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CAS : 109-87-5
MF : C3H8O2
MW : 76,09
EINECS : 203-714-2
Description générale
Le diméthoxyméthane est un diméthylacétal biodégradable.
Le diméthoxyméthane peut être synthétisé par condensation catalysée par un acide de formaldéhyde avec du méthanol.
Le diméthoxyméthane est de nature amphiphile avec une viscosité, une tension superficielle et un point d'ébullition faibles.
Le diméthoxyméthane est un solvant inflammable, très volatil et doté d'un bon pouvoir dissolvant.
Le diméthoxyméthane est considéré comme un carburant alternatif potentiel et un additif pour carburant en raison de sa forte teneur en oxygène et de sa capacité à améliorer les caractéristiques de combustion du diesel et de l'essence.
La diffusivité thermique du diméthoxyméthane a été déterminée par méthode photoacoustique.
L'analyse de la structure moléculaire du diméthoxyméthane par la technique de diffraction électronique montre qu'il présente une symétrie C2 avec une conformation gauche-gauche.
Le diméthoxyméthane est un acétal qui est le dérivé diméthylacétal du formaldéhyde.
Le diméthoxyméthane est un acétal et un diéther.
Le diméthoxyméthane dérive d'un méthanediol.
Le diméthoxyméthane, un acétal, est incompatible avec les agents oxydants forts et les acides.
Se décompose en formaldéhyde et en méthanol dans des solutions acides.
Le diméthoxyméthane est un risque d'incendie très dangereux lorsqu'il est exposé à la chaleur, aux flammes ou aux agents oxydants.
Peut s'enflammer ou exploser s'il est chauffé à l'oxygène.
Modérément explosif lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes.
Peut s'enflammer ou exploser lorsqu'il est chauffé à l'oxygène.
Pour combattre le feu, utiliser de la mousse, du CO2, de la poudre chimique.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, le diméthoxyméthane émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
Le diméthoxyméthane, également appelé méthylal, est un liquide inflammable incolore avec un point d'ébullition bas, une faible viscosité et un excellent pouvoir dissolvant.
Le diméthoxyméthane a une odeur de chloroforme et un goût piquant.
Le diméthoxyméthane est le diméthylacétal du formaldéhyde.
Le diméthoxyméthane est soluble dans trois parties d'eau et miscible avec la plupart des solvants organiques courants.
Le diméthoxyméthane, également appelé méthylal, est un liquide inflammable clair et incolore avec un point d'ébullition bas, une faible viscosité et un excellent pouvoir dissolvant.
Propriétés chimiques du diméthoxyméthane
Point de fusion : -105 °C
Point d'ébullition : 41-43 °C
Densité : 0,860 g/mL à 20 °C (lit.)
Densité de vapeur : 2,6 (vs air)
Pression de vapeur : 6,38 psi ( 20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,354
Fp : -18 °C
Température de stockage : Stocker à <= 20°C.
Solubilité : 32,3 g/100 mL (16 °C)
Forme : Liquide
pka : 3,1 [à 20 ℃]
Couleur : Clair incolore
Odeur : Légère, éthérée ; semblable au chloroforme.
PH : pH (12,5 vol %, 25 ℃) : 4,5 ~ 6,6
Limite explosive : 1,6-17,6 % (V)
Solubilité dans l'eau : 32,3 g/100 mL (16 ºC)
Sensible : Sensible à l'humidité
Merck : 14 6012
BRN : 1697025
Constante de la loi d'Henry (x 10-4 atm?m3/mol) : 1,73 à 25 °C (Hine et Mookerjee, 1975)
Limites d'exposition NIOSH REL : TWA 1 000 ppm (3 100 mg/m3), IDLH 2 200 ppm ; PEL OSHA : TWA 1 000 ppm ; ACGIH TLV : TWA 1 000 ppm (adopté).
Stabilité : stable. Extrêmement inflammable.
Forme facilement des mélanges explosifs avec l'air.
Notez le point d'éclair bas et les limites d'explosivité larges.
Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides forts.
Peut former des peroxydes explosifs en cas d'exposition à l'air.
LogP : 0
Référence de la base de données CAS : 109-87-5 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : Méthane, diméthoxy-(109-87-5)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : diméthoxyméthane (109-87-5)
Le diméthoxyméthane, également appelé méthylal, est un liquide inflammable incolore avec un point d'ébullition bas, une faible viscosité et un excellent pouvoir dissolvant.
Le diméthoxyméthane est stable en présence d'alcalis et d'acides doux, ainsi qu'aux températures et pressions élevées.
Le diméthoxyméthane diffère des autres éthers en ce qu'il ne forme que d'infimes quantités de peroxydes.
Le diméthoxyméthane dissout des résines synthétiques telles que la nitrocellulose, l'acétate et le propionate de cellulose, l'éthylcellulose, le vinyle, "Epons" et le polystyrène, ainsi que de nombreuses gommes et cires naturelles.
Le diméthoxyméthane en tant que solvant latent est activé par l'ajout d'esters, de cétones ou d'alcools.
Le taux d'évaporation du diméthoxyméthane, deux fois celui de l'acétone, place cet éther dans une classe avec des solvants tels que l'acétone, l'acétate de méthyle et l'acétate d'éthyle dans les formulations de résine.
Le diméthoxyméthane se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une odeur piquante semblable à celle du chloroforme.
Point d'éclair 0°F.
Point d'ébullition 42,3°C. Densité 0,864 g/cm3 à 68°F (20°C).
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Les usages
Le diméthoxyméthane est un solvant d'extraction précieux pour les produits pharmaceutiques et un solvant stable et peu coûteux pour les réactions de Grignard.
Le diméthoxyméthane est stable dans des conditions alcalines et légèrement acides.
La capacité de dissolution du diméthoxyméthane est plus forte que l'éther, l'acétone et le méthanol et l'azéotrope peut dissoudre la nitrocellulose à haute teneur en azote.
Le diméthoxyméthane est principalement utilisé dans la production de résines échangeuses d'anions, ainsi que comme solvants et carburants spéciaux.
Le diméthoxyméthane est un produit chimique polyvalent avec des applications dans de nombreuses industries telles que les peintures, les parfums, les résines, la pharmacie, les décapants de peinture, les revêtements protecteurs et les additifs pour carburants.
Le diméthoxyméthane peut être utilisé dans la synthèse des éthers méthoxyméthyliques (MOM).
Le diméthoxyméthane peut également être utilisé comme réticulant externe pour former des polymères microporeux.
Solvant de réaction ou solvant d'extraction fabriquant des produits pharmaceutiques, des aérosols, des peintures, des vernis et des nettoyants.
Production de résines échangeuses d'ions, polyacétal comme régulateur de longueur de chaîne.
Glue Formulations parfums et pesticides.
Additif de carburant pour la réduction de la fumée.
Agent gonflant pour mousses PU.
Industriellement, le diméthoxyméthane est principalement utilisé comme solvant et dans la fabrication de parfums, de résines, d'adhésifs, de décapants et de revêtements protecteurs.
Une autre application est comme additif pour l'essence pour augmenter l'indice d'octane.
Le diméthoxyméthane peut également être utilisé pour être mélangé avec du diesel.
Préparation
Le diméthoxyméthane peut être fabriqué par oxydation du méthanol ou par réaction du formaldéhyde avec le méthanol.
Dans l'acide aqueux, le diméthoxyméthane est hydrolysé en formaldéhyde et en méthanol.
En raison de l'effet anomérique, le diméthoxyméthane a une préférence pour la conformation gauche par rapport à chacune des liaisons C – O, au lieu de l'anti conformation.
Puisqu'il existe deux liaisons C – O, la conformation la plus stable est la gauche-gauche, qui est environ 7 kcal / mol plus stable que la conformation anti-anti, tandis que la gauche-anti et l'anti-gauche sont intermédiaires en énergie.
Le diméthoxyméthane étant l'une des plus petites molécules présentant cet effet, qui présente un grand intérêt dans la chimie des glucides, le diméthoxyméthane est souvent utilisé pour des études théoriques de l'effet anomérique.
Une autre application utile du diméthoxyméthane est de protéger les alcools avec un éther méthoxyméthylique (MOM) en synthèse organique.
Cela peut être fait en utilisant du pentoxyde de phosphore dans du dichlorométhane ou du chloroforme sec.
Il s'agit d'une méthode préférée à l'utilisation de chlorométhyl méthyl éther (MOMCl).
Alternativement, MOMCl peut être préparé sous forme de solution dans un solvant d'ester méthylique en faisant réagir du diméthoxyméthane et un chlorure d'acyle en présence d'un catalyseur acide de Lewis comme le bromure de zinc :
MeOCH2OMe + RC(=O)Cl → MeOCH2Cl + RC(=O)(OMe)).
La solution du réactif peut être utilisée directement sans purification, minimisant le contact avec le chlorométhyl méthyl éther cancérigène.
Contrairement à la procédure classique, qui utilise du formaldéhyde et du chlorure d'hydrogène comme matières premières, l'éther bis(chlorométhyl) hautement cancérigène n'est pas généré.
Méthodes de purification
Le diméthoxyméthane est un liquide inflammable volatil qui est soluble en trois parties de H2O, et est facilement hydrolysé par les acides.
Purifiez-le en tremblant avec un volume égal de NaOH aqueux à 20%, représentent 20 minutes, sec sur cacl2 fusionné, filtre et distils diméthoxyméthane à travers une colonne efficace.
Stocker le diméthoxyméthane sur les tamis moléculaires.
Risque d'incendie
Un risque d'incendie très dangereux lorsqu'il est exposé à la chaleur, à la flamme ou aux oxydzers.
Modérément explosif lorsqu'il est exposé à la chaleur ou à la flamme.
Peut enflammer ou exploser lorsqu'il est chauffé avec de l'oxygène.
Pour lutter contre le feu, utilisez de la mousse, du CO2, des produits chimiques secs.
Lorsqu'il est chauffé pour décomposer, il émet de la fumée âcre et des fumées irritantes.
Profil de réactivité
Le diméthoxyméthane, un acétal, est incompatible avec de forts agents et acides oxydants.
Se décompose au formaldéhyde et au méthanol dans des solutions acides.
Un risque d'incendie très dangereux lorsqu'il est exposé à la chaleur, à la flamme ou à l'oxydation des agents.
Peut enflammer ou exploser s'il est chauffé avec de l'oxygène.
Irritant aux yeux, au nez et à la gorge.
Nocif s'il est inhalé.
Liquide: irritant pour la peau et les yeux.
Nocif en cas d'ingestion.
Synonymes
Diméthoxyméthane
MÉTHYLAL
109-87-5
Officiel
Méthane, diméthoxy-
Diméthylacétal de formaldéhyde
Diméthylformal
anesthésique
2,4-dioxapentane
Éther diméthylique de méthylène
Bis(méthoxy)méthane
Méthoxyméthyl méthyl éther
Méthylal
Formaldéhyde méthyl cétal
Formaldéhyde diméthylacétal
bis(méthyloxy)méthane
Éther diméthylique de méthylène glycol
7H1M4G2NUE
CHEBI:48341
Diméthoxy méthane
Méthylal [polonais]
HSDB 1820
EINECS 203-714-2
UN1234
UNII-7H1M4G2NUE
Diméthylformal
AI3-16096
CCRIS 9397
Éther diméthylique de méthylène glycol
Diméthoxy-Méthane
Méthylènedioxydiméthane
MÉTHYLAL [HSDB]
MÉTHYLAL [INCI]
MÉTHYLAL [MI]
Diméthylacétal formaldéhyde
MÉTHYLAL [WHO-DD]
CE 203-714-2
CHEMBL15537
(CH3O)2CH2
DTXSID1025564
ZINC2005853
MFCD00008495
AKOS000120977
ZINC112926527
ONU 1234
Diméthoxyméthane, ReagentPlus(R), 99 %
Méthylal [UN1234] [Liquide inflammable]
D0637
FT-0625028
Formaldéhyde diméthylacétal, étalon analytique
Q411496
J-520340
F0001-0207
Diméthylacétal de formaldéhyde, pour les réactions de Grignard, >=99.0% (GC)
Formaldéhyde diméthylacétal, absolu, sur tamis moléculaire (H2O <=0.01%), >=99.0% (GC)
