DIGLYCÉROL

Le diglycérol est un liquide visqueux clair très similaire au glycérol.
Le diglycérol a un poids moléculaire plus élevé que le glycérol et est moins volatil.
Le diglycérol est soluble dans l'eau et peut être combiné avec des systèmes aqueux.

CAS : 627-82-7
MF : C6H14O5
MW : 166,17
EINECS : 211-013-8

Synonymes
;bis-(2,3-dihydroxy-propyl)-éther ;bis-2,3-dihydroxy-propyl-éther ;Diglycérol (mélange d'isomères) ;Di(2,3-dihydroxypropyl)éther ;Diglycérine ;glycérine éther ;Glycérine ;Éther ;Diglycérol = Bis-(2,3-dihydroxypropyl)-éther ;Diglycérol ;627-82-7 ;Diglycérine ;alpha,alpha'-Diglycérol ;3-(2,3-dihydroxypropoxy)propane-1,2-diol ;Diglycérine ;Propanediol, oxybis- ;1,2-Propanediol, 3,3'-oxybis-;59113-36-9;3,3'-Oxybis(propane-1,2-diol);.alpha.,.alpha.'-Diglycérol;UC0A740LR3;3,3'-oxydipropane-1,2-diol;4-Oxaheptane-1,2,6,7-tétrol;3,3'-Oxydi(propane-1,2-diol);NSC-8689;MFCD00049316;éther glycérylique;UNII-UC0A740LR3;éther diglycérylique;3,3'-Oxydi(propylène glycol);3,2-propanediol;NSC8689;1,2-Propanediol, 3,3'-oxydi-;Oxydi(propanediol);3,3'-Oxydi-1,2-propanediol; 4-oxaheptane-1,2,6,7-tétrol; Éther bis(2,3-dihydroxypropylique); NSC 8689;EINECS 211-013-8;OXYBISPROPANEDIOL;Éther tétrahydroxydipropylique;1, 3,3'-oxybis-;1, 3,3'-oxydi-;Diglycérol (mélange d'isomères);SCHEMBL30754;4-oxaheptane-1,6,7-tétrol;3-glycéryloxypropane-1,2-diol;3,3'-oxydi-1,2-propanediol;UNII-3YC120743U;GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-;DTXSID90872273;CHEBI:140430;DIGLYCÉRINE, ALPHA,ALPHA'-;bis-(2,3-dihydroxy-propyl)-éther;NSC 8689;EINECS 261-605-5;.ALPHA.,.ALPHA.'-DIGLYCÉRINE;AKOS015915864;3YC120743U;DIGLYCÉRINE, .ALPHA.,.ALPHA.'-;SY053494;DB-053322;CS-0197339;NS00009635;T0119;EC 261-605-5;F71162;.ALPHA.,.ALPHA.'-DIGLYCÉROL, (+/-)-;EN300-7701666;Q27291013;InChI=1/C6H14O5/c7-1-5(9)3-11-4-6(10)2-8/h5-10H,1-4H2;51493-70-0

Le diglycérol est un alkylglycérol.
Le diglycérol a été signalé dans Triticum aestivum et Stelletta avec des données disponibles.
Le diglycérol est un glycéride qui a des propriétés antimicrobiennes.
Le diglycérol est un agent tensioactif, qui inhibe la croissance bactérienne et la formation de biofilm en perturbant la bicouche lipidique de la membrane cellulaire.

Le diglycérol est également utilisé dans la production de glycérine et d'esters de glycol, qui sont utilisés dans la fabrication de savons, de lotions et d'autres cosmétiques.
Le diglycérol présente des effets anti-athérosclérotiques à faible dose chez les animaux de laboratoire en inhibant l'inflammation et la dégradation des vaisseaux sanguins.
Le mécanisme de réaction de cet effet n'est pas entièrement compris ; cependant, le diglycérol peut être dû à sa capacité à inhiber la libération d'espèces réactives de l'oxygène par les macrophages ou les cellules du muscle cardiaque.
Le diglycérol, également connu sous le nom de diglycérine ou d'éther de glycérine, est un composé organique de formule moléculaire C6H14O5.
Le diglycérol est un liquide visqueux incolore à jaune clair qui est soluble dans l'eau et l'éthanol mais insoluble dans l'éther.
Le diglycérol est principalement utilisé dans la préparation d'esters d'acides gras, d'émulsifiants et d'antimousses.
Le diglycérol est également utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique en raison de ses multiples groupes hydroxyles.

Propriétés chimiques du DIGLYCÉROL
Point de fusion : 319 °C
Point d'ébullition : 214,38 °C (estimation approximative)
Densité : 1,280 g/mL à 20 °C (lit.)
Indice de réfraction : n20/D 1,489
Fp : 240 °C
Température de stockage : température ambiante
Solubilité : chloroforme, DMSO, méthanol (légèrement), eau (soluble)
Forme : huile
pka : 13,31±0,20 (prévu)
Couleur : incolore à jaune clair
Densité spécifique : 1,285 (20/4℃)
Stabilité : stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts.
Référence de la base de données CAS : 627-82-7 (référence de la base de données CAS)

Utilisations
Le diglycérol peut augmenter la teneur en eau des couches supérieures de la peau.
Les formulateurs peuvent sélectionner le diglycérol pour ses propriétés humectantes, et également lorsqu'ils ont besoin d'un agent revitalisant pour la peau ou d'un solvant.
Le diglycérol est fabriqué de manière synthétique.
Le diglycérol était utilisé dans les déodorants cosmétiques.
Le diglycérol est également un composant des agents épaississants et gélifiants.
La molécule de diglycéride contient 4 groupes hydroxyles, est une sorte d'intermédiaires de synthèse organique estérifiés, éthérifiés et autres possibilités de réaction.
Principalement utilisé pour la préparation d'esters d'acides gras, utilisés comme émulsifiants et antimousses.
Les principaux dérivés des diglycérols et de l'acrylate de diglycéryle tétraméthyle : monomères d'adhésifs.
Oléate de diglycéryle : agent antimousse, inhibiteur de rouille pour huile lubrifiante, matériau d'emballage en chlorure de polyvinyle anti-goutte, émulsifiant pour aliments, margarine et beurre.
Ricinoléate de diglycéryle : matière première pour huile de frein, émulsifiant et antimousse.

Stéarate de diglycéryle : émulsifiant alimentaire, additifs pour peintures et détergents, agent antibuée, détergent contenant des solvants, cirage, cire et autres agents anti-évaporation.
Laurate de diglycéryle : émulsifiant, additif pour détergents.
Additif d'oxyde d'éthylène de diglycérol : désémulsifiant, agent antistatique, agent de démoulage.
Additif d'oxyde de propylène de diglycérol : matière première du polyuréthane, agent de démoulage.
Éther triallylique de diglycérol : assouplissant pour caoutchouc synthétique.
Principalement utilisé pour la préparation d'esters d'acides gras, comme émulsifiants et antimousses, et à la place du glycérol pour l'impression.

Le diglycérol a une large gamme d'applications dans la recherche scientifique et l'industrie :
Chimie : Utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de divers composés, notamment des esters d'acides gras et des polyglycérols.
Biologie : Fonctionne comme un second messager dans la signalisation biochimique, en particulier dans l'activation de la protéine kinase C (PKC) et Munc13, qui sont impliqués dans la libération intracellulaire de calcium et la libération de vésicules, respectivement.
Médecine : Étudié pour son potentiel comme substitut de graisse en raison de sa capacité à supprimer l'accumulation de graisse corporelle.
Industrie : Utilisé dans la production d'émulsifiants, d'antimousses et comme solvant dans les formulations cosmétiques.

Méthodes de préparation
Voies de synthèse et conditions de réaction : Le diglycérol peut être synthétisé par éthérification du glycérol.
Ce processus implique la condensation de deux molécules de glycérol pour former du diglycérol, qui peut se produire en présence de catalyseurs homogènes ou hétérogènes.
Les catalyseurs courants comprennent les types acides et basiques, l'irradiation par micro-ondes étant une technologie avancée qui offre des avantages par rapport au chauffage conventionnel.
Méthodes de production industrielle : La production industrielle de diglycérol implique généralement la réaction partielle du glycérol en présence d'un catalyseur alcalin.
Le mélange réactionnel, contenant 10 à 15 % de ce composé, subit une séparation du glycérol n'ayant pas réagi par distillation à pression réduite pour obtenir un produit contenant au moins 90 % de diglycérol.