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(DIÉTHYLAMINO)ÉTHANE

CAS : 121-44-8
MF : C6H15N
MW : 101,19
EINECS : 204-469-4

Le (diéthylamino)éthane est le composé chimique de formule N(CH2CH3)3, communément abrégé Et3N.
Le (diéthylamino)éthane est également abrégé TEA, mais cette abréviation doit être utilisée avec prudence pour éviter toute confusion avec la triéthanolamine ou le tétraéthylammonium, pour lesquels TEA est également une abréviation courante.
Le (diéthylamino)éthane est un liquide volatil incolore avec une forte odeur de poisson rappelant l'ammoniac.
Comme la diisopropyléthylamine (base de Hünig), le (diéthylamino)éthane est couramment utilisé en synthèse organique, généralement comme base.
Le (diéthylamino)éthane (formule : C6H15N), également connu sous le nom de N,N-diéthyléthanamine, est l'amine tertiaire uniformément trisubstituée la plus simple, ayant les propriétés typiques des amines tertiaires, y compris la salification, l'oxydation, le test de Hing Myers (réaction de Hisberg) pour la triéthylamine ne répond pas.
Le (diéthylamino)éthane est un liquide transparent incolore à jaune pâle, avec une forte odeur d'ammoniac, légèrement fumant dans l'air.

Point d'ébullition : 89,5 ℃, densité relative (eau = 1) : 0,70, la densité relative (Air = 1) : 3,48, légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'éther.
La solution aqueuse est alcaline, inflammable.
La vapeur et l'air peuvent former des mélanges explosifs, la limite d'explosivité est de 1,2 % à 8,0 %.
Il est toxique, fortement irritant.
Le (diéthylamino)éthane est une amine tertiaire qui est l'ammoniac dans laquelle chaque atome d'hydrogène est substitué par un groupe éthyle.
Le (diéthylamino)éthane se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une forte odeur d'ammoniac à poisson.
Point d'éclair 20°F. Les vapeurs irritent les yeux et les muqueuses.
Moins dense (6,1 lb/gal) que l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air.
Produit des oxydes d'azote toxiques lorsqu'il est brûlé.

Synthèse et propriétés
Le (diéthylamino)éthane est préparé par alkylation de l'ammoniac avec de l'éthanol :
NH3 + 3 C2H5OH → N(C2H5)3 + 3 H2O
Le pKa du (diéthylamino)éthane protoné est de 10,75 et il peut être utilisé pour préparer des solutions tampons à ce pH.
Le sel de chlorhydrate, le (diéthylamino)éthane, est une poudre incolore, inodore et hygroscopique, qui se décompose lorsqu'elle est chauffée à 261 °C.
Le (diéthylamino)éthane est soluble dans l'eau à hauteur de 112,4 g/L à 20 °C.
Le (diéthylamino)éthane est également miscible dans les solvants organiques courants, tels que l'acétone, l'éthanol et l'éther diéthylique.
Des échantillons de laboratoire de (diéthylamino)éthane peuvent être purifiés par distillation à partir d'hydrure de calcium.
Dans les solvants alcanes (diéthylamino)éthane est une base de Lewis qui forme des adduits avec une variété d'acides de Lewis, tels que I2 et les phénols.
En raison de la masse stérique du (diéthylamino)éthane, il forme des complexes avec les métaux de transition à contrecœur.
Le (diéthylamino)éthane est un liquide incolore à jaunâtre avec une forte odeur d'ammoniac à poisson.
Le (diéthylamino)éthane est une base couramment utilisée en chimie organique pour préparer des esters et des amides à partir de chlorures d'acyle.
Comme les autres amines tertiaires, le (diéthylamino)éthane catalyse la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy.

Propriétés physiques
Liquide inflammable clair, incolore à jaune clair avec une forte odeur pénétrante d'ammoniac.
Les concentrations seuils de détection et de reconnaissance des odeurs déterminées expérimentalement étaient <400 μg/m3 (<100 ppbv) et 1,1 mg/m3 (270 ppbv), respectivement (Hellman et Small, 1974).
Une concentration seuil d'odeur de 0,032 ppbv a été déterminée par une méthode de sac odorant triangulaire (Nagata et Takeuchi, 1990).

Propriétés chimiques du (diéthylamino)éthane
Point de fusion : -115 °C
Point d'ébullition : 90 °C
Densité : 0,728
Densité de vapeur : 3,5 (vs air)
Pression de vapeur : 51,75 mm Hg ( 20 °C)
FEMA : 4246 | TRIÉTHYLAMINE
Indice de réfraction : n20/D 1.401(lit.)
Fp : 20 °F
Température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
Solubilité : eau : soluble112g/L à 20°C
Forme : Liquide
pka : 10,75 (à 25 ℃)
Gravité spécifique : 0,725 (20/4℃)
Couleur : Clair
Odeur : Forte odeur d'ammoniac
pH : 12,7 (100g/l, H2O, 15℃)(IUCLID)
Polarité relative : 1,8
Seuil d'odeur : 0,0054 ppm
limite explosive : 1,2-9,3 % (V)
Solubilité dans l'eau : 133 g/L (20 ºC)
Merck : 14,9666
Numéro JECFA : 1611
BRN : 1843166
Constante de la loi d'Henry : 1,79 à 25 °C (Christie et Crisp, 1967)
Limites d'exposition NIOSH REL : IDLH 200 ppm ; OSHA PEL : TWA 25 ppm (100 mg/m3) ; ACGIH TLV : TWA 1 ppm, STEL 3 ppm (adopté).
Stabilité : stable. Extrêmement inflammable. Forme facilement des mélanges explosifs avec l'air.
Notez le point d'éclair bas.
Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides forts, les cétones, les aldéhydes, les hydrocarbures halogénés.
InChIKey : ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N
Référence de la base de données CAS : 121-44-8 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : triéthylamine (121-44-8)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : triéthylamine (121-44-8)

Applications
Le (diéthylamino)éthane est couramment utilisé en synthèse organique comme base.
Par exemple, le (diéthylamino)éthane est couramment utilisé comme base lors de la préparation d'esters et d'amides à partir de chlorures d'acyle.
De telles réactions conduisent à la production de chlorure d'hydrogène qui se combine avec le (diéthylamino)éthane pour former le sel chlorhydrate de triéthylamine, communément appelé chlorure de triéthylammonium. Le chlorure d'hydrogène peut alors s'évaporer du mélange réactionnel, ce qui entraîne la réaction. (R, R' = alkyle, aryle) :

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl−
Comme les autres amines tertiaires, le (diéthylamino)éthane catalyse la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy.
Le (diéthylamino)éthane est également utile dans les réactions de déshydrohalogénation et les oxydations de Swern.
Le (diéthylamino)éthane est facilement alkylé pour donner le sel d'ammonium quaternaire correspondant :

RI + Et3N → Et3NR+I−
Le (diéthylamino)éthane est principalement utilisé dans la production de composés d'ammonium quaternaire pour les auxiliaires textiles et de sels d'ammonium quaternaire de colorants.
Le (diéthylamino)éthane est également un catalyseur et un neutralisant d'acide pour les réactions de condensation et est utile comme intermédiaire pour la fabrication de médicaments, de pesticides et d'autres produits chimiques.
Le (diéthylamino)éthane, comme tous les autres sels d'ammonium tertiaire, est utilisé comme réactif d'interaction ionique dans la chromatographie d'interaction ionique, en raison de ses propriétés amphiphiles.
Contrairement aux sels d'ammonium quaternaire, les sels d'ammonium tertiaire sont beaucoup plus volatils, c'est pourquoi la spectrométrie de masse peut être utilisée lors de l'analyse.

Le (diéthylamino)éthane est une amine aliphatique.
Le (diéthylamino)éthane est utilisé comme solvant catalytique dans la synthèse chimique ; activateurs d'accélération pour caoutchouc; agents mouillants, pénétrants et imperméabilisants de type ammonium quaternaire; le durcissement et le durcissement des polymères (par exemple, les résines de liaison); un inhibiteur de corrosion; propergol.
Le (diéthylamino)éthane peut être utilisé comme catalyseur homogène pour la préparation du dicarbonate de glycérol, via une réaction de transestérification entre le glycérol et le carbonate de diméthyle (DMC).

UTILISATION
Le (diéthylamino)éthane est un liquide clair et incolore avec une odeur d'ammoniac ou de poisson.
Le (diéthylamino)éthane est utilisé dans la fabrication d'agents d'imperméabilisation et comme catalyseur, inhibiteur de corrosion et propulseur.
Le (diéthylamino)éthane est principalement utilisé comme base, catalyseur, solvant et matière première dans la synthèse organique et est généralement abrégé en Et3N, NEt3 ou TEA.
Le (diéthylamino)éthane peut être utilisé pour préparer un catalyseur de polycarbonate phosgène, un inhibiteur de polymérisation du tétrafluoroéthylène, un accélérateur de vulcanisation du caoutchouc, un solvant spécial dans le décapant pour peinture, un anti-durcisseur pour émail, un tensioactif, un antiseptique, un agent mouillant, des bactéricides, des résines échangeuses d'ions, des colorants, des parfums, produits pharmaceutiques, carburants à haute énergie et propulseurs liquides pour fusées, comme agent de durcissement et de durcissement pour les polymères et pour le dessalement de l'eau de mer.
Le (diéthylamino)éthane est une base utilisée pour préparer des esters et des amides à partir de chlorures d'acyle ainsi que dans la synthèse de composés d'ammonium quaternaire.
Le (diéthylamino)éthane agit comme un catalyseur dans la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy, de réactions de déshydrohalogénation, de neutralisants d'acide pour les réactions de condensation et les oxydations de Swern.
Le (diéthylamino)éthane trouve une application dans la chromatographie liquide à haute performance (HPLC) en phase inverse en tant que modificateur de phase mobile.
Le (diéthylamino)éthane est également utilisé comme activateur accélérateur pour le caoutchouc, comme propulseur, comme inhibiteur de corrosion, comme agent de durcissement et de durcissement pour les polymères et pour le dessalement de l'eau de mer.
De plus, le (diéthylamino)éthane est utilisé dans l'industrie de la fonderie automobile et l'industrie textile.
Le (diéthylamino)éthane est connu pour conduire une réaction de polymérisation.
Le (diéthylamino)éthane agit comme une source de carbone et d'azote pour les cultures bactériennes.
Le (diéthylamino)éthane est utilisé dans les pesticides.
Le (diéthylamino)éthane peut servir de solvant organique.

Utilisations industrielles
Le (diéthylamino)éthane est utilisé comme agent anti-foie pour les émaux à base d'urée et de mélamine et dans la récupération des véhicules de peinture gélifiés (HSDB 1988).
Le (diéthylamino)éthane est également utilisé comme catalyseur pour les mousses de polyuréthane, comme fondant pour la soudure au cuivre et comme solvant catalytique dans la synthèse chimique (Hawley 1981).
Le (diéthylamino)éthane est utilisé dans les activateurs d'accélération pour le caoutchouc; comme inhibiteur de corrosion pour les polymères ; un propulseur; agent mouillant, pénétrant et imperméabilisant de composés d'ammonium quaternaire; dans le durcissement et le durcissement des polymères (c'est-à-dire les résines liant le noyau); et comme catalyseur pour les résines époxy (Hamilton et Hardy, 1974).

Production
Le (diéthylamino)éthane est produit par l'éthanol et l'ammoniac en présence d'hydrogène, dans un réacteur catalytique contenant du Cu-Ni-argile dans des conditions de chauffage (190 ± 2 ℃ et 165 ± 2 ℃).
La réaction produit également de l'éthylamine et de la diéthylamine, les produits ont été condensés puis absorbés par pulvérisation d'éthanol pour obtenir du (diéthylamino)éthane brut, par la séparation finale, la déshydratation et le fractionnement, du (diéthylamino)éthane pur est obtenu.

Profil de réactivité
Le (diéthylamino)éthane réagit violemment avec les agents oxydants.
Réagit avec Al et Zn. Neutralise les acides dans les réactions exothermiques pour former des sels plus de l'eau.
Peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acides.
De l'hydrogène gazeux inflammable peut être généré en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que des hydrures.
Le (diéthylamino)éthane est un liquide inflammable et un risque d'incendie dangereux.
Le (diéthylamino)éthane peut vous affecter lorsqu'il est inhalé et en traversant la peau.
Le contact peut gravement irriter et brûler la peau et les yeux avec des lésions oculaires possibles.
L'exposition peut irriter les yeux, le nez et la gorge.
L'inhalation peut irriter les poumons.
Des expositions plus élevées peuvent provoquer une accumulation de liquide dans les poumons (œdème pulmonaire), une urgence médicale.
Le (diéthylamino)éthane peut provoquer une allergie cutanée et affecter le foie et les reins.

Synonymes
TRIÉTHYLAMINE
N,N-Diéthyléthanamine
121-44-8
(Diéthylamino)éthane
Éthanamine, N,N-diéthyl-
Triéthylamine
triéthylamine
Triéthylamine
Trietilamina
N,N,N-Triéthylamine
NEt3
triétylamine
tri-éthylamine
(C2H5)3N
MFCD00009051
N,N-diéthyl-éthanamine
VOU728O6AY
CHEBI:35026
Diéthylaminoéthane
Triéthylamine, >=99,5 %
Triaéthylamine [Allemand]
Trietilamina [italien]
CCRIS 4881
HSDB 896
Et3N
DIX [Base]
EINECS 204-469-4
UN1296
UNII-VOU728O6AY
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
TRIÉTHYLAMINE 100ML
triéthylamine
triéthylamine
Théthylamine
Triéthlamine
triéthylamine
Triéthylannine
tri-éthylamine
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine-
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
AI3-15425
Thé vert 95%
N, N-diéthyléthanamine
Thé vert PE 50%
Thé vert PE 90%
N,N,N-Triéthylamine#
triéthylamine, 99,5 %
Triéthylamine, >=99%
Triéthylamine [UN1296] [Liquide inflammable]
DSSTox_CID_4366
TRIÉTHYLAMINE [MI]
EC 204-469-4
N(Et)3
DSSTox_RID_77381
NCIOpen2_006503
TRIÉTHYLAMINE [FHFI]
TRIÉTHYLAMINE [HSDB]
TRIÉTHYLAMINE [INCI]
DSSTox_GSID_24366
OFFRE : ER0331
Triéthylamine (qualité réactif)
Triéthylamine, LR, >=99%
TRIÉTHYLAMINE [USP-RS]
(CH3CH2)3N
CHEMBL284057
N(CH2CH3)3
Extrait de thé vert (50/30)
Extrait de thé vert (90/40)
DTXSID3024366
N° FEMA 4246
Triéthylamine, HPLC, 99,6 %
Triéthylamine, p.a., 99,0 %
Extrait de thé vert 50% Matériel
Triéthylamine, étalon analytique
DTXSID301024181
ADAL1185352
BCP07310
N(C2H5)3
Triéthylamine, pour la synthèse, 99%
ZINC1242720
Tox21_200873
Triéthylamine, 99,7 %, extra pure
THÉ VERT Poudre & Extrait de Poudre
STL282722
AKOS000119998
Triéthylamine, purum, >=99% (GC)
Triéthylamine, ZerO2(TM), >=99%
ZINC112977393
ONU 1296
NCGC00248857-01
NCGC00258427-01
Triéthylamine 100 microg/mL dans du méthanol
CAS-121-44-8
Triéthylamine, BioUltra, >=99.5% (GC)
Triéthylamine, SAJ première année, >=98.0%
FT-0688146
T0424
Triéthylamine 100 microg/mL dans Acétonitrile
Triéthylamine [UN1296] [Liquide inflammable]
Triéthylamine, qualité traces de métaux, 99,99 %
Triéthylamine, qualité spéciale SAJ, >= 98,0 %
Triéthylamine, pur. p.a., >=99.5% (GC)
Q139199
J-004499
J-525077
F0001-0344
Triéthylamine, pour l'analyse des acides aminés, >=99.5% (GC)
Z137796018
Triéthylamine, pour l'analyse des séquences protéiques, ampoule, >=99,5 % (GC)
Triéthylamine, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)

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