ДИЭТИЛАМИН

Диэтиламин органическое соединение с формулой (CH3CH2)2NH.
Диэтиламин вторичный амин.

Номер CAS: 109-89-7
Номер ЕС: 203-716-3
Название ИЮПАК: N-этилэтанамин
Химическая формула: C4H11N

Другие названия: ДИЭТИЛАМИН, 109-89-7, N-этилэтанамин, N,N-диэтиламин, диэтамин, этанамин, N-этил-, диэтиламин, диэтиламина, двуэтилоамина, диэтиламин, диэтиламин, Et2NH, CCRIS 4792, HSDB 524, (C2H5)2NH, EINECS 203-716-3, UNII-B035PIS86W, B035PIS86W, DTXSID6021909, CHEBI:85259, AI3-24215, MFCD00009032, DTXCID501909, EC 203-716-3, этан, этиламино-, диэтиламин, N-этил-этанамин, диэтиламин [немецкий], Dietilamina [итальянский], Dwuetyloamina [польский], MELPHALAN IMPURITY K (EP IMPURITY), MELPHALAN IMPURITY K [EP IMPURITY], UN1154, диэтиламин, диэтиламин, N,N-диэтиламин, этанамин, N-этил, диэтиламин, 98%, диэтиламин, BioXtra, HNEt2, DIETHYLAMINE [MI], DIETHYLAMINE [HSDB], диэтиламин, >=99,5%, CHEMBL1189, диэтиламин, LR, >=99%, (CH3CH2)2 NH, диэтиламин, pa, 99,0%, аналитический реагент,>99,0%(ГХ), STR00027, Tox21_202506, STL197470, диэтиламин, для синтеза, 99,0%, AKOS000269031, Диэтиламин 2000 мкг/мл в воде, UN 1154, Диэтиламин, чистый, >=99,0% (ГХ), NCGC00090709-01, NCGC00090709-02, NCGC00260055-01, CAS-109-89-7, Диэтиламин, SAJ первый сорт, >=98,0%, D0462, Диэтиламин [UN1154] [легковоспламеняющаяся жидкость], Диэтиламин, SAJ специальный сорт, >=99,0%, NS00002245, D89660, Диэтиламин, чистый. pa, >=99,5% (ГХ), Диэтиламин, очищенный повторной перегонкой, 99,5%, Q414196, J-002340, J-520311, InChI=1/C4H11N/c1-3-5-4-2/h5H,3-4H2,1-2H, 5-оксо-L-пролил-L-глутаминил-L-альфа-аспартил-O-сульфо-L-тирозил-L-треонилглицил-L-триптофил-L-метионил-L-альфа-аспартил-L-фенилаланинамидN-этилэтанамин (1/1)

Диэтиламин — легковоспламеняющаяся слабощелочная жидкость, смешивающаяся с большинством растворителей.
Диэтиламин — бесцветная жидкость, но коммерческие образцы часто имеют коричневый цвет из-за примесей.
Диэтиламин имеет резкий запах, напоминающий аммиак.

Физическое описание
Диэтиламин представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с запахом аммиака.
Плотность 5,9 фунта/галлон.
Температура вспышки -15°F. Раздражает дыхательные пути.
Разъедает глаза и кожу. Пары тяжелее воздуха.
Токсичные оксиды азота, образующиеся при горении.

Физические свойства
Бесцветная жидкость с рыбным запахом, напоминающим аммиак.
Экспериментально определенные пороговые концентрации обнаружения и распознавания запаха составили 60 мкг/м3 (20 ppbv) и 180 мкг/м3 (60 ppbv) соответственно (Хеллман и Смолл, 1974).
Диэтиламин является очень сильным основанием в водном растворе (pKb = 3,0).
Его химия регулируется неподеленной электронной парой азота, поэтому он имеет тенденцию реагировать с кислотами с образованием солей.

Описание
Диэтиламин — бесцветная, сильнощелочная жидкость с запахом рыбы, легковоспламеняющаяся.
Диэтиламин имеет запах, похожий на запах аммиака, и полностью растворяется в воде.
При горении диэтиламин выделяет аммиак, оксид углерода, диоксид углерода и оксиды азота.
Диэтиламин несовместим с рядом химических веществ, таких как сильные окислители, кислоты, нитрат целлюлозы, некоторые металлы и дицианофуроксан.
N-нитрозамины, многие из которых, как известно, являются сильными канцерогенами, могут образовываться при контакте диэтиламина с азотистой кислотой, нитратами или атмосферой с высокой концентрацией закиси азота.
Диэтиламин имеет многочисленные области применения.

Диэтиламин используется в производстве пестицидов.
Диэтиламин используется в смеси для производства ДЭТА, который входит в состав репеллентов, которые можно легко найти в супермаркетах для общего пользования.
Диэтиламин также смешивают с другими химикатами для образования диэтиламиноэтанола, который используется в основном в качестве ингибитора коррозии в водоочистных сооружениях, а также в производстве красителей, резины, смол и фармацевтических препаратов. Диэтиламин также используется в производстве основных химикатов и фармацевтических препаратов.

Происшествие
Диэтиламин содержится в низких концентрациях в пищевых продуктах и других биологических материалах.
Концентрации (в ppm) в свежих продуктах включают: шпинат (15), яблоки (3), масляную фасоль (2,4), лущеный горох (0,1), салат из фасоли (1,5) и красную капусту (2,4) (HSDB 1989).
Маринованные овощи содержат 0–3,2 ppm диэтиламина, в то время как концентрации (в ppm) в других материалах включают сельдь (0–5,2), ячмень (5,7), хмель (3,1), вареную говядину (2), табачный лист (0,1–35) и концентрат сигаретного дыма (0–0,4).
Интерес к присутствию диэтиламина в пищевых продуктах отчасти обусловлен его возможным образованием канцерогенного N-нитрозопроизводного (Neurath et al 1977).
Сообщалось о наличии диэтиламина в выхлопных газах бензинового двигателя (Хэмптон и др., 1982).

Структура
Диэтиламин — самая маленькая и простая молекула, в которой в качестве агрегата с наименьшей энергией используется супрамолекулярная спираль.
Другие молекулы с водородными связями схожего размера предпочитают циклические структуры.

Реакции воздуха и воды
Легко воспламеняется.
Растворим в воде.
Чувствителен к теплу.
Может быть чувствителен к длительному воздействию воздуха.

Молекулярный вес: 73,14
XLogP3: 0,6
Количество доноров водородной связи: 1
Количество акцепторов водородной связи: 1
Количество вращающихся облигаций: 2
Точная масса: 73.089149355
Моноизотопная масса: 73,089149355
Топологическая полярная площадь поверхности: 12 Ų
Количество тяжелых атомов: 5
Сложность: 11.1
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Использует
В флотационных реагентах, смолах, красителях, пестицидах, резиновых химикатах и фармацевтических препаратах; селективных растворителях; ингибиторах полимеризации и коррозии; нефтехимии; гальванике; органическом синтезе.

Диэтиламин получают нагреванием этилхлорида и спиртового аммиака под давлением или гидрированием азиридинов в присутствии катализаторов.
ДЭА используется в качестве растворителя, ускорителя вулканизации каучука, в органическом синтезе смол, красителей, пестицидов и фармацевтических препаратов, в гальванике и в качестве ингибитора полимеризации.
Другие области применения включают использование в качестве ингибитора коррозии.
Сообщалось, что он неэффективен в качестве депигментатора кожи.

В резиновой и нефтяной промышленности; в флотационных реагентах; в смолах, красителях, фармацевтических препаратах

Диэтиламин, как и многие другие алифатические амины с короткой цепью, нашел широкое промышленное применение в качестве промежуточного продукта при производстве ряда коммерческих продуктов.
К ним относятся инсектициды, фармацевтические препараты, средства для отделки текстиля и ингибиторы коррозии (Хоули, 1981; Швейцер и др., 1978).
Он используется в качестве ингибитора полимеризации и/или катализатора в полимерной промышленности, а также при производстве поверхностно-активных веществ и ускорителей переработки резины.
Этот амин также полезен в качестве депилятора для кожи животных, как селективный растворитель для удаления примесей из масел, жиров и восков, а также как флотационный агент в нефтяной промышленности (NIOSH/OSHA 1981; HSDB 1989).

Методы производства
Диэтиламин производится тремя способами, которые также применяются для производства этиламина, с небольшими изменениями.
Наиболее широко используемый метод — пропускание аммиака и этанола через катализатор, такой как оксид алюминия или кремний (Швейцер и др., 1978).
Диэтиламин можно выделить из смеси путем селективной перегонки и экстракции.
Этот вторичный амин можно также получить двумя другими способами, которые включают: 1) пропускание аммиака, этанола и водорода через катализатор дегидрирования; и 2) пропускание аммиака и альдегида или кетона и водорода через катализатор гидрирования.
Добыча в США в 1984 году оценивается в 19,7 млн фунтов (HSDB 1989).

Процедуры отбора проб
Аналит: диэтиламин; матрица: воздух; процедура: адсорбция на силикагеле, десорбция 0,2 N серной кислотой в 10% метаноле.
Аналит: алифатические амины; матрица: воздух; процедура: адсорбция на силикагеле; элюирование кислотой.
Была разработана процедура отбора проб и анализа метил-, диметил-, этил- и диэтиламина с целью избежать проблем, обычно возникающих при отборе проб и анализе низкомолекулярных алифатических аминов.
Образцы собираются с помощью адсорбционных трубок, содержащих смолу Amberlite XAD-7, покрытую дериватизирующим реагентом, хлоридом NBD (7-хлор-4-нитробензо-2-окса-1,3-диазол).

Анализ проводится методом ВЭЖХ с использованием флуоресцентного и/или УФ/видимого детектора.
Все четыре амина можно контролировать одновременно, и влажность не влияет ни на сбор, ни на хранение.
Образцы стабильны при комнатной температуре в течение как минимум двух недель.
Методология была протестирована для каждого амина при нагрузках образца, эквивалентных диапазонам концентрации воздуха от 0,5 до 30 ppm для объема образца 10 литров.
Метод перспективен для определения других первичных и вторичных низкомолекулярных алифатических аминов в воздухе.