ACIDE DIÉNOÏQUE(DIENOIC ACID)

CAS No.: 626-99-3
EC No.: 210-976-1

Synonyms:
DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; 2,4-Pentadienoic acid; 626-99-3; Penta-2,4-dienoic acid; (E)-penta-2,4-dienoic acid; TRANS-2,4-PENTADIENOIC ACID; (2E)-2,4-Pentadienoic acid; 21651-12-7; 1,3-Butadiene-1-carboxylic acid; (2E)-penta-2,4-dienoic acid; (E)-2,4-Pentadienoic acid; beta-vinyl acrylic acid; C5:2n-1,3; 2,4-Pentadienoic acid, 97%, stabilized; pentadienoic acid; 1-Carboxybutadiene; EINECS 210-976-1; bet.-Vinylacrylic acid; AI3-28013; .beta.-Vinylacrylic acid; penta-2,4-dienoic acids; butadiene-1-carboxylic acid; CHEBI:35964; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; CHEBI:37331; 1,3-butadiene-1-carboxylic acids; but-1,3-diene-1-carboxylic acid; .alpha.,.gamma.-Pentadienoic acid; but-1,3-diene-1-carboxylic acids; BCP21342; ZINC1747122; LMFA01030099; MFCD00014017; NSC 16628; AKOS015919372; BP-21439; 2,4-Pentadienoic acid, >=97.0% (T); AB0052353; Z4964; M-8665; 4H-THIENO[3,2-C]CHROMENE-2-CARBOXYLICACID; 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ACIDE DIÉNOÏQUE

Abstrait
Une faible teneur en acide diénoïque des tissus de rats a été produite de deux manières: (a) retrait des acides gras essentiels de l'alimentation, et (b) exclusion de la pyridoxine ou de la thiamine de l'alimentation ou restriction sévère de l'alimentation (carence calorique).

Par la première méthode, la teneur en acide diénoïque des tissus est tombée à des niveaux inférieurs, et des symptômes typiques de la carence ont été produits. Par la deuxième procédure, la chute était plus rapide dans les carences en vitamines aiguës mais aucun symptôme caractéristique d'une carence en acide linoléique ne s'est produit. Un cours similaire mais moins rapide a été suivi dans la restriction calorique.

Puisqu'aucune différence essentielle dans la teneur en acide diénoïque des tissus des rats n'a été trouvée dans ces diverses conditions alimentaires, il a été conclu que la pyridoxine dans les conditions de ces expériences n'exerce pas d'action supplémentaire particulière dans la production ou la conservation des acides gras polyénoïques.

Acide décadiénoïque
L'acide décadiénoïque est tout acide monocarboxylique avec une chaîne non ramifiée de dix atomes de carbone, reliée par sept liaisons simples et deux doubles liaisons. Autrement dit, tout composé de formule HO (O =) C– (CH

2. Un sel ou un ester d'un tel acide est appelé un décadiénoate.

Ces composés sont des acides gras insaturés, bien qu'on les retrouve rarement dans les lipides naturels (graisses, cires, phospholipides, etc.).

Isomères
Isomérie positionnelle
Les différents isomères de l'acide décadiénoïque se distinguent par la position de leurs doubles liaisons le long de la chaîne. Une double liaison est dite en position k si elle relie les carbones k et k + 1 de la chaîne, en comptant à partir de 1 à l'extrémité carboxyle. Les positions sont x + 2 et x + y + 4 pour le premier type (21 possibilités), et r + 2 et r + 3 pour le second type (7 possibilités). Le nom systématique de l'acide est formé en préfixant les positions des doubles liaisons à «décadiénoïque» ou en les insérant avant le suffixe «diénoïque». comme dans "4,7-décadiénoïque" ou "déc-4,7-diénoïque" pour HO (O =) C - (- CH

Isomérie géométrique
Les acides décadiénoïques avec les deux doubles liaisons dans les mêmes positions peuvent en outre être distingués par la géométrie des liaisons simples adjacentes.

Chaque double liaison adjacente à deux liaisons simples C – C peut être dans deux conformations cis-trans, à savoir avec ces deux liaisons simples du même côté (cis ou Z) ou des côtés opposés (trans ou E) du plan de la double liaison .

Si les deux doubles liaisons se chevauchent formant un noyau allène C = C = C entouré de deux liaisons simples C – C, les fragments de chaîne C – C = C = C et C = C = C – C se trouveront sur des plans perpendiculaires. Ensuite, au lieu des isomères cis-trans, il y aura deux isomères axiaux qui se distinguent par le caractère manuel de la «vis» C – C = C = C – C. Ils sont désignés par les lettres R et S.

Les doubles liaisons à la toute fin de la chaîne (–C = CH
2 ou -C = C = CH
2) ne provoquera pas d'isomérie géométrique, car les deux atomes d'hydrogène dans le carbone final sont placés symétriquement par rapport au plan de la liaison. Cependant, une isomérie géométrique peut encore se produire à cette position dans des composés dérivés où un ou les deux hydrogènes terminaux sont remplacés par des groupes différents.

L'isomérie géométrique augmente le nombre d'acides décadiénoïques avec des doubles liaisons séparées de 21 à 72, et de ceux avec un noyau allène de 6 à 11.

Exemples
Les acides docadiénoïques qui ont fait l'objet d'une certaine attention comprennent:

acide trans-2-cis-4-décadiénoïque, acide (2E, 4Z) déca-2,4-diénoïque (CAS 30361-33-2, Nikkaji J88.660B). C'est environ 8% des acides gras (par mole) de l'huile de stillingia. L'ester méthylique est un agent aromatisant (FEMA L'ester propylique (CAS 3025-32-9, Nikkaji J309.441C, FDA D07SW1IHHP) est présent dans certains extraits.
acide déca- (2E, 4Z) -diénoïque (CAS 544-48-9) L'ester de propyle (CAS 28316-62-3, FDA 2EEE2O3TE8) est un agent aromatisant. L'ester butylique (CAS 28369-24-6) est un agent d'arôme / parfum. L'ester éthylique (CAS 3025-30-7, Beilstein 1724176) est une source d'arôme de poire Bartlett; également présent dans la pomme fraîche, Vitis sp., coing et Strychnos madagascariensis
acide déca- (2Z, 4E) -diénoïque (CAS 68676-77-7, Nikkaji J703.053C).
acide déca- (2Z, 4Z) -diénoïque. Ester propylique (CAS ??)
acide déca-4,8-diénoïque (CAS 13159-49-4) Isomères non spécifiés présents dans certains extraits d'arôme

Abstrait
Nous avons analysé le potentiel antimicrobien d'un nouvel acide gras furane, l'acide 7,10-époxyoctadéca-7,9-diénoïque (7,10-EODA) contre S. aureus résistant à la méthicilline et sensible (SARM et MSSA). L'activité anti-staphylococcique du 7,10-EODA et ses conséquences sur la physiologie cellulaire ont été déterminées par diffusion sur disque, microdilution en bouillon et cytométrie en flux. L'activité anti-virulence du 7,10-EODA a été évaluée par des essais biologiques. Le 7,10-EODA était anti-staphylococcique avec une gamme de concentrations minimales inhibitrices (CMI) de 125 à 250 mg / L. Le 7,10-EODA a présenté une réponse à la dose et a inhibé le SARM 01ST001 de 90,5% et l'ATCC 29213 (MSSA) de 85,3% à 125 mg / L. CMI de 7,10-EODA perméabilisé> 95% des cellules MRSA 01ST001 en petites molécules. La dose sublétale de 7,10-EODA était non toxique mais réduisait considérablement les activités hémolytique, coagulase et autolytique du SARM et du SARM à 15,6 mg / L. Les résultats fournissent une piste pour ee l'utilisation d'acides gras furaniques naturels comme nouveaux agents anti-SARM.

Abstrait
Une faible teneur en acide diénoïque des tissus de rats a été produite de deux manières: (a) retrait des acides gras essentiels de l'alimentation, et (b) exclusion de la pyridoxine ou de la thiamine de l'alimentation ou restriction sévère de l'alimentation (carence calorique).

Par la première méthode, la teneur en acide diénoïque des tissus est tombée à des niveaux inférieurs, et des symptômes typiques de la carence ont été produits. Par la deuxième procédure, la chute était plus rapide dans les carences en vitamines aiguës mais aucun symptôme caractéristique d'une carence en acide linoléique ne s'est produit. Un cours similaire mais moins rapide a été suivi dans la restriction calorique.

Puisqu'aucune différence essentielle dans la teneur en acide diénoïque des tissus des rats n'a été trouvée dans ces diverses conditions alimentaires, il a été conclu que la pyridoxine dans les conditions de ces expériences n'exerce pas d'action supplémentaire particulière dans la production ou la conservation des acides gras polyénoïques.

Acide décadiénoïque
L'acide décadiénoïque est tout acide monocarboxylique avec une chaîne non ramifiée de dix atomes de carbone, reliée par sept liaisons simples et deux doubles liaisons. Autrement dit, tout composé de formule HO (O =) C– (CH

2. Un sel ou un ester d'un tel acide est appelé un décadiénoate.

Ces composés sont des acides gras insaturés, bien qu'on les retrouve rarement dans les lipides naturels (graisses, cires, phospholipides, etc.).

Isomères
Isomérie positionnelle
Les différents isomères de l'acide décadiénoïque se distinguent par la position de leurs doubles liaisons le long de la chaîne. Une double liaison est dite en position k si elle relie les carbones k et k + 1 de la chaîne, en comptant à partir de 1 à l'extrémité carboxyle. Les positions sont x + 2 et x + y + 4 pour le premier type (21 possibilités), et r + 2 et r + 3 pour le second type (7 possibilités). Le nom systématique de l'acide est formé en préfixant les positions des doubles liaisons à «décadiénoïque» ou en les insérant avant le suffixe «diénoïque». comme dans "4,7-décadiénoïque" ou "déc-4,7-diénoïque" pour HO (O =) C - (- CH

Isomérie géométrique
Les acides décadiénoïques avec les deux doubles liaisons dans les mêmes positions peuvent en outre être distingués par la géométrie des liaisons simples adjacentes.

Chaque double liaison adjacente à deux liaisons simples C – C peut être dans deux conformations cis-trans, à savoir avec ces deux liaisons simples du même côté (cis ou Z) ou des côtés opposés (trans ou E) du plan de la double liaison .

Si les deux doubles liaisons se chevauchent formant un noyau allène C = C = C entouré de deux liaisons simples C – C, les fragments de chaîne C – C = C = C et C = C = C – C se trouveront sur des plans perpendiculaires. Ensuite, au lieu des isomères cis-trans, il y aura deux isomères axiaux qui se distinguent par le caractère manuel de la «vis» C – C = C = C – C. Ils sont désignés par les lettres R et S.

Les doubles liaisons à la toute fin de la chaîne (–C = CH
2 ou -C = C = CH
2) ne provoquera pas d'isomérie géométrique, car les deux atomes d'hydrogène dans le carbone final sont placés symétriquement par rapport au plan de la liaison. Cependant, une isomérie géométrique peut encore se produire à cette position dans des composés dérivés où un ou les deux hydrogènes terminaux sont remplacés par des groupes différents.

L'isomérie géométrique augmente le nombre d'acides décadiénoïques avec des doubles liaisons séparées de 21 à 72, et de ceux avec un noyau allène de 6 à 11.

Exemples
Les acides docadiénoïques qui ont fait l'objet d'une certaine attention comprennent:

acide trans-2-cis-4-décadiénoïque, acide (2E, 4Z) déca-2,4-diénoïque (CAS 30361-33-2, Nikkaji J88.660B). C'est environ 8% des acides gras (par mole) de l'huile de stillingia. L'ester méthylique est un agent aromatisant (FEMA L'ester propylique (CAS 3025-32-9, Nikkaji J309.441C, FDA D07SW1IHHP) est présent dans certains extraits.
acide déca- (2E, 4Z) -diénoïque (CAS 544-48-9) L'ester de propyle (CAS 28316-62-3, FDA 2EEE2O3TE8) est un agent aromatisant. L'ester butylique (CAS 28369-24-6) est un agent d'arôme / parfum. L'ester éthylique (CAS 3025-30-7, Beilstein 1724176) est une source d'arôme de poire Bartlett; également présent dans la pomme fraîche, Vitis sp., coing et Strychnos madagascariensis
acide déca- (2Z, 4E) -diénoïque (CAS 68676-77-7, Nikkaji J703.053C).
acide déca- (2Z, 4Z) -diénoïque. Ester propylique (CAS ??)
acide déca-4,8-diénoïque (CAS 13159-49-4) Isomères non spécifiés présents dans certains extraits d'arôme

Abstrait
Nous avons analysé le potentiel antimicrobien d'un nouvel acide gras furane, l'acide 7,10-époxyoctadéca-7,9-diénoïque (7,10-EODA) contre S. aureus résistant à la méthicilline et sensible (SARM et MSSA). L'activité anti-staphylococcique du 7,10-EODA et ses conséquences sur la physiologie cellulaire ont été déterminées par diffusion sur disque, microdilution en bouillon et cytométrie en flux. L'activité anti-virulence du 7,10-EODA a été évaluée par des essais biologiques. Le 7,10-EODA était anti-staphylococcique avec une gamme de concentrations minimales inhibitrices (CMI) de 125 à 250 mg / L. Le 7,10-EODA a présenté une réponse à la dose et a inhibé le SARM 01ST001 de 90,5% et l'ATCC 29213 (MSSA) de 85,3% à 125 mg / L. CMI de 7,10-EODA perméabilisé> 95% des cellules MRSA 01ST001 en petites molécules. La dose sublétale de 7,10-EODA était non toxique mais réduisait considérablement les activités hémolytique, coagulase et autolytique du SARMet MSSA à 15,6 mg / L. Les résultats fournissent une piste pour l'utilisation d'acides gras furaniques naturels en tant que nouveaux agents anti-SARM.