ДИЭТИЛ МАЛОНАТ

EC / Номер списка: 203-305-9
№ CAS: 105-53-3
Мол. формула: C7H12O4

Диэтилмалонат, также известный как DEM, представляет собой диэтиловый эфир малоновой кислоты.
Диэтилмалонат содержится в винограде и клубнике в виде бесцветной жидкости с запахом яблока и используется в парфюмерии.
Диэтилмалонат также используется для синтеза других соединений, таких как барбитураты, искусственные ароматизаторы, витамин B1 и витамин B6.

Структура и свойства
Малоновая кислота представляет собой довольно простую дикарбоновую кислоту с двумя близкими карбоксильными группами.
При образовании диэтилмалоната из малоновой кислоты гидроксильная группа (-ОН) на обеих карбоксильных группах заменяется этоксигруппой (-OEt; -OCH2CH3).
Метиленовая группа (-CH2-) в середине малоновой части молекулы диэтилмалоната соседствует с двумя карбонильными группами (-C (= O) -).

Атомы водорода на углероде, соседнем с карбонильной группой в молекуле, значительно более кислые, чем атомы водорода на углероде, соседнем с алкильными группами (до 30 порядков).
(Это известно как α-положение по отношению к карбонилу.)
Атомы водорода на углероде, прилегающем к двум карбонильным группам, даже более кислые, потому что карбонильные группы помогают стабилизировать карбанион, возникающий в результате удаления протона из метиленовой группы между ними.

Подготовка
Диэтилмалонат может быть получен взаимодействием натриевой соли хлоруксусной кислоты с цианидом натрия с последующим гидролизом полученного нитрила основанием с получением натриевой соли малоновой кислоты.

Реакции
Синтез малонового эфира
Основная статья: синтез эфира малоновой кислоты
Одно из основных применений этого соединения - синтез эфира малоновой кислоты.
Карбанион (2), образованный реакцией диэтилмалоната (1) с подходящим основанием, может быть алкилирован подходящим электрофилом.
Это алкилированное 1,3-дикарбонильное соединение (3) легко подвергается декарбоксилированию с потерей диоксида углерода.

В общем, соли алкоксид-аниона, алкильная часть которого соответствует той, которая используется в указанном выше алкилировании, являются предпочтительными в качестве основания.
Использование обычного основания может дать продукты гидролиза основания - например, гидроксид натрия будет просто давать малонат натрия и спирт - в то время как другие соли алкоксида вызовут скремблирование при переэтерификации.
Только «такой же» анион алкоксида, как тот, который использовали для алкилирования депротонированного активного метиленового сайта, предотвратит как гидролиз оснований, так и переэтерификацию.

Другие реакции
Как и многие другие сложные эфиры, это соединение претерпевает конденсацию сложного эфира Клайзена.
Преимущество использования этого соединения заключается в том, что предотвращаются нежелательные реакции самоконденсации.
Как и другие сложные эфиры, это соединение подвергается бромированию в альфа-положении.

Диэтилмалонат может быть нитрозирован избытком нитрита натрия в уксусной кислоте с получением диэтилоксиминомалоната, каталитический гидрогенолиз которого в этаноле над Pd / C дает диэтиламиномалонат (DEAM).
DEAM может быть ацетилирован для получения диэтилацетамидомалоната (полезного в синтезе аминокислот) или может быть добавлен с 3-замещенными 2,4-дикетонами к кипящей уксусной кислоте с получением с максимальным выходом различных замещенных этилпиррол-2-карбоксилатов, представляющих интерес для синтез порфиринов.
(См. J.B. Paine III, D. Dolphin, J. Org. Chem. 1985, 50, 5598-5604.)

Описание
Как органическое соединение, диэтилмалонат относится к диэтиловому эфиру малоновой кислоты, который естественным образом присутствует во фруктах гуавы, дынях, винограде, ананасах, ежевике и клубнике в виде бесцветной жидкости с запахом яблока.
Диэтилмалонат - это ароматизатор, который обычно содержится в парфюмерии, искусственных ароматизаторах, алкогольных напитках, различных винах и спиртных напитках из-за его естественного приятного запаха.
Диэтилмалонат также используется в качестве важного промежуточного продукта при синтезе многих фармацевтических препаратов, таких как барбитураты, витамины B1 и B6, нестероидные противовоспалительные средства.
Кроме того, диэтилмалонат также участвует в органическом синтезе других соединений, таких как альфа-арилмалонаты, монозамещенная и дизамещенная уксусная кислота.
И он может реагировать с бензальдегидом с образованием диэтилбензилиденмалоната в реакции конденсации Кневенагеля.

Использует:
Диэтилмалонат представляет собой диэтиловый эфир малоновой кислоты.
Диэтилмалонат, встречающийся в природе в винограде и клубнике, широко используется в производстве фармацевтических препаратов, антиоксидантов и красителей.
Диэтилмалонат используется в органическом синтезе для получения альфа-арилмалонатов, монозамещенной и дизамещенной уксусной кислоты, барбитуратов и искусственных ароматизаторов.
Диэтилмалонат также участвует в синтезе таких фармацевтических препаратов, как хлорохин, бутазолидин и барбитал.
Диэтилмалонат действует как промежуточное звено в синтезе витамина B1, витамина B6, нестероидных противовоспалительных агентов, агрохимикатов и парфюмерии.
В реакции конденсации Кневенагеля он реагирует с бензальдегидом с образованием диэтилбензилиденмалоната.

Химические свойства
Диэтилмалонат имеет слабый приятный ароматный запах.

Вхождение
Сообщается, что он содержится в ананасе, чернике, крыжовнике, коньяке, солодовом виски, яблочном бренди, виноградном бренди, портвейне, сидре, хересе и красных, белых, клубничных и черничных винах.
Использует:
Диэтилмалонат естественным образом содержится в винограде и клубнике.
Диэтилмалонат используется для приготовления барбитуратов, искусственных ароматизаторов, витаминов B1 и B6, а также в парфюмерии.
Производство барбитуратов.

Подготовка
Реакция хлоруксусной кислоты на цианоуксусную кислоту с использованием цианида натрия и последующее омыление; малоновая кислота окончательно этерифицируется азеотропной перегонкой с этанолом в бензоле.

Пороговые значения вкуса
Вкусовые характеристики при 50 промилле: сладко-фруктовый с нюансами яблока и ананаса.

Диметил и диэтилмалонаты широко используются для производства витаминов, фармацевтических препаратов, агрохимикатов, ароматизаторов и красителей.

Диэтилмалонат использовали для исследования реакций конденсации Кневенагеля в микрореакторе с использованием цеолитных катализаторов, полученных путем прививки аминогрупп на цеолиты NaX и CsNaX.
Диэтилмалонат можно использовать в синтезе диэтилбензилиденмалоната путем катализируемой основанием конденсации Кневенагеля с бензальдегидом.
Диэтилмалонат может использоваться в синтезе а-арилмалонатов.

Промышленное использование
Агенты запаха
промежуточное звено для фармацевтики

Потребительское использование
Средства по уходу за воздухом
Строительные материалы, нигде не охваченные
Использование без TSCA
ароматические химикаты

Общая информация о производстве
Отрасль обрабатывающей промышленности
Строительство
Разное производство
Фармацевтическое и лекарственное производство

Диэтилмалонат представляет собой диэтиловый эфир малоновой кислоты.
4 Сообщается об ацилировании диэтилмалоната с использованием хлорида магния и триэтиламина.
Катализируемая K2CO3 реакция 1,4-присоединения диэтилмалоната с различными замещенными 1,2-алленовыми кетонами дает полифункционализированные бета-, гамма-ненасыщенные еноны.

ИДЕНТИФИКАЦИЯ И ИСПОЛЬЗОВАНИЕ:
Диэтилмалонат используется в химическом синтезе.
Диэтилмалонат также используется в продуктах питания, напитках и ароматизаторах.

Общее описание
Диэтилмалонат представляет собой диэтиловый эфир малоновой кислоты.
Сообщается об ацилировании диэтилмалоната с использованием хлорида магния и триэтиламина.
Катализируемая K2CO3 реакция 1,4-присоединения диэтилмалоната к различным замещенным 1,2-алленовым кетонам дает полифункционализированные β, γ-ненасыщенные еноны.

заявка
Диэтилмалонат использовали для исследования реакций конденсации Кневенагеля в микрореакторе с использованием цеолитных катализаторов, полученных путем прививки аминогрупп на цеолиты NaX и CsNaX.
Диэтилмалонат можно использовать в синтезе диэтилбензилиденмалоната путем катализируемой основанием конденсации Кневенагеля с бензальдегидом.
Диэтилмалонат можно использовать в синтезе α-арилмалонатов.

Диэтилмалонат используется в органическом синтезе для получения альфа-арилмалонатов, монозамещенной и дизамещенной уксусной кислоты, барбитуратов и искусственных ароматизаторов.
Диэтилмалонат также участвует в синтезе таких фармацевтических препаратов, как хлорохин, бутазолидин и барбитал.
Диэтилмалонат действует как промежуточное звено в синтезе витамина B1, витамина B6, нестероидных противовоспалительных агентов, агрохимикатов и парфюмерии.
В реакции конденсации Кневенагеля он реагирует с бензальдегидом с образованием диэтилбензилиденмалоната.

Диэтилмалонат, естественным образом содержащийся в винограде и клубнике, используется в синтезе химических веществ.

Diethyl Malonate - сладкое зеленое яблоко, фруктовый ананас, винный эфир, мягкий приятный фруктово-зеленый бальзамический яблок, модификатор свежих верхних нот, зеленые цитрусовые ноты, виноград, груша, абрикос, винные ноты, роза, яблоко, ягода звездчатых фруктов.

Диэтилмалонат принадлежит к классу органических соединений, известных как дикарбоновые кислоты и их производные.
Это органические соединения, содержащие ровно две группы карбоновых кислот.
На основании обзора литературы было опубликовано очень мало статей о диэтилмалонате.

принадлежит к классу органических соединений, известных как дикарбоновые кислоты и их производные.
Это органические соединения, содержащие ровно две группы карбоновых кислот.

Диэтилмалонат естественным образом содержится в винограде и клубнике.
Диэтилмалонат используется для приготовления барбитуратов, искусственных ароматизаторов, витаминов B1 и B6, а также в парфюмерии.

Об этом веществе
Полезная информация
Это вещество зарегистрировано в соответствии с Регламентом REACH и производится и / или импортируется в Европейскую экономическую зону в количестве от ≥ 100 до <1000 тонн в год.

Это вещество используется потребителями в изделиях, профессиональными рабочими (широкое применение), в рецептурах или переупаковке, на промышленных предприятиях и в производстве.

Потребительское использование
Это вещество используется в следующих продуктах: средства для стирки и чистки, средства для ухода за воздухом, полироли и воски, биоциды (например, дезинфицирующие средства, средства для борьбы с вредителями), косметика и средства личной гигиены, а также парфюмерия и ароматизаторы. Другие выбросы этого вещества в окружающую среду могут происходить в результате: использования внутри помещений (например, жидкости / моющие средства для машинной стирки, средства ухода за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха) и использования на открытом воздухе в качестве технологической добавки.

Срок службы изделия
Другие выбросы этого вещества в окружающую среду могут происходить в результате: использования на открытом воздухе долговечных материалов с низкой скоростью выделения (например, металлических, деревянных и пластиковых строительных материалов и строительных материалов) и использования внутри помещений долговечных материалов с низкой скоростью выделения ( напр., напольные покрытия, мебель, игрушки, строительные материалы, шторы, обувь, кожаные изделия, изделия из бумаги и картона, электронное оборудование).
Это вещество можно найти в продуктах, в основе которых лежит пластик (например, упаковка для пищевых продуктов, игрушки, мобильные телефоны).
Широкое использование профессиональными работниками
Это вещество используется в следующих продуктах: полироли и воски, моющие и чистящие средства, лабораторные химикаты, покрытия и наполнители, замазки, штукатурки, пластилин.
Это вещество используется в следующих областях: здравоохранение, научные исследования и разработки.
Другие выбросы этого вещества в окружающую среду могут происходить в следующих случаях: использование в помещении (например, жидкости / моющие средства для машинной стирки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха) и на открытом воздухе.
Составление или переупаковка
Это вещество используется в следующих продуктах: парфюмерия и парфюмерия, а также средства для нанесения покрытий.
Выброс в окружающую среду этого вещества может происходить при промышленном использовании: приготовлении смесей.
Использование на промышленных объектах
Это вещество используется в следующих продуктах: моющие и чистящие средства, продукты для покрытий, лабораторные химикаты, клеи и герметики, регуляторы pH, продукты для очистки воды и фармацевтические препараты.
Это вещество используется в промышленности, что приводит к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Это вещество используется в следующих областях: печать и воспроизведение записанных носителей, а также строительные работы.
Это вещество используется для производства: химикатов, текстиля, кожи или меха, древесины и изделий из дерева, целлюлозы, бумаги и бумажных изделий, резиновых изделий, пластмассовых изделий, минеральных продуктов (например, штукатурки, цемента), готовых металлических изделий, электротехники, электронное и оптическое оборудование, машины и автомобили и мебель.
Выброс в окружающую среду этого вещества может происходить при промышленном использовании: в вспомогательных средствах обработки на промышленных объектах, в качестве промежуточного шага в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), при производстве изделий и для производства термопластов.
Производство
Выброс в окружающую среду этого вещества может произойти в результате промышленного использования: производства вещества.

НАЗВАНИЯ ИЮПАК:
1,3-диэтилпропандиоат
1,3-диэтилпропандиоат
1,3-диэтилпропандиовая кислота
DEM
DEM
ДИЭТИЛ МАЛОНАТ
Диэтилмалонат
Диэтилмалонат
диэтилмалонат
Диэтилмалонат
диэтилмалонат
Диэтилпропандиоат
диэтилпропандиоат
ДИЭТИЛМАЛОНАТ
Диэтиловый эфир малоновой кислоты, этилмалонат
Малоновый аицид, диэтиловый эфир
Пропандиовая кислота, 1,3-диэтиловый эфир
Пропандиовая кислота, диэтиловый эфир

СИНОНИМЫ:
Диэтила малонат
Этилмалонат диэтилового эфира малоновой кислоты
Диэтилмалонат, диэтиловый эфир малоновой кислоты
Диэтилмалонат, 99 +% 25GR
Диэтилмалонат, 99 +% 500GR
ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ
МАЛОНИЧЕСКИЙ ЭФИР
ЭТИЛОВЫЙ МАЛОНАТ
Этилпропандиоат
FEMA 2375
DEM
ДИКАРБЕТОКСИМЕТАН
ДИЭТИЛ МАЛОНАТ
метандикарбоновая кислота, диэтиловый эфир
Пропандиовая кислота, диэтиловый эфир
Диэтиловый эфир пропандиовой кислоты
Примесь вальпроата натрия 22
ДИЭТИЛМАЛОНАТ, 98% ДИЭТИЛМАЛОНАТ, 98% ДИЭТИЛМАЛОНАТ, 98% ДИЭТИЛМАЛОНАТ, 98%
Диэтил малонат
Диэтиловый эфир малоновой кислоты (DEM)
Диэтилмалонат (Дем)
ДИЭТИЛ МАЛОНАТ ВЕРХНИЙ
ДИЭТИЛМАЛОНАТ> = 98%
Диэтилмалонат,> 99%
Диэтилмалонат C7H12O4
Диэтилмалонат-1-13C2
ДИЭТИЛ МАЛОНАТ-ПАРФЮМЕРНЫЙ СОРТ
этилметандикарбоксилат
Малонюридэтилэфир
Диэтиловый эфир малоновой кислоты
ДИЭТИЛМАЛОНАТ Extrapure
ДИЭТИЛ МАЛОНАТ extrapure AR
Диэтил-1,3-пропандиоат
Метандикарбоновая кислота, диэтиловый эфир
ДИЭТИЛПРОПАНДИОАТ
КАРБЕТОКСИАЦЕТИЧЕСКИЙ ЭФИР
АКОС BBS-00004262
Малоновый диэтиловый эфир
Пропандиовая кислота, 1,3-диэтиловый эфир
Диэтилмалонат, 99,5%
Диэтилпропан-1,3-диоат
Диэтилмалонат, 99,5%, 99,5%
Диэтилмалонат ReagentPlus (R), 99%
Диэтилмалонат Vetec ™ реактивная чистота, 98%
JACS-105-53-3
Диэтилмалонат>
Примесь вальпроевой кислоты 3 (диэтилмалонат)
Диэтилмалонат фандахем
Диэтилмалонат USP / EP / BP
ДИЭТИЛ МАЛОНАТ
105-53-3
Диэтилпропандиоат
Этилмалонат
Малоновый эфир
Пропандиовая кислота, диэтиловый эфир
Диэтиловый эфир малоновой кислоты
Дикарбетоксиметан
Малоновая кислота, диэтиловый эфир
Карбетоксиуксусный эфир
1,3-диэтилпропандиоат
Этилпропандиоат
Этилмалонат (VAN)
Этилметандикарбоксилат
Метандикарбоновая кислота, диэтиловый эфир
диэтиловый эфир пропандиовой кислоты
NSC 8864
MFCD00009195
Пропандиовая кислота, 1,3-диэтиловый эфир
Диэтил малоновой кислоты
UNII-53A58PA183
диэтилпропан-1,3-диоат
53A58PA183
Диэтилмалонат, 99 +%
DSSTox_CID_1863
DSSTox_RID_76370
DSSTox_GSID_21863
CAS-105-53-3
FEMA № 2375
EINECS 203-305-9
диэтилмалонат
AI3-00656
CCRIS 9480
PubChem23745
ACMC-1BUZQ
малоновая кислота-диэтиловый эфир
CH2 (COOEt) 2
EC 203-305-9
Диэтилпропандиоат, 9CI
SCHEMBL8636
WLN: 2OV1VO2
CHEMBL177114
DTXSID7021863
FEMA 2375
HSDB 8438
Диэтилмалонат> = 98%, ФГ
NSC8864
ЧЕБИ: 167785
AMY37124
NSC-8864
STR00319
ZINC1648281
Tox21_201362
Tox21_302931
ANW-15239
BBL027742
BDBM50502172
Диэтилмалонат, аналитический стандарт
s6208
SBB040813
STL281878
АКОС000118957
CS-W020637
MCULE-8243470790
Диэтилмалонат, ReagentPlus®, 99%
NCGC00249033-01
NCGC00256502-01
NCGC00258914-01
I803
DB-051013
Диэтилмалонат, пурум> = 97,0% (ГХ)
FT-0624843
FT-0635216
FT-0666771
FT-0772480
M0029
ST50214386
Диэтилмалонат, чистота> = 99,0% (ГХ)
D78522
14074-EP2270009A1
14074-EP2275395A2
14074-EP2284148A1
14074-EP2284159A
14074-EP2292595A1
14074-EP2298768A1
14074-EP2308839A1
14074-EP2308867A2
14074-EP2308870A2
14074-EP2316836A1
Диэтилмалонат, чистота реактива Vetec ™, 98%
A801257
Q-200975
Q2788761
F1908-0063
Z940713486
ПРОПАНЕДИОННАЯ КИСЛОТА, ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА, ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР)