DIÉTHYLE PROPANEDIOATE

De diéthyle propanedioate, aussi connu comme DEM, est le diéthyl ester de malonic acide. 
De diéthyle propanedioate se produit naturellement dans les raisins et les fraises c'est un liquide incolore avec une pomme odeur, et est utilisé dans les parfums. 
De diéthyle propanedioate est également utilisé pour synthétiser d'autres composés tels que les barbituriques, les arômes artificiels, de la vitamine B1 et la vitamine B6.

Numéro CE: 203-305-9
Numéro CAS: 105-53-3
Nom IUPAC: Diéthyl propanedioate
Formule chimique: C7H12O4

Autres noms: MALONATE de DIÉTHYLE, 105-53-3 de Diéthyle, le propanedioate, malonate d'Éthyle, Propanedioic de diéthyle, Malonic ester, Carbethoxyacetic ester, Dicarbethoxymethane, Malonic de diéthyle, le 1,3-diéthyl propanedioate, Éthyle propanedioate, Malonic acide diéthyl ester Éthylique methanedicarboxylate, Methanedicarboxylic de diéthyle, malonate d'Éthyle (VAN), de la FEMA No 2375, NSC 8864, EINECS 203-305-9, MFCD00009195, propanedioic acide diéthyl ester, CCRIS COMPTE 9 480, UNII-53A58PA183, AI3-00656, NSC-8864, Propanedioic acide, 1,3-diéthyl ester, 53A58PA183, DTXSID7021863, HSDB 8438, CE 203-305-9, NSC-136903, DTXCID701863, CAS-105-53-3, Malonic acide diéthyl, dietyl malonate, malonic acide-diethylester, CH2(COOEt)2 de Diéthyle, le propanedioate, 9CI, SCHEMBL8636, MALONATE d'ÉTHYLE [MI], WLN: 2OV1VO2, DIETHYL MALONATE [FCC], CHEMBL177114, DIETHYL MALONATE [FHFI], la FEMA 2375, malonate de Diéthyle, >=98%, FG, NSC8864, CHEBI:167785, STR00319, Tox21_201362, Tox21_302931, BBL027742, BDBM50502172, malonate de Diéthyle, d'analyse standard, s6208, STL281878, AKOS000118957, CS-W020637, malonate de Diéthyle, ReagentPlus(R), 99%, NCGC00249033-01, NCGC00256502-01, NCGC00258914-01, DB-051013, malonate de Diéthyle, purum, >=97.0% (GC), M0029, NS00001108, malonate de Diéthyle, puriss., >=99.0% (GC), EN300-19208, D78522, malonate de Diéthyle, Vetec(TM) de qualité réactif, 98%, Q-200975, Q27887610, F1908-0063, Z104473166, PROPANEDIOIC de DIÉTHYLE (MALONIC de DIÉTHYLE), inca InChI=1/C7H12O4/c1-3-10-6(8)5-7(9)11-4-2/h3-5H2,1-2H

La Structure et les propriétés
Malonic acide est assez simple dicarboxylique, avec deux groupes carboxyle de la proximité. 
Dans la formation de l'oxyde de Diéthyle propanedioate de malonic acide, le groupe hydroxyle (-OH) sur les deux groupes carboxyle est remplacé par un groupe éthoxy (-OEt; -OCH2CH3). 
Le groupe méthylène (-CH2-) dans le milieu de la malonic partie de l'oxyde de Diéthyle propanedioate molécule est voisin de deux groupes carbonyle (-C(=O)-).

Les atomes d'hydrogène sur le carbone adjacent au groupe carbonyle dans une molécule est beaucoup plus acide que les atomes d'hydrogène sur le carbone adjacents à des groupes alkyle (jusqu'à 30 ordres de grandeur). 
(Ceci est connu comme α position à l'égard du carbonyle.) 
Les atomes d'hydrogène sur le carbone adjacent à deux groupes carbonyle sont même de plus en plus acide, car les groupes carbonyle aider à stabiliser le carbanion résultant de l'élimination d'un proton du groupe méthylène entre eux.

Préparation
De diéthyle propanedioate peuvent être préparés en faisant réagir le sel de sodium de l'acide chloroacétique avec du cyanure de sodium, suivie par la base de l'hydrolyse de la résultante de nitrile pour donner le sel de sodium de l'malonic acide.

Réactions
Malonic la synthèse des esters
Article principal: malonic la synthèse des esters
L'une des principales utilisations de ce composé est dans le malonic la synthèse des esters. 
Le carbanion (2) formée par la réaction de Diéthyle propanedioate (1) avec une base appropriée peut être alkylé avec un électrophile. 
Cette alkylés 1,3-dicarbonylés composé (3) facilement subit une décarboxylation avec la perte de dioxyde de carbone.

En général, les sels de l'alcoxyde de l'anion dont la partie alkyle correspond à celui utilisé dans l'au-dessus de l'alkylation sont privilégiés comme la base. 
L'utilisation d'un classique de base peut donner de la base des produits d'hydrolyse - par exemple, de l'hydroxyde de sodium serait tout simplement de produire de malonate de sodium et l'alcool, tandis que d'autres alcoxyde de sels causer de brouillage par transestérification. 
Seul le "même" alcoxyde anions comme celui que celui utilisé pour l'alkylation de l'déprotoné active methylenic site permettra d'éviter à la fois la base de l'hydrolyse et de la transestérification.

D'autres réactions
Comme beaucoup d'autres esters de ce composé subit la Claisen ester de condensations. 
L'avantage de l'utilisation de ce composé est que les auto-condensation réactions sont à éviter.
Comme d'autres esters de ce composé subit une bromation en position alpha.

De diéthyle propanedioate peut être nitrosated avec un excès de nitrite de sodium dans l'acide acétique pour se permettre de diéthyle oximinomalonate, catalytique hydrogenolysis de qui dans de l'éthanol sur Pd/C permet de diéthyle aminomalonate (DEAM). 
DEAM peut être acétylé pour produire de l'oxyde de diéthyle acetamidomalonate (utile en acides aminés de synthèse), ou peuvent être ajoutés avec 3-substitués de l'acide 2,4-dicétones à ébullition de l'acide acétique à permettre dans un maximum de rendement diversement substitués éthyle pyrrole-2-carboxylates d'intérêt pour la synthèse de la porphyrine. 
(Réf. J. B. Paine III, D. Dauphin, J. Org. Chem. 1985, 50, 5598-5604.)

Description 
Comme un composé organique de Diéthyle, le propanedioate appartient à la diéthyl ester de malonic acide, qui est présent naturellement dans les fruits de goyave, de melons, raisins, ananas, mûres et fraises comme un liquide incolore avec une pomme odeur. 
De diéthyle propanedioate est une saveur de l'ingrédient couramment trouvés dans les parfums, des arômes artificiels, les boissons alcoolisées, les différents vins et spiritueux en raison de son naturel, odeur agréable. 
De diéthyle propanedioate est également utilisé comme un intermédiaire essentiel dans la synthèse de nombreux produits pharmaceutiques, tels que les barbituriques, les vitamines B1 et B6, non-stéroïdiens anti-inflammatoires. 
En plus de Diéthyle, le propanedioate est également impliqué dans la synthèse organique, d'autres composés, tels que l'alpha-aryle malonates, mono-substitué et di-substitués de l'acide acétique. 
Et il peut réagir avec le benzaldéhyde pour la production de diéthyle benzylidenemalonate dans la réaction de condensation de Knoevenagel.

Utilisations: 
De diéthyle propanedioate est le diéthyl ester de malonic acide. 
De diéthyle propanedioate vivant naturellement dans les raisins et les fraises, est largement utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, des antioxydants et des colorants.
De diéthyle propanedioate est utilisé en synthèse organique pour la préparation d'alpha-aryle malonates, mono-substitué et di-substitués de l'acide acétique, des barbituriques et des arômes artificiels. 
De diéthyle propanedioate est également impliqué dans la synthèse de produits pharmaceutiques comme la chloroquine, butazolidin et barbital. 
De diéthyle propanedioate agit comme intermédiaire dans la synthèse de la vitamine B1, la vitamine B6, la non-stéroïdiens anti-inflammatoires, les agents de l'agrochimie et des parfums. 
Dans la réaction de condensation de Knoevenagel, il réagit avec le benzaldéhyde pour obtenir de diéthyle benzylidenemalonate.

Propriétés Chimiques 
De diéthyle propanedioate a une légère, agréable, odeur aromatique.

Événement 
A trouvé dans l'ananas, la myrtille, groseille du Cap, du cognac, du whisky de malt, de brandy de pomme, de raisin brandy, le port, le cidre, le sherry et le rouge, le blanc, fraise et myrtille vins.
Utilisations: 
De diéthyle propanedioate se produit naturellement dans les raisins et les fraises. 
De diéthyle propanedioate est utilisée dans la préparation des barbituriques, des arômes artificiels, de la vitamine B1 et la vitamine B6 ainsi que dans les parfums.
Fabrication de barbituriques.

Préparation 
Réagissant chloroacétique acide de l'acide cyanoacétique à l'aide de cyanure de sodium et suivantes saponification; malonic acide est enfin estérifiés par distillation azéotropique avec de l'éthanol dans le benzène

Le goût des valeurs de seuil 
Le goût caractéristiques à 50 ppm: doux et fruité avec de la pomme et l'ananas nuances.

De diméthyle et de Diéthyle propanedioates sont largement utilisés pour la production de vitamines, les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques, de parfums et de colorants.

De diéthyle propanedioate a été utilisée pour étudier la condensation de Knoevenagel des réactions dans le microréacteur à l'aide de la zéolite catalyseurs obtenus par greffage de groupes aminés sur NaX et CsNaX zéolites. 
De diéthyle propanedioate peut être utilisé dans la synthèse de l'oxyde de diéthyle benzylidenemalonate par la base de catalysée par la condensation de Knoevenagel avec le benzaldéhyde. 
De diéthyle propanedioate peut être utilisé dans la synthèse de l'a-aryle malonates

L'Industrie Utilise
L'odeur des agents
intermédiaires pour les produits pharmaceutiques

Consommateur Utilise
Air produits de soins de la
Bâtiment/matériaux de construction ne sont pas couverts ailleurs
La Non-utilisation de la TSCA
les produits chimiques aromatiques

Générale De La Fabrication De L'Information
L'Industrie De Transformation Des Secteurs
La Construction
Activités diverses de fabrication
Produits pharmaceutiques et de médicaments fabrication de

De diéthyle propanedioate est diéthyl ester de malonic acide. 
4Acylation de Diéthyle propanedioate à l'aide de chlorure de magnésium et de triethylamine est signalé. 
K2CO3-catalysée 1,4-ajout de la réaction de Diéthyle propanedioate avec différents substitués 1,2-allenic les cétones, les rendements polyfunctionalized bêta,gamma-insaturés enones.

L'IDENTIFICATION ET L'UTILISATION: 
De diéthyle propanedioate est utilisé dans la synthèse chimique. 
De diéthyle propanedioate est également utilisé dans les aliments, les boissons, et en parfums. 

Description générale
De diéthyle propanedioate est diéthyl ester de malonic acide. 
L'Acylation de Diéthyle propanedioate à l'aide de chlorure de magnésium et de triethylamine est signalé. 
K2CO3-catalysée 1,4-ajout de la réaction de Diéthyle propanedioate avec différents substitués 1,2-allenic les cétones, les rendements polyfunctionalized β,γ-insaturés enones.

Application
De diéthyle propanedioate a été utilisée pour étudier la condensation de Knoevenagel des réactions dans le microréacteur à l'aide de la zéolite catalyseurs obtenus par greffage de groupes aminés sur NaX et CsNaX zéolites. 
De diéthyle propanedioate peut être utilisé dans la synthèse de l'oxyde de diéthyle benzylidenemalonate par la base de catalysée par la condensation de Knoevenagel avec le benzaldéhyde. 
De diéthyle propanedioate peut être utilisé dans la synthèse de l'α-aryle malonates.

De diéthyle propanedioate est utilisé en synthèse organique pour la préparation d'alpha-aryle malonates, mono-substitué et di-substitués de l'acide acétique, des barbituriques et des arômes artificiels. 
De diéthyle propanedioate est également impliqué dans la synthèse de produits pharmaceutiques comme la chloroquine, butazolidin et barbital. 
De diéthyle propanedioate agit comme intermédiaire dans la synthèse de la vitamine B1, la vitamine B6, la non-stéroïdiens anti-inflammatoires, les agents de l'agrochimie et des parfums. 
Dans la réaction de condensation de Knoevenagel, il réagit avec le benzaldéhyde pour obtenir de diéthyle benzylidenemalonate.

De diéthyle propanedioate, naturellement présentes dans les raisins et les fraises, est utilisé dans la synthèse de produits chimiques.

De diéthyle propanedioate est doux de pomme verte fruité de l'ananas vineux-estery doux agréable fruité-vert balsamique de pommes fraîches-haut-note-modificateur-vert des agrumes, des notes de raisin, poire, abricot vin comme des notes de rose apple star de fruits de baies.

De diéthyle propanedioate appartient à la classe des composés organiques connus comme des acides dicarboxyliques et de produits dérivés. 
Ce sont des composés organiques contenant exactement deux groupes acide carboxylique. 
Basé sur une revue de la littérature très peu d'articles ont été publiés sur propanedioate de Diéthyle.

appartient à la classe des composés organiques connus comme des acides dicarboxyliques et de produits dérivés. 
Ce sont des composés organiques contenant exactement deux groupes acide carboxylique.

De diéthyle propanedioate se produit naturellement dans les raisins et les fraises. 
De diéthyle propanedioate est utilisée dans la préparation des barbituriques, des arômes artificiels, de la vitamine B1 et la vitamine B6 ainsi que dans les parfums.

À propos de cette substance
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