Dietilen oksamid, (CONH2)2 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Bu beyaz kristal katı etanolde çözünür, suda az çözünür ve dietil eterde çözünmez.
Dietilen oksamid, oksalik asitten türetilen diamid ve siyanojenin hidratıdır.
CAS Numarası: 471-46-5
AB Numarası: 207-442-5
IUPAC Adı: Etandiamid
Kimyasal Formül: C2H4N2O2
Diğer isimler: OKSAMİD, Etandiamid, 471-46-5, Oksalamid, Oksalik asit diamid, Oksamimidik asit, Diaminoglioksal, Oksamid, Amid kyseliny stavelove, Formimidik asit, 1-karbamoil-, NSC 2770, 1-karbamoilformimidik asit, SBE4M0223E, CHEBI:48248, NSC-2770, Oksamid [Çek], Oksamikasit amid, Amid kyseliny stavelove [Çek], EINECS 207-442-5, UNII-SBE4M0223E, AI3-03761, Oksamik asit amid, Oksamid, %98, NH2COCONH2, WLN: ZVVZ, OKSAMİD [MI], ETANEDİOİK ASİT DİAMİT, CHEMBL1995464, DTXSID1060051, NSC2770, AMY23583, ZINC5177750, MFCD00008007, AKOS006220951, CS-W016676, BP-21125, NCI60_002253, DB-051430, FT-0632177, O0086, D70377, EN300-1664730, Q423341, CB200FB4-BFA6-4C22-A9FF-49E76C262118, F8889-2585
Dietilen oksamid çeşitli bilimsel ve endüstriyel uygulamalarda kullanılan önemli bir organik bileşiktir.
Dietilen oksamid, 158°C erime noktasına ve 186°C kaynama noktasına sahip beyaz, kristal bir katıdır.
Dietilen oksamidin molekül ağırlığı 82.09 g/mol olup molekül formülü C2H4O2N2’dir.
Dietilen oksamid, oksalik asit, oksalat, oksamat ve oksamik asit gibi diğer oksamid türevlerini de içeren oksamid ailesinin bir üyesidir.
Dietilen oksamid, tıp, tarım ve kimyasal sentez de dahil olmak üzere birçok alanda kullanılan çok yönlü bir bileşiktir.
Dietilen oksamid, CHNO moleküler formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir.
Dietilen oksamid, su ve alkolde orta derecede çözünen, ancak eterde çözünmeyen beyaz bir katıdır.
Dietilen oksamidin antioksidan özelliklere sahip olduğu ve reaktif oksijen türlerinin oluşumunu engellediği gösterilmiştir.
Dietilen oksamidin ayrıca insan serumundaki termal genleşme ve kan akış hızı üzerinde de etkisi vardır.
Dietilen oksamid, oksalik asit diamid, oksalodiamin, oksalodiamin ve etilen diamid olarak da bilinen, yüksek azot içeriğine sahip bir bileşik olarak tarımsal gübre alanında yaygın olarak kullanılmaktadır.
Dietilen oksamid toksik değildir, depolanması kolaydır ve çözünürlüğü düşüktür; bu da diğer gübrelerden daha iyi performans göstermesini sağlar.
Dietilen oksamid kuvvetli bir asit ve etkili bir proton vericisidir.
Organik kimyada, Dietilen oksamid, nükleofilik ikame, yeniden düzenleme ve yoğunlaşma dahil olmak üzere çeşitli reaksiyonları katalize etmek için kullanılır.
Ayrıca Dietilen oksamid karbon-karbon bağlarının oluşumunu katalize etmek için kullanılabilir.
Dietilen oksamid biyokimyasal ve fizyolojik süreçlerde önemli bir bileşiktir.
Dietilen oksamid, karbonhidrat ve protein metabolizmasında ve nükleik asitlerin sentezinde rol oynar.
Dietilen oksamid aynı zamanda aminoasitlerin taşınmasında ve enzim aktivitesinin düzenlenmesinde de görev alır.
Dietilen oksamidin laboratuvar deneylerinde kullanımı birçok avantaja sahiptir.
Dietilen oksamid ısı veya ışıkla kolayca parçalanmayan veya tahrip olmayan kararlı bir bileşiktir.
Dietilen oksamid de nispeten ucuzdur ve elde edilmesi kolaydır.
Ancak Dietilen oksamid suda çözünmez, bu da bazı deneylerde kullanımını sınırlayabilir.
Dietilen oksamid Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: >300 °C (lit.)
Kaynama noktası: 162.99°C (kabaca tahmin)
Yoğunluk: 1.667 g/cm3
Kırılma indisi: 1.4264 (tahmini)
Depolama sıcaklığı: Kuru, Oda sıcaklığında kapalı
Çözünürlük: 0,37 g/l
pka: 13.28±0.50(Tahmin edilen)
Form: İnce Kristal Toz
Renk: Beyaz
Suda Çözünürlük: çözünmez
Merck: 14.6918
BRN'si: 1743262
CAS Veritabanı Referansı: 471-46-5 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Dietilen oksamid (471-46-5)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Dietilen oksamid (471-46-5)
Dietilen oksamid, H2NCOCONH2, mol ağırlığı 80.07, suda az çözünür ve çeşitli organik çözücülerde çözünmez.
Dietilen oksamid yaklaşık 350 °C'de erir ve buna bağlı olarak ayrışma meydana gelir.
Sudaki çözünürlüğünün düşük olması nedeniyle Dietilen oksamid granül haline getirilerek yavaş salınımlı azotlu gübre olarak kullanılır.
Dietilen oksamid oda sıcaklığında çok kararlı, renksiz bir kristal veya tozdur, etanolde çözünür, suda az çözünür, eterde çözünmez.
Dietilen oksamid, biyolojik parçalanma süreci sırasında yavaş yavaş ayrışır ve çevreye zararsız olan amonyak ve karbondioksit açığa çıkarır; Dietilen oksamid kullanımı kimyasal gübrelerin kullanım oranını iyileştirebilir, gübreleme sayısını azaltabilir ve su kaynaklarına verilen zararı azaltabilir; Dietilen oksamidi gübre olarak kullanmak.
Mevcut tarımsal uygulamalarda, Dietilen oksamidin tarımsal üretim sürecinde kimyasal gübre maliyetini, işgücünü ve zamanı azaltabildiği doğrulanmıştır.
Kullanımlar
Dietilen oksamid, nitroselüloz preparatlarında stabilizatör olarak kullanılır.
Dietilen oksamid ayrıca APCP roket motorlarında yüksek performanslı yanma hızı baskılayıcı olarak da kullanılmaktadır.
Oksalik asidin bir diamidi olan dietilen oksamid, yaklaşık %32 oranında azot içeren, çoğunluğu 25°C'de suda çözünmeyen, beyaz kristal yapılı ve higroskopik olmayan bir gübredir.
Dietilen oksamid, siyanojenin asidik ortamda hidroliziyle üretilir.
Dietilen oksamid azotu yavaş yavaş serbest bıraktığından yavaş salınımlı bir gübre olarak kullanılır.
Dietilen oksamid topraktaki mikroorganizmalar tarafından parçalanır.
Başlıca uygulama alanı gübrelerde üre yerine kullanılmasıdır.
Dietilen oksamid çok yavaş bir şekilde parçalanır, bu da bazen ürenin hızlı salınımına göre tercih edilir.
Dietilen oksamid, nitroselüloz preparatlarında stabilizatör olarak kullanılır.
Dietilen oksamid ayrıca APCP roket motorlarında yüksek performanslı yanma hızı baskılayıcı olarak da kullanılmaktadır.
Dietilen oksamidin %1-3 ağırlık oranındaki konsantrasyonlarda kullanılmasının, itici gazın özgül itkisi üzerinde minimal etkiye sahipken doğrusal yanma hızını yavaşlattığı gösterilmiştir.
N,N'-ikameli Dietilen oksamit, nispeten reaktif olmayan aril klorür substratları da dahil olmak üzere (Ullmann-Goldberg reaksiyonu) aril halojenürlerin bakır katalizli aminasyonu ve amidasyonu için destekleyici ligandlardır.
Dietilen oksamid bilimsel araştırma uygulamalarında yaygın olarak kullanılmaktadır.
Dietilen oksamid, organik sentezlerde reaktif olarak, polimer ve plastik üretiminde katalizör olarak ve ilaç sentezinde reaktan olarak kullanılır.
Dietilen oksamid ayrıca organik moleküllerin yapı ve reaktivitesinin incelenmesinde ve metal komplekslerinin hazırlanmasında da kullanılır.
Tepkiler
Dietilen oksamid 350 °C'nin üzerinde su kaybederek siyanojen açığa çıkarır.
Dietilen oksamid türevleri, hidrojen bağlı bir ağdan oluşan kendiliğinden birleşen monokatmanlar oluşturur.
Sentez Yöntemi
Dietilen oksamid çeşitli yollarla sentezlenebilir.
En yaygın yöntem, susuz amonyağın karbondioksitle tepkimeye girmesiyle oksamid ve amonyum karbonat üretilmesidir.
Bu reaksiyon sülfürik asit veya hidroklorik asit gibi bir asit tarafından katalize edilir.
Diğer sentez yöntemleri arasında oksalik asidin amonyak ile reaksiyonu veya ürenin karbondioksit ile reaksiyonu yer alır.
Hazırlık
Sürekli olarak oksamid üretme yönteminde adımlar şu şekildedir: sıvı amonyağın gazlaştırılması ve gazlaştırılmış amonyak gazının sıcaklığı, süper ısıtıcıdan geçtikten sonra yaklaşık 130 ℃'ye ısıtılır; %99,9 mol saflıktaki azot gazı, dimetil oksalat buharlaştırıcısının altındaki ısı değişim borusuna geçirilir ve ısı değişim borusu boyunca yukarı doğru akar; sıvı dimetil oksalatı, dimetil oksalat buharlaştırıcısının üstündeki sıvı dağıtıcıya pompalar ve ısı değişim borusunun boru tarafına girer; amonyağın dimetil oksalata mol oranı 2,05'tir ve azotun dimetil oksalata mol oranı 5'tir.
Sıvı Dietilen oksamid, ısı değişim tüpünün iç duvarında bir sıvı filmi oluşturur ve sıvı filmi, yerçekimi etkisi altında tüp duvarı boyunca aşağı doğru hareket eder; ısı değişim tüpü ısıtma ortamına 1.0 MPaG düşük basınçlı doymuş buhar sokulur; sıvı Dietilen oksamid, boru hattında yukarı doğru akan nitrojenin varlığı dimetil oksalatın kısmi basıncını düşürdüğünden, Dietilen oksamid daha düşük bir sıcaklıkta gazlaştırılabilir, Dietilen oksamidin buharlaşma basıncının yaklaşık 0,1 MPaG ve buharlaşma sıcaklığının yaklaşık 130 ℃ olması kontrol edilir; Gazlaştırılmış dimetil oksalat ve nitrojen birlikte oksalamid sentez reaktörüne girer ve Dietilen oksamid sentez reaktörünün reaksiyon basıncı yaklaşık 0,1 MPaG olacak şekilde kontrol edilir, reaksiyon sıcaklığı yaklaşık 130 ℃ ve reaksiyon süresi 30 dakikadır; katı faz oksalamid ayrıldı ve depolama için paketlendi.
Analiz sonucunda oksalamidin saflığının %98,5 civarında olduğu görüldü.
Oksamid ayrıldıktan sonra gaz fazı yaklaşık 40 ℃'ye soğutulur ve daha sonra gaz-sıvı ayırıcısına girer.
Gaz-sıvı ayırıcı ile ayrılan sıvı faz esas olarak metanol olup, yaklaşık 300ppm amonyak içermektedir.
Yan ürün metanolün GB338-2011 “Endüstriyel Metanol” nitelikli ürün standardına uygun hale getirilmesi için, gaz-sıvı ayırıcıda ayrıştırılan metanol, daha ileri ayrıştırma için metanol düzeltme kulesine girer ve ayrılan metanoldeki amonyak içeriği 15ppm’in altına düşer.
Ayrılan sıvı amonyak gazlaştırma için buharlaştırıcıya girer ve daha sonra tekrar reaksiyona katılır.
Gaz-sıvı ayırıcısından ayrılan gaz fazı esas olarak azot olup, yaklaşık %0,6 ağırlık oranında amonyak ve 800ppm metanol içerir.
Karışık gaz, gaz kompresörü tarafından 0,1 MPaG'ye sıkıştırılır ve daha sonra dimetil oksalat buharlaştırıcısının alt kısmındaki ısı değiştirici tüpüne girerek Dietilen oksamidin buharlaşmasına katılır.