ДИГЛИЦЕРОЛ

Диглицерол — прозрачная вязкая жидкость, очень похожая на глицерин.
Диглицерол имеет более высокую молекулярную массу, чем глицерин, и менее летуч.
Диглицерол растворим в воде и может сочетаться с водными системами.

CAS: 627-82-7
MF: C6H14O5
MW: 166.17
EINECS: 211-013-8

Синонимы
;бис-(2,3-дигидрокси-пропил)-эфир;бис-2,3-дигидрокси-пропил-эфир;Диглицерин (смесь изомеров);Ди(2,3-дигидроксипропил)эфир;Диглицерин;глицериновый эфир;Глицерин;Эфир;Диглицерин=Бис-(2,3-дигидроксипропил)-эфир;Диглицерин;627-82-7;Диглицерин;альфа,альфа'-Диглицерин;3-(2,3-дигидроксипропокси)пропан-1,2-диол;Диглицерин;Пропандиол, оксибис-;1,2-Пропандиол, 3,3'-оксибис-;59113-36-9;3,3'-Оксибис(пропан-1,2-диол);.альфа.,.альфа.'-Диглицерин;UC0A740LR3;3,3'-оксидипропан-1,2-диол;4-оксагептан-1,2,6,7-тетрол;3,3'-Оксиди(пропан-1,2-диол);NSC-8689;MFCD00049316;глицериловый эфир;UNII-UC0A740LR3;диглицериловый эфир;3,3'-Оксиди(пропиленгликоль);3,2-пропандиол;NSC8689;1,2-пропандиол, 3,3'-оксиди-;Оксиди(пропандиол);3,3'-оксиди-1,2-пропандиол; 4-оксагептан-1,2,6,7-тетрол; Бис(2,3-дигидроксипропиловый) эфир; NSC 8689;EINECS 211-013-8;ОКСИБИСПРОПАНДИОЛ;Тетрагидроксидипропиловый эфир;1, 3,3'-оксибис-;1, 3,3'-оксиди-;Диглицерин (смесь изомеров);SCHEMBL30754;4-оксагептан-1,6,7-тетрол;3-глицерилоксипропан-1,2-диол;3,3'-оксиди-1,2-пропандиол;UNII-3YC120743U;GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-;DTXSID90872273;CHEBI:140430;ДИГЛИЦЕРИН, АЛЬФА,АЛЬФА'-;бис-(2,3-дигидрокси-пропил)-эфир;NSC 8689;EINECS 261-605-5;.АЛЬФА.,.АЛЬФА.'-ДИГЛИЦЕРИН;AKOS015915864;3YC120743U;ДИГЛИЦЕРИН, .АЛЬФА.,.АЛЬФА.'-;SY053494;DB-053322;CS-0197339;NS00009635;T0119;EC 261-605-5;F71162;.АЛЬФА.,.АЛЬФА.'-ДИГЛИЦЕРИН, (+/-)-;EN300-7701666;Q27291013;InChI=1/C6H14O5/c7-1-5(9)3-11-4-6(10)2-8/h5-10H,1-4H2;51493-70-0

Диглицерол — это алкилглицерол.
Диглицерол был обнаружен в Triticum aestivum и Stelletta, имеются данные.
Диглицерол — это глицерид, обладающий антимикробными свойствами.
Диглицерол — это поверхностно-активное вещество, которое подавляет рост бактерий и образование биопленки, разрушая липидный бислой клеточной мембраны.
Диглицерол также используется в производстве глицерина и гликолевых эфиров, которые используются в производстве мыла, лосьонов и других косметических средств.
Диглицерол проявляет антиатеросклеротическое действие в низких дозах у лабораторных животных, подавляя воспаление и разрушение кровеносных сосудов.

Механизм реакции этого эффекта до конца не изучен; однако диглицерол может быть обусловлен его способностью подавлять высвобождение активных форм кислорода из макрофагов или клеток сердечной мышцы.
Диглицерол, также известный как диглицерин или глицеринэфир, представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C6H14O5.
Диглицерол представляет собой бесцветную или светло-желтую вязкую жидкость, растворимую в воде и этаноле, но нерастворимую в эфире.
Диглицерол в основном используется для получения эфиров жирных кислот, эмульгаторов и пеногасителей.
Диглицерол также используется в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе из-за его множественных гидроксильных групп.

Химические свойства ДИГЛИЦЕРОЛА
Точка плавления: 319 °C
Точка кипения: 214,38 °C (грубая оценка)
Плотность: 1,280 г/мл при 20 °C (лит.)
Показатель преломления: n20/D 1,489
Fp: 240 °C
Температура хранения: Комнатная температура
Растворимость: Хлороформ, ДМСО, Метанол (слабо), Вода (растворимо)
Форма: Масло
pka: 13,31±0,20 (прогнозируемая)
Цвет: Бесцветный до светло-желтого
Удельный вес: 1,285 (20/4℃)
Стабильность: Стабильный. Горючий. Несовместим с сильными окислителями.
Ссылка на базу данных CAS: 627-82-7 (Ссылка на базу данных CAS)

Применение
Диглицерин может увеличивать содержание воды в верхних слоях кожи.
Разработчики рецептур могут выбирать диглицерин из-за его увлажняющих свойств, а также при необходимости использования в качестве кондиционирующего кожу агента или растворителя.
Диглицерин производится синтетически.
Диглицерин использовался в косметических дезодорантах.
Диглицерин также является компонентом загустителей и гелеобразователей.
Молекула диглицерида содержит 4 гидроксильные группы, является своего рода этерифицированным, этерификационным и другими реакционными возможностями промежуточных продуктов органического синтеза.
В основном используется для получения эфиров жирных кислот, используемых в качестве эмульгаторов и пеногасителей.
Основные производные диглицеринов и диглицерилтетраметилакрилата: мономеры клеев.
Диглицерил олеат: пеногаситель, ингибитор ржавчины смазочных масел, упаковочный материал из поливинилхлорида, не допускающий образования капель, эмульгатор для пищевых продуктов, маргарина и масла.
Диглицерил рицинолеат: сырье для тормозного масла, эмульгатор и пеногаситель.

Диглицерилстеарат: пищевой эмульгатор, добавки к краскам и моющим средствам, противозапотевающий агент, моющее средство, содержащее растворитель, крем для обуви, воск и другие противоиспарительные агенты.
Диглицериллаурат: эмульгатор, добавка к моющим средствам.
Этиленоксидный аддукт диглицерина: деэмульгатор, антистатик, разделительный агент.
Диглицеринпропиленоксидный аддукт: сырье для полиуретана, разделительный агент для форм.
Триаллиловый эфир диглицерина: пластификатор для синтетического каучука.
В основном используется для получения эфиров жирных кислот, в качестве эмульгаторов и пеногасителей, а также вместо глицерина для печати

Диглицерин имеет широкий спектр применения в научных исследованиях и промышленности:
Химия: используется в качестве промежуточного продукта в синтезе различных соединений, включая эфиры жирных кислот и полиглицерины.
Биология: функционирует как вторичный посредник в биохимической сигнализации, в частности, в активации протеинкиназы C (PKC) и Munc13, которые участвуют во внутриклеточном высвобождении кальция и высвобождении везикул соответственно.
Медицина: исследуется на предмет его потенциала в качестве заменителя жира из-за его способности подавлять накопление жира в организме.
Промышленность: используется в производстве эмульгаторов, пеногасителей и в качестве растворителя в косметических составах.

Методы получения
Синтетические пути и условия реакции: диглицерин может быть синтезирован путем этерификации глицерина.
Этот процесс включает конденсацию двух молекул глицерина с образованием диглицерина, что может происходить в присутствии как гомогенных, так и гетерогенных катализаторов.
Обычные катализаторы включают кислотные и основные типы, при этом микроволновое облучение является передовой технологией, которая дает преимущества по сравнению с обычным нагреванием.

Методы промышленного производства: промышленное производство диглицерина обычно включает частичную реакцию глицерина в присутствии щелочного катализатора.
Реакционную смесь, содержащую 10–15 % этого соединения, подвергают отделению непрореагировавшего глицерина путем перегонки при пониженном давлении с получением продукта, содержащего не менее 90 % диглицерина.