,7a-tétrahydro-, Prometa XP 100, 4,7-Méthanoindène, 3a,4,7,7a-tétrahydro-, 3a,4,7,7a-Tétrahydro-4,7-méthanoindène, Tricyclo(5.2.1.0)-3,8-décadiène, DTXSID5025023, DTXCID305023, NSC-7352, ULTRENE 99, DCPD 103, Dimère de 1,3-dicyclopentadiène, RefChem:133257, α-Dicyclopentadiène (endo, 201-052-9, 88Z4HUV8LI, DICY, Tricyclo[5.2.1.02,6]déca-3,8-diène, NSC 7352, 3a,4,7,7a-tétrahydro-1H-4,7-méthanoindène, endo-Dicyclopentadiène, 4,7-Méthano-3a,4,7,7a-tétrahydroindène, NCGC00090776-02, Tricyclo[5.2.1.0(2,6)]déca-3,8-diène, 1755-01-7, 3a,4,7,7a-Tétrahydro-4,7-méthano-1H-indène, Dicyclopentadiène [tchèque], MFCD00078246, Dimère de cyclopentadiène [tchèque], CCRIS 4790, HSDB 321, 1,3-CPD, alpha-Dicyclopentadiène (forme endo), EINECS 201-052-9, UN2048, BRN 1904092, AI3-03386, UN 2048, 1, dimère, Tricyclo[5.2.1.0<2,6>]déca-3,8-diène, Cladribine Impureté 3, EC 201-052-9, SCHEMBL15576, 2-05-00-00391 (référence du manuel Beilstein), MLS001055376, SCHEMBL8071600, CHEMBL1570502, SCHEMBL11507116, CHEBI:34695, NSC7352, HMS3039J06, WLN : L C555 A DU IUTJ, Tox21_400017, MFCD00082365, STL445669, AKOS000119974, AKOS022186108, MSK3571-1000M, tricyclo[5.2.1.0,déca-3,8-diène, RP10204, 3a,7,7a-Tétrahydro-4,7-méthanoindène, CAS-77-73-6, NCGC00090776-01, NCGC00090776-03, AC-16096, SMR000677942, Le dicyclopentadiène contient du BHT comme stabilisant, tricyclo[5.2.1.0(2),]déca-3,8-diène, Tricyclo[5.2.1.0,2,6]déca-3,8-diène, D0443, NS00002399, EN300-19736, Dicyclopentadiène [UN2048] [Liquide inflammable], Solution de dicyclopentadiène dans le méthanol, 1000 µg/mL, Q419053, F0001-1975, (3a.alpha.,4.alpha.,7.alpha.,7a.alpha.)-3a,4,7,7a-Tétrahydro-4,7-méthano-1H-indène, Tricyclo[5.2.1.02,6]déca-3,8-diène, 1,3-Dicyclopentadiène, Bicyclopentadiène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro-1H-4,7-méthanoindène, isomère endo : (3aR*,4S*,7R*,7aS*)-, isomère exo : (3aS*,4S*,7R*,7aR*)-, 4,7-méthano-3a,4,7,7a-tétrahydroindène, dimère de cyclopentadiène, DCPD, bicyclopentadiène, biscyclopentadiène, 1,3-CPD, dimère de cyclopentadiène, 1,3-cyclopentadiène, dimère, DCPD, alpha-dicyclopentadiène (forme endo), dicyclopentadiène [UN2048] [Liquide inflammable], dicyclopentadiène, 4,7-méthano-1H-indène, 3a,4,7,7a-tétrahydro-, 4,7-méthanoindène, 3a,4,7,7a-tétrahydro-, prometa XP 100, 3a,4,7,7a-tétrahydro-4,7-méthanoindène, tricyclo(5.2.1.0)-3,8-décadiène, 4,7-méthano-1H-indène, 3a,4,7,7a-tétrahydro-, 4,7-méthanoindène, 3a,4,7,7a-tétrahydro-, Bicyclopentadiène, Bis[cyclopentadiène], Dimère de cyclopentadiène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro-4,7-méthanoindène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro-4,7-méthano-1H-indène, Tricyclo[5.2.1.02,6]déca-3,8-diène, 1,3-Cyclopentadiène, dimère, Dicyclopentadiène, Dimère de cyclopentadiène, UN 2048, NSC 7352, Tricyclo[5.2.1.0<2,6>]déca-3,8-diène, Bicyclopentadiène, DCPD, Dimère de 1,3-dicyclopentadiène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro-4,7-méthanoindène, bicyclopentadiène, DCPD, Dimère de 1,3-dicyclopentadiène, 3a,4,7,7a-tétrahydro-4,7-méthanoindène, dicyclopentadiène, biscyclopentadiène, dimère de cyclopentadiène, bicyclopentadiène, dicyclopentadiène, dimère de cyclopentadiène, dcpd, 4,7-méthano-1h-indène, 3a,4,7,7a-tétrahydro, 3a,4,7,7a-tétrahydro-1h-4,7-méthanoindène, 1,3-cyclopentadiène, dimère, 4,7-Méthano-1H-indène, 3a,4,7,7a-tétrahydro-, 4,7-Méthanoindène, 3a,4,7,7a-tétrahydro-, Bicyclopentadiène, Bis[cyclopentadiène], Dimère de cyclopentadiène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro-4,7-méthanoindène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro-4,7-méthano-1H-indène, Tricyclo[5.2.1.0<2,6>]déca-3,8-diène, 1,3-Cyclopentadiène, dimère, Dicyclopentadiène, Dimère de cyclopentadiène, UN 2048, NSC 7352, Tricyclo[5.2.1.0<2,6>]déca-3,8-diène, DCPD, C10H12, Dicyclopentadiène, DIMÈRE DE CYCLOPENTADIÈNE, 3A,4,7,7A-TÉTRAHYDRO-4,7-MÉTHANOINDÈNE, Dicyclopentadiène, Bicyclopentadiène, dimère de 1,3-cyclopentadiène, DicycL, DCPD90%, DCPD, Dicyclopentadiène, Dicyclopentadiène, dimère de dicyclopentadiène, ALPHA-DICYCLOPENTADIÈNE, 3a,4,7,7a-tétrahydro-7-méthanoindène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro-4,7-méthanoindène, dicyclopentadiène (stabilisé avec du bht), 3a,4,7,7a-tétrahydro-7-méthano-1h-indène, 4,7-Méthanoindène, 3a,4,7,7a-tétrahydro-, 3,4,7,7-Tétrahydro-4,7-méthano-1H-indène, 4,7-méthano-3a,4,7,7a-tétrahydro-1H-indène, 4,7-méthano-1H-indène,3a,4,7,7a-tétrahydro-, Dimère de cyclopentadiène~3a,4,7,7a-Tétrahydro-4,7-méthanoindène

Le dicyclopentadiène est un produit chimique obtenu par chauffage du pétrole brut.
Le dicyclopentadiène est un solide ou un liquide incolore et inflammable, à l'odeur désagréable de camphre.
Le dicyclopentadiène est formé par la dimérisation du cyclopentadiène ( CPD) par réaction de Diels-Alder en solution.

La première étape consiste à chauffer le cyclopentadiène ( CPD) pour le copolymériser en dicyclopentadiène (DCPD). Le dicyclopentadiène (DCPD) est séparé des autres composants légers (point d'ébullition < 45 °C) par distillation, puis les autres diènes requis, le monocyclopentadiène, sont séparés par extraction au solvant.

Cette méthode tire parti des caractéristiques selon lesquelles le cyclopentadiène ( CPD) est plus facile à dimériser que les autres fractions C5.
Ensuite, le dicyclopentadiène ( DCPD) est séparé des fractions C5 par distillation car notre point d'ébullition est significativement plus élevé que celui des autres hydrocarbures C5.

Le dicyclopentadiène est un cristal incolore, à l'odeur similaire à celle du camphre.
La densité relative du dicyclopentadiène était de 0,979.
Le point d'ébullition du dicyclopentadiène est de 170 degrés C (décomposition).

Le point de congélation du dicyclopentadiène était de 31,5 °C.
L'indice de réfraction du dicyclopentadiène est de 5061.
Le point d'éclair du dicyclopentadiène est de 32,22 °C.

Le point d'inflammation spontanée du dicyclopentadiène est de 680.
Le dicyclopentadiène est soluble dans l'alcool.
Le dicyclopentadiène possède deux isomères α et β, point de congélation de l'isomère α 33 ℃ , point de congélation de l'isomère β 19,5 ℃ .

Le dicyclopentadiène est principalement contenu dans l'isomère dont le point d'ébullition est de 170 °C.
Le dicyclopentadiène contenant des doubles liaisons, il est facile de réaliser une réaction d'addition et une réaction d'autopolymérisation.
Le dicyclopentadiène est insoluble dans l'eau.

Le dicyclopentadiène, abrégé DCPD, est le dimère du cyclopentadiène (CPD).
À l'état pur, le DCPD est un solide volatil doté d'une odeur caractéristique.
Le dicyclopentadiène est coproduit en grandes quantités lors du vapocraquage du naphta et des gasoils en éthylène.

De plus, le dicyclopentadiène peut être préparé par une réaction de Diels-Alder à partir de deux molécules de cyclopentadiène.
Le dicyclopentadiène ou DCPD (CAS 68526-56-7) est le dimère du cyclopentadiène (CPD) formé par une réaction d'addition de Diels-Alder.
Contient 73 % à 83 % d'Endo-DCPD.

Le dicyclopentadiène est un hydrocarbure cyclique insaturé et une matière première importante pour l'industrie chimique.
Il est formé à partir du cyclopentadiène par la réaction de Diels-Alder, au cours de laquelle deux molécules de la substance de base se combinent pour former une molécule de dicyclopentadiène.

L'extraction industrielle est réalisée par vapocraquage et chauffage du naphta/pétrole suivi d'une distillation fractionnée.
Le dicyclopentadiène est une oléfine cyclique.
Le dicyclopentadiène se présente sous forme de liquide à l'odeur âcre.

Le point d'éclair du dicyclopentadiène est de 90 °F.
Les vapeurs de dicyclopentadiène sont irritantes pour les yeux et le système respiratoire.
Susceptible de polymériser en cas d'exposition prolongée à la chaleur ou en cas de contamination.

Le dicyclopentadiène est insoluble dans l'eau.
La densité du dicyclopentadiène est de 8,2 lb/gal.
Le dicyclopentadiène est utilisé dans les peintures, les vernis, comme intermédiaire dans les insecticides et comme retardateur de flamme dans les plastiques.

Le dicyclopentadiène est une oléfine cyclique.
Le dicyclopentadiène, abrégé DCPD, est un composé chimique de formule C10H12.
À température ambiante, le dicyclopentadiène est une cire blanche cassante, bien que des échantillons de pureté inférieure puissent être des liquides de couleur paille.

Le dicyclopentadiène pur dégage une légère odeur de cire de soja ou de camphre, les échantillons moins purs présentant une odeur âcre plus prononcée.
La densité énergétique du dicyclopentadiène est de 10 975 Wh/l.
Le dicyclopentadiène est un coproduit en grandes quantités lors du vapocraquage du naphta et des gasoils en éthylène.

L'utilisation principale du dicyclopentadiène concerne les résines, et plus particulièrement les résines de polyester insaturées.
Le dicyclopentadiène a été découvert en 1885 comme un hydrocarbure C10H12 parmi les produits de la pyrolyse du phénol par Henry Roscoe, qui n'a pas identifié la structure mais a supposé avec justesse qu'il s'agissait d'un dimère d'un hydrocarbure C5H6.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DU DICYCLOPENTADIÈNE :
Le dicyclopentadiène est utilisé comme intermédiaire chimique dans la production de certains pesticides et résines.
Le dicyclopentadiène est également utilisé dans la production de peintures, de vernis et dans les retardateurs de flamme pour les matières plastiques.
Le dicyclopentadiène est utilisé dans la fabrication de composés organométalliques, de ferrocène, de pesticides, de glutamate monosodique et de résines de pétrole.

Le dicyclopentadiène est utilisé comme matière première pour le caoutchouc synthétique, les pesticides, les médicaments, les résines synthétiques, les peintures et les revêtements, etc., et comme carburant à haute énergie après hydrogénation.
Moulage par injection de réaction (RIM) : Le dicyclopentadiène est utilisé pour produire des pièces de grande taille et résistantes aux chocs pour les camions, les autobus et les engins de chantier.

Le dicyclopentadiène nécessite une pureté ≥99% pour une vitesse de polymérisation et des propriétés optimales.
Résines optiques (COC/COP) : Monomère pour copolymères d'oléfines cycliques, utilisé dans les lentilles optiques haut de gamme et les emballages médicaux.
Caoutchouc EPDM : Le troisième monomère (diène) du caoutchouc éthylène-propylène-diène, fournissant des sites de réticulation pour la vulcanisation.

Résines de polyester insaturées (UPR) : Le dicyclopentadiène améliore les propriétés de séchage à l'air et la résistance à la chaleur des résines marines et sanitaires de haute qualité.
Synthèse chimique fine : précurseur de l'adamantane (médicaments antiviraux) et du glutaraldéhyde.

Le dicyclopentadiène est utilisé dans la fabrication de divers produits de l'industrie chimique.
Le dicyclopentadiène joue un rôle important dans la production de résines synthétiques.
Le dicyclopentadiène est également utilisé dans la fabrication d'adhésifs, de peintures, de caoutchouc, de produits pharmaceutiques et de pesticides.

De par sa structure, le dicyclopentadiène convient également comme point de départ pour les processus de polymérisation.
Le tétrahydrodicyclopentadiène peut être obtenu à partir du dicyclopentadiène par hydrogénation, lequel, associé au chlorure d'aluminium, constitue le matériau de départ pour la production d'adamantane.

Applications connexes du dicyclopentadiène : technologies de produits
Le dicyclopentadiène est utilisé dans les acrylates, les alkydes, les résines hydrocarbonées aromatiques, les résines cycloaliphatiques, les résines époxy, les treillis, les résines phénoliques, les intermédiaires spéciaux, les résines spéciales et les résines polyester insaturées.

La majeure partie du dicyclopentadiène est utilisée comme comonomère dans la production de résines synthétiques, notamment de polyesters insaturés et de caoutchoucs synthétiques, par exemple l'EPDM.
Le poly(DCPD), qui contient du dicyclopentadiène comme monomère, est utilisé dans les encres d'imprimerie et les plastiques techniques.

Le dicyclopentadiène est utilisé dans les résines, notamment les résines de polyester insaturées.
Le dicyclopentadiène joue un rôle majeur dans les encres, les adhésifs et les peintures.
Le dicyclopentadiène est également utilisé comme monomère dans les réactions de polymérisation.

Le dicyclopentadiène est un précurseur de la préparation de l'endo-tétrahydrodicyclopentadiène, qui réagit avec le chlorure d'aluminium à température plus élevée pour donner de l'adamantite.
Le dicyclopentadiène subit une réaction rétro-Diels-Alder pour donner du cyclopentadiène, qui agit comme ligand en chimie inorganique.

Le dicyclopentadiène a suscité l'intérêt en tant qu'élément de base pour la production de résines hydrocarbonées modifiées, qui présentent une réactivité accrue dans les copolymérisations avec des huiles siccatives et produisent des résines de peinture avec une vitesse de séchage, un brillant et une dureté améliorés.
Le dicyclopentadiène est utilisé dans la modification de l'huile de tung, de l'huile de lin, de l'huile de soja, de l'huile de poisson, etc., ce qui permet d'accélérer le séchage et d'améliorer la résistance à l'eau et aux alcalis.

Le dicyclopentadiène est principalement utilisé dans les produits pharmaceutiques, les pesticides, les résines synthétiques, les épices, le caoutchouc synthétique et d'autres domaines.
Le dicyclopentadiène peut être utilisé pour produire de l'adamantane, de la 2-chloro-5-chlorométhylpyridine, du métallocène, du glutaraldéhyde, du carbamate, un agent de durcissement de résine époxy, un retardateur de flamme, du chlorure de dicyclopentadiène (insecticide), etc.

Le dicyclopentadiène est également utilisé dans les encres, les adhésifs et les peintures.
Le dicyclopentadiène est utilisé dans les résines, notamment les résines de polyester insaturées.
Le dicyclopentadiène joue un rôle majeur dans les encres, les adhésifs et les peintures.

Le dicyclopentadiène est également utilisé comme monomère dans les réactions de polymérisation.
Le dicyclopentadiène est un précurseur de la préparation de l'endo-tétrahydrodicyclopentadiène, qui réagit avec le chlorure d'aluminium à température plus élevée pour donner de l'adamantite.
Le dicyclopentadiène subit une réaction rétro-Diels-Alder pour donner du cyclopentadiène, qui agit comme ligand en chimie inorganique.

BIENFAITS DU DICYCLOPENTADIÈNE :
Le dicyclopentadiène est une source fiable et économique de composants hydrocarbonés aromatiques C5 à haute valeur ajoutée.
Le dicyclopentadiène convient à une utilisation dans diverses applications.
Disponible en Europe par train, barge, bateau.

HISTOIRE ET NAISSANCE DU DICYCLOPENTADIÈNE :
Nous avons été découverts comme un hydrocarbure C10H12 parmi les produits de la pyrolyse du phénol par Henry Roscoe, mais il a seulement supposé avec précision que nous (DCPD) étions un dimère d'un hydrocarbure C5H6 au lieu d'identifier notre structure.
Après de nombreuses années, on a pensé que la structure de notre dicyclopentadiène ( DCPD) comportait un cycle cyclobutane comme fusion entre les deux sous-unités et a été déduite en 1931 grâce aux efforts d'Alder et de ses collaborateurs.

Nous venons de la production de goudron de houille, au début du XXe siècle, alors que notre famille était bien moins nombreuse qu'aujourd'hui.
Avec le développement de l'industrie pétrolière, la plupart des membres de la famille du dicyclopentadiène sont issus de la fraction C5, sous-produit du craquage du pétrole en éthylène.
Dans ce processus, les sous-produits sont nombreux et complexes, parmi lesquels l'isoprène (IP), le cyclopentadiène (CPD) et le m-pentadiène (PD) ont tous une valeur d'utilisation et une teneur élevées, qui représentent environ 50 % de la fraction C5.

MÉTHODE DE PRÉPARATION DU DICYCLOPENTADIÈNE :
La fraction légère de benzène du goudron de houille est distillée, et la fraction de tête de benzène de <70 °C, qui contient environ 30 % de cyclopentadiène, est ensuite chauffée et polymérisée pour obtenir le dicyclopentadiène final.
La fraction C5 dans l'industrie du craquage des hydrocarbures est utilisée comme matière première, obtenue par dimérisation à chaud puis par séparation par distillation sous vide.
Deuxièmement, en utilisant le cyclopentadiène comme matière première, le dicyclopentadiène peut également être obtenu par dimérisation.

PROFIL DE RÉACTIVITÉ DU DICYCLOPENTADIÈNE :
Le dicyclopentadiène peut réagir vigoureusement avec les agents oxydants.
Le dicyclopentadiène peut réagir de manière exothermique avec des agents réducteurs pour libérer de l'hydrogène gazeux.
Le dicyclopentadiène peut subir des réactions de polymérisation exothermiques en présence de divers catalyseurs (tels que des acides) ou initiateurs, s'il est soumis à la chaleur pendant des périodes prolongées ou s'il est contaminé.
Nombre d'entre eux subissent une auto-oxydation au contact de l'air pour former des peroxydes explosifs.

RÉACTIVITÉ CHIMIQUE DU DICYCLOPENTADIÈNE :
Réactivité avec l'eau : Aucune réaction.
Réactivité avec les matériaux courants : Aucune réaction.
Stabilité pendant le transport : Stable.
Agents neutralisants pour acides et produits caustiques : Sans objet.
Polymérisation : Peut se produire en présence d'acides, mais sans danger.
Inhibiteur de polymérisation : Sans objet.

MÉTHODES DE PRODUCTION DU DICYCLOPENTADIÈNE :
Le dicyclopentadiène est produit par récupération à partir de flux d'hydrocarbures issus de fractions de pétrole craquées à haute température.
Le dicyclopentadiène est également un sous-produit de l'industrie des fours à coke.
Le cyclopentadiène se polymérise en dicyclopentadiène lorsqu'il est laissé au repos.

PRÉPARATION DU DICYCLOPENTADIÈNE :
Le dicyclopentadiène se forme par dimérisation spontanée du cyclopentadiène par réaction de Diels-Alder en solution.

RÉACTIONS DU DICYCLOPENTADIÈNE :
Au-dessus de 150 °C, le dicyclopentadiène subit une réaction rétro-Diels-Alder à une vitesse appréciable pour donner du cyclopentadiène.
La réaction est réversible et, à température ambiante, le cyclopentadiène se dimérise en quelques heures pour reformer du dicyclopentadiène.
Le cyclopentadiène est un diène utile dans les réactions de Diels-Alder ainsi qu'un précurseur des métallocènes en chimie organométallique.

Il n'est pas disponible dans le commerce sous forme de monomère, en raison de la formation rapide de dicyclopentadiène ; par conséquent, il doit être préparé en « craquant » le dicyclopentadiène (chauffage du dimère et isolement du monomère par distillation) peu de temps avant son utilisation.
Les paramètres thermodynamiques de ce processus ont été mesurés.

À des températures supérieures à environ 125 °C en phase vapeur, la dissociation en monomère de cyclopentadiène commence à devenir thermodynamiquement favorisée (la constante de dissociation Kd = [cyclopentadiène ]2 / [dicyclopentadiène] > 1).
Par exemple, les valeurs de Kd à 149 °C et 195 °C ont été trouvées respectivement de 277 et 2200.

Par extrapolation, Kd est de l'ordre de 10–4 à 25 °C, et la dissociation est défavorisée.
Conformément aux valeurs négatives de ΔH° et ΔS° pour la réaction de Diels-Alder, la dissociation du dicyclopentadiène est plus favorable thermodynamiquement à haute température.

Les mesures de constante d'équilibre impliquent que ΔH° = –18 kcal/mol et ΔS° = –40 eu pour la dimérisation du cyclopentadiène.
Le dicyclopentadiène polymérise.
Des copolymères sont formés à partir d'éthylène ou de styrène.

La « double liaison du norbornène » participe.
L'utilisation de la polymérisation par métathèse à ouverture de cycle permet la formation d'un homopolymère de polydicyclopentadiène.

L'hydroformylation du DCP donne le dialdéhyde appelé dialdéhyde TCD (TCD = tricyclodécane).
Ce dialdéhyde peut être oxydé en acide dicarboxylique et en diol.

Tous ces dérivés ont une utilité en science des polymères.
L'hydrogénation du dicyclopentadiène donne du tétrahydrodicyclopentadiène (C10H16), qui est un composant du carburant pour réacteurs JP-10, et se réarrange en adamantane avec du chlorure d'aluminium ou un acide à température élevée.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DU DICYCLOPENTADIÈNE :
Le dicyclopentadiène (DCPC) est un dimère du cyclopentadiène.
Le premier chauffage est utilisé pour copolymériser le cyclopentadiène en dicyclopentadiène.
Le dicyclopentadiène est séparé des autres composants légers (point d'ébullition < 45 °C) par distillation.

Ensuite, les autres diènes nécessaires, le monocyclopentadiène, sont séparés par extraction au solvant.
Composants alcènes et hydrocarbures saturés.

Le dicyclopentadiène de haute pureté se présente sous forme de cristaux incolores à température ambiante.
Lorsqu'il contient des impuretés, le dicyclopentadiène est un liquide huileux jaune clair à l'odeur camphrée âcre.

Le dicyclopentadiène est insoluble dans l'eau et soluble dans les solvants organiques tels que l'alcool et l'éther.
Le cyclopentadiène, bien qu'étant une molécule stable, a une forte tendance à former le dimère plus stable, le dicyclopentadiène.

Cette dimérisation se produit déjà à température ambiante et sa vitesse augmente rapidement avec l'élévation de la température.
Cette réaction est cependant réversible elle aussi.
Le dicyclopentadiène se décompose à des températures supérieures à 140 °C pour former deux molécules de cyclopentadiène.

HISTOIRE ET STRUCTURE DU DICYCLOPENTADIÈNE :
Pendant de nombreuses années, on a pensé que la structure du dicyclopentadiène comportait un cycle cyclobutane comme point de fusion entre les deux sous-unités.
Grâce aux efforts d'Alder et de son collaborateur, la structure a été déduite en 1931.

La dimérisation spontanée du cyclopentadiène pur à température ambiante pour former du dicyclopentadiène se déroule jusqu'à une conversion d'environ 50 % en 24 heures et donne l'isomère endo dans un rapport supérieur à 99:1 comme produit cinétiquement favorisé (environ 150:1 endo:exo à 80 °C).

Cependant, un chauffage prolongé entraîne une isomérisation en isomère exo.
L'isomère exo pur a d'abord été préparé par élimination, catalysée par une base, de l'hydroiodo-exo-dicyclopentadiène.

Du point de vue thermodynamique, l'isomère exo est environ 0,7 kcal/mol plus stable que l'isomère endo.
L'isomère exo présente également un point de fusion plus bas, de 19 °C.
Les deux isomères sont chiraux.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU DICYCLOPENTADIÈNE :
Masse moléculaire : 132,20 g/mol
XLogP3-AA : 2,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 132,093900383 Da
Masse monoisotopique : 132,093900383 Da
Surface polaire topologique : 0 Ų
Nombre d'atomes lourds : 10
Accusation formelle : 0
Complexité : 212

Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 4
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
Point d'éclair : 32 °C (90 °F ; 305 K)
Température d'auto-inflammation : 503 °C (937 °F ; 776 K)

Limites d'explosivité : 0,8–6,3 %
Formule chimique : C10H12
Masse molaire : 132,20 g/mol
Aspect : Solide cristallin incolore
Odeur : camphrée
Densité : 0,978 g/cm³
Point de fusion : 32,5 °C (90,5 °F ; 305,6 K)
Point d'ébullition : 170 °C (338 °F ; 443 K)
Solubilité dans l'eau : 0,02 %

Solubilité : très soluble dans l'éther éthylique et l'éthanol
Solubilité : soluble dans l'acétone, le dichlorométhane, l'acétate d'éthyle, le n-hexane et le toluène
log P : 2,78
Pression de vapeur : 180 Pa (20 °C)
Formule empirique (notation de Hill) : C10H12
Numéro CAS : 77-73-6
Masse moléculaire : 132,20
NACRES : NA.22

Identifiant de substance PubChem : 24868570
Code UNSPSC : 12352100
Numéro CE : 201-052-9
Numéro MDL : MFCD00078246
Numéro Beilstein/REAXYS : 1904092
État physique : liquide
Couleur : jaune clair
Odeur : Aucune donnée disponible
Point de fusion/plage : 32,2 ° C (1,013 hPa)

Point d'ébullition/plage d'ébullition : 172,2 ° C (1,013 hPa)
Inflammabilité : Aucune donnée disponible
Canonicalisé composé : Oui
Limite supérieure d'explosivité / Limite supérieure d'inflammabilité : Données non disponibles
Limite inférieure d'explosivité / Limite inférieure d'inflammabilité : Données non disponibles
Point d'éclair : 32 °C
Méthode : tasse fermée

Température d'auto-inflammation : données non disponibles
Température de décomposition : données non disponibles
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité dynamique : données non disponibles
Viscosité cinématique : données non disponibles
Durée d'écoulement : Aucune donnée disponible
Solubilité( s)
Solubilité dans l'eau : 0,02 g/l (25 °C)

pH : 7
légèrement soluble
Coefficient de partage : noctanol/eau : log Pow : 2,78 (25 °C)
pH : 7
Pression de vapeur : 1,86 hPa (20 °C)
Densité relative : données non disponibles
Densité : 0,93 g/cm3 (35 °C)
Densité de vapeur relative : données non disponibles
Explosifs : Non classé comme explosif.

Propriétés oxydantes : aucune
Taux de combustion : données non disponibles
Taux d'évaporation : données non disponibles
Masse moléculaire : 132,20 g /mol
Aspect : liquide clair incolore à jaune pâle ( est )
Dosage : 95,00 à 100,00
Inscrit au Codex des produits chimiques alimentaires : Non
Point de fusion : -1,00 °C à 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 170,00 °C à 760,00 mm Hg

Pression de vapeur : 2,000000 mmHg à 25,00 °C. ( est .)
Densité de vapeur : 4,55 (Air = 1)
Point d'éclair : 116,00 °F. TCC ( 46,80 °C. ) ( est )
logP (o/w): 3,300 (est.)
Soluble dans l'eau, 51,88 mg/L à 25 °C ( est .)
Canonicalisé composé : Oui
Point d'ébullition : 342 °F
Masse moléculaire : 132,2
Point de congélation/point de fusion : 92,5 °F

Pression de vapeur : 1,4 mmHg
Point d'éclair : 90 °F (vase ouvert)
Densité de vapeur : 4,55
Densité relative : 0,98
Potentiel d'ionisation :
Limite inférieure d'explosivité (LIE) : 0,8 %
Limite supérieure d'explosivité (LSE) : 6,3 %
Cote sanitaire NFPA : 3
Classement au feu NFPA : 3
Indice de réactivité NFPA : 1

Formule moléculaire / Masse moléculaire : C10H12 = 132,21
État physique (20 °C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (Recommandé dans un endroit frais et sombre, <15°C)
Stocker sous gaz inerte : Stocker sous gaz inerte
CAS RN : 77-73-6
CAS RN associé : 542-92-7
Numéro d'enregistrement Reaxys : 1904092
Identifiant de substance PubChem : 87567119
SDBS (base de données spectrale AIST) : 4392

Numéro MDL : MFCD00078246
Densité : 0,982 g/mL
Point d'ébullition : 171 °C à 173 °C
Point d'éclair : 26 °C (78 °F)
Indice de réfraction : 1,51
Numéro ONU : UN2048
Beilstein : 1904092
Indice Merck : 14 2739
Informations sur la solubilité : Non miscible à l'eau.

Poids net de la formule : 132,21
Pourcentage de pureté : 95 % (en général)
Forme physique : Liquide
Nom chimique ou matériau : Dicyclopentadiène stabilisé
CAS : 77-73-6
Formule moléculaire : C10H12
Masse moléculaire (g/mol) : 132,206
Numéro MDL : MFCD00078246
Clé InChI : HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID : 6492

ChEBI : CHEBI :34695
SOURIRES : C1C=CC2C1C3CC2C=C3n
Canonicalisé composé : Oui
État physique : liquide
Couleur : incolore
Odeur : Aucune donnée disponible
Point de fusion/point de congélation : Aucune donnée disponible
Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : 166 °C à 1,013 hPa
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible

Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Point d'éclair : 21 °C
Température d'auto-inflammation : données non disponibles
Température de décomposition : données non disponibles
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité : Viscosité cinématique : Données non disponibles
Viscosité : Viscosité dynamique : Données non disponibles
Solubilité dans l'eau : Aucune donnée disponible

Coefficient de partage n-octanol/eau : données non disponibles
Pression de vapeur : données non disponibles
Densité : 0,98 g/cm3 à 20 °C
Densité relative : données non disponibles
Densité de vapeur relative : données non disponibles
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune

Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Numéro CBN : CB3854309
Formule moléculaire : C10H12
Masse moléculaire : 132,2
Numéro MDL : MFCD00078246
Fichier MOL : 77-73-6.mol
Point de fusion : 33 ° C ( littérature)
Point d'ébullition : 170 ° C ( litt.)
Densité : 0,986 g/mL à 25 ° C ( litt.)

Pression de vapeur : 3 hPa (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,511
Point d'éclair : 114 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
Solubilité : Chloroforme (légèrement), Méthanol (légèrement)
Forme : Liquide
Densité relative : 0,968
Couleur : Transparent
Odeur : Camphrée.

Limite d'explosivité : 0,8-6,3 % (V)
Solubilité dans l'eau : Non miscible à l'eau.
Point de congélation : 31,5 °C
Sensibilité hydrolytique : 4 : aucune réaction avec l’eau en milieu neutre
Merck : 14 2739
BRN : 1904092
Constante diélectrique : 2,4900000000000002
Limites d'exposition : ACGIH : VME 0,5 ppm ; VLE 1 ppm
Limites d'exposition : NIOSH : VME 5 ppm ( 30 mg/m3)

Stabilité : Stable à température ambiante, mais peut former des peroxydes explosifs s'il est stocké au contact de l'air.
Incompatible avec les agents oxydants.
Se décompose sous l'effet de la chaleur.
Les mélanges de vapeur avec l'air sont explosifs.
InChIKey : HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N
LogP : 3,300 ( est. )
Additifs indirects utilisés dans les substances en contact avec les aliments : DICYCLOPENTADIÈNE
Référence de la base de données CAS : 77-73-6 (Référence de la base de données CAS)

Note alimentaire de l'EWG : 2
FDA UNII : 88Z4HUV8LI
Référence chimique NIST : 4,7 - méthano-1H-indène, 3a,4,7,7a-tétrahydro-(77-73-6)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Dicyclopentadiène (77-73-6)
RAPPORT ECETOC JACC : Dicyclopentadiène (77-73-6)
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
CAS : 77-73-6
EINECS : 201-052-9

InChI : InChI=1/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4 -5,7-10H ,3,6H2
InChIKey : HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N
Canonicalisé composé : Oui
Formule moléculaire : C10H12
Masse molaire : 132,2
Densité : 0,986 g/mL à 25 ° C ( litt.)
Point de fusion : 33° C ( littérature)
Point d'ébullition : 170 ° C ( littérature)

Point d'éclair : 114 °F
Solubilité dans l'eau : Non miscible à l'eau.
Pression de vapeur : 3 hPa (20 °C)
Aspect : Liquide
Densité relative : 0,968
Couleur : Transparent
Odeur : Camphrée.
Limites d'exposition : ACGIH : VME 0,5 ppm ; VLE 1 ppm ; NIOSH : VME 5 ppm ( 30 mg/m3)
Merck : 14 2739

BRN : 1904092
Conditions de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
Stabilité : Stable à température ambiante, mais peut former des peroxydes explosifs s'il est stocké au contact de l'air.
Incompatible avec les agents oxydants.
Se décompose sous l'effet de la chaleur.
Sensible : 4 : aucune réaction avec l'eau en milieu neutre
Limite d'explosivité : 0,8 à 6,3 % (V)
Indice de réfraction : n20/D 1,511

Caractéristiques : cristaux incolores, odeur similaire à celle du camphre.
Point d'ébullition : 170 ℃ (décomposition)
Point de congélation : 31,5 °C
Densité relative : 0,979
Indice de réfraction : 1,5061
Point d'éclair : 32,22 °C
Soluble dans : l'alcool.
État physique (20 °C) : Liquide
État physique (25 °C) : solide

Densité (kg/m3) : 978 [kg/m³] à une température de 20 °C
Densité (kg/m3) : 930,2 [kg/m³] à une température de 35 °C
Viscosité cinématique ( cSt ) : 0,79 [cSt] à une température de 21 °C
Masse molaire (g/mol) : 132,31
Densité du gaz (kg/m3) : 5,934
Solubilité (g/L) : 20 [g/L] à une température de 25 °C et une salinité de 0 ‰
Point d'ébullition (°C) : 170
Point de fusion (°C) : 32
Température critique (°C) : 659,95
Pression critique (Pa) : 3060000

Pression de vapeur (Pa) : 1300 [Pa] à une température de 20 °C
Pression de vapeur (Pa) : 1300 [Pa] à une température de 37,7 °C
Point d'éclair (°C) : 104
Point d'éclair (Cleveland en vase ouvert) (°C) : 32
Limite inférieure d'explosivité (LIE) (en volume %) : 0,8
Limite supérieure d'explosivité (LSE) (en volume %) : 6,3
Enthalpie de combustion (J/kg) : 43700000
Capacité thermique massique (J /( kg•K)) : 1700
Constante de Henry (mol /( m³•Pa)) : 1084,2
Canonicalisé composé : Oui

PREMIERS SECOURS EN CAS DE DICYCLOPENTADIÈNE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau / douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE DE DICYCLOPENTADIÈNE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DU DICYCLOPENTADIÈNE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE au DICYCLOPENTADIÈNE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DU DICYCLOPENTADIÈNE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DU DICYCLOPENTADIÈNE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible