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Le diéthylène oxamide est un composé organique de formule (CONH2)2.
Ce solide cristallin blanc est soluble dans l’éthanol, légèrement soluble dans l’eau et insoluble dans l’éther diéthylique.
Le diéthylène oxamide est le diamide dérivé de l'acide oxalique et de l'hydrate du cyanogène.
Numéro CAS : 471-46-5
Numéro CE : 207-442-5
Nom IUPAC : Éthanediamide
Formule chimique : C2H4N2O2
Autres noms : OXAMIDE, Éthanediamide, 471-46-5, Oxalamide, Acide oxalique diamide, Acide oxamimidique, Diaminoglyoxal, Oxamid, Amid kyseliny stavelove, Acide formimidique, 1-carbamoyl-, NSC 2770, Acide 1-carbamoylformimidique, SBE4M0223E, CHEBI:48248, NSC-2770, Oxamid [tchèque], Amid d'acide oxamique, Amid kyseliny stavelove [tchèque], EINECS 207-442-5, UNII-SBE4M0223E, AI3-03761, Amid d'acide oxamique, Oxamide, 98 %, NH2COCONH2, WLN : ZVVZ, OXAMIDE [MI], DIAMIDE D'ACIDE ÉTHANEDIOIQUE, CHEMBL1995464, DTXSID1060051, NSC2770, AMY23583, ZINC5177750, MFCD00008007, AKOS006220951, CS-W016676, BP-21125, NCI60_002253, DB-051430, FT-0632177, O0086, D70377, EN300-1664730, Q423341, CB200FB4-BFA6-4C22-A9FF-49E76C262118, F8889-2585
Le diéthylène oxamide est un composé organique important utilisé dans diverses applications scientifiques et industrielles.
Le diéthylène oxamide est un solide cristallin blanc avec un point de fusion de 158°C et un point d'ébullition de 186°C.
Le diéthylène oxamide a un poids moléculaire de 82,09 g/mol et une formule moléculaire de C2H4O2N2.
Le diéthylène oxamide est un membre de la famille des oxamides, qui comprend d'autres dérivés d'oxamide tels que l'acide oxalique, l'oxalate, l'oxamate et l'acide oxamique.
Le diéthylène oxamide est un composé polyvalent utilisé dans de nombreux domaines, notamment la médecine, l'agriculture et la synthèse chimique.
Le diéthylène oxamide est un composé chimique dont la formule moléculaire est CHNO.
Le diéthylène oxamide est un solide blanc modérément soluble dans l’eau et l’alcool, mais pas dans l’éther.
Il a été démontré que le diéthylène oxamide possède des propriétés antioxydantes et inhibe la formation d’espèces réactives de l’oxygène.
Le diéthylène oxamide a également un effet sur la dilatation thermique et sur le débit sanguin dans le sérum humain.
Le diéthylène oxamide, également connu sous le nom de diamide d'acide oxalique, oxalodiamine, oxalodiamine et éthylène diamide, en tant que composé à haute teneur en azote, est largement utilisé dans le domaine des engrais agricoles.
Le diéthylène oxamide est non toxique, facile à stocker et présente une faible solubilité, ce qui lui permet d'être plus performant que les autres engrais.
Le diéthylène oxamide est un acide fort et un donneur de protons efficace.
En chimie organique, le diéthylène oxamide est utilisé pour catalyser une variété de réactions, notamment la substitution nucléophile, le réarrangement et la condensation.
De plus, le diéthylène oxamide peut être utilisé pour catalyser la formation de liaisons carbone-carbone.
Le diéthylène oxamide est un composé important dans les processus biochimiques et physiologiques.
Le diéthylène oxamide intervient dans le métabolisme des glucides et des protéines, ainsi que dans la synthèse des acides nucléiques.
Le diéthylène oxamide est également impliqué dans le transport des acides aminés et dans la régulation de l'activité enzymatique.
Le diéthylène oxamide présente plusieurs avantages pour une utilisation dans les expériences en laboratoire.
Le diéthylène oxamide est un composé stable qui n’est pas facilement dégradé ou détruit par la chaleur ou la lumière.
Le diéthylène oxamide est également relativement peu coûteux et facile à obtenir.
Cependant, le diéthylène oxamide n'est pas soluble dans l'eau, ce qui peut limiter son utilisation dans certaines expériences.
Propriétés chimiques du diéthylène oxamide
Point de fusion : >300 °C (lit.)
Point d'ébullition : 162,99°C (estimation approximative)
Densité : 1 667 g/cm3
Indice de réfraction : 1,4264 (estimation)
Température de stockage : Conserver au sec, à température ambiante
Solubilité : 0,37 g/l
pka : 13,28 ± 0,50 (prévu)
Forme : Poudre cristalline fine
Couleur: Blanc
Solubilité dans l'eau : insoluble
Merck : 14 6918
Numéro de référence de la marque : 1743262
Référence de la base de données CAS : 471-46-5 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie du NIST : diéthylène oxamide (471-46-5)
Système de registre des substances de l'EPA : diéthylène oxamide (471-46-5)
Le diéthylène oxamide, H2NCOCONH2, poids moléculaire 80,07, est peu soluble dans l'eau et insoluble dans divers solvants organiques.
Le diéthylène oxamide fond à environ 350 °C, accompagné d'une décomposition.
En raison de sa faible solubilité dans l’eau, le diéthylène oxamide est granulé et utilisé comme engrais azoté à libération lente.
Le diéthylène oxamide est un cristal ou une poudre incolore très stable à température ambiante, soluble dans l'éthanol, légèrement soluble dans l'eau, insoluble dans l'éther.
Le diéthylène oxamide se décompose progressivement et libère de l'ammoniac et du dioxyde de carbone au cours du processus de biodégradation, ce qui est inoffensif pour l'environnement ; l'utilisation du diéthylène oxamide peut améliorer le taux d'utilisation des engrais chimiques, réduire le nombre de fertilisation et réduire les dommages aux ressources en eau ; en utilisant le diéthylène oxamide comme engrais.
Le diéthylène oxamide peut réduire le coût des engrais chimiques, de la main-d'œuvre et du temps dans le processus de production agricole, ce qui a été confirmé dans la pratique agricole existante.
Utilisations
Le diéthylène oxamide est utilisé comme stabilisant pour les préparations de nitrocellulose.
Le diéthylène oxamide est également utilisé dans les moteurs-fusées APCP comme suppresseur de taux de combustion à haute performance.
Le diéthylène oxamide, un diamide de l'acide oxalique, est un engrais cristallin blanc et non hygroscopique contenant environ 32 % d'azote, dont la majeure partie est insoluble dans l'eau à 25 °C.
Le diéthylène oxamide est fabriqué à partir de l'hydrolyse du cyanogène en milieu acide.
Le diéthylène oxamide libère lentement de l'azote et est donc utilisé comme engrais à libération lente.
Le diéthylène oxamide est décomposé par les micro-organismes du sol.
L'application principale est comme substitut de l'urée dans les engrais.
Le diéthylène oxamide se libère très lentement, ce qui est parfois préféré à la libération rapide de l'urée.
Le diéthylène oxamide est utilisé comme stabilisant pour les préparations de nitrocellulose.
Le diéthylène oxamide est également utilisé dans les moteurs-fusées APCP comme suppresseur de taux de combustion à haute performance.
L'utilisation de diéthylène oxamide à des concentrations de 1 à 3 % en poids s'est avérée ralentir la vitesse de combustion linéaire tout en ayant un impact minimal sur l'impulsion spécifique du propulseur.
Le diéthylène oxamide N,N'-substitué est un ligand de support pour l'amination et l'amidation catalysées par le cuivre des halogénures d'aryle (réaction d'Ullmann-Goldberg), y compris les substrats de chlorure d'aryle relativement peu réactifs.
Le diéthylène oxamide est largement utilisé dans les applications de recherche scientifique.
Le diéthylène oxamide est utilisé comme réactif dans la synthèse organique, comme catalyseur dans la production de polymères et de plastiques et comme réactif dans la synthèse de produits pharmaceutiques.
Le diéthylène oxamide est également utilisé pour étudier la structure et la réactivité des molécules organiques, ainsi que pour la préparation de complexes métalliques.
Réactions
Le diéthylène oxamide se déshydrate au-dessus de 350 °C en libérant du cyanogène.
Les dérivés de diéthylène oxamide forment des monocouches auto-assemblées constituées d'un réseau de liaisons hydrogène.
Méthode de synthèse
Le diéthylène oxamide peut être synthétisé de diverses manières.
La méthode la plus courante consiste à faire réagir de l’ammoniac anhydre avec du dioxyde de carbone, ce qui produit de l’oxamide et du carbonate d’ammonium.
Cette réaction est catalysée par un acide, tel que l’acide sulfurique ou l’acide chlorhydrique.
D’autres méthodes de synthèse incluent la réaction de l’acide oxalique avec l’ammoniac ou la réaction de l’urée avec le dioxyde de carbone.
Préparation
L'invention concerne un procédé de production continue d'oxamide, les étapes étant les suivantes : gazéification de l'ammoniac liquide, et la température du gaz ammoniac gazéifié est chauffée à environ 130 ℃ après passage dans le surchauffeur ; l'azote gazeux d'une pureté de 99,9 % mol est passé dans le tube d'échange de chaleur au bas de l'évaporateur d'oxalate de diméthyle et s'écoule vers le haut le long du tube d'échange de chaleur ; pomper l'oxalate de diméthyle liquide dans le distributeur de liquide au sommet de l'évaporateur d'oxalate de diméthyle et entrer dans le côté tube du tube d'échange de chaleur ; le rapport molaire de l'ammoniac à l'oxalate de diméthyle est de 2,05, et le rapport molaire de l'azote à l'oxalate de diméthyle est de 5.
Français L'oxamide de diéthylène liquide forme un film liquide sur la paroi interne du tube d'échange de chaleur, et le film liquide descend le long de la paroi du tube sous l'action de la gravité ; le tube d'échange de chaleur est introduit dans le milieu chauffant de la vapeur saturée à basse pression de 1,0 MPaG ; l'oxamide de diéthylène liquide est, puisque la présence d'azote circulant vers le haut dans la canalisation réduit la pression partielle de l'oxalate de diméthyle, l'oxamide de diéthylène peut être gazéifié à une température plus basse, contrôlant la pression d'évaporation de l'oxamide de diéthylène à environ 0,1 MPaG et la température d'évaporation à environ 130 ℃ ; L'oxalate de diméthyle gazéifié et l'azote entrent ensemble dans le réacteur de synthèse d'oxalamide, et la pression de réaction du réacteur de synthèse d'oxalamide de diéthylène est contrôlée à environ 0,1 MPaG, la température de réaction est d'environ 130 ℃ et le temps de réaction est de 30 min ; l'oxalamide en phase solide a été séparé et emballé pour le stockage.
Après analyse, la pureté de l’oxalamide était d’environ 98,5 %.
La phase gazeuse après séparation de l'oxamide est refroidie à environ 40 ℃ puis entre dans le séparateur gaz-liquide.
La phase liquide séparée par le séparateur gaz-liquide est principalement du méthanol et contient environ 300 ppm d'ammoniac.
Afin de faire en sorte que le méthanol sous-produit soit conforme à la norme de produit qualifié GB338-2011 « Méthanol industriel », le méthanol séparé par le séparateur gaz-liquide entre dans la tour de rectification du méthanol pour une séparation supplémentaire, et la teneur en ammoniac dans le méthanol séparé atteint moins de 15 ppm.
L'ammoniac liquide séparé entre dans le vaporisateur pour être gazéifié et participe ensuite à nouveau à la réaction.
La phase gazeuse séparée du séparateur gaz-liquide est principalement constituée d'azote, qui contient environ 0,6 % en poids d'ammoniac et 800 ppm de méthanol.
Le gaz mélangé est comprimé à 0,1 MPaG par le compresseur de gaz puis pénètre dans le tube de l'échangeur de chaleur au bas de l'évaporateur d'oxalate de diméthyle pour participer à l'évaporation du diéthylène oxamide.
