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L'acide caprique est un acide gras saturé à 10 atomes de carbone.
On le trouve naturellement dans les huiles de coco, de palmiste et dans le lait de vache et de chèvre.
L'acide caprique est principalement utilisé dans les industries cosmétique et des soins personnels, agroalimentaire et pharmaceutique.
CAS : 334-48-5
Formule molaire : C₁₀H₂₀O₂
Masse molaire : 172,26
EINECS : 206-376-4
Synonymes : acide décanoïque ; acide caprynique ; acide décatoique
L'acide caprique est également utilisé comme intermédiaire en synthèse chimique.
De plus, il est utilisé en synthèse organique et dans la fabrication de lubrifiants, de graisses, de caoutchouc, de plastiques et de colorants.
L'acide décanoïque, ou acide caprique, est un acide gras saturé. La formule de l'acide caprique est CH₃(CH₂)₈COOH.
Les sels et esters de l'acide décanoïque sont appelés décanoates ou caprates.
Le terme acide caprique provient du latin « caprique », qui se rapporte aux chèvres en raison de leurs similitudes olfactives.
L'acide caprique est naturellement présent dans l'huile de coco (environ 10 %) et l'huile de palmiste (environ 4 %). Il est par ailleurs rare dans les huiles de graines courantes.
On trouve de l'acide caprique dans le lait de divers mammifères et, en moindre quantité, dans d'autres graisses animales.
Deux autres acides portent le nom de chèvres : l'acide caproïque (un acide gras en C₆) et l'acide caprylique (un acide gras en C₈).
Avec l'acide caprique, ces acides gras représentent 15 % de la matière grasse du lait de chèvre.
L'acide caprique est un acide gras saturé à chaîne linéaire en C₁₀. L'acide caprique joue un rôle d'agent antibactérien, d'anti-inflammatoire, de métabolite humain, de composant d'huile essentielle, de métabolite végétal et de métabolite algal.
L'acide caprique est un acide gras saturé à chaîne linéaire et à chaîne moyenne.
L'acide caprique est l'acide conjugué d'un acide gras saturé.
L'acide caprique dérive d'un hydrure de décane.
Solde cristallin blanc à l'odeur rance.
Point de fusion : 31,5 °C.
Solide dans la plupart des solvants organiques et dans l'acide nitrique dilué ; non toxique.
Utilisé pour la fabrication d'esters destinés aux parfums et aux arômes de fruits, et comme intermédiaire pour les additifs alimentaires.
L'acide caprique, également connu sous le nom d'acide décanoïque ou d'acide décylique, est un acide gras saturé, un acide gras à chaîne moyenne (AGCM) et un acide carboxylique.
Sa formule est CH₃(CH₂)₈COOH.
Les sels et esters de l'acide caprique sont appelés caprates ou décanoates.
Le terme acide caprique dérive du latin « caper / capra » (chèvre) car l'odeur forte et désagréable de ce composé rappelle celle des chèvres.
L'acide caprique, également appelé acide décanoïque, est un acide gras saturé qui se présente sous forme de poudre cristalline blanche.
Sa formule moléculaire est C₁₀H₂₀O₂.
L'acide caprique est naturellement présent dans les graisses animales, le lait, l'huile de palme et l'huile de coco.
Ce produit peut être utilisé dans les esters aromatiques, comme ceux utilisés dans les arômes artificiels de fruits, et dans divers additifs alimentaires.
L'acide décanoïque, également appelé acide caprique, est un acide gras saturé de formule chimique C₁₀H₂₀O₂.
L'acide caprique est caractérisé par une structure linéaire composée de dix atomes de carbone, avec un groupe fonctionnel acide carboxylique (-COOH) à une extrémité. L'acide caprique est un liquide huileux incolore à température ambiante, doté d'une odeur caractéristique, légèrement désagréable, rappelant celle du beurre rance.
Il est insoluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol et l'éther.
On le trouve couramment dans l'huile de coco et l'huile de palmiste. Il est utilisé dans diverses applications, notamment comme arôme alimentaire, en cosmétique et comme tensioactif dans l'industrie.
De plus, l'acide caprique présente des bienfaits potentiels pour la santé, car c'est un acide gras à chaîne moyenne rapidement métabolisable en énergie.
Ses propriétés antimicrobiennes le rendent également intéressant pour la conservation des aliments et la recherche en santé.
En résumé, l'acide caprique est un composé polyvalent présentant un intérêt industriel et biologique considérable.
Propriétés chimiques de l'acide caprique
Point de fusion : 27-32 °C (littérature)
Point d'ébullition : 268-270 °C (littérature)
Densité : 0,893 g/mL à 25 °C (littérature)
Masse volumique apparente : 690 kg/m³
Pression de vapeur : 15 mmHg (160 °C)
Indice de réfraction : 1,4169
FEMA : 2364 Acide décanoïque
Point de fusion : > 110 °C
Température de stockage : température ambiante
Solubilité : Chloroforme (légèrement), Méthanol (légèrement)
pKa : 4,79 ± 0,10 (prévu)
Aspect : Solide cristallin
Couleur : Blanc
PH : 4 (0,2 g/L, H₂O, 20 °C)
Odeur : Inodore
Type d'odeur : Gras
Source biologique : Végétale
Solubilité dans l'eau : 0,15 g/L (20 °C)
Merck : 141758
Numéro JECFA : 105
BRN : 1754556
Stabilité : Stable. Incompatible avec les bases, les agents réducteurs et les agents oxydants. Fonctions des ingrédients cosmétiques : PARFUMAGE
TENSIOACTIF NETTOYANT
TENSIOACTIF ÉMULSIFIANT
NETTOYANT
PARFUM
LogP : 4,1 à 20 °C
Référence CAS : 334-48-5
Référence chimique NIST : Acide caprique (334-48-5)
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : Acide caprique (334-48-5)
Utilisations
Fabrication d'esters pour les arômes artificiels de fruits et les parfums.
Utilisation comme intermédiaire en synthèse chimique.
L'acide caprique est utilisé en synthèse organique et dans l'industrie pour la fabrication de parfums, de lubrifiants, de graisses, de caoutchouc, de colorants, de plastiques, d'additifs alimentaires et de produits pharmaceutiques.
Produits pharmaceutiques
Des sels de décanoate et des esters de divers médicaments sont disponibles.
L'acide caprique étant un acide gras, la formation d'un sel ou d'un ester avec un médicament augmente sa lipophilie et son affinité pour les tissus adipeux.
La distribution d'un médicament à partir des tissus adipeux étant généralement lente, il est possible de développer une forme injectable à action prolongée (injection dépôt) en utilisant sa forme décanoate.
Parmi les médicaments disponibles sous forme d'ester ou de sel de décanoate, on peut citer la nandrolone, la fluphénazine, le brompéridol, l'halopéridol et la vanoxérine.
L'acide décanoïque est utilisé dans la fabrication d'esters pour les arômes artificiels de fruits et les parfums. Fabrication d'esters pour les arômes artificiels de fruits et les parfums ; comme intermédiaire dans d'autres synthèses chimiques.
L'acide caprique est utilisé dans la fabrication d'esters pour les arômes artificiels de fruits et les parfums. Il est également utilisé comme intermédiaire dans des synthèses chimiques.
L'acide caprique est utilisé en synthèse organique et industriellement dans la fabrication de parfums, de lubrifiants, de graisses, de caoutchouc, de colorants, de plastiques, d'additifs alimentaires et de produits pharmaceutiques.
Produits pharmaceutiques : Des promédicaments sous forme d'esters caprates de divers produits pharmaceutiques sont disponibles.
L'acide caprique étant un acide gras, la formation d'un sel ou d'un ester avec un médicament augmente sa lipophilie et son affinité pour le tissu adipeux.
La distribution d'un médicament à partir du tissu adipeux étant généralement lente, il est possible de développer une forme injectable à action prolongée (dite injection dépôt) d'un médicament en utilisant sa forme caprate. Parmi les médicaments disponibles sous forme d'ester caprique, on peut citer la nandrolone (sous forme de décanoate de nandrolone), la fluphénazine (sous forme de décanoate de fluphénazine), le brompéridol (sous forme de décanoate de brompéridol) et l'halopéridol (sous forme de décanoate d'halopéridol).
Méthodes de production
L'acide caprique peut être préparé par oxydation du décanol, un alcool primaire, à l'aide de trioxyde de chrome (CrO₃) en milieu acide.
La neutralisation de l'acide caprique ou la saponification de ses esters, généralement des triglycérides, avec de l'hydroxyde de sodium donne du décanoate de sodium.
Ce sel (CH₃(CH₂)₈COO⁻Na⁺) entre dans la composition de certains savons.
Profil de réactivité
L'acide caprique réagit de manière exothermique pour neutraliser les bases.
Il peut réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
Il peut absorber suffisamment d'humidité de l'air et se dissoudre suffisamment dans l'acide caprique pour corroder ou dissoudre les pièces et les contenants en fer, en acier et en aluminium. Réagit avec les sels de cyanure ou leurs solutions pour produire du cyanure d'hydrogène gazeux.
Réagit de manière exothermique avec les composés diazoïques, les dithiocarbamates, les isocyanates, les mercaptans, les nitrures et les sulfures pour produire des gaz inflammables et/ou toxiques.
Peut réagir avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H₂S et SO₃), les dithionites (SO₂) pour produire des gaz inflammables et/ou toxiques et dégager de la chaleur.
Réagit avec les carbonates et les bicarbonates pour produire un gaz inoffensif (dioxyde de carbone).
Peut être oxydé de manière exothermique par des oxydants puissants et réduit par des réducteurs puissants ; une grande variété de produits est possible.
Peut initier des réactions de polymérisation ou catalyser (accélérer) des réactions avec d'autres substances.
Production : L'acide caprique peut être préparé par oxydation du décanol (alcool primaire) à l'aide de trioxyde de chrome (CrO₃) en milieu acide. La neutralisation de l'acide caprique ou la saponification de ses esters de triglycérides par l'hydroxyde de sodium donne du caprate de sodium, CH₃(CH₂)₈CO₂Na⁺.
L'acide caprique entre dans la composition de certains savons.
Effets
L'acide caprique agit comme un antagoniste non compétitif des récepteurs AMPA à des concentrations thérapeutiques, de façon dépendante du voltage et de la sous-unité, ce qui suffit à expliquer ses effets anticonvulsivants.
Cette inhibition directe de la neurotransmission excitatrice par l'acide caprique dans le cerveau contribue à l'effet anticonvulsivant du régime cétogène à base de TCM.
L'acide décanoïque et le pérampanel, un antagoniste des récepteurs AMPA, agissent sur des sites distincts du récepteur AMPA. Il est donc possible que l'acide caprique et le pérampanel aient un effet synergique au niveau du récepteur AMPA, suggérant une possible synergie entre le pérampanel et le régime cétogène. L'acide caprique pourrait être responsable de la prolifération mitochondriale associée au régime cétogène, et ce, probablement via l'activation du récepteur PPARγ et de ses gènes cibles impliqués dans la biogenèse mitochondriale.
L'activité du complexe I de la chaîne respiratoire est fortement augmentée par un traitement à l'acide décanoïque.
Il convient toutefois de noter que l'acide caprique, ingéré par voie orale, subit une dégradation très rapide lors du métabolisme de premier passage hépatique, après avoir été absorbé par la veine porte. Il est ensuite métabolisé rapidement par des intermédiaires de coenzyme A, via la β-oxydation et le cycle de l'acide citrique, pour produire du dioxyde de carbone, de l'acétate et des corps cétoniques.
L'activité anticonvulsivante directe des cétones, du β-hydroxybutyrate et de l'acétone reste incertaine.
