(ДИЭТИЛАМИНО)ЭТАН

КАС: 121-44-8
ПФ: C6H15N
МВт: 101,19
ИНЭКС: 204-469-4

(Диэтиламино)этан представляет собой химическое соединение с формулой N(CH2CH3)3, обычно сокращенно обозначаемое как Et3N.
(Диэтиламино)этан также обозначается аббревиатурой ТЭА, но эту аббревиатуру следует использовать осторожно, чтобы избежать путаницы с триэтаноламином или тетраэтиламмонием, для которых ТЭА также является распространенным сокращением.
(Диэтиламино)этан представляет собой бесцветную летучую жидкость с сильным рыбным запахом, напоминающим запах аммиака.
Как и диизопропилэтиламин (основание Хюнига), (диэтиламино)этан обычно используется в органическом синтезе, обычно в качестве основания.
(Диэтиламино)этан (формула: C6H15N), также известный как N,N-диэтилэтанамин, представляет собой наиболее простой трехзамещенный третичный амин, обладающий типичными свойствами третичных аминов, включая солеобразование, окисление, тест Хинга-Майерса (реакция Хисберга) для триэтиламин не реагирует.
(Диэтиламино)этан — прозрачная жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета, с сильным запахом аммиака, слегка дымящая на воздухе.

Температура кипения: 89,5 ℃, относительная плотность (вода = 1): 0,70, относительная плотность (воздух = 1): 3,48, мало растворим в воде, растворим в спирте, эфире.
Водный раствор щелочной, легковоспламеняющийся.
Пары и воздух могут образовывать взрывоопасные смеси, предел взрываемости составляет от 1,2% до 8,0%.
Токсичен, обладает сильным раздражающим действием.
(Диэтиламино)этан представляет собой третичный амин, представляющий собой аммиак, в котором каждый атом водорода замещен этильной группой.
(Диэтиламино)этан представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с запахом от сильного аммиака до рыбьего.
Температура вспышки 20°F. Пары раздражают глаза и слизистые оболочки.
Менее плотный (6,1 фунта / галлон), чем вода. Пары тяжелее воздуха.
При сжигании образует токсичные оксиды азота.

Синтез и свойства
(Диэтиламино)этан получают алкилированием аммиака этанолом:
NH3 + 3 C2H5OH → N(C2H5)3 + 3 H2O
pKa протонированного (диэтиламино)этана составляет 10,75, и его можно использовать для приготовления буферных растворов при таком значении pH.
Гидрохлоридная соль (диэтиламино)этана представляет собой бесцветный гигроскопичный порошок без запаха, который разлагается при нагревании до 261 °C.
(Диэтиламино)этан растворяется в воде до степени 112,4 г/л при 20 °C.
(Диэтиламино)этан также смешивается с обычными органическими растворителями, такими как ацетон, этанол и диэтиловый эфир.
Лабораторные образцы (диэтиламино)этана могут быть очищены перегонкой гидрида кальция.
В алкановых растворителях (диэтиламино)этан является основанием Льюиса, которое образует аддукты с различными кислотами Льюиса, такими как I2 и фенолы.
Из-за стерического объема (диэтиламино)этана он неохотно образует комплексы с переходными металлами.
(Диэтиламино)этан представляет собой бесцветную или желтоватую жидкость с сильным запахом аммиака или рыбы.
(Диэтиламино)этан представляет собой основание, обычно используемое в органической химии для получения сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов.
Как и другие третичные амины, (диэтиламино)этан катализирует образование пенополиуретанов и эпоксидных смол.

Физические свойства
Прозрачная легковоспламеняющаяся жидкость от бесцветного до светло-желтого цвета с сильным проникающим запахом аммиака.
Экспериментально определенные пороговые концентрации запаха для обнаружения и распознавания составляли <400 мкг/м3 (<100 частей на миллиард) и 1,1 мг/м3 (270 частей на миллиард) соответственно (Hellman and Small, 1974).
Пороговая концентрация запаха 0,032 ppbv была определена методом треугольного запахового мешка (Nagata and Takeuchi, 1990).

Химические свойства (диэтиламино)этана
Температура плавления: -115°С
Температура кипения: 90°С
Плотность: 0,728
Плотность пара: 3,5 (относительно воздуха)
Давление паров: 51,75 мм рт.ст. (20 °C)
Федеральное агентство по чрезвычайным ситуациям: 4246 | ТРИЭТИЛАМИН
Показатель преломления: n20/D 1,401 (лит.)
Fp: 20 °F
Температура хранения: Хранить при температуре ниже +30°C.
Растворимость: вода: растворим 112 г/л при 20°C
Форма: жидкость
pka: 10,75 (при 25 ℃)
Удельный вес: 0,725 (20/4 ℃)
Цвет: прозрачный
Запах: сильный запах аммиака
PH: 12,7 (100 г/л, H2O, 15 ℃) (ИУКЛИД)
Относительная полярность: 1,8
Порог запаха: 0,0054 частей на миллион
предел взрываемости: 1,2-9,3% (В)
Растворимость в воде: 133 г/л (20 ºC)
Мерк: 14 9666
Номер ОКЭПД: 1611
БРН: 1843166
Константа закона Генри: 1,79 при 25 ° C (Кристи и Крисп, 1967 г.)
Пределы воздействия NIOSH REL: IDLH 200 частей на миллион; OSHA PEL: TWA 25 частей на миллион (100 мг/м3); ACGIH TLV: TWA 1 ppm, STEL 3 ppm (принято).
Стабильность: Стабильная. Чрезвычайно легко воспламеняется. Легко образует взрывоопасные смеси с воздухом.
Обратите внимание на низкую температуру вспышки.
Несовместим с сильными окислителями, сильными кислотами, кетонами, альдегидами, галогенированными углеводородами.
InChIKey: ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N
Ссылка на базу данных CAS: 121-44-8 (справка на базу данных CAS)
Справочник по химии NIST: триэтиламин (121-44-8)
Система регистрации веществ EPA: триэтиламин (121-44-8)

Приложения
(Диэтиламино)этан обычно используется в органическом синтезе в качестве основания.
Например, (диэтиламино)этан обычно используется в качестве основания при получении сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов.
Такие реакции приводят к образованию хлороводорода, который соединяется с (диэтиламино)этаном с образованием гидрохлорида соли триэтиламина, обычно называемого хлоридом триэтиламмония. Затем из реакционной смеси может испаряться хлористый водород, что запускает реакцию. (R, R' = алкил, арил):

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl-
Как и другие третичные амины, (диэтиламино)этан катализирует образование пенополиуретанов и эпоксидных смол.
(Диэтиламино)этан также полезен в реакциях дегидрогалогенирования и окислении по Сверну.
(Диэтиламино)этан легко алкилируется с образованием соответствующей четвертичной аммониевой соли:

RI + Et3N → Et3NR+I-
(Диэтиламино)этан в основном используется в производстве четвертичных аммониевых соединений для текстильных вспомогательных веществ и четвертичных аммониевых солей красителей.
(Диэтиламино)этан также является катализатором и нейтрализатором кислоты для реакций конденсации и полезен в качестве промежуточного продукта для производства лекарств, пестицидов и других химических веществ.
(Диэтиламино)этан, как и любые другие соли третичного аммония, используются в качестве реагента ионного взаимодействия в ионно-взаимодействующей хроматографии из-за их амфифильных свойств.
В отличие от солей четвертичного аммония соли третичного аммония значительно более летучи, поэтому при проведении анализа можно использовать масс-спектрометрию.

(Диэтиламино)этан представляет собой алифатический амин.
(Диэтиламино)этан используется в качестве каталитического растворителя в химическом синтезе; активаторы-ускорители для резины; смачивающие, проникающие и гидроизоляционные вещества четвертичного аммониевого ряда; отверждение и отверждение полимеров (например, связующих смол); замедлитель коррозии; топливо.
(Диэтиламино)этан можно использовать в качестве гомогенного катализатора для получения дикарбоната глицерина посредством реакции переэтерификации между глицерином и диметилкарбонатом (ДМК).

ИСПОЛЬЗОВАТЬ
(Диэтиламино)этан представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с аммиачным или рыбным запахом.
(Диэтиламино)этан используется в производстве гидроизоляционных материалов, а также в качестве катализатора, ингибитора коррозии и пропеллента.
(Диэтиламино)этан в основном используется в качестве основы, катализатора, растворителя и сырья в органическом синтезе и обычно обозначается аббревиатурой Et3N, NEt3 или TEA.
(Диэтиламино)этан может быть использован для приготовления фосгенового поликарбонатного катализатора, ингибитора полимеризации тетрафторэтилена, ускорителя вулканизации каучука, специального растворителя для удаления краски, антиотвердителя эмали, поверхностно-активного вещества, антисептика, смачивающего агента, бактерицидов, ионообменных смол, красителей, ароматизаторов, фармацевтические препараты, высокоэнергетическое топливо и жидкое ракетное топливо, в качестве отвердителя и отвердителя для полимеров и для опреснения морской воды.
(Диэтиламино)этан представляет собой основание, используемое для получения сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов, а также в синтезе четвертичных аммониевых соединений.
(Диэтиламино)этан действует как катализатор в образовании пенополиуретанов и эпоксидных смол, реакциях дегидрогалогенирования, нейтрализаторах кислот для реакций конденсации и окисления по Сверну.
(Диэтиламино)этан находит применение в высокоэффективной жидкостной хроматографии с обращенной фазой (ВЭЖХ) в качестве модификатора подвижной фазы.
(Диэтиламино)этан также используется в качестве активатора-ускорителя для каучука, в качестве пропеллента, в качестве ингибитора коррозии, в качестве отвердителя и отвердителя для полимеров и для опреснения морской воды.
Кроме того, (диэтиламино)этан используется в автомобильной литейной и текстильной промышленности.
Известно, что (диэтиламино)этан запускает реакцию полимеризации.
(Диэтиламино)этан действует как источник углерода и азота для бактериальных культур.
(Диэтиламино)этан используется в пестицидах.
(Диэтиламино)этан может служить органическим растворителем.

Промышленное использование
(Диэтиламино)этан используется в качестве антиокислительного агента для эмалей на основе мочевины и меламина, а также для восстановления гелеобразных красок (HSDB 1988).
(Диэтиламино)этан также используется в качестве катализатора пенополиуретанов, флюса для пайки меди и в качестве каталитического растворителя в химическом синтезе (Hawley 1981).
(Диэтиламино)этан используется в ускорителях для каучука; как ингибитор коррозии полимеров; пропеллент; смачивающий, проникающий и гидроизоляционный агент четвертичных аммониевых соединений; при отверждении и отверждении полимеров (например, связующих смол); и как катализатор для эпоксидных смол (Hamilton and Hardy, 1974).

Производство
(Диэтиламино)этан получают из этанола и аммиака в присутствии водорода в реакторе, содержащем катализатор Cu-Ni-глина, в условиях нагрева (190 ± 2 ℃ и 165 ± 2 ℃).
Реакция также дает этиламин и диэтиламин, продукты конденсируют и затем абсорбируют распылением этанола с получением неочищенного (диэтиламино)этана, путем окончательного разделения, дегидратации и фракционирования получают чистый (диэтиламино)этан.

Профиль реактивности
(Диэтиламино)этан бурно реагирует с окислителями.
Реагирует с Al и Zn. Нейтрализует кислоты в экзотермических реакциях с образованием солей и воды.
Может быть несовместим с изоцианатами, галогенсодержащими органическими соединениями, пероксидами, фенолами (кислотными), эпоксидами, ангидридами и галогенангидридами.
Горючий газообразный водород может образовываться в сочетании с сильными восстановителями, такими как гидриды.
(Диэтиламино)этан является легковоспламеняющейся жидкостью и опасной пожарной опасностью.
(Диэтиламино)этан может воздействовать на вас при вдыхании и прохождении через кожу.
Контакт может вызвать сильное раздражение и ожог кожи и глаз с возможным повреждением глаз.
Воздействие может вызвать раздражение глаз, носа и горла.
Вдыхание может раздражать легкие.
Более высокие дозы могут вызвать скопление жидкости в легких (отек легких), что требует неотложной медицинской помощи.
(Диэтиламино)этан может вызвать кожную аллергию и повлиять на печень и почки.

Синонимы
ТРИЭТИЛАМИН
N,N-диэтилэтанамин
121-44-8
(Диэтиламино)этан
Этанамин, N,N-диэтил-
Триэтиламин
триэтиламин
Триэтиламин
Триэтиламин
N,N,N-триэтиламин
NET3
триэтиламин
триэтиламин
(С2Н5)3Н
MFCD00009051
N,N-диэтилэтанамин
VOU728O6AY
ЧЕБИ:35026
Диэтиламиноэтан
Триэтиламин, >=99,5%
Триэтиламин [немецкий]
Триэтиламина [итал.]
КРИС 4881
ХДБ 896
Et3N
ДЕСЯТЬ [База]
ИНЭКС 204-469-4
ООН1296
УНИИ-ВОУ728O6AY
триэтиламин
триэтиламин
тригиламин
триэтлиамин
триэтиамин
ТРИЭТИЛАМИН 100 мл
триэтиламин
триэтиламин
Тетиламин
Триэтламин
триэтиламин
Триэтиланнин
триэтиламин
триэтиламин
триэтиламин
триэтиламин
триэтиламин
триэтиламин-
триэтиламин
триэтиламин
триэтиламин
АИ3-15425
Зеленый чай 95%
N, N-диэтилэтанамин
Зеленый чай ПЭ 50%
Зеленый чай ПЭ 90%
N,N,N-триэтиламин#
триэтиламин, 99,5%
Триэтиламин, >=99%
Триэтиламин [UN1296] [легковоспламеняющаяся жидкость]
DSSTox_CID_4366
ТРИЭТИЛАМИН [MI]
ЕС 204-469-4
Н(Эт)3
DSSTox_RID_77381
NCIOpen2_006503
ТРИЭТИЛАМИН [FHFI]
ТРИЭТИЛАМИН [HSDB]
ТРИЭТИЛАМИН [INCI]
DSSTox_GSID_24366
СТАВКА:ER0331
Триэтиламин (х.ч.)
Триэтиламин, LR, >=99%
ТРИЭТИЛАМИН [USP-RS]
(СН3СН2)3Н
КЕМБЛ284057
Н(СН2СН3)3
Экстракт зеленого чая (50/30)
Экстракт зеленого чая (90/40)
DTXSID3024366
ФЕМА №. 4246
Триэтиламин, ВЭЖХ, 99,6%
Триэтиламин, годовых, 99,0%
Экстракт зеленого чая 50% Материал
Триэтиламин, аналитический стандарт
DTXSID301024181
АДАЛ1185352
BCP07310
Н(С2Н5)3
Триэтиламин, для синтеза, 99%
ЦИНК1242720
Токс21_200873
Триэтиламин, 99,7%, особо чистый
ЗЕЛЕНЫЙ ЧАЙ Порошок и экстракт порошка
STL282722
АКОС000119998
Триэтиламин, чистый, >=99% (ГХ)
Триэтиламин, ZerO2(TM), >=99%
ЦИНК112977393
ООН 1296
NCGC00248857-01
NCGC00258427-01
Триэтиламин 100 мкг/мл в метаноле
КАС-121-44-8
Триэтиламин, BioUltra, >=99,5% (ГХ)
Триэтиламин, SAJ первого сорта, >=98,0%
FT-0688146
T0424
Триэтиламин 100 мкг/мл в ацетонитриле
Триэтиламин [UN1296] [легковоспламеняющаяся жидкость]
Триэтиламин, микроэлементы, 99,99%
Триэтиламин, специальный сорт SAJ, >=98,0%
Триэтиламин, пурисс. в год, >=99,5% (ГХ)
Q139199
J-004499
J-525077
F0001-0344
Триэтиламин, для аминокислотного анализа, >=99,5% (ГХ)
Z137796018
Триэтиламин, для анализа белковой последовательности, ампула, >=99,5% (ГХ)
Триэтиламин, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP)