DİENOİK ASİT

CAS No.: 626-99-3
EC No.: 210-976-1

Synonyms:
DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; 2,4-Pentadienoic acid; 626-99-3; Penta-2,4-dienoic acid; (E)-penta-2,4-dienoic acid; TRANS-2,4-PENTADIENOIC ACID; (2E)-2,4-Pentadienoic acid; 21651-12-7; 1,3-Butadiene-1-carboxylic acid; (2E)-penta-2,4-dienoic acid; (E)-2,4-Pentadienoic acid; beta-vinyl acrylic acid; C5:2n-1,3; 2,4-Pentadienoic acid, 97%, stabilized; pentadienoic acid; 1-Carboxybutadiene; EINECS 210-976-1; bet.-Vinylacrylic acid; AI3-28013; .beta.-Vinylacrylic acid; penta-2,4-dienoic acids; butadiene-1-carboxylic acid; CHEBI:35964; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; CHEBI:37331; 1,3-butadiene-1-carboxylic acids; but-1,3-diene-1-carboxylic acid; .alpha.,.gamma.-Pentadienoic acid; but-1,3-diene-1-carboxylic acids; BCP21342; ZINC1747122; LMFA01030099; MFCD00014017; NSC 16628; AKOS015919372; BP-21439; 2,4-Pentadienoic acid, >=97.0% (T); AB0052353; Z4964; M-8665; 4H-THIENO[3,2-C]CHROMENE-2-CARBOXYLICACID; W-200033; Q27117106; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; (9Z,11E)-(13S)-13-Hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoic acid; (9Z,11E)-(13S)-13-Hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoate; 13(S)-HPODE; 13S-Hydroperoxy-9Z,11E-octadecadienoic acid; (2E)-Penta-2,4-dienoic acid; (2E)-2,4-Pentadienoic acid [ACD/IUPAC Name]; (2E)-2,4-Pentadiensäure [German] [ACD/IUPAC Name]; (E)-penta-2,4-dienoic acid; 1,3-Butadiene-1-carboxylic acid; 1739248; 2,4-Pentadienoic acid [ACD/IUPAC Name]; 2,4-Pentadienoic acid, (2E)- [ACD/Index Name]; 210-976-1 [EINECS], 626-99-3 [RN]; Acide (2E)-2,4-pentadiénoïque [French] [ACD/IUPAC Name]; MFCD00014017 [MDL number]; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; Penta-2,4-dienoic acid; TRANS-2,4-PENTADIENOIC ACID; "(2E)-PENTA-2,4-DIENOIC ACID"; "(E)-2,4-PENTADIENOIC ACID"; "2,4-PENTADIENOIC ACID"; "PENTA-2,4-DIENOIC ACID"; (2E)-2,4-PentadienoicAcid; (E)-1,3-Butadiene-1-carboxylic acid; (E)-2,4-Pentadienoic acid; (Z)-Penta-2,4-dienoic acid; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; ?-Vinylacrylic acid; [626-99-3]; 1,3-Butadiene-1-carboxylic acid| 1-Carboxybutadiene| NSC 16628| ß; Vinylacrylic acid; 1,3-Butadiene-1-carboxylicacid; 1-[2-(2-Hydroxyethoxy)Ethyl]Piperidine; 1720083 [Beilstein]; 1-Carboxybutadiene; 2,4-pentadienoic acid, 97%, stabilized; 2,4-Pentadienoic acid,(2E)-; 21651-12-7 [RN]; 6378-88-7 [RN]; Butadiene-1-carboxylic acid; MFCD19159875; NSC 16628; penta-​2,​4-​dienoic acid; penta-???2,???4-???dienoic acid; pentadienoic acid; trans-1-Carboxybutadiene; TRANS-2,4-PENTADIENOIC ACID, STABILIZED WITH 1% HYDROQUINONE; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; α,γ-Pentadienoic acid; β-vinyl acrylic acid; β-Vinylacrylic acid; 5-Phenylpenta-2,4-dienoic acid; 1552-94-9; (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid; 5-Phenyl-2,4-pentadienoic acid; JUAREZIC ACID; 2,4-Pentadienoic acid, 5-phenyl-; cinnamylideneacetic acid; 28010-12-0; 2,4-Pentadienoicacid, 5-phenyl-, (2E,4E)-; (E,E)-cinnamylideneacetic acid; MFCD00014018; (2E,4E)-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid; beta-Styrylacrylic acid; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; cinnamylidene acetic acid; 38446-98-9; NSC 1778; EINECS 216-298-2; NSC 63972; 5-PHENYLPENTA-2,4-DIENOICACID; NSC 109408; Spectrum5_000481; Penta-2,4-dienoic acid, 5-phenyl-, (E,E)-; BSPBio_002523; SPECTRUM203008; 4-PHENYL-1,3-BUTADIENE-1-CARBOXYLIC ACID; CHEMBL1095566; 5-Phenylpenta-2,4-diecoic acid; NSC1778; CHEBI:108600; 5-Phenyl-penta-2,4-dienoic acid; 185152-35-6; 5-phenyl-penta-2e,4e-dienoic acid; HY-N7129; NSC-1778; NSC50789; ZINC1577023; CCG-40050; NSC-50789; s3978; STL570453; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; 2,4-Pentadienoic acid, 5-phenyl-,; 5-phenylpenta-(2e,4e)-dienoic acid; AKOS000304438; SDCCGMLS-0066886.P001; NCGC00095798-01; NCGC00095798-02; AS-19080; (2Z,4E)-5-Phenyl-2,4-pentadienoic acid; (2E,4E)-5-phenyl-penta-2,4-dienoic acid; CS-0030694; P2422; ST50827552, X4370; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; SR-05000002408; J-009185; J-507259; J-515930; SR-05000002408-1; BRD-K12345912-001-02-3; BRD-K12345912-001-03-1; 2,4-Pentadienoic acid, 5-phenyl- (VAN) (8CI)(9CI); DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; 2,4-Pentadienoic acid; 626-99-3; Penta-2,4-dienoic acid; (E)-penta-2,4-dienoic acid; TRANS-2,4-PENTADIENOIC ACID; (2E)-2,4-Pentadienoic acid; 21651-12-7; 1,3-Butadiene-1-carboxylic acid; (2E)-penta-2,4-dienoic acid; (E)-2,4-Pentadienoic acid; beta-vinyl acrylic acid; C5:2n-1,3; 2,4-Pentadienoic acid, 97%, stabilized; pentadienoic acid; 1-Carboxybutadiene; EINECS 210-976-1; bet.-Vinylacrylic acid; AI3-28013; .beta.-Vinylacrylic acid; penta-2,4-dienoic acids; butadiene-1-carboxylic acid; CHEBI:35964; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; CHEBI:37331; 1,3-butadiene-1-carboxylic acids; but-1,3-diene-1-carboxylic acid; .alpha.,.gamma.-Pentadienoic acid; but-1,3-diene-1-carboxylic acids; BCP21342; ZINC1747122; LMFA01030099; MFCD00014017; NSC 16628; AKOS015919372; BP-21439; 2,4-Pentadienoic acid, >=97.0% (T); AB0052353; Z4964; M-8665; 4H-THIENO[3,2-C]CHROMENE-2-CARBOXYLICACID; W-200033; Q27117106; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; (9Z,11E)-(13S)-13-Hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoic acid; (9Z,11E)-(13S)-13-Hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoate; 13(S)-HPODE; 13S-Hydroperoxy-9Z,11E-octadecadienoic acid; (2E)-Penta-2,4-dienoic acid; (2E)-2,4-Pentadienoic acid [ACD/IUPAC Name]; (2E)-2,4-Pentadiensäure [German] [ACD/IUPAC Name]; (E)-penta-2,4-dienoic acid; 1,3-Butadiene-1-carboxylic acid; 1739248; 2,4-Pentadienoic acid [ACD/IUPAC Name]; 2,4-Pentadienoic acid, (2E)- [ACD/Index Name]; 210-976-1 [EINECS], 626-99-3 [RN]; Acide (2E)-2,4-pentadiénoïque [French] [ACD/IUPAC Name]; MFCD00014017 [MDL number]; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; Penta-2,4-dienoic acid; TRANS-2,4-PENTADIENOIC ACID; "(2E)-PENTA-2,4-DIENOIC ACID"; "(E)-2,4-PENTADIENOIC ACID"; "2,4-PENTADIENOIC ACID"; "PENTA-2,4-DIENOIC ACID"; (2E)-2,4-PentadienoicAcid; (E)-1,3-Butadiene-1-carboxylic acid; (E)-2,4-Pentadienoic acid; (Z)-Penta-2,4-dienoic acid; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; ?-Vinylacrylic acid; [626-99-3]; 1,3-Butadiene-1-carboxylic acid| 1-Carboxybutadiene| NSC 16628| ß; Vinylacrylic acid; 1,3-Butadiene-1-carboxylicacid; 1-[2-(2-Hydroxyethoxy)Ethyl]Piperidine; 1720083 [Beilstein]; 1-Carboxybutadiene; 2,4-pentadienoic acid, 97%, stabilized; 2,4-Pentadienoic acid,(2E)-; 21651-12-7 [RN]; 6378-88-7 [RN]; Butadiene-1-carboxylic acid; MFCD19159875; NSC 16628; penta-​2,​4-​dienoic acid; penta-???2,???4-???dienoic acid; pentadienoic acid; trans-1-Carboxybutadiene; TRANS-2,4-PENTADIENOIC ACID, STABILIZED WITH 1% HYDROQUINONE; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; α,γ-Pentadienoic acid; β-vinyl acrylic acid; β-Vinylacrylic acid; 5-Phenylpenta-2,4-dienoic acid; 1552-94-9; (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid; 5-Phenyl-2,4-pentadienoic acid; JUAREZIC ACID; 2,4-Pentadienoic acid, 5-phenyl-; cinnamylideneacetic acid; 28010-12-0; 2,4-Pentadienoicacid, 5-phenyl-, (2E,4E)-; (E,E)-cinnamylideneacetic acid; MFCD00014018; (2E,4E)-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid; beta-Styrylacrylic acid; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; cinnamylidene acetic acid; 38446-98-9; NSC 1778; EINECS 216-298-2; NSC 63972; 5-PHENYLPENTA-2,4-DIENOICACID; NSC 109408; Spectrum5_000481; Penta-2,4-dienoic acid, 5-phenyl-, (E,E)-; BSPBio_002523; SPECTRUM203008; 4-PHENYL-1,3-BUTADIENE-1-CARBOXYLIC ACID; CHEMBL1095566; 5-Phenylpenta-2,4-diecoic acid; NSC1778; CHEBI:108600; 5-Phenyl-penta-2,4-dienoic acid; 185152-35-6; 5-phenyl-penta-2e,4e-dienoic acid; HY-N7129; NSC-1778; NSC50789; ZINC1577023; CCG-40050; NSC-50789; s3978; STL570453; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; 2,4-Pentadienoic acid, 5-phenyl-,; 5-phenylpenta-(2e,4e)-dienoic acid; AKOS000304438; SDCCGMLS-0066886.P001; NCGC00095798-01; NCGC00095798-02; AS-19080; (2Z,4E)-5-Phenyl-2,4-pentadienoic acid; (2E,4E)-5-phenyl-penta-2,4-dienoic acid; CS-0030694; P2422; ST50827552, X4370; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid; SR-05000002408; J-009185; J-507259; J-515930; SR-05000002408-1; BRD-K12345912-001-02-3; BRD-K12345912-001-03-1; 2,4-Pentadienoic acid, 5-phenyl- (VAN) (8CI)(9CI); DIENOIC ACID; DİENOİK ASİT; dienoik asit; Dienoic acid

DİENOİK ASİT

Öz
Sıçan dokularının düşük dienoik asit içeriği iki şekilde üretilmiştir: (a) esansiyel yağ asidinin diyetten çekilmesi ve (b) piridoksin veya tiaminin diyetten çıkarılması veya şiddetli yiyecek kısıtlaması (kalori eksikliği).

İlk yöntemle dokuların dienoik asit içeriği daha düşük seviyelere düşürüldü ve eksikliğin tipik semptomları üretildi. İkinci prosedürde, akut vitamin eksikliklerinde düşüş daha hızlıydı, ancak linoleik asit eksikliğine özgü semptomlar oluşmadı. Kalori kısıtlamasında benzer ancak daha az hızlı bir seyir izlendi.

Bu çeşitli diyet koşulları altında sıçan dokularının dienoik asit içeriğinde esaslı bir fark bulunamadığından, bu deneylerin koşulları altında piridoksinin, polienoik yağ asitlerinin üretiminde veya korunmasında özel bir tamamlayıcı etki göstermediği sonucuna varıldı.

Dienoik asit
Dienoik asit, yedi tek bağ ve iki çift bağ ile birbirine bağlanan, on karbon atomlu dallanmamış bir zincire sahip herhangi bir mono-karboksilik asittir. Yani, HO (O =) C– (CH

2. Böyle bir asidin bir tuzu veya esteri dekadienoat olarak adlandırılır.

Bu bileşikler, doğal lipidlerde (yağlar, mumlar, fosfolipidler, vb.) Nadiren bulunmalarına rağmen, doymamış yağ asitleridir.

İzomerler
Konumsal izomerizm
Çeşitli dekadienoik asit izomerleri, zincir boyunca çift bağlarının pozisyonları ile ayırt edilebilir. Bir çift bağın, zincirin k ve k + 1 karbonlarını bağlarsa, karboksil ucunda 1'den sayarak k pozisyonunda olduğu söylenir. Konumlar, birinci tür için (21 olasılık) x + 2 ve x + y + 4 ve ikinci tür için (7 olasılık) r + 2 ve r + 3'tür. Asidin sistematik adı, çift bağların konumlarının "dekadienoik" olarak ön eklenmesi veya bunların "dienoik" son ekinden önce eklenmesi ile oluşturulur. HO (O =) C - (- CH için "4,7-dekadienoik" veya "dec-4,7-dienoik" te olduğu gibi

Geometrik izomerizm
Aynı pozisyonda iki çift bağa sahip dekadienoik asitler, bitişik tekli bağların geometrisi ile ayrıca ayırt edilebilir.

İki tek C-C bağına bitişik olan her çift bağ, iki cis-trans biçiminde olabilir, yani çift bağ düzleminin aynı tarafındaki (cis veya Z) veya zıt taraflarındaki (trans veya E) iki tekli bağ olabilir. .

İki çift bağ, iki tek C-C bağı ile çevrili bir C = C = C allen çekirdeği oluşturacak şekilde üst üste binerse, C – C = C = C ve C = C = C – C zincir fragmanları dikey düzlemlerde uzanacaktır. Daha sonra, cis-trans izomerleri yerine, C – C = C = C – C "vida" nın elle tutulmasıyla ayırt edilen iki eksenel izomer olacaktır. R ve S harfleriyle gösterilirler.

Zincirin en sonundaki çift bağlar (–C = CH
2 veya -C = C = CH
2) geometrik izomerizme neden olmaz, çünkü son karbondaki iki hidrojen atomu bağ düzlemine göre simetrik olarak yerleştirilir. Bununla birlikte, bir veya her iki terminal hidrojenin farklı gruplarla değiştirildiği türev bileşiklerde bu pozisyonda geometrik izomerizm hala meydana gelebilir.

Geometrik izomerizm, ayrı çift bağlara sahip dekadienoik asitlerin sayısını 21'den 72'ye ve bir alilen çekirdeğe sahip olanların sayısını 6'dan 11'e yükseltir.

Örnekler
Biraz dikkat çeken dokadienoik asitler şunları içerir:

trans-2-cis-4-dekadienoik asit, (2E, 4Z) deka-2,4-dienoik asit (CAS 30361-33-2, Nikkaji J88.660B). Stillingia yağının yağ asitlerinin (mol başına) yaklaşık% 8'i kadardır. Metil ester bir tatlandırıcıdır (FEMA Propil ester (CAS 3025-32-9, Nikkaji J309.441C, FDA D07SW1IHHP) bazı ekstrelerde mevcuttur.
deka- (2E, 4Z) -dienoik asit (CAS 544-48-9) Propil ester (CAS 28316-62-3, FDA 2EEE2O3TE8) bir aroma maddesidir. Butil ester (CAS 28369-24-6) bir tat / koku maddesidir. Etil ester (CAS 3025-30-7, Beilstein 1724176), Bartlett armutlarının aromasının kaynağıdır; taze elma, Vitis sp., ayva ve Strychnos madagascariensis'te bulunur.
deka- (2Z, 4E) -dienoik asit (CAS 68676-77-7, Nikkaji J703.053C).
deka- (2Z, 4Z) -dienoik asit. Propil ester (CAS ??)
deka-4,8-dienoik asit (CAS 13159-49-4) Bazı aroma özütlerinde bulunan belirtilmemiş izomerler

Öz
Yeni bir furan yağ asidi olan 7,10-epoxyoctadeca-7,9-dienoik asidin (7,10-EODA) metisiline dirençli ve hassas S. aureus'a (MRSA ve MSSA) karşı antimikrobiyal potansiyelini analiz ettik. 7,10-EODA'nın anti-stafilokok aktivitesi ve bunun hücre fizyolojisi üzerindeki sonuçları, disk difüzyonu, sıvı mikrodilüsyon ve akış sitometrisi ile belirlendi. 7,10-EODA'nın anti-virülans aktivitesi biyoanalizlerle değerlendirildi. 7,10-EODA, minimum inhibitör konsantrasyon (MIC) aralığı 125-250 mg / L olan anti-stafilokoktur. 7,10-EODA bir doz yanıtı gösterdi ve 125 mg / L'de MRSA 01ST001'i% 90,5 ve ATCC 29213'ü (MSSA)% 85,3 oranında inhibe etti. 7,10-EODA MİK, MRSA 01ST001 hücrelerinin>% 95'inden küçük moleküllere geçirgen hale getirilmiştir. Ölümcül olmayan 7,10-EODA dozu toksik değildi, ancak MRSA ve MSSA'nın hemolitik, koagülaz ve otolitik aktivitelerini 15.6 mg / L'de önemli ölçüde azalttı. Sonuçlar,e doğal furan yağ asitlerinin yeni anti-MRSA ajanları olarak kullanılması.