DIÉTHYL AMINE

DIÉTHYL AMINE

Numéro CAS : 109-89-7
Formule moléculaire : C4H11N
Poids moléculaire : 73,14

La diéthylamine est un composé organique de formule (CH3CH2)2NH.
C'est une amine secondaire. C'est un liquide inflammable, faiblement alcalin, miscible avec la plupart des solvants.
C'est un liquide incolore, mais les échantillons commerciaux apparaissent souvent bruns à cause des impuretés.
Il a une forte odeur d'ammoniaque.

-Propriétés calculées-
Poids moléculaire : 73,14
XLogP3 : 0.6
Nombre de donneurs de liaison hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 73.089149355
Masse monoisotopique : 73.089149355
Superficie topologique polaire : 12 Ų
Nombre d'atomes lourds : 5
Charge formelle : 0
Complexité : 11,1
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non définis : 0
Nombre d'unités liées par covalence 1
Le composé est canonisé : Oui

-Description physique-
La diéthylamine se présente sous la forme d'un liquide incolore clair avec une odeur d'ammoniaque.
Densité 5,9 lb/gal.
Point d'éclair -15°F. Un irritant respiratoire.
Corrosif pour les yeux et la peau. Vapeurs plus lourdes que l'air.
Oxydes d'azote toxiques produits lors de la combustion.

-Propriétés physiques-
Liquide incolore avec une odeur de poisson et d'ammoniaque.
Les concentrations seuils de détection et de reconnaissance des odeurs déterminées expérimentalement étaient de 60 g/m3 (20 ppbv) et 180 μg/m3 (60 ppbv), respectivement (Hellman et Small, 1974).
La diéthylamine est une base très forte en solution aqueuse (pKb = 3,0).
Sa chimie est régie par la paire d'électrons non partagés sur l'azote, il a donc tendance à réagir avec les acides pour former des sels.

-La description-
La diéthylamine est un liquide incolore, fortement alcalin, à odeur de poisson et hautement inflammable.
Il a une odeur d'ammoniaque et est complètement soluble dans l'eau. En brûlant, la diéthylamine libère de l'ammoniac, du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des oxydes d'azote.
Il est incompatible avec plusieurs substances chimiques telles que les oxydants forts, les acides, le nitrate de cellulose, certains métaux et le dicyanofuroxane.
Les N-nitrosamines, dont beaucoup sont connues pour être de puissants cancérigènes, peuvent se former lorsque la diéthylamine entre en contact avec de l'acide nitreux, des nitrates ou des atmosphères avec des concentrations élevées d'oxyde nitreux.
Les applications de la Diéthylamine sont nombreuses. La diéthylamine est utilisée dans la production de pesticides.
Il est utilisé dans un mélange pour la production de DEET qui entre dans les répulsifs que l'on trouve facilement dans les supermarchés à usage général.
La diéthylamine est également mélangée à d'autres produits chimiques pour former le diéthylaminoéthanole, qui est principalement utilisé comme inhibiteur de corrosion dans les installations de traitement de l'eau ainsi que dans la production de colorants, de caoutchouc, de résines et de produits pharmaceutiques. La diéthylamine est également utilisée dans la fabrication de produits chimiques et pharmaceutiques de base.

-Occurrence-
La diéthylamine est présente en faibles concentrations dans les aliments et autres matières biologiques.
Les concentrations (en ppm) dans les produits frais comprennent : les épinards (15), les pommes (3), les haricots beurre (2,4), les pois écossés (0,1), la salade de haricots (1,5) et le chou rouge (2,4) (HSDB 1989).
Les légumes marinés contiennent 0-3,2 pm. diéthylamine tandis que les concentrations (en ppm) dans d'autres matières comprennent le hareng (0-5,2), l'orge (5,7), le houblon (3,1), le bœuf bouilli (2), les feuilles de tabac (0,1-35) et le concentré de fumée de cigarette (0-0,4) .
L'intérêt pour la présence de diéthylamine dans les aliments provient en partie de sa formation possible d'un dérivé N-nitroso cancérigène (Neurath et al 1977).
De la diéthylamine a été signalée dans les gaz d'échappement d'un moteur à essence (Hampton et al 1982).

-Structure-
La diéthylamine est la molécule la plus petite et la plus simple qui présente une hélice supramoléculaire comme agrégat d'énergie la plus faible.
D'autres molécules à liaison hydrogène de taille similaire favorisent les structures cycliques.

-Réactions à l'air et à l'eau-
Hautement inflammable.
Soluble dans l'eau.
Sensible à la chaleur.
Peut être sensible à une exposition prolongée à l'air.

-Les usages-
Dans les agents de flottation, les résines, les colorants, les résines, les pesticides, les produits chimiques pour caoutchouc et les produits pharmaceutiques ; solvant sélectif; inhibiteurs de polymérisation et de corrosion; produits chimiques pétroliers; galvanoplastie; synthèse organique.

La diéthylamine est fabriquée par chauffage sous pression de chlorure d'éthyle et d'ammoniaque alcoolique ou par hydrogénation d'aziridines en présence de catalyseurs.
Le DEA est utilisé comme solvant, comme accélérateur de caoutchouc, dans la synthèse organique de résines, de colorants, de pesticides et de produits pharmaceutiques, dans la galvanoplastie et comme inhibiteur de polymérisation.
D'autres applications incluent des utilisations comme inhibiteur de corrosion.
Il a été rapporté non efficace comme dépigmentant de la peau.

Dans l'industrie du caoutchouc et du pétrole; dans les agents de flottation; dans les résines, les colorants, les produits pharmaceutiques

La diéthylamine, comme beaucoup d'autres amines aliphatiques à chaîne courte, a été largement utilisée dans l'industrie comme intermédiaire dans la fabrication d'un certain nombre de produits commerciaux.
Parmi ceux-ci figurent les insecticides, les produits pharmaceutiques, les agents de finition des textiles et les inhibiteurs de corrosion (Hawley 1981; Schweizer et al 1978).
Il est utilisé comme inhibiteur de polymérisation et/ou catalyseur dans l'industrie des polymères et dans la fabrication de tensioactifs et d'accélérateurs de traitement du caoutchouc.
Cette amine est également utile comme agent dépilatoire pour les peaux d'animaux, comme solvant sélectif pour l'élimination des impuretés des huiles, des graisses et des cires, et comme agent de flottation dans l'industrie pétrolière (NIOSH/OSHA 1981; HSDB 1989).

-Méthodes de production-
La diéthylamine est produite en utilisant les trois méthodes également utilisées pour la fabrication de l'éthylamine avec une très légère modification.
La méthode la plus largement utilisée est le passage d'ammoniac et d'éthanol sur un catalyseur tel que l'alumine ou la silice (Schweizer et al 1978).
La diéthylamine peut être séparée du mélange par distillations et extractions sélectives.
Cette amine secondaire peut également être produite par les deux autres procédés qui impliquent : 1) le passage d'ammoniac, d'éthanol et d'hydrogène sur un catalyseur de déshydrogénation ; et 2) faire passer de l'ammoniac et un aldéhyde ou une cétone et de l'hydrogène sur un catalyseur d'hydrogénation.
La production américaine en 1984 est estimée à 19,7 millions de livres (HSDB 1989).

-Procédures d'échantillonnage-
Analyte : diéthylamine ; matrice : air ; mode opératoire : adsorption sur gel de silice, désorption avec de l'acide sulfurique 0,2 N dans du méthanol à 10 %.
Analyte : amines aliphatiques ; matrice : air ; mode opératoire : adsorption sur gel de silice ; élution avec de l'acide.
Une procédure d'échantillonnage et d'analyse pour la méthyle, la diméthyle, l'éthyle et la diéthylamine a été mise au point afin d'éviter les problèmes généralement rencontrés lors de l'échantillonnage et de l'analyse des amines aliphatiques de faible poids moléculaire.
Les échantillons sont collectés avec des tubes adsorbants contenant de la résine Amberlite XAD-7 enduite du réactif de dérivatisation, le chlorure de NBD (7-chloro-4-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazole).
L'analyse est réalisée par HPLC à l'aide d'un détecteur de fluorescence et/ou UV/visible.
Les quatre amines peuvent être surveillées simultanément, et ni la collecte ni le stockage ne sont affectés par l'humidité.
Les échantillons sont stables à température ambiante pendant au moins deux semaines.
La méthodologie a été testée pour chaque amine à des charges d'échantillon équivalentes à des plages de concentration d'air de 0,5 à 30 ppm pour un volume d'échantillon de 10 litres.
La méthode est prometteuse pour déterminer d'autres amines aliphatiques primaires et secondaires de faible poids moléculaire en suspension dans l'air.

-Synonymes-
diéthylamine
acétate de diéthylamine
bromhydrate de diéthylamine
chlorhydrate de diéthylamine
perchlorate de diéthylamine
phosphate de diéthylamine (1:1)
sulfate de diéthylamine
sulfite de diéthylamine (1:1)
DIÉTHYLAMINE
N-Éthylamine
109-89-7
N,N-Diéthylamine
Éthanamine, N-éthyl-
Diéthamine
Diaéthylamine
Dwuetyloamina
Dietilamina
diéthylamine
Diéthylamine
Diéthylamine
UNII-B035PIS86W
Et2NH
(C2H5)2NH
MFCD00009032
B035PIS86W
CHEBI : 85259
N-éthyl-éthanamine
Diaéthylamine [allemand]
Dietilamina [Italien]
Diéthylamine, 99+%, extra pure
Dwuetyloamina [polonais]
Diéthylamine, 99,5%, pour analyse
CCRIS 4792
HSDB 524
Diéthylamine, 99,5%, extra pure, redistillée
EINECS 203-716-3
UN1154
diétéylamine
diéthylamine
AI3-24215
N,N-diéthylamine
diéthylamine (DEA)
Diéthylamine, 98%
Diéthylamine anhydre
Diéthylamine, BioXtra
HNEt2
PubChem17237
C[C]NCC
ACMC-1BS8V
DSSTox_CID_1909
EC 203-716-3
Diéthylamine, >=99,5%
CHEMBL1189
DSSTox_RID_76397
DSSTox_GSID_21909
Diéthylamine, LR, >=99%
(CH3CH2)2 NH
(éthyl-$l^{2}-azanyl)éthane
Diéthylamine, p.a., 99,0 %
DTXSID6021909
STR00027
ZINC1661184
Tox21_202506
ANW-16103
CS0041
STL197470
Diéthylamine, pour la synthèse, 99,0%
AKOS000269031
MCULE-6895602113
ONU 1154
Diéthylamine, purum, >=99,0 % (GC)
NCGC00090709-01
NCGC00090709-02
NCGC00260055-01
CAS-109-89-7
Diéthylamine, première qualité SAJ, >=98,0%
D0462
Diéthylamine [UN1154] [Liquide inflammable]
Diéthylamine, qualité spéciale SAJ, >=99,0%
FT-0624870
7514-EP2269610A2
7514-EP2269977A2
7514-EP2269989A1
7514-EP2269999A1
7514-EP2270002A1
7514-EP2270006A1
7514-EP227010A1
7514-EP2270011A1
7514-EP2270014A1
7514-EP2272509A1
7514-EP2272516A2
7514-EP2272517A1
7514-EP2272537A2
7514-EP2272817A1
7514-EP2272822A1
7514-EP2272825A2
7514-EP2272832A1
7514-EP2272841A1
7514-EP2272844A1
7514-EP2274983A1
7514-EP2275412A1
7514-EP2275420A1
7514-EP2275421A1
7514-EP2275424A1
7514-EP2277848A1
7514-EP2277863A1
7514-EP2277867A2
7514-EP2277875A2
7514-EP2279750A1
7514-EP2280000A1
7514-EP2280003A2
7514-EP2280006A1
7514-EP2280008A2
7514-EP228010A2
7514-EP2281563A1
7514-EP2281813A1
7514-EP2281822A1
7514-EP2284157A1
7514-EP2284159A1
7514-EP2284160A1
7514-EP2284172A1
7514-EP2286811A1
7514-EP2287152A2
7514-EP2287157A1
7514-EP2287160A1
7514-EP2287163A1
7514-EP2289510A1
7514-EP2289868A1
7514-EP2289883A1
7514-EP2289891A2
7514-EP2289896A1
7514-EP2292576A2
7514-EP2292592A1
7514-EP2292593A2
7514-EP2292597A1
7514-EP2292610A1
7514-EP2292612A2
7514-EP2292619A1
7514-EP2292630A1
7514-EP2295399A2
7514-EP2295407A1
7514-EP2295409A1
7514-EP2295411A1
7514-EP2295415A1
7514-EP2295416A2
7514-EP2295423A1
7514-EP2295432A1
7514-EP2295437A1
7514-EP2295503A1
7514-EP2298734A2
7514-EP2298736A1
7514-EP2298742A1
7514-EP2298743A1
7514-EP2298748A2
7514-EP2298750A1
7514-EP2298755A1
7514-EP2298761A1
7514-EP2298764A1
7514-EP2298765A1
7514-EP2298767A1
7514-EP2298768A1
7514-EP2298770A1
7514-EP2298775A1
7514-EP2298778A1
7514-EP2298779A1
7514-EP2298828A1
7514-EP2301627A1
7514-EP2301923A1
7514-EP2301928A1
7514-EP2301931A1
7514-EP2301936A1
7514-EP2305250A1
7514-EP2305257A1
7514-EP2305651A1
7514-EP2305652A2
7514-EP2305667A2
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7514-EP2305676A1
7514-EP2305677A1
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7514-EP2305679A1
7514-EP2305682A1
7514-EP2308510A1
7514-EP2308562A2
7514-EP2308812A2
7514-EP2308828A2
7514-EP2308838A1
7514-EP2308840A1
7514-EP2308851A1
7514-EP2308854A1
7514-EP2308873A1
7514-EP2308875A1
7514-EP2308879A1
7514-EP2308880A1
7514-EP2311808A1
7514-EP2311824A1
7514-EP2311829A1
7514-EP2311831A1
7514-EP2311834A1
7514-EP2314295A1
7514-EP2314584A1
7514-EP2314585A1
7514-EP2314587A1
7514-EP2314588A1
7514-EP2314590A1
7514-EP2314593A1
7514-EP2316457A1
7514-EP2316458A1
7514-EP2316459A1
7514-EP2316470A2
7514-EP2316824A1
7514-EP2316825A1
7514-EP2316826A1
7514-EP2316827A1
7514-EP2316828A1
7514-EP2316832A1
7514-EP2316833A1
7514-EP2316836A1
7514-EP2380874A2
Diéthylamine, puriss. p.a., >=99,5% (GC)
37264-EP2275398A1
37264-EP2295503A1
37264-EP2301937A1
37264-EP2311802A1
37264-EP2311803A1
59608-EP2284166A1
59608-EP2295436A1
59608-EP2298769A1
59608-EP2298773A1
59608-EP2308852A1
Diéthylamine, purifiée par redistillation, 99,5%
Q414196
J-002340
J-520311
F2190-0302