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Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) est un composé organique de formule (HOCH2CH2)2O.
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) est un liquide incolore, pratiquement inodore et hygroscopique au goût sucré.
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) est un dimère à quatre carbones de l'éthylène glycol.
CAS : 112-36-7
MF : C8H18O3
MW : 162,23
EINECS : 203-963-7
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) est miscible dans l'eau, l'alcool, l'éther, l'acétone et l'éthylène glycol.
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) est un solvant largement utilisé.
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) peut être un contaminant dans les produits de consommation ; cela a entraîné de nombreuses épidémies d'empoisonnement depuis le début du XXe siècle.
Polyéther constitué d'undécane dans lequel les atomes de carbone aux positions 3, 6 et 9 sont remplacés par des atomes d'oxygène.
Le diglyme éthylique (éther diéthylique de diéthylène glycol) est un solvant approprié pour les applications émissives telles que les formulations d'encres numériques.
Ce solvant aprotique soluble dans l'eau et à faible odeur offre un pouvoir solvant et un pouvoir dispersant élevés pour les pigments et les colorants, tout en empêchant le colmatage des têtes d'impression.
Le diéthyldiéthylène glycol (diglyme d'éthyle) est utilisé comme solvant pour les réactions effectuées à des températures plus élevées.
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) intervient dans la préparation de la nitrocellulose, des résines et des adhésifs.
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) est utilisé comme milieu de lavage pour absorber le sulfure de carbonyle (COS), une impureté dans les raffineries de pétrole.
Diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) Propriétés chimiques
Point de fusion : -44,3 °C
Point d'ébullition : 180-190 °C (lit.)
Densité : 0,909 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 5,6 (vs air)
Pression de vapeur : 0,5 mm Hg ( 20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,412(lit.)
Fp : 160 °F
Température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
Forme : Liquide
Couleur : Clair
Polarité relative : 3,9
Limite d'explosivité : 6,2 %
Solubilité dans l'eau : SOLUBLE
λmax : λ : 260 nm Amax : 1,00
λ : 300 nm Amax : 0,10
λ : 320 nm Amax : 0,04
λ : 350-400 nm Amax : 0,01
Merck : 14,3118
BRN : 1699259
Stabilité : stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts.
Peut former des peroxydes lors d'une exposition à l'air - tester leur présence avant de chauffer.
InChIKey : RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N
LogP : 0,39 à 25 ℃
Référence de la base de données CAS : 112-36-7 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : diéthyldiéthylène glycol (diglyme éthylique) (112-36-7)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) (112-36-7)
Les usages
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) est utilisé dans la fabrication de résines de polyester saturées et insaturées, de polyuréthanes et de plastifiants.
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) est utilisé comme élément de base dans la synthèse organique, par ex. de morpholine et de 1,4-dioxane.
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) est un solvant pour la nitrocellulose, les résines, les colorants, les huiles et autres composés organiques.
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) est un humectant pour le tabac, le liège, l'encre d'imprimerie et la colle.
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) est également un composant du liquide de frein, des lubrifiants, des décapants pour papier peint, des solutions de brouillard et de brume artificielles et du carburant de chauffage/cuisine.
Dans les produits de soins personnels (par exemple, crèmes et lotions pour la peau, déodorants), le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) est souvent remplacé par des éthers de diéthylène glycol sélectionnés.
Une solution diluée de Diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) peut également être utilisée comme cryoprotecteur ; cependant, l'éthylène glycol est beaucoup plus couramment utilisé.
La plupart des antigels à base d'éthylène glycol contiennent quelques pour cent de diéthyldiéthylène glycol (diglyme d'éthyle), présent comme sous-produit de la production d'éthylène glycol.
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) est un solvant organique très utile.
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) a un point d'ébullition élevé et a été utilisé pour étudier les activités des enzymes dans des mélanges organiques aqueux.
Solvant; milieu réactionnel à haut point d'ébullition.
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) est utilisé pour étudier les activités des enzymes dans les mélanges organiques aqueux.
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) est utilisé comme solvant mixte huile-eau pour l'impression et la teinture des tissus de nitrocellulose et de laine et comme extracteur pour le minerai d'uranium.
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) est également un milieu réactionnel à haut point d'ébullition.
La DL50 orale chez la souris était de 4 970 mg/kg.
Diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) utilisé comme solvant synthétique organique, composition de peinture nitro pour le brossage, agent d'égalisation pour la fibre et le cuir, agent d'égalisation pour l'impression photographique, etc.
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) utilise un milieu réactionnel à point d'ébullition élevé.
La solution stationnaire de chromatographie en phase gazeuse (la température de service maximale est de 30 ℃, le solvant est l'éther), la sélectivité est similaire au polyéthylène glycol.
Le procédé de fabrication est obtenu par la réaction du diéthylène glycol et de l'éthanol.
Une autre méthode consiste à faire réagir l'éther monoéthylique du diéthylène glycol avec du bromoéthane en présence de sodium métallique (ou d'hydroxyde de sodium).
Préparation
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) est produit par l'hydrolyse partielle de l'oxyde d'éthylène.
Selon les conditions, des quantités variables de diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) et de glycols apparentés sont produites.
Le produit résultant est constitué de deux molécules d'éthylène glycol reliées par une liaison éther.
"Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) est dérivé en tant que coproduit avec l'éthylène glycol (MEG) et le triéthylène glycol.
L'industrie opère généralement pour maximiser la production de MEG.
L'éthylène glycol est de loin le plus grand volume de produits de glycol dans une variété d'applications.
La disponibilité du diéthyldiéthylène glycol (diglyme d'éthyle) dépendra de la demande de dérivés du produit principal, l'éthylène glycol, plutôt que des exigences du marché du DEG. »
Toxicologie
Malgré la découverte de la toxicité du diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) en 1937 et son implication dans des empoisonnements de masse à travers le monde, les informations disponibles concernant la toxicité humaine sont limitées.
Certains auteurs suggèrent que la dose toxique minimale est estimée à 0,14 mg/kg de poids corporel et que la dose létale se situe entre 1,0 et 1,63 g/kg de poids corporel, tandis que certains suggèrent que la DL50 chez l'adulte est d'environ 1 ml/kg, et d'autres suggèrent que c'est le LD30.
En raison de ses effets néfastes sur l'homme, l'utilisation du diéthyldiéthylène glycol (diglyme éthylique) n'est pas autorisée dans les aliments et les médicaments (dans de nombreux pays).
Le Code of Federal Regulations des États-Unis n'autorise pas plus de 0,2 % de diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) dans le polyéthylène glycol lorsque ce dernier est utilisé comme additif alimentaire.
Le gouvernement australien n'autorise pas le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) en tant qu'additif alimentaire en raison de sa toxicité; il n'est autorisé qu'à moins de 0,25 % p/p de diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) en tant qu'impureté du polyéthylène glycol (PEG) même dans le dentifrice.
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) a une toxicité aiguë "modérée à faible" dans les expérimentations animales.
La DL50 pour les petits mammifères a été testée entre 2 et 25 g/kg, moins toxique que son relatif éthylène glycol, mais toujours capable de provoquer une toxicité chez l'homme (à forte concentration uniquement).
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) semble que le diéthylène glycol peut être plus dangereux pour l'homme que ne le suggèrent les données de toxicité orale chez les animaux de laboratoire.
Réactions de l'air et de l'eau
Hautement inflammable.
Peut être sensible à une exposition prolongée à l'air.
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) peut former des peroxydes explosifs.
Les mélanges vapeur-air sont explosifs au-dessus du point d'éclair.
Soluble dans l'eau.
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) est incompatible avec les acides forts.
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) est également incompatible avec les agents oxydants puissants.
Le diéthyldiéthylène glycol (Ethyl diglyme) est combustible.
Synonymes
ÉTHER DIÉTHYLIQUE DU DIÉTHYLÈNE GLYCOL
112-36-7
Éther 2-éthoxyéthylique
1-éthoxy-2-(2-éthoxyéthoxy)éthane
Diéthyl carbitol
Didiglyme éthylique
Diéthyldiéthylène glycol
Bis(2-éthoxyéthyl) éther
Éther, bis(2-éthoxyéthyl)
3,6,9-Trioxaundécane
DEGDE
diéthylèneglycoldiéthyléther
Éthane, 1,1'-oxybis[2-éthoxy-
Éthyldiglyme
2-(2-éthoxyéthoxy)-1-éthoxyéthane
Éther diéthylique de diéthylène glycol
1-éthoxy-2-(bêta-éthoxyéthoxy)éthane
Éthanol, 2,2'-oxybis-, éther diéthylique
Éthane, 1,1'-oxybis(2-éthoxy-
éther diéthylique de diéthylèneglycol
DTXSID3025047
CHEBI:44664
ZH086O935Z
MFCD00009254
Éthanol, 2,2'-oxybis-, éther diéthylique ; éthyldiglyme ; Hisolve EDE
HSDB 68
P4G
Glycol, diéthylène-, éther diéthylique
EINECS 203-963-7
Diethylether diethylenglykolu [Tchèque]
BRN 1699259
diéthoxydiglycol
UNII-ZH086O935Z
AI3-19428
éther éthoxyéthylique
HISOLVE EDE
(1-éthoxy)-éther éthylique
EC 203-963-7
éther diéthylique de diéthylèneglycol
1,5-diéthoxy-3-oxapentane
SCHEMBL16596
Éther diéthylique de diéthylène glycol
diéthylène glycol-éther diéthylique
DIÉTHOXYDIGLYCOL [INCI]
1,1'-oxybis(2-éthoxy)éthane
1,1'-oxybis(2-éthoxyéthane)
DTXCID505047
CHEMBL1235106
Éther diéthylique de diéthylène glycol
Diéthylène glycol, éther diéthylique
ZINC2041052
Éthane, 1,1'-oxybis[2-éthoxy-]
Tox21_302050
1-éthoxy-2-(2-éthoxyéthoxyl)éthane
1-éthoxy-2-(2-éthoxyéthoxy)-éthane
AKOS015915322
1-éthoxy-2-(2-éthoxyéthoxy)éthane #
DB08357
1-éthoxy-2-(.beta.-éthoxyéthoxy)éthane
NCGC00164135-01
NCGC00255128-01
CAS-112-36-7
B0489
ÉTHER DIÉTHYLIQUE DE DIÉTHYLÈNEGLYCOL [MI]
Éther diéthylique de diéthylène glycol, qualité HPLC
FT-0624903
ÉTHER DIÉTHYLIQUE DE DIÉTHYLÈNEGLYCOL [HSDB]
A802561
Éther diéthylique de diéthylèneglycol, pour HPLC, >=99%
J-509308
Q5275148
Éther diéthylique de diéthylène glycol, qualité réactif, >= 98 %
F8881-4182
Éther 2-éthoxyéthylique, Éther bis(2-éthoxyéthylique), Diéthyldiglycol
Éther diéthylique de diéthylèneglycol, qualité réactif Vetec(TM), 98+ %
