ДИЭТИЛЕНОКСАМИД

Диэтиленоксамид органическое соединение с формулой (CONH2)2.
Это белое кристаллическое вещество растворимо в этаноле, слабо растворимо в воде и нерастворимо в диэтиловом эфире.
Диэтиленоксамид диамид, полученный из щавелевой кислоты и гидрата цианогена.

Номер CAS: 471-46-5
Номер ЕС: 207-442-5
Название ИЮПАК: Этандиамид
Химическая формула: C2H4N2O2

Другие названия: ОКСАМИД, Этанедиамид, 471-46-5, Оксаламид, Диамид щавелевой кислоты, Оксамимидовая кислота, Диаминоглиоксаль, Оксамид, Амид киселины ставелове, Формидовая кислота, 1-карбамоил-, NSC 2770, 1-карбамоилформимидовая кислота, SBE4M0223E, CHEBI:48248, NSC-2770, Оксамид [чешский], Амид оксамикацида, Амид киселины ставелове [чешский], EINECS 207-442-5, UNII-SBE4M0223E, AI3-03761, Амид оксамовой кислоты, Оксамид, 98%, NH2COCONH2, WLN: ZVVZ, ОКСАМИД [MI], ДИАМИД ЭТАНДИОЕВОЙ КИСЛОТЫ, CHEMBL1995464, DTXSID1060051, NSC2770, AMY23583, ZINC5177750, MFCD00008007, AKOS006220951, CS-W016676, BP-21125, NCI60_002253, DB-051430, FT-0632177, O0086, D70377, EN300-1664730, Q423341, CB200FB4-BFA6-4C22-A9FF-49E76C262118, F8889-2585

Диэтиленоксамид — важное органическое соединение, используемое в различных научных и промышленных целях.
Диэтиленоксамид — белое кристаллическое вещество с температурой плавления 158°C и температурой кипения 186°C.
Диэтиленоксамид имеет молекулярную массу 82,09 г/моль и молекулярную формулу C2H4O2N2.
Диэтиленоксамид является членом семейства оксамидов, которое включает другие производные оксамида, такие как щавелевая кислота, оксалат, оксамат и оксамовая кислота.
Диэтиленоксамид — универсальное соединение, которое используется во многих областях, включая медицину, сельское хозяйство и химический синтез.

Диэтиленоксамид — химическое соединение с молекулярной формулой CHNO.
Диэтиленоксамид — белое твёрдое вещество, умеренно растворимое в воде и спирте, но не растворимое в эфире.
Было показано, что диэтиленоксамид обладает антиоксидантными свойствами и ингибирует образование активных форм кислорода.
Диэтиленоксамид также влияет на тепловое расширение и скорость кровотока в сыворотке крови человека.

Диэтиленоксамид, также известный как диамид щавелевой кислоты, оксалодиамин, оксалодиамин и этилендиамид, как соединение с высоким содержанием азота широко используется в области сельскохозяйственных удобрений.
Диэтиленоксамид нетоксичен, удобен в хранении и имеет низкую растворимость, что делает его более эффективным, чем другие удобрения.

Диэтиленоксамид — сильная кислота и эффективный донор протонов.
В органической химии диэтиленоксамид используется для катализа различных реакций, включая нуклеофильное замещение, перегруппировку и конденсацию.
Кроме того, диэтиленоксамид может использоваться для катализа образования углерод-углеродных связей.

Диэтиленоксамид является важным соединением в биохимических и физиологических процессах.
Диэтиленоксамид участвует в метаболизме углеводов и белков, а также в синтезе нуклеиновых кислот.
Диэтиленоксамид также участвует в транспорте аминокислот и в регуляции активности ферментов.

Диэтиленоксамид имеет ряд преимуществ при использовании в лабораторных экспериментах.
Диэтиленоксамид — стабильное соединение, которое нелегко разлагается или разрушается под воздействием тепла или света.
Диэтиленоксамид также относительно недорог и легкодоступен.
Однако диэтиленоксамид не растворяется в воде, что может ограничивать его использование в некоторых экспериментах.

Химические свойства диэтиленоксамида
Температура плавления: >300 °C (лит.)
Температура кипения: 162,99°C (приблизительная оценка)
Плотность: 1,667 г/см3
Показатель преломления: 1,4264 (оценка)

Температура хранения: в сухом месте, при комнатной температуре
Растворимость: 0,37 г/л
pka: 13,28±0,50 (прогноз)
Форма: Мелкий кристаллический порошок
Цвет: Белый

Растворимость в воде: нерастворим
Мерк: 14,6918
БРН: 1743262
Ссылка на базу данных CAS: 471-46-5 (Ссылка на базу данных CAS)
Справочник по химии NIST: Диэтиленоксамид (471-46-5)
Система реестра веществ Агентства по охране окружающей среды: Диэтиленоксамид (471-46-5)

Диэтиленоксамид, H2NCOCONH2, мол. масса 80,07, плохо растворим в воде и нерастворим в различных органических растворителях.
Диэтиленоксамид плавится при температуре около 350 °C, что сопровождается разложением.
Из-за низкой растворимости в воде диэтиленоксамид гранулируют и используют в качестве медленно высвобождающегося азотного удобрения.
Диэтиленоксамид — очень стабильные при комнатной температуре бесцветные кристаллы или порошок, растворимый в этаноле, мало растворимый в воде, нерастворимый в эфире.

Диэтиленоксамид постепенно разлагается и выделяет аммиак и углекислый газ в процессе биодеградации, что безвредно для окружающей среды; использование диэтиленоксамида позволяет повысить коэффициент использования химических удобрений, сократить количество подкормок и уменьшить вред водным ресурсам; использование диэтиленоксамида в качестве удобрения.
Диэтиленоксамид способен снизить затраты на химические удобрения, рабочую силу и время в процессе сельскохозяйственного производства, что подтверждено существующей сельскохозяйственной практикой.

Использует
Диэтиленоксамид используется в качестве стабилизатора нитроцеллюлозных препаратов.
Диэтиленоксамид также находит применение в ракетных двигателях APCP в качестве высокоэффективного подавителя скорости горения.
Диэтиленоксамид, диамид щавелевой кислоты, представляет собой белое кристаллическое и негигроскопичное удобрение, содержащее около 32% азота, большая часть которого нерастворима в воде при температуре 25°C.
Диэтиленоксамид получают путем гидролиза цианогена в кислой среде.
Диэтиленоксамид медленно высвобождает азот и поэтому используется как удобрение с медленным высвобождением.
Диэтиленоксамид разлагается почвенными микроорганизмами в почве.

Основное применение — замена мочевины в удобрениях.
Диэтиленоксамид действует очень медленно, что иногда предпочтительнее быстрого высвобождения мочевины.
Диэтиленоксамид используется в качестве стабилизатора нитроцеллюлозных препаратов.
Диэтиленоксамид также находит применение в ракетных двигателях APCP в качестве высокоэффективного подавителя скорости горения.
Использование диэтиленоксамида в концентрации 1–3 мас.% показало замедление линейной скорости горения при минимальном влиянии на удельный импульс топлива.

N,N'-замещенный диэтиленоксамид является вспомогательным лигандом для катализируемого медью аминирования и амидирования арилгалогенидов (реакция Ульмана-Гольдберга), включая относительно нереакционноспособные арилхлоридные субстраты.
Диэтиленоксамид широко используется в научных исследованиях.
Диэтиленоксамид используется как реагент в органическом синтезе, как катализатор в производстве полимеров и пластмасс, а также как реагент в синтезе фармацевтических препаратов.
Диэтиленоксамид также используется для изучения структуры и реакционной способности органических молекул, а также для получения комплексов металлов.

Реакции
Диэтиленоксамид дегидратируется при температуре выше 350 °C, выделяя цианоген.
Производные диэтиленоксамида образуют самоорганизующиеся монослои, состоящие из сети водородных связей.

Метод синтеза
Диэтиленоксамид можно синтезировать различными способами.
Наиболее распространенным методом является реакция безводного аммиака с диоксидом углерода, в результате которой образуются оксамид и карбонат аммония.
Эту реакцию катализирует кислота, например серная или соляная кислота.
Другие методы синтеза включают реакцию щавелевой кислоты с аммиаком или реакцию мочевины с диоксидом углерода.

Подготовка
Способ непрерывного производства оксамида, этапы следующие: газификация жидкого аммиака, и температура газифицированного аммиачного газа нагревается примерно до 130 ℃ после прохождения через перегреватель; Газообразный азот с чистотой 99,9% моль поступает в теплообменную трубку в нижней части испарителя диметилоксалата и течет вверх по трубке теплообменника; жидкий диметилоксалат закачивается в распределитель жидкости в верхней части испарителя диметилоксалата и поступает в трубку теплообменника; молярное отношение аммиака к диметилоксалату составляет 2,05, а молярное отношение азота к диметилоксалату составляет 5.

Жидкий диэтиленоксамид образует жидкую пленку на внутренней стенке теплообменной трубки, и жидкая пленка опускается вниз вдоль стенки трубки под действием силы тяжести; теплообменная трубка вводится в нагревательную среду 1,0 МПа изб. насыщенного пара низкого давления; жидкий диэтиленоксамид, поскольку наличие восходящего потока азота в трубопроводе снижает парциальное давление диметилоксалата, диэтиленоксамид может быть газифицирован при более низкой температуре, контролируя давление испарения диэтиленоксамида так, чтобы оно составляло около 0,1 МПа изб., а температуру испарения - около 130 ℃; газифицированный диметилоксалат и азот поступают в реактор синтеза оксамида вместе, и реакционное давление реактора синтеза диэтиленоксамида контролируется так, чтобы оно составляло около 0,1 МПа изб., температура реакции составляет около 130 ℃, а время реакции - 30 мин; твердая фаза оксамида отделяется и упаковывается для хранения.

После анализа чистота оксаламида составила около 98,5%.
Газовая фаза после отделения оксамида охлаждается примерно до 40 ℃, а затем поступает в газожидкостный сепаратор.
Жидкая фаза, отделяемая газожидкостным сепаратором, в основном представляет собой метанол и содержит около 300 ppm аммиака.
Для того чтобы побочный продукт метанол соответствовал стандарту GB338-2011 «Промышленный метанол», метанол, отделенный газожидкостным сепаратором, поступает в колонну ректификации метанола для дальнейшего разделения, а содержание аммиака в отделенном метаноле достигает уровня ниже 15 ppm.

Отделенный жидкий аммиак поступает в испаритель для газификации, а затем снова участвует в реакции.
Газовая фаза, отделяемая из газожидкостного сепаратора, в основном представляет собой азот, содержащий около 0,6% масс. аммиака и 800 ppm метанола.
Смешанный газ сжимается до 0,1 МПа изб. с помощью газового компрессора, а затем поступает в трубку теплообменника в нижней части испарителя диметилоксалата, где участвует в испарении диэтиленоксамида.