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L'éther diéthylique de diéthylèneglycol est utilisé comme solvant pour les réactions effectuées à des températures plus élevées. L'éther diéthylique de diéthylèneglycol est impliqué dans la préparation de nitrocellulose , de résines et d'adhésifs. L'éther diéthylique de diéthylèneglycol est utilisé comme agent de lavage pour absorber le sulfure de carbonyle (COS), une impureté dans les raffineries de pétrole.
NUMÈRO CAS: 112-36-7
SYNONYME:
DIETHYLENE GLYCOL DIETHYL ETHER , 2-éthoxyéthyl éther, diéthyl carbitol, diéthylèneglycol Diethyl Ether , 1-éthoxy-2-2-éthoxyéthoxy éthane, bis 2-éthoxyéthyl éther, diéthyldiéthylène glycol, 3,6,9-trioxaundécane, degdee, éther, bis 2-éthoxyéthyle
L'éther diéthylique de diéthylèneglycol est à nouveau appelé éther diéthylique de diéthylèneglycol , est l'un des dérivés importants de l'éthylèneglycol et du diéthylèneglycol.La liaison ehter typique existante a l'alkyle à faible teneur en carbone (LC) --- méthyle et éthyle à nouveau dans la structure moléculaire de éther éthylméthylique de diéthylène glycol; Il n'y a pas de groupe oh polaire fort dans la structure de la molécule de glycol à nouveau dans la structure de base qui avait à la fois eu de l'éthylène glycol.Ces caractéristiques de construction font de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol non seulement à quelques petites molécules de composé organique (comme l'alcool, l'éther, l'aldéhyde, la cétone, les hydrocarbures aromatiques, l'halohydrocarbure, l'alcane, etc.) un pouvoir de dissolution extraordinaire soit arrangé, et au composé organique relativement grand de certains nombres de carbone, même un composé organique macromoléculaire à dissolution raisonnable la capacité de dispersion est également organisée; Simultanément, l' éther diéthylique du diéthylèneglycol a également une bonne capacité de dissolution à certains composés minéraux micromoléculaires (comme le composé oxyde de l'oxyhydroxyde de métal alcalin, de l'étain, etc.).
Le solvant que toutes ces caractéristiques font de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol peut non seulement être utilisé comme une excellente propriété est utilisé pour la production de plusieurs produits chimiques et a un large éventail d'applications dans la production du recyclage de la production de produits tels que les revêtements spéciaux tels que les systèmes de nettoyage haute performance, les résines extraordinaires radiosensibles, les revêtements électriquement conducteurs et les déchets planche à dessin d'impression de polymère et de photosensibilité, le domaine du traitement de surface imprimé avec la production, les moyens mécaniques et la carte de circuit imprimé (PCB) d'encre extraordinaire.Rapport selon le document, à l'heure actuelle, la méthode de production de base de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol comprend principalement plusieurs : est une matière première avec TC (également appelée diéthylène glycol mo noéthyl éther) et de l'alcool méthylique, en présence du catalyseur (comme l'huile de vitriol, l'hétéropolyacide, la résine de cation macropore etc.) par TC et les molécules de méthanol entre le procédé de déshydratation se préparent; être une matière première avec de l'éther monométhylique de diéthylène glycol et de l'éthanol, en présence du catalyseur (comme l'huile de vitriol, hétéropolyacide, résine cationique de macropore, etc.).
Par l'éther monométhylique de diéthylène glycol et la molécule d'éthanol entre la préparation de la méthode de déshydratation; être matière première avec TC et méthyl-sulfate, en présence d'alcali, préparer par le procédé de méthyl-sulfamide à la méthylation de TC; être matière première avec TC et méthylcarbonate, en présence d'alcali, préparer par le procédé de méthylcarbona te à la méthylation de TC; avec le TC être une matière première basique, plus tôt elle-même et une réaction de métal basique actif (comme le sodium, le potassium, etc.) sont générées alcoolate de sodium ou alcoolate de potassium, effectuer une réaction de condensation de l'éther de Williamson (réaction de Williamson) avec l'alcoolate de sodium qui génère ou alcoolate de potassium et un halométhane (sous forme de chlorure de méthyle, de monobrométhane, d'iodure de méthyle, etc.) à nouveau et préparer; avec l'éther monométhylique de diéthylène glycol être une matière première basique, plus tôt elle-même et une réaction de métal basique actif (comme le sodium, le potassium, etc.) sont générées alcoolate de sodium ou alcoolate de potassium, effectuer une préparation de réaction de condensation de l'éther de Williamson (réaction de Williamson) avec de l'alcoolate de sodium qui génère et l'éthane halogène (sous forme de monochloroéthane, de monobrométhane, etc.) à nouveau; être une matière première basique avec de l'éther monoéthylique de diéthylène glycol et de l'hydroxyde de métal alcalin, au premier reflux sous une certaine température de réaction en présence d'une bande telle que le benzène, le toluène aqua et le fractionnement génère de l'alcoolate de sodium ou de l'alcoolate de potassium, est que la réaction de condensation de l'éther de Williamson ( La réaction de Williamson) que la matière première passe à travers pour avoir lieu entre l' éther diéthylique de diéthylèneglycol et l'halométhane se prépare avec l'alcoolate de sodium qui génère à nouveau l'alcoolate de potassium; être une matière première basique avec du diéthylèneglycol monométhyléther et de l'hydroxyde de métal alcalin, au premier reflux sous une certaine température de réaction en présence d'une bande telle que le benzène, le toluène aqua et le fractionnement génère de l'alcoolate de sodium ou de l'alcoolate de potassium, est que la réaction de condensation de Williamson éther ( La réaction de Williamson) que la matière première traverse pour prendre place entre l' éther diéthylique de diéthylèneglycol et l'éthane halogène se prépare avec l'alcoolate de sodium qui génère à nouveau l'alcoolate de potassium.
Ils sont, dans ces méthodes de production, doivent être similaires et préparer de l'éther mélangé par la méthode de déshydratation intermoléculaire d'alcool avec un alcool différent en présence d'un catalyseur et préparer du diéthylène glycol éthylméthyl éther, non seulement le rendement du produit est inférieur, et la sélectivité du produit est également médiocre; Dans le procédé puisque la matière première de base méthyl-sulfate qui utilise le poison de brosse est arrangée et en présence d'eau, l'hydrolyse partielle peut également générer de l'acide sulfurique, de ce fait à l'exigence d'unité de production plus élevée, et en cours de production également relativement sérieusement à la corrosion des équipements; Une réaction plus élevée et doit être effectuée à une température relative plus élevée en raison du prix du méthylc arbonate de la matière première de base utilisé dans le procédé , de sorte que non seulement le coût de production des produits est plus élevé mais également la sélectivité du produit est faible; Rendre le coût de production du diéthylène glycol des produits également plus élevé en raison de la hauteur du prix des métaux alcalins actifs de la matière première de base utilisée dans la méthode et; Nécessité en méthode et sous reflux de prélever l'eau qui génère hors du système de réaction par la bande aqua lorsque la première étape est mise en réaction, cela ne rend pas seulement la consommation d'énergie de réaction plus élevée, et pose le problème de recyclage de la bande aqua.
Combiner dans la présente invention existant à propos de la production de diéthylèneglycol diéthyléther et lors de la préparation de l'ensemble des caractéristiques du sac de trucs, et utiliser la réaction de condensation de l'éther Williamson pour avoir les caractéristiques hautement sélectives lorsque l'éther mixte synthétique par amélioration technologique du procédé de préparation existant, que la matière première basique ait préparé et ait du CH avec du diéthylèneglycol monoéthyléther, de l'hydroxyde de métal alcalin, du carbonate alcalin, de l'halométhane 3OCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 3Le produit diéthylèneglycol diéthyléther dont la formule développée est représentée. Dans le processus d'élaboration de l'éther éthylméthylique de diéthylène glycol, mis en contact avec la préparation d'un lot d'éthers pertinents, les informations techniques de caractère et de facette d'application, dans laquelle la présente invention comprend principalement une certaine valeur de référence: "la catalyse par transfert de phase est éther de dibutyléthylène glycol synthétisé "(Hebei Chemical Industry, 1990, No4)," la catalyse de transfert de phase polyoxyéthylène glycol est synthétisée monocycle oxygène propyl éther "(réactif chimique, 1990, Vol 12, No3)," glycol éther et éthanol est synthétique .
Diéthylène Glycol Diethyl Ether en présence d'un catalyseur de sel d'hétéropolyacide "(Revue de l'Université des sciences de Chine orientale, 1995, Vol 21, No5)," Study of Synthetic Diethylene Glycol Dimethyl Ether "(Journal de l'Université du Yunnan, édition des sciences naturelles, 1997, Vol 19 , N ° 4), "la synthèse et l'application de l'éther de glycol diglycidyléther" (industrie chimique du Hubei 1994, vol 11, n ° 1), "préparation d'éther monobutylique de diéthylèneglycol "(Jiangsu Chemical Industry, 1998, Vol 26, No2)," Décarboxylation du carbonate d'alkyle en alkyléther "(BE92-930,1992-1028)," Préparation du (poly) éthylène glycol diéther à partir des monoéthers et esters carbonates correspondants "( JP 09227435A2,1997-09-02), "Préparation de plaques photosensibles lithographiques en utilisant un solvant de revêtement à base de dithylène-diéthylèneglycol diméthyléther" (JP03141355A2,1991-06-17), "Compositions détergentes pour plaques de sérigraphie" (JP1007426A2,1998-03 -24), "Agents pour dissoudre et éliminer les oxydes d'étain d'appareils pour le placage ou le pelage de l'étain et des alliages d'étain" (JP 1995-149765,1995-05-25), "Agents de dissolution du PVC et traitement du PVC avec ceux-ci" (JP 1999-103629 , 1999-04-12), "Composition de résine sensible aux radiations pour la formation de partition du filtre coloré" (JP 11281815A2,1999-10-15), "Compositions d'encre contenant de la pyrrolidinedione ou de la pipéridinedione pour l'impression à jet d'encre" (JP2003003096A2,2003-07 -08), "méthode de synthèse du polyéther coiffé de dialkyle" (CN 12763 91A, 2000-12-13), "méthode de synthèse du méthyl ou éthyl coiffant polether" (CN 1311265A, 2001-09-05), "production de triéthylène glycol méthyl éther et problèmes environnementaux" (Specialty Petrochemicals, 1998, No6), "Progrès de la technologie de production d'éther de glycol" (Complexe pétrochimique, 1999, Vol 28, No3), "Manuel technique des produits chimiques organiques fins" (Chemical Industry Press, 1991).
Le procédé de préparation de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol apparenté est principalement destiné à être une matière première basique avec de l'éther monoéthylique de diéthylèneglycol, de l'hydroxyde de sodium et / ou de l'hydroxyde de potassium et / ou de la soude jaune et / ou du sel d'absinthe et d'halométhane parmi la présente invention, et peut générer du diéthylène glycol monoéthyl éther sodium et / ou diéthylène glycol monoéthyl éther potassium et sodium alcoolate et / ou potassium alcoolate avec de l'hydroxyde de sodium et / ou de l'hydroxyde de potassium et / ou de la soude jaune et / ou du sel d'absinthe réaction sous certaines conditions au moyen de diéthylèneglycol monoéthyléther peut effectuer la réaction de condensation de Williamson éther pour générer du diéthylèneglycol diéthyléther avec de l'halométhane.Lors de la préparation du diéthylèneglycol monoéthyléther sodium et / ou diéthylèneglycol monoéthyléther potassique par le diéthylèneglycol monoéthyléther, par en N 2 Réaliser la protection d'une part, d'autre part le N en passant en ag Ain à la réaction 2 Prélever l'eau qui génère dans la réaction pour favoriser la génération de diéthylène glycol monoéthyl éther sodique et / ou diéthylène glycol monoéthyl éther potassium Lors de la réalisation de la réaction de condensation de Williamson éther, passer par la vitesse d'alimentation ou l'addition vitesse de contrôle de l'halométhane et agitation et alimentation en N 2 Atteindre le contact abondant du matériau de réponse de réalisation sous la condition de bullage.
En étant manipulé avec de l'alcool méthylique, le résidu de filtre obtenu dans la réaction a récupéré le produit de diéthylèneglycol diéthyléther qui est présent dans lequel.Application à travers ci-dessus une série de méthodes de contrôle et de processus de traitement, le coût de fabrication de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol est réduit , réduit en général méthode synthétique de diéthylèneglycol diéthyléther en raison de l'utilisation d'un acide fort comme catalyseur et dans le processus de réaction, peut produire la corrosion que la matière première de substance acide apporte à l'unité de production, le risque potentiel que lorsqu'il a réduit dans la méthode de production générale de Diéthylèneglycol Diéthyléther en raison du méthylsulfate qui utilise une toxicité sévère pour la matière première simultanément, le personnel de l'opération de production a été amené et à la forte demande de l'unité de production a amélioré le taux d'utilisation et la sélectivité de la réaction et le rendement de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol de matière première de base diéthylène glycol monoéthyl e dans le processus de production de diéthylèneglycol diéthyléther .
Clean contam Diéthylèneglycol Diethyl Ether est un type d'éther d'alcool polyhydrique en tant que solvant organique à point d'ébullition élevé dans l'industrie de la chimie organique fine . L'éther diéthylique de diéthylèneglycol est préparé avec l' éther diéthylique de diéthylèneglycol et un mélange alcalin de NaOH, KOH, Na2CO3 et K2CO3 en tant que matériau par réaction de 1 à 7 heures tout en introduisant du N2 et à 30-120 ° C pour produire de l'alcoolate de sodium et / ou du potassium alcoolate; Réaction de Williamson entre l'alcoolate de sodium et / ou l'alcoolate de potassium et l'halogénométhane à 30-110 ° C pendant 0,5 à 6,0 h et vieillissement pendant 0,5 à 5 h; séparation mis à réagir pour obtenir un matériau de diéthylène glycol diéthyl éther liquide mère et le filtre résidu contenant diéthylène glycol diéthyl éther ; tremper le résidu de filtre dans du méthanol, lavage et séparation pour obtenir une solution méthanolique d' éther diéthylique de diéthylèneglycol ; et rectifier le liquide mère et la solution méthanolique pour obtenir le produit diéthylèneglycol diéthyléther tout en récupérant le méthanol.
les objets et les zones inated respectant scrupuleusement les réglementations environnementales Le diéthylèneglycol Diethyl Ether peut être utilisé comme solvant dans les procédés suivants: Synthèse du 3,5-dinitrobenzaldéhyde via la réduction du chlorure de 3,5-dinitrobenzoyle à l'aide de lithium-aluminium tri-tert-butoxyhydrure,Couplage croisé catalysé par le cuivre d'iodoarènes avec la 4- [2,2,2-trifluoro-1- (triméthylsilyloxy) éthyl] morpholine pour former les trifluorométhyl arènes correspondants; Conversion d'oléfines (par exemple: (±) -α-pinène) en amines primaires (3-pinanamine) via une réaction d'hydroboration-amination. La présente invention propose un procédé de production d'éthers de glycol, également connus sous le nom de glymes. Le procédé selon l'invention comprend la mise en contact d'un glycol avec un alcool monohydrique en présence d'un catalyseur de résine d'acide polyperfluorosulfonique dans des conditions efficaces pour produire le glyme. Le procédé de l'invention peut être utilisé pour produire, par exemple, le monoglyme, l'éthylglyme, le diglyme, le diéthylèneglycol et l'éther diéthylique , le triglyme, le butyl diglyme, le tétraglyme et leurs monoalkyléthers correspondants respectifs. La présente invention propose également un procédé de production de 1,4-dioxane à partir de mono- ou diéthylène glycol et de tétrahydrofurane à partir de 1,4-butanediol.
NOM IUPAC:
Éther bis (2-éthoxyéthyl); Éthane, 1,1'-oxybis (2-éthoxy-; éther, bis (2-éthoxyéthyle); 1-éthoxy-2- (bêta-éthoxyéthoxy) éthan e; 2- (2-éthoxyéthoxy) -1-éthoxyéthane; 3 , 6,9-trioxaundécane
NOM COMMERCIAL:
BRN 1699259; DEGDEE; EC 203-963-7; EINECS 203-963-7; HSDB 68; UNII-ZH086O935Z
AUTRE NOM:
2126734-27-6 ; 4669-26-5 ; 111-46-6 ; 188132-64-1; 477567-86-5
L'éther diéthylique de diéthylèneglycol et l'éthanol réagissent selon le procédé de l'invention pour produire l' éther diéthylique de diéthylèneglycol . Ces deux réactifs produisent également de l'éther monoéthylique de diéthylène glycol, également appelé «Ethyl CARBITOL ». L'éther diéthylique de diéthylèneglycol est utilisé comme solvant dans les réactions organiques en raison de sa stabilité vis-à-vis d'un p H plus élevé et de son point d'ébullition élevé. L'éther diéthylique de diéthylèneglycol est particulièrement impliqué dans les réactions utilisant des réactifs organométalliques tels que les réactions de Grignard et les réductions d'hydrure métallique. L'éther diéthylique de diéthylèneglycol est également un solvant pour les réactions d'hydroboration avec le diborane. Miscible avec l'eau, l'éthanol, l'acétone, l'acide acétique, la glycérine, la pyridine et les aldéhydes. Légèrement miscible à l'éther. Hygroscopique. Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Incompatible avec les agents oxydants puissants. Diéthylène Glycol Diethyl Ether est enregistré en vertu du règlement REACH et est fabriqué et / ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à <1 000 tonnes par an. L'éther diéthylique de diéthylèneglycol est utilisé dans les articles, en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Le rejet dans l'environnement de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol peut résulter d'une utilisation industrielle: fabrication de la substance, formulation de mélanges, adjuvants technologiques sur les sites industriels et adjuvants technologiques. D'autres rejets dans l'environnement d' éther diéthylique de diéthylèneglycol sont susceptibles de se produire en raison de: une utilisation en intérieur, une utilisation en intérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple, des liquides de refroidissement dans des réfrigérateurs, des radiateurs électriques à taux de rejet (par exemple, construction métallique, en bois et en plastique et matériaux de construction) L'éther diéthylique de diéthylèneglycol peut être trouvé dans des articles complexes, sans rejet: les véhicules. L'éther diéthylique de diéthylèneglycol peut être trouvé dans les produits dont les matériaux sont à base de: plastique (par exemple, emballage et stockage des aliments, jouets, téléphones portables). L'éther diéthylique de diéthylèneglycol est utilisé dans les produits suivants: produits chimiques de laboratoire et polymères. L'éther diéthylique de diéthylèneglycol est utilisé dans les produits suivants: produits chimiques de laboratoire, produits pharmaceutiques et polymères.
Diéthylène Glycol Diethyl Ether est utilisé dans les domaines suivants: formulation de mélanges et / ou reconditionnement et recherche et développement scientifique. L'éther diéthylique de diéthylèneglycol est utilisé pour la fabrication de: produits chimiques, produits en plastique et équipements électriques, électroniques et optiques.
L'éther diéthylique de diéthylèneglycol (DGDE) a été évalué pour la toxicité pour le développement chez des souris CD-l gravides chronométrées. Le diéthylèneglycol diéthyléther a été administré quotidiennement dans de l'eau distillée par gavage à 0, 300, 1500, 3000 et 4500 mg / kg les jours de gestation (gj) 6 à 15. La toxicité maternelle était évidente chez les mères exposées au diéthylèneglycol diéthyléther à des doses plus élevées supérieur ou égal à 1 500 mg / kg / jour. La fonction du SNC était très sensible au traitement, comme en témoigne l'ataxie, le coma et la léthargie dans la majorité des mères traitées. L'incidence des malformations majeures était faible dans tous les groupes et était indépendante de la dose. La dose de 1 500 mg / kg / jour était une dose sans effet observé (NOEL) pour la toxicité pour le développement. En conclusion, le développement de la souris CD-1 n'est pas sensible à l' éther diéthylique de diéthylèneglycol administré par gavage à des doses maternellement non toxiques. Un NOEL pour la toxicité pour le développement induite par l' éther diéthylique du diéthylèneglycol était de 1 500 mg / kg / jour, une dose qui a entraîné une létalité maternelle du SNC (8,6%). La dose la plus faible administrée, 300 mg / kg / jour, représentait une DSEO pour la toxicité maternelle induite par le diéthylèneglycol diéthyléther .
L'éther diéthylique de diéthylèneglycol (DGDE) a été évalué pour la toxicité pour le développement chez des lapins blancs néo-zélandais inséminés artificiellement. L'éther diéthylique de diéthylèneglycol a été dissous dans de l'eau distillée pour fournir des doses de 0, 50, 200 et 400 mg / kg, puis administré quotidiennement par gavage des jours de gestation (gj) 6 à 19. Le traitement au diéthylèneglycol diéthyléther n'a pas eu d'effet néfaste. viabilité maternelle. La seule exception était que l'une des 27 mères gravides confirmées (3,7%) du groupe 400 mg / kg est décédée le 15ème jour. L'autopsie de cet animal a indiqué que sa mort était liée à une exposition au diéthylèneglycol diéthyléther . L'incidence des grossesses était similaire dans tous les groupes de dose et variait de 85,7% à 88,6%. Des signes cliniques de toxicité ont été observés au cours du traitement, la plus forte apparition dans le groupe recevant la dose élevée. L'ataxie, le coma, la dyspnée et la vocalisation post-dose prédominaient à 400 mg d' éther diéthylique de diéthylèneglycol / kg / jour. Une perte de poids (supérieure ou égale à 150 g / jour) est survenue à la fois chez les animaux témoins et traités. Le poids corporel de la mère était similaire entre les groupes de dose sur le gd 0 ainsi que tout au long des périodes de traitement et post-traitement.
Cependant, lorsque le gain de poids a été comparé, les mères exposées à 400 mg d' éther diéthylique de diéthylèneglycol / kg avaient un gain de poids significativement plus faible que les témoins pendant la période de traitement. Les poids du foie et de l'utérus gravide ne différaient pas entre les groupes de dose. Le traitement n'a eu aucun effet sur la viabilité de l'embryon. Les incidences des résorptions et des décès fœtaux étaient similaires dans les groupes de traitement. De plus, le nombre de fœtus vivants par portée et le poids corporel moyen du fœtus par portée (les deux sexes) n'ont pas été affectés par le traitement au diéthylèneglycol diéthyléther . Néanmoins. lorsque le poids corporel du fœtus a été analysé par sexe, le poids de la femelle a manifesté une tendance à la baisse significative qui était liée à la réduction de poids statistiquement non significative dans le groupe de dose de 400 mg / kg / jour.De plus, la morphogenèse embryonnaire / fœtale n'a pas été modifiée de manière observable par le diéthylène Traitement au glycol diéthyléther , basé sur les résultats d'examens externes, viscéraux et squelettiques de gd 30 fœtus. En conclusion, le développement embryonnaire et fœtal du lapin NZW n'était pas sensible à l' éther diéthylique de diéthylèneglycol tel que testé dans la présente étude à des doses toxiques pour la mère.
Bien qu'aucun effet net sur le développement n'ait été identifié pour l' éther diéthylique de diéthylèneglycol , la tendance à la baisse significative du poids corporel des fœtus femelles à 400 mg / kg / jour est une preuve marginale de la toxicité pour le développement induite par l' éther diéthylique du diéthylèneglycol . Puisque la toxicité maternelle a également été observée à la dose élevée, la dose de 200 mg / kg / jour représente une dose sans effet observé (NOEL) pour les toxicités développementale et maternelle induites par le diéthylèneglycol diéthyléther . Une tératogénicité orale a été menée avec 50 souris gravides Charles River (CD-1) auxquelles on a administré du diéthylèneglycol Diéthyléther (bis (2-éthoxyéthyl) éther) par gavage oral à une dose de 3000 mg / kg de poids corporel les jours 7 à 14 de la gestation. Le niveau de dose choisi était la DL10 calculée à partir d'une précédente étude de télémétrie. La mortalité n'a pas été observée. La toxicité fœtale était évidente par les différences statistiques du nombre de petits morts par portée et par la réduction du poids à la naissance des petits (par analyse de la variance). Aucun changement significatif n'a été observé dans le nombre de petits par portée, le pourcentage de survie postnatale des petits et le gain de poids des petits au cours des jours 1 à 3 après la naissance. Parmi les souris gravides, 95 pour cent des portées étaient viables. Les observations brutes d'autopsie n'ont pas été rapportées.
La production et l'utilisation de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol comme milieu réactionnel à point d'ébullition élevé et comme solvant pour la nitrocellulose, les laques, les résines et les synthèses organiques peuvent entraîner son rejet dans l'environnement par divers flux de déchets. S'il est rejeté dans l'air, une pression de vapeur de 0,52 mm Hg à 25 ° C indique que l' éther diéthylique de diéthylèneglycol existera uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère. L'éther diéthylique de diéthylèneglycol en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 14 heures. S'il est rejeté dans le sol, l' éther diéthylique de diéthylèneglycol devrait avoir une mobilité très élevée sur la base d'un Koc estimé à 39. La volatilisation à partir de surfaces de sol humides ne devrait pas être un processus de devenir important basé sur une constante de la loi d'Henry estimée à 1,1X10-7 atm-m3 m / mole. L'éther diéthylique de diéthylèneglycol peut se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur. La biodégradation de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol ne devrait pas être un processus de devenir important dans le sol ou l'eau d'après les études de biodégradation menées avec les semences d'égout.
S'il est rejeté dans l'eau, l' éther diéthylique de diéthylèneglycol ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments sur la base du Koc estimé. La volatilisation à partir de la surface de l'eau ne devrait pas être un processus de devenir important sur la base de la constante estimée de la loi de Henry de ce composé. Un FBC estimé à 3 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. L'exposition professionnelle à l' éther diéthylique de diéthylèneglycol peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où l' éther diéthylique de diéthylèneglycol est produit ou utilisé. Les données de surveillance indiquent que la population générale peut être exposée à l' éther diéthylique de diéthylèneglycol par inhalation d'air ambiant, ingestion d'eau potable et contact cutané avec ce composé et d'autres produits contenant de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol . La production et l'utilisation de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol comme milieu réactionnel à point d'ébullition élevé et comme solvant pour la nitrocellulose, les laques, les résines et les synthèses organiques peuvent entraîner son rejet dans l'environnement par divers flux de déchets (SRC).
Bas ed sur un schéma de classification , une valeur Kco d' environ 39 (SRC), DETE rmined à partir d' un log Koe de 0,39 et une équation dérivée de régression , indique que diéthylène glycol diéthyl éther est prévu d'avoir une très grande mobilité dans le sol (SRC) . La volatilisation de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol à partir de surfaces de sol humides ne devrait pas être un processus de devenir important (SRC) étant donné une constante de la loi de Henry estimée à 1,1X10-7 atm -cu m / mole (SRC), dérivée de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol i s la pression de vapeur, 0,52 mm Hg , et la solubilité dans l'eau, 1X10 + 6 mg / L . L'éther diéthylique de diéthylèneglycol peut se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol (SRC) en fonction de sa pression de vapeur . La biodégradation de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol ne devrait pas être un processus de devenir important dans le sol d'après les études de biodégradation menées avec des semences d'égout. Bas ed sur un schéma de classification , une valeur Kco d' environ 39 (SRC), DETE rmined à partir d' un log Koe de 0,39 et une équation dérivée de régression , indique que diéthylène glycol diéthyl éther ne devrait pas adsorber les matières en suspension et les sédiments (SRC ).
La volatilisation à partir des surfaces d'eau n'est pas attendue sur la base d'une constante estimée de la loi d'Henry de 1,1X10-7 atm-m3 / mole (SRC), dérivée de sa pression de vapeur, 0,52 mm Hg , et de sa solubilité dans l'eau, 1X10 + 6 mg / L . Accordi ng à un schéma de classification , on estime que BC F 3 (SRC), à partir de son log Koe et une équation de régression dérivée , indique le potentiel de bioaccumulation dans les organismes aquatiques est faible (SRC). La biodégradation de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol ne devrait pas être un processus de devenir important dans l'eau d'après les études de biodégradation menées avec des semences d'égout. Selon un modèle de répartition gaz / particules des composés organiques semi- volatils dans l'atmosphère , l' éther diéthylique de diéthylèneglycol , qui a une pression de vapeur de 0,52 mm Hg à 25 ° C , devrait exister uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère ambiante. . L'éther diéthylique de diéthylèneglycol en phase vapeur est dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits par photochimie (SRC); la demi-vie de cette réaction dans l' air est estimée à 1 4 heures (SRC), calculées à partir de diéthylène glycol diéthyl éther i s vitesse constante de 2.7X10-11 cu cm / molécule-sec à 25 ° C. Une étude de biodégradation aérobie utilisant une bactérie en bâtonnet asporogène à Gram négatif isolée du sol par enrichissement sur du triéthylène glycol a montré une croissance limite (croissance à peine détectable, non reproductible) avec de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol . Dans une étude de criblage en utilisant une graine d'épuration, diéthylène glycol diéthyl éther (concentration non spécifié) avait une DBO de 10 jours de 0,10 g / g (4 0,2% DBO théorique) à 20 ° C . L'éther diéthylique de diéthylèneglycol avait une élimination de 21,7% de DCO à 30 ° C à partir d'une concentration de départ de 600 mg de DCO / L (période de temps non indiquée) indiquant une faible dégradation par rapport à une dégradation de 95% de l' éther monophénylique d'éthylèneglycol .
La constante de vitesse pour la réaction en phase vapeur de diéthylène glycol diéthyl éther avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement est 2.7X10-1 1 cu cm / molécule-sec à 25 ° C . Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 14 heures à une concentration atmosphérique de 5X10 + 5 radicaux hydroxyles par cm3 (SRC). La constante de vitesse pour la réaction entre les radicaux hydroxyle produits par voie photochimique dans l'eau et l' éther diéthylique de diéthylèneglycol est de 3,2 x 10 + 9 L / mole-s ; en supposant que la concentration de radicaux hydroxyles dans l'eau naturelle très ensoleillée est de 1X10-17 M , la demi-vie serait d'environ 250 jours. Un FBC estimé de 3 a été calculé chez les poissons pour le diéthylèneglycol et l'éther diéthylique ( SRC), en utilisant un log Koe de 0,39 et une équation dérivée de la régression . Selon un schéma de classification , ce FBC suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible (SRC) .Le Koc du diéthylèneglycol et de l'éther diéthylique est estimé à 39 ( SRC), en utilisant un log Koe de 0,39 et une équation dérivée de la régression .
Accordi ng à un système de classification , cette valeur Koc estimée suggère que Diéthylèneglycol diéthyl éther devrait avoir très grande mobilité dans la constante de la loi de Henry pour sol.Les Diéthylèneglycol diéthyl éther est estimé 1.1X10-7 atm-cu m / mole ( SRC) dérivé de la i ts pression de vapeur, 0,52 mm Hg , et la solubilité dans l'eau, 1X10 + 6 mg / L . Cette constante de la loi de Henry indique que l' éther diéthylique de diéthylèneglycol ne devrait être pratiquement pas volatil à partir des surfaces d'eau . La constante estimée de la loi de Henry de l' éther diéthylique du diéthylèneglycol indique que la volatilisation à partir de surfaces de sol humides peut ne pas se produire (SRC). L'éther diéthylique de diéthylèneglycol peut se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol (SRC) en fonction de sa pression de vapeur . L'éther diéthylique de diéthylèneglycol a été identifié qualitativement dans l'eau potable . L'éther diéthylique de diéthylèneglycol a été détecté qualitativement dans l' eau potable de Cincinnati, Ohio. L'éther diéthylique de diéthylèneglycol a été identifié qualitativement dans les eaux souterraines du site d'enfouissement Hipps Road à Jacksonville, en Floride. L'éther diéthylique de diéthylèneglycol a été identifié qualitativement dans les lixiviats de tranchées des décharges de déchets radioactifs de faible activité de Maxey Flats et de West Valley .
L'éther diéthylique de diéthylèneglycol a été identifié qualitativement dans les eaux de traitement avancé des déchets de Lake Tahoe, CA, Pomona, CA, et Blue Plains, Washington, DC . L'éther diéthylique de diéthylèneglycol a été testé à partir d'un camion léger utilisant différents types de carburant; diesel mélangé à l' éther diéthylique de diéthylèneglycol : démarrage à froid 79 ug / m3, démarrage à chaud 52 ug / m3; carburant diesel: démarrage à froid 23 ug / m3, démarrage à chaud 25 ug / m3; carburant diesel mélangé à de l'éther diméthylique de diéthylène glycol: démarrage à froid 7,7 ug / m3, démarrage à chaud 7,3 ug / m3; carburant diesel mélangé avec du nitrate de 2-éthylhexyle: non dété cédé pour les démarrages à froid et à chaud. L'éther diéthylique de diéthylèneglycol , également appelé éther di-n-butylique de diéthylèneglycol, est un solvant aprotique polaire avec une excellente stabilité thermique et chimique. L'éther diéthylique de diéthylèneglycol , ou diéthers de glycol, est une famille largement utilisée de polyéthers saturés pour augmenter la réactivité anionique dans un système donné, affectant ainsi la sélectivité et les vitesses de réaction. L'éther diéthylique de diéthylèneglycol est l'un des éther diéthylique de diéthylèneglycol à base d'oxyde d'éthylène les plus lourds disponibles dans le commerce.
L'éther diéthylique de diéthylèneglycol , ou glymes, sont des polyéthers saturés aprotiques qui offrent une solvabilité élevée, une stabilité élevée dans les bases fortes et une stabilité modérée dans les solutions acides. Le diéthylèneglycol et l'éther diéthylique solvate efficacement les cations, augmentant la réactivité des anions, et peut ainsi augmenter à la fois la sélectivité et les vitesses de réaction. La plupart des éthers diéthyliques de diéthylèneglycol sont solubles dans l'eau, mais une gamme de points de solubilité et d'ébullition est disponible. La structure polyéther ne produit que de faibles associations entre les molécules de glyme et est responsable de la faible viscosité et des excellentes propriétés de mouillage de ces solvants. Une autre caractéristique structurelle de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol qui contribue de manière significative à leur utilité implique la disposition des atomes d'oxygène, en tant que liaisons éther, à des intervalles de deux atomes de carbone. Le modèle de la molécule de diéthylèneglycol diéthyléther (photo ci-dessus) illustre cette récurrence périodique d'atomes d'oxygène séparés par deux atomes de carbone. Cette disposition stérique, analogue à celle des éthers couronnes, confère à l' éther diéthylique du diéthylèneglycol la capacité de former des complexes avec de nombreux cations. Les diéthers de glycol ont une large gamme de solubilités et de points d'ébullition.
Ils sont utilisés comme solvants de réaction et dans des applications en boucle fermée telles que le lavage des gaz et dans les systèmes de réfrigération. L' éther diéthylique de diéthylèneglycol de poids moléculaire plus élevé commençant par l' éther diéthylique de diéthylèneglycol convient pour les applications émissives telles que les revêtements, les encres, les adhésifs et les produits de nettoyage. L' éther diéthylique de diéthylèneglycol de faible poids moléculaire ne doit pas être utilisé dans des applications émissives en raison de leur toxicité pour la reproduction. Synthèse pharmaceutique et chimique fine de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol En raison de leur stabilité et de leur solvabilité élevées, l' éther diéthylique de diéthylèneglycol est largement utilisé comme milieu réactionnel pour les procédés impliquant des hydroxydes de métaux alcalins, de l'hydrure de sodium et des métaux alcalins. Les rendements de réaction de Grignard peuvent être augmentés et les coûts de purification réduits en utilisant de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol comme solvants de réaction.
Le borohydrure de sodium à haute température peut remplacer l'hydrure de lithium et d'aluminium dans certaines réductions. Réalisé dans le diéthylèneglycol diéthyléther, l'hydrure de sodium et d'aluminium peut être préparé directement à partir des éléments dans le diéthylèneglycol diéthyléther . L'éther diéthylique de diéthylèneglycol est le solvant de choix lors de la préparation de sulfures d'aryle via l'utilisation de tétrafluoroborate de sodium comme catalyseur. L'éther diéthylique de diéthylèneglycol est également une clé de la synthèse efficace du médicament anti-SIDA Nevirapine. La préparation des uréthanes, les hydrogénations, les condensations, les oxydations, les insertions d'oléfines, les oligomérisations d'oléfines et les réactions d'addition peuvent être effectuées dans l' éther diéthylique de diéthylèneglycol comme milieu réactionnel. Le diéthylèneglycol et l'éther diéthylique sont également utiles comme agents solubilisants, agents d'extraction et solvants sélectifs. Le méthoxyacétaldéhyde diméthylacétal peut être préparé par oxydation électrochimique dans de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol . L'aspartame a été préparé par catalyse enzymatique en milieu triglyme-eau.
Le diéthylèneglycol et l'éther diéthylique sont utiles dans la formulation de mousses de polyuréthane rigides avec une fluidité améliorée pendant le moulage et une force de liaison améliorée. La viscosité des polyols utiles dans la fabrication de polyuréthanes peut être réduite au moyen de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol sans nuire aux propriétés physiques. Les revêtements de polyuréthane utilisés pour former des films sans trous d'épingle avec une bonne résistance adhésive , applicables aux pièces électriques et électroniques, utilisent de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol . Les isocyanates sont traités et formulés en utilisant de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol pour donner des prépolymères d'isocyanurate et de polyisocyanate utilisés dans diverses applications de polyuréthane. Diéthylène Glycol Diethyl Ether est un solvant sélectif pour l'extraction de l'or à partir de solutions d'acide chlorhydrique contenant d'autres métaux.
Le traitement de l'extrait avec un agent réducteur tel que l'acide oxalique réduit l'or trivalent en poudre d'or. Toxicité du monoglyme d' éther diéthylique de diéthylèneglycol inférieur, de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol et de l'éthylglyme ne conviennent que pour une utilisation dans des applications fermées telles que les solvants de réaction car ils sont des toxines reproductives reconnues. Les éthers diéthyliques de diéthylèneglycol supérieurs , tels que l' éther diéthylique de diéthylèneglycol , l' éther diéthylique de diéthylèneglycol , le tétraglyme, le polyglyme et l'higlyme ont une toxicité aiguë et reproductive plus faible et sont considérés comme appropriés pour une utilisation dans des applications émissives.
L'éther diéthylique de diéthylèneglycol est le plus couramment utilisé comme solvant haute performance pour les applications de laboratoire et industrielles. L'éther diéthylique de diéthylèneglycol solvate efficacement les encres numériques et les encres céramiques décoratives, puisque l' éther diéthylique de diéthylèneglycol est suffisamment stable pour résister aux températures élevées de ces applications. L'éther diéthylique de diéthylèneglycol est également couramment utilisé à petite échelle comme solvant d'extraction de l'or à partir d'un milieu d'acide chlorhydrique, un processus qui se traduit par une concentration extrêmement élevée de métal d'or pur. Les éthers de glycol, avec la combinaison d'éther, d'alcool et de chaîne hydrocarbonée en une seule molécule, offrent des caractéristiques de solvabilité polyvalentes avec des propriétés à la fois polaires et non polaires. La structure chimique de la longue chaîne hydrocarbonée résiste à la solubilité dans l'eau, tandis que les groupes éther ou alcool introduisent la performance de solubilité hydrophile favorisée. Cette structure de type tensioactif assure la compatibilité entre l'eau et un certain nombre de solvants organiques, et la capacité de se coupler à des phases différentes.
Les éthers de glycol se caractérisent par leur large gamme d'équilibres hydrophiles / hydrophobes. les éthers de glycol sont utilisés comme diluants et agents de nivellement dans la fabrication de peintures et de finitions de cuisson. Les séries d'éther de glycol sont utilisées dans la fabrication de nitrocellulose et de laques combinées. Ils sont utilisés comme additif dans le liquide de frein. Ils sont formulés pour teindre les textiles et les cuirs et pour les insecticides et les herbicides. Ils fournissent des performances dans les produits nettoyants avec des dispersions huile-eau. Ils sont utilisés dans les industries de l'imprimerie car ils ont un taux d'évaporation lent. Ils sont utilisés comme fixateur pour les parfums, les germicides, les bactéricides, les insectifuges et les antiseptiques. Ils sont utilisés comme additif pour le carburéacteur pour éviter l'accumulation de glace. Le terme de cellosolve se réfère à l' éther diéthylique de diéthylèneglycol ou à un groupe de solvant d'éther de glycol comme ci-dessous.
Le procédé de préparation de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol comprend principalement les composants suivants: l' éther monoéthylique de diéthylèneglycol avec de l'hydroxyde de sodium et / ou de l'hydroxyde de potassium et / ou de la soude jaune et / ou du sel d'absinthe dans une certaine masse que le composant de soude caustique solide qui est fait à N 2Condition logique sous effectuer une réaction d'alcoolate de sodium et / ou d'alcoolate de potassium et générer du diéthylèneglycol monoéthyléther sodique et / ou diéthylèneglycol monoéthyléther potassique; la génération de réaction d'alcoolate de sodium et / ou de potassium diéthylène glycol monoéthyl éther sodium et / ou diéthylène glycol monoéthyl éther potassium et halométhane réaliser le mélange que la génération de réaction de condensation de l'éther Williamson comprend l'éther éthylméthylique de diéthylène glycol,résidu de filtre que le mélange qui contient de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol obtenu après l'obtention de l'étherificat, y compris la liqueur mère de l' éther diéthylique de diéthylèneglycol et contient une petite quantité d' éther diéthylique de diéthylèneglycol par centrifugation ou méthode de filtration; résidu de filtre qui contient une petite quantité d' éther diéthylique de diéthylèneglycol avec trempage dans de l'alcool méthylique, centrifuge à nouveau ou filtre la solution méthanolique et le chlorure de sodium et / ou le résidu de filtre Repone K qui obtient contenant l' éther diéthylique de diéthylèneglycol après le lavage.
Effectuent la rectification à nouveau après diéthylène glycol diéthyl éther liqueur mère et la solution de methanol contenant de diéthylène glycol diéthyl éther sont obtient fusionnées le diéthylène glycol diéthyl éther produit et Récupère méthyle alcool technologie de préparation de diéthylène glycol diéthyl éther et paramètre de traitement associée sont que le l'éther monoéthylique de diéthylène glycol de 80 à 100% est que le cas typique de matière première est illustré ci-dessous avec une teneur en masse de 100 kg : la teneur en masse de 100 kg est que le produit d'éther monoéthylique de diéthylène glycol de 80 à 100% se joint dans le réacteur du couvercle de la bride de sangle et / ou unité de chauffage de tube de serpentin et appts de fouettage, sous agitation ajoute 50-200 kg par rapport de masse m (NaOH): m (KOH): m (Na en lots 2CO 3): m (K 2CO 3 Le composant de soude caustique solide composite qui se forme de) = 0,5-1,0: 0-0,5: 0-0,7: 0-0,4, le chauffage fait monter la température de la masse réactionnelle à 30-120 ℃ dans la condition qui alimente N2, et réagit 1,0-7,0 h pour finir l'alcoolate de sodium et / o r réaction d'alcoolate de potassium à 30-120 ℃ ; continuer à alimenter N 2 Condition sous ajuster la température de la masse de réaction alimenter le chlorure de méthyle et / ou le brome dégoulinant de méthane et / ou d'iodure de méthyle dans 30-110 ℃ et le matériau obtenu après la réaction à l'alcoolate de sodium et / ou à l'alcoolate de potassium.
La vitesse d'alimentation de contrôler le chlorure de méthyle et / ou la vitesse d'addition de monobrométhane et / ou d'iodure de méthyle, de chlorure de méthyle et / ou de monobrométhane et / ou d'iodure de méthyle sont ajoutés en 0,5-6,0 h, l'addition de chlorure de méthyle et / ou de monobrométhane et / ou l'iodure de méthyle est pressé m (halométhane): m (diéthylène glycol monoéthyl éther) = 0,3-1,5: 1 ajoute, et la formation d'halométhane est pressée m (chlorure de méthyle): m (monobrométhane): m (m iodure d'éthyle) = 0-1: 0-1: 0-1; la masse réactionnelle qui s'ajoute au-dessus du chlorure de méthyle et / ou du monobrométhane et / ou de l'iodure de méthyle est soumise à une réaction de vieillissement 0,5-5,0h sous 30-110 ℃ ; la masse de réaction après vieillissement sépare le résidu de filtre obtenu, y compris la liqueur mère de diéthylèneglycol diéthyléther et être inclus avec une petite quantité de diéthylèneglycol diéthyléther par cent rifuge ou méthode de filtrage; résidu de filtre qui sera inclus avec une petite quantité d' éther diéthylique de diéthylèneglycol avec trempage d'alcool méthylique, centrifuge à nouveau ou filtrer après le lavage pour obtenir une solution de méthanol contenant et le résidu de filtre de chlorure de sodium et / ou d'oxyde de potassium de l'éther éthylméthylique , la consommation d'alcool méthylique est effectuée par m (alcool mé
