DEM olarak da bilinen dietil propandioat, malonik asidin dietil esteridir.
Dietil propandioat, üzüm ve çileklerde elma benzeri bir kokuya sahip renksiz bir sıvı olarak doğal olarak bulunur ve parfümlerde kullanılır.
Dietil propandioat ayrıca barbitüratlar, yapay tatlandırıcılar, B1 vitamini ve B6 vitamini gibi diğer bileşikleri sentezlemek için de kullanılır.
AT Numarası: 203-305-9
CAS Numarası: 105-53-3
IUPAC Adı: Dietil propandioat
Kimyasal Formül: C7H12O4
Diğer isimler: DİETİL MALONAT, 105-53-3, Dietil propanedioat, Etil malonat, Propanedioik asit, dietil ester, Malonik ester, Karbetoksiasetik ester, Dikarbetoksimetan, Malonik asit, dietil ester, 1,3-dietil propanedioat, Etil propanedioat, Malonik asit dietil ester, Etil metandikarboksilat, Metandikarboksilik asit, dietil ester, Etil malonat (VAN), FEMA No. 2375, MGK 8864, EINECS 203-305-9, MFCD00009195, propandioik asit dietil ester, CCRIS 9480, UNII-53A58PA183, AI3-00656, MGK-8864, Propandioik asit, 1,3-dietil ester, 53A58PA183, DTXSID7021863, HSDB 8438, EC 203-305-9, MGK-136903, DTXCID701863, CAS-105-53-3, Malonik asit dietil, diyetil malonat, malonik asit-dietilester, CH2 (COOEt)2, Dietil propandioat, 9CI, SCHEMBL8636, ETİL MALONAT [MI], WLN: 2OV1VO2, DİETİL MALONAT [FCC], CHEMBL177114, DİETİL MALONAT [FHFI], FEMA 2375, Dietil malonat=98% FG NSC8864 CHEBI:167785 STR00319 Tox21_201362 Tox21_302931 BBL027742 BDBM50502172 Dietil malonat analitik standart s6208 STL281878 AKOS000118957 CS-W020637 Dietil malonat ReagentPlus(R) 99% NCGC00249033-01 NCGC00256502-01 NCGC00258914-01, DB-051013, Dietil, malonat, purum,>,=,%, 97.0, (GC), M0029, NS00001108, Dietil, malonat, puris.> =%99,0 (GC), EN300-19208, D78522, Dietil malonat, Vetec (TM) reaktif sınıfı, %98, Q-200975, Q27887610, F1908-0063, Z104473166, PROPANDİOİK ASİT, DİETİL ESTER (MALONİK ASİT,DİETİL ESTER), InChİ=1 / C7H12O4 / c1-3-10-6(8)5-7(9)11-4-2/h3-5H2, 1-2 Saat
Yapısı ve özellikleri
Malonik asit, iki karboksil grubunun birbirine yakın olduğu oldukça basit bir dikarboksilik asittir.
Malonik asitten dietil propandioat oluştururken, her iki karboksil grubundaki hidroksil grubu (-OH), bir etoksi grubu (-OEt; -OCH2CH3) ile değiştirilir.
Dietil propandioat molekülünün malonik kısmının ortasındaki metilen grubu (-CH2 -), iki karbonil grubu (-C(=O) -) ile komşudur.
Bir moleküldeki karbonil grubuna bitişik karbon üzerindeki hidrojen atomları, alkil gruplarına bitişik bir karbondaki hidrojen atomlarından (30 büyüklük sırasına kadar) önemli ölçüde daha asidiktir.
(Bu, karbonile göre α konumu olarak bilinir.)
İki karbonil grubuna bitişik bir karbon üzerindeki hidrojen atomları daha asidiktir çünkü karbonil grupları, aralarındaki metilen grubundan bir protonun çıkarılmasından kaynaklanan karbanyonun stabilize edilmesine yardımcı olur.
Hazırlık
Dietil propandioat, kloroasetik asidin sodyum tuzunun sodyum siyanür ile reaksiyona sokulmasıyla ve ardından elde edilen nitrilin baz hidrolizi ile malonik asidin sodyum tuzunun verilmesiyle hazırlanabilir.
Tepkiler
Malonik ester sentezi
Ana madde: malonik ester sentezi
Bu bileşiğin temel kullanımlarından biri malonik ester sentezindedir.
Dietil propandioatın (1) uygun bir baz ile reaksiyona sokulmasıyla oluşan karbanyon (2), uygun bir elektrofil ile alkile edilebilir.
Bu alkillenmiş 1,3-dikarbonil bileşiği (3), karbondioksit kaybıyla kolayca dekarboksilasyona uğrar.
Genel olarak, alkil kısmı yukarıdaki alkilasyonda kullanılana karşılık gelen alkoksit anyonunun tuzları baz olarak tercih edilir.
Geleneksel bir bazın kullanılması baz hidroliz ürünleri verebilir - örneğin, sodyum hidroksit basitçe sodyum malonat ve alkol üretirken, diğer alkoksit tuzları transesterifikasyon yoluyla karışmaya neden olur.
Protonsuz aktif metilenik bölgeyi alkile etmek için kullanılanla yalnızca "aynı" alkoksit anyonu, hem baz hidrolizini hem de transesterifikasyonu önleyecektir.
Diğer tepkiler
Diğer birçok ester gibi, bu bileşik de Claisen ester yoğunlaşmalarına uğrar.
Bu bileşiği kullanmanın avantajı, istenmeyen kendi kendine yoğuşma reaksiyonlarından kaçınılmasıdır.
Diğer esterler gibi bu bileşik de alfa konumunda bromlaşmaya uğrar.
Dietil propandioat, Pd/C üzerindeki etanolde dietil aminomalonat (DEAM) sağlayan katalitik hidrojenoliz olan dietil oksiminomalonatı sağlamak için asetik asitte fazla sodyum nitrit ile nitrozlanabilir.
DEAM, dietil asetamidomalonat (amino asit sentezinde faydalıdır) üretmek üzere asetillenebilir veya kaynayan asetik aside 3 ikameli 2,4-diketonlarla ilave edilebilir, böylece maksimum verimde porfirin sentezi için ilgilenilen çeşitli ikameli etil pirol-2-karboksilatlar elde edilebilir.
(ref. J. B. Paine III, D. Yunus, J. Org. Kimya. 1985, 50, 5598-5604.)
Tanım
Organik bir bileşik olarak Dietil propandioat, guava meyvelerinde, kavunlarda, üzümlerde, ananaslarda, böğürtlenlerde ve çileklerde doğal olarak elma benzeri bir kokuya sahip renksiz bir sıvı olarak bulunan malonik asidin dietil esterine aittir.
Dietil propandioat, doğal hoş kokusu nedeniyle parfümlerde, yapay tatlandırıcılarda, alkollü içeceklerde, çeşitli şaraplarda ve alkollü içeceklerde yaygın olarak bulunan bir lezzet bileşenidir.
Dietil propandioat ayrıca barbitüratlar, B1 ve B6 vitaminleri, steroidal olmayan antienflamatuar ajanlar gibi çok sayıda farmasötik maddenin sentezinde temel bir ara ürün olarak kullanılır.
Ayrıca dietil propandioat, alfa-aril malonatlar, mono-sübstitüe edilmiş ve di-sübstitüe edilmiş asetik asit gibi diğer bileşiklerin organik sentezinde de rol oynar.
Ve Knoevenagel yoğuşma reaksiyonunda dietil benzilidenemalonat üretimi için benzaldehit ile reaksiyona girebilir.
Kullanım Alanları:
Dietil propandioat, malonik asidin dietil esteridir.
Üzüm ve çileklerde doğal olarak bulunan dietil propandioat, farmasötiklerin, antioksidanların ve boyaların üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Dietil propandioat, alfa-aril malonatlar, mono-sübstitüe edilmiş ve di-sübstitüe edilmiş asetik asit, barbitüratlar ve yapay tatlandırıcıların hazırlanmasında organik sentezde kullanılır.
Dietil propandioat ayrıca klorokin, butazolidin ve barbital gibi farmasötiklerin sentezinde de rol oynar.
Dietil propandioat, B1 vitamini, B6 vitamini, steroidal olmayan antienflamatuar ajanlar zirai kimyasallar ve parfümlerin sentezinde ara madde görevi görür.
Knoevenagel yoğuşma reaksiyonunda, dietil benzilidenemalonat elde etmek için benzaldehit ile reaksiyona girer.
Kimyasal Özellikler
Dietil propandioat hafif, hoş, aromatik bir kokuya sahiptir.
Oluş
Ananas, yaban mersini, Cape bektaşi üzümü, konyak, malt viski, elma brendi, üzüm brendi, liman, elma şarabı, şeri ve kırmızı, beyaz, çilek ve yaban mersini şaraplarında bulunduğu bildirildi.
Kullanım Alanları:
Dietil propandioat, üzüm ve çileklerde doğal olarak bulunur.
Dietil propandioat, barbitüratların, yapay tatlandırıcıların, B1 vitamini ve B6 vitamininin yanı sıra parfümlerin hazırlanmasında kullanılır.
Barbitürat üretimi.
Hazırlık
Sodyum siyanür ve ardından sabunlaştırma kullanılarak kloroasetik asidin siyanoasetik aside reaksiyona sokulması; malonik asit nihayet benzende etanol ile azeotropik damıtma ile esterleştirilir
Tat eşiği değerleri
50 ppm'de tat özellikleri: elma ve ananas nüansları ile tatlı ve meyveli.
Dimetil ve Dietil propandioatlar, vitaminler, farmasötikler, zirai kimyasallar, kokular ve boyaların üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Amino gruplarının NaX ve CsNaX zeolitlerine aşılanmasıyla elde edilen zeolit katalizörleri kullanılarak mikroreaktördeki Knoevenagel yoğuşma reaksiyonlarını araştırmak için dietil propandioat kullanıldı.
Dietil propandioat, benzaldehit ile baz katalizli Knoevenagel yoğunlaşması ile dietil benzilidenemalonat sentezinde kullanılabilir.
Dietil propandioat, a-aril malonatların sentezinde kullanılabilir
Endüstri Kullanımları
Koku ajanları
ilaç için ara ürün
Tüketici Kullanımları
Hava bakım ürünleri
Başka bir yerde kapsanmayan yapı / inşaat malzemeleri
TSCA dışı kullanım
aroma kimyasalları
Genel Üretim Bilgileri
Endüstri İşleme Sektörleri
Yapı
Çeşitli imalat
İlaç ve ilaç imalatı
Dietil propandioat, malonik asidin dietil esteridir.
4 Magnezyum klorür ve trietilamin kullanılarak Dietil propandioatın asilasyonu bildirilmiştir.
Dietil propandioatın çeşitli ikame edilmiş 1,2-allenik ketonlarla K2CO3 katalizli 1,4 ilaveli reaksiyonu,çok işlevli beta, gama doymamış enonlar verir.
TANIMLAMA VE kullanım:
Dietil propandioat kimyasal sentezde kullanılır.
Dietil propandioat ayrıca yiyeceklerde, içeceklerde ve kokularda da kullanılır.
Genel açıklama
Dietil propandioat, malonik asidin dietil esteridir.
Magnezyum klorür ve trietilamin kullanılarak Dietil propandioatın asilasyonu bildirilmiştir.
Dietil propandioatın çeşitli ikame edilmiş 1,2-allenik ketonlarla K2CO3 katalizli 1,4 ilaveli reaksiyonu, çok işlevli β, γ-doymamış enonlar verir.
Uygulama
Amino gruplarının NaX ve CsNaX zeolitlerine aşılanmasıyla elde edilen zeolit katalizörleri kullanılarak mikroreaktördeki Knoevenagel yoğuşma reaksiyonlarını araştırmak için dietil propandioat kullanıldı.
Dietil propandioat, benzaldehit ile baz katalizli Knoevenagel yoğunlaşması ile dietil benzilidenemalonat sentezinde kullanılabilir.
Dietil propandioat, a-aril malonatların sentezinde kullanılabilir.
Dietil propandioat, alfa-aril malonatlar, mono-sübstitüe edilmiş ve di-sübstitüe edilmiş asetik asit, barbitüratlar ve yapay tatlandırıcıların hazırlanmasında organik sentezde kullanılır.
Dietil propandioat ayrıca klorokin, butazolidin ve barbital gibi farmasötiklerin sentezinde de rol oynar.
Dietil propandioat, B1 vitamini, B6 vitamini, steroidal olmayan antienflamatuar ajanlar zirai kimyasallar ve parfümlerin sentezinde ara madde görevi görür.
Knoevenagel yoğuşma reaksiyonunda, dietil benzilidenemalonat elde etmek için benzaldehit ile reaksiyona girer.
Üzüm ve çileklerde doğal olarak bulunan dietil propandioat, kimyasalların sentezinde kullanılır.
Dietil propandioat tatlı yeşil elma meyveli ananas şarap-estery yumuşak hoş meyveli-yeşil balzamik elmalar taze-üst nota değiştirici yeşil-narenciye-notalar üzüm armut kayısı şarap benzeri notalar gül-elma yıldızı-meyve meyvesi.
Dietil propandioat, dikarboksilik asitler ve türevleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar tam olarak iki karboksilik asit grubu içeren organik bileşiklerdir.
Literatür taramasına dayanarak Dietil propandioat hakkında çok az makale yayınlanmıştır.
dikarboksilik asitler ve türevleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar tam olarak iki karboksilik asit grubu içeren organik bileşiklerdir.
Dietil propandioat, üzüm ve çileklerde doğal olarak bulunur.
Dietil propandioat, barbitüratların, yapay tatlandırıcıların, B1 vitamini ve B6 vitamininin yanı sıra parfümlerin hazırlanmasında kullanılır.
Bu madde hakkında
Faydalı bilgiler
Bu madde REACH Yönetmeliği kapsamında tescil edilmiştir ve yılda ≥ 100 ila < 1000 ton arasında Avrupa Ekonomik Bölgesi'nde üretilir ve / veya ithal edilir.
Bu madde tüketiciler tarafından, eşyalarda, profesyonel çalışanlar tarafından (yaygın kullanımlar), formülasyonda veya yeniden ambalajlamada, sanayi sitelerinde ve imalatta kullanılır.
Tüketici Kullanımları
Bu madde aşağıdaki ürünlerde kullanılır: yıkama ve temizlik ürünleri, hava bakım ürünleri, cilalar ve mumlar, biyositler (örneğin dezenfektanlar, haşere kontrol ürünleri), kozmetik ve kişisel bakım ürünleri ile parfüm ve kokular. Bu maddenin çevreye diğer salınımlarının meydana gelmesi muhtemeldir: iç mekan kullanımı (örneğin makine yıkama sıvıları / deterjanları, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplamalar veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri) ve işleme yardımcısı olarak dış mekan kullanımı.
Bu maddenin çevreye diğer salınımlarının meydana gelmesi muhtemeldir: düşük salınım oranına sahip uzun ömürlü malzemelerde (örneğin metal, ahşap ve plastik yapı ve yapı malzemeleri) dış mekan kullanımı ve düşük salınım oranına sahip uzun ömürlü malzemelerde iç mekan kullanımı (örneğin döşeme, mobilya, oyuncak, inşaat malzemeleri, perdeler, ayak giyimi, deri ürünler, kağıt ve karton ürünler, elektronik ekipman).
Bu madde, aşağıdakilere dayalı malzemeye sahip ürünlerde bulunabilir: plastik (örneğin gıda paketleme ve depolama, oyuncaklar, cep telefonları).
Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın kullanımlar
Bu madde aşağıdaki ürünlerde kullanılır: cilalar ve mumlar, yıkama ve temizlik ürünleri, laboratuvar kimyasalları, kaplama ürünleri ve dolgu maddeleri, macunlar, sıvalar, modelleme kili.
Bu madde şu alanlarda kullanılmaktadır: sağlık hizmetleri ve bilimsel araştırma ve geliştirme.
Bu maddenin çevreye diğer salınımlarının meydana gelmesi muhtemeldir: iç mekan kullanımı (örneğin makine yıkama sıvıları/deterjanları, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplamalar veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri) ve dış mekan kullanımı.
Formülasyon
Bu madde aşağıdaki ürünlerde kullanılır: parfümler ve kokular ve kaplama ürünleri.
Bu maddenin çevreye salınması endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: karışımların formülasyonu.
Endüstride kullanım alanları
Bu madde aşağıdaki ürünlerde kullanılır: yıkama ve temizlik ürünleri, kaplama ürünleri, laboratuvar kimyasalları, yapıştırıcılar ve sızdırmazlık maddeleri, pH düzenleyiciler ve su arıtma ürünleri ve farmasötikler.
Bu madde, başka bir maddenin (ara ürünlerin kullanımı) üretilmesiyle sonuçlanan endüstriyel bir kullanıma sahiptir.
Bu madde aşağıdaki alanlarda kullanılır: basılı ve kaydedilmiş ortamların çoğaltılması ve inşaat ve inşaat işleri.
Bu madde aşağıdakilerin üretiminde kullanılır: kimyasallar, tekstil, deri veya kürk, ağaç ve ağaç ürünleri, kağıt hamuru, kağıt ve kağıt ürünleri, kauçuk ürünler, plastik ürünler, mineral ürünler (örneğin sıvalar, çimento), fabrikasyon metal ürünler, elektrikli, elektronik ve optik ekipmanlar, makine ve araçlar ve mobilyalar.
Bu maddenin çevreye salınması endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: endüstriyel tesislerdeki işleme yardımcılarında, başka bir maddenin daha ileri üretiminde (ara ürünlerin kullanımı), eşya üretiminde ve termoplastik imalatında bir ara adım olarak.