DİMETOKSİMETAN

CAS: 109-87-5
ÇF: C3H8O2
MW: 76.09
EINECS: 203-714-2

Genel Açıklama
Dimetoksimetan, biyolojik olarak parçalanabilen bir dimetil asetaldir.
Dimetoksimetan, formaldehitin metanol ile asit katalizli yoğunlaştırılmasıyla sentezlenebilir.
Dimetoksimetan, düşük viskozite, yüzey gerilimi ve kaynama noktası ile doğası gereği amfifiliktir.
Dimetoksimetan, iyi çözme gücüne sahip yanıcı, oldukça uçucu bir çözücüdür.
Dimetoksimetan, yüksek oksijen içeriği ve dizel ve benzinin yanma özelliklerini geliştirme kabiliyeti nedeniyle potansiyel bir alternatif yakıt ve yakıt katkı maddesi olarak kabul edilir.
Dimetoksimetanın termal yayılımı fotoakustik yöntemle belirlenmiştir.
Dimetoksimetanın moleküler yapısının elektron kırınım tekniği ile analizi, bunun bir gauche-gauche konformasyonuna sahip C2 simetrisine sahip olduğunu gösterir.
Dimetoksimetan, formaldehitin dimetil asetal türevi olan bir asetaldir.
Dimetoksimetan bir asetal ve bir dieterdir.
Dimetoksimetan, bir metandiolden türetilir.
Bir asetal olan dimetoksimetan, güçlü oksitleyici maddeler ve asitlerle geçimsizdir.
Asidik çözeltilerde formaldehit ve metanole parçalanır.
Dimetoksimetan ısıya, aleve veya oksitleyici maddelere maruz kaldığında çok tehlikeli bir yangın tehlikesi oluşturur.
Oksijenle ısıtılırsa tutuşabilir veya patlayabilir.
Isıya veya aleve maruz kaldığında orta derecede patlayıcı.
Oksijenle ısıtıldığında tutuşabilir veya patlayabilir.
Yangınla mücadele için köpük, CO2, kuru kimyasal kullanın.
Ayrışmaya kadar ısıtıldığında Dimetoksimetan keskin duman ve tahriş edici dumanlar yayar.
Dimetoksimetan, kloroform benzeri bir kokuya ve keskin bir tada sahiptir.
Dimetoksimetan, formaldehitin dimetil asetalidir.
Dimetoksimetan üç kısım suda çözünür ve en yaygın organik çözücülerle karışabilir.
Metil olarak da adlandırılan dimetoksimetan, düşük kaynama noktasına, düşük viskoziteye ve mükemmel çözme gücüne sahip, berrak, renksiz, yanıcı bir sıvıdır.

Subkutan yol ile orta derecede toksiktir.
Yutma ve inhalasyon ile hafif toksiktir.
Akciğerler, karaciğer, böbrekler ve kalbe yaralanmaya neden olabilir.
Yüksek konsantrasyonlarda narkotik ve anesteziktir.
Dimetoksimetan, sıçanlarda 10 068 ppm (31 334 mg/m3) kadar yüksek inhalasyon maruziyetlerinde hiçbir olumsuz etkiye veya organa özgü toksisite gözlenmediği ve eksik olduğunu gösteren mevcut bilgileri göz önünde bulundurarak, insanlara düşük tehlike potansiyeli olduğu düşünülmektedir. 
Dimetoksimetanın düşük tehlike potansiyeli olduğu düşünüldüğünden, insan sağlığı riskinin düşük olduğu düşünülmektedir.

Dimetoksimetan Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: -105 °C
Kaynama noktası: 41-43 °C
Yoğunluk: 20 °C'de 0,860 g/mL(yanıyor)
Buhar yoğunluğu: 2,6 (havaya karşı)
Buhar basıncı: 6,38 psi ( 20 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1.354
Fp: -18 °C
Saklama sıcaklığı: <= 20°C'de saklayın.
Çözünürlük: 32,3 g/100 mL (16°C)
Form: Sıvı
pka: 3.1[20 ℃'de]
Renk: Berrak renksiz
Koku: Hafif, eterik; kloroform benzeri.
PH: pH (%12,5 hacim, 25°C) : 4,5~6,6
Patlayıcı limit: %1,6-17,6(V)
Suda Çözünürlük: 32,3 g/100 mL (16 ºC)
Hassas: Neme Duyarlı
Merck: 14.6012
BRN: 1697025
Henry Yasası Sabiti (x 10-4 atm?m3/mol): 25 °C'de 1,73 (Hine ve Mookerjee, 1975)
Maruz kalma sınırları NIOSH REL: TWA 1.000 ppm (3.100 mg/m3), IDLH 2.200 ppm; OSHA PEL: TWA 1.000 ppm; ACGIH TLV: TWA 1.000 ppm (kabul edildi).
Kararlılık: Kararlı. Son derece yanıcı.
Hava ile kolayca patlayıcı karışımlar oluşturur.
Düşük parlama noktasına ve geniş patlama limitlerine dikkat edin.
Güçlü oksitleyici ajanlar, güçlü asitler ile uyumsuzdur.
Havayla temas ettiğinde patlayıcı peroksitler oluşturabilir.
Günlük P: 0
CAS Veri Tabanı Referansı: 109-87-5(CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Metan, dimetoksi-(109-87-5)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Dimetoksimetan (109-87-5)

Metilal olarak da adlandırılan dimetoksimetan, düşük kaynama noktasına, düşük viskoziteye ve mükemmel çözme gücüne sahip renksiz yanıcı bir sıvıdır.
Dimetoksimetan, alkaliler ve hafif asitlerin varlığında ve yüksek sıcaklıklara ve basınçlara karşı kararlıdır.
Dimetoksimetan, yalnızca çok az miktarda peroksit oluşturması bakımından diğer eterlerden farklıdır.
Dimetoksimetan, nitroselüloz, selüloz asetat ve propiyonat, etil selüloz, vinil, "Epons" ve polistiren gibi sentetik reçineleri ve ayrıca birçok doğal sakız ve mumu çözecektir.
Gizli bir çözücü olarak dimetoksimetan, esterler, ketonlar veya alkollerin eklenmesiyle aktive edilir.
Dimetoksimetanın buharlaşma hızı, asetonun iki katı, bu eteri reçine formülasyonlarında aseton, metil asetat ve etil asetat gibi çözücüler sınıfına sokar.
Dimetoksimetan, keskin, kloroform benzeri bir kokuya sahip berrak, renksiz bir sıvı olarak görünür.
Parlama noktası 0°F.
Kaynama noktası 42.3°C. 
Yoğunluk 20°C'de 0,864 g / cm3.
Havadan ağır buhardır.

Kullanımlar
Dimetoksimetan, farmasötik ürünler için değerli bir ekstraksiyon solventi ve Grignard reaksiyonları için stabil, ucuz bir solventtir.
Dimetoksimetan, alkali ve hafif asidik koşullar altında stabildir.
Dimetoksimetanın çözme kabiliyeti eter, aseton ve metanolden daha güçlüdür ve azeotrop, nitrojen içeriği yüksek nitroselülozu çözebilir.
Dimetoksimetan esas olarak anyon değiştirici reçinelerin üretiminde ve ayrıca çözücüler ve özel yakıtlar olarak kullanılır.
Dimetoksimetan, boyalar, parfümler, reçineler, eczaneler, boya sökücüler, koruyucu kaplamalar ve yakıt katkı maddeleri gibi birçok endüstride uygulamaları olan çok yönlü bir kimyasaldır.
Dimetoksimetan, metoksimetil (MOM) eterlerin sentezinde kullanılabilir.
Dimetoksimetan, mikro gözenekli polimerler oluşturmak için harici bir çapraz bağlayıcı olarak da kullanılabilir.
Reaksiyon solventi veya farmasötikler, aerosoller, boyalar, vernikler ve temizlik maddeleri üreten bir ekstraksiyon solventi.
İyon değişim reçinelerinin üretimi, zincir uzunluğu düzenleyici olarak poliasetal.
Tutkal formülasyonları kokuları ve böcek ilaçlarında kullanılır.
Duman azaltma için yakıt katkı maddesi olarak kullanılır.
PU Köpükler için üfleme maddesi olarak kullanılır.
Endüstriyel olarak, Dimetoksimetan öncelikle bir çözücü olarak ve parfümler, reçineler, yapıştırıcılar, boya sökücüler ve koruyucu kaplamaların imalatında kullanılır.
Başka bir uygulama, oktan sayısını artırmak için bir benzin katkı maddesidir.
Dimetoksimetan, dizel ile karıştırmak için de kullanılabilir.

Hazırlık
Dimetoksimetan, metanolün oksidasyonu veya formaldehitin metanol ile reaksiyonu ile üretilebilir.
Sulu asitte Dimetoksimetan, formaldehit ve metanole geri hidrolize edilir.

Anomerik etki nedeniyle dimetoksimetan, C-O bağlarının her birine göre anti-konformasyon yerine gauche-konformasyona doğru bir tercihe sahiptir.
İki C-O bağı olduğundan, en kararlı konformasyon, anti-anti konformasyondan yaklaşık 7 kcal/mol daha kararlı olan gauche-gauche'dir, gauche-anti ve anti-gauche ise enerji açısından orta düzeydedir.
Dimetoksimetan, karbonhidrat kimyasında büyük ilgi gören bu etkiyi sergileyen en küçük moleküllerden biri olduğundan, dimetoksimetan genellikle anomerik etkinin teorik çalışmalarında kullanılır.

Dimetoksimetanın bir başka yararlı uygulaması, alkolleri organik sentezde bir metoksimetil (MOM) eter ile korumaktır.
Bu, kuru diklorometan veya kloroform içinde fosfor pentoksit kullanılarak yapılabilir.
Bu, klorometil metil eter (MOMCl) kullanmaktansa tercih edilen bir yöntemdir.
Alternatif olarak MOMCl, çinko bromür gibi bir Lewis asidi katalizörünün varlığında dimetoksimetan ve bir asil klorürün reaksiyona sokulmasıyla bir metil ester solventinde bir çözelti olarak hazırlanabilir:

MeOCH2OMe + RC(=O)Cl → MeOCH2Cl + RC(=O)(OMe)).

Reaktifin çözeltisi, kanserojen klorometil metil eter ile teması en aza indirerek, saflaştırmadan doğrudan kullanılabilir.
Başlangıç malzemeleri olarak formaldehit ve hidrojen klorür kullanan klasik prosedürün aksine, yüksek oranda kanserojen yan ürün olan bis(klorometil) eter üretilmez.

Saflaştırma yöntemleri
Dimetoksimetan, H2O'nun üç kısımında çözünür olan ve asitler tarafından kolayca hidrolize edilen uçucu yanıcı bir sıvıdır.
Eşit hacim% 20 sulu NaOH ile sallayarak saflaştırın, 20 dakika boyunca durun, kaynaşmış CACL2 üzerinde kurutun, filtre ve dimetoksimetanı etkili bir kolondan fraksiyonel olarak damıtın.
Dimetoksimetanı moleküler eleklerin üzerinde saklayın.

Yangın tehlikesi
Isı, alev veya oksitçilere maruz kaldığında çok tehlikeli bir yangın tehlikesi vardır.
Isıya veya aleve maruz kaldığında orta derecede patlayıcıdır.
Oksijenle ısıtıldığında ateşleyebilir veya patlayabilir.
Ateşle savaşmak için köpük, CO2, kuru kimyasal kullanın.
Ayrışmaya ısıtıldığında, acımasız duman ve tahriş edici duman yayar.

Reaktivite Profili
Bir asetal olan dimetoksimetan, güçlü oksitleyici ajanlar ve asitlerle uyumsuzdur.
Asidik çözeltilerde formaldehit ve metanole parçalanır.
Isı, alev veya oksitleyici ajanlara maruz kaldığında çok tehlikeli bir yangın tehlikesi bulunur.
Oksijen ile ısıtılırsa tutuşturabilir veya patlayabilir.
Göz, burun ve boğaz için tahriş edicidir.
İnhale edilirse zararlıdır.
Sıvı: cilt ve gözlere tahriş edicidir.
Yutulduğunda zararlıdır.

Eş anlamlı
dimetoksimetan
METİLAL
109-87-5
Resmi
Metan, dimetoksi-
Formaldehit dimetil asetal
dimetil resmi
anestezinil
2,4-Dioksapentan
metilen dimetil eter
Bis(metoksi)metan
Metoksimetil metil eter
Metil
formaldehit metil ketal
formaldehit dimetilasetal
bis(metiloksi)metan
Metilen glikol dimetileter
7H1M4G2NUE
Çebi:48341
Dimetoksi metan
Metil [Lehçe]
HSDB 1820
EINECS 203-714-2
UN1234
UNII-7H1M4G2NUE
dimetilformal
AI3-16096
CCRIS 9397
Metilen Glikol Dimetil Eter
Dimetoksi-Metan
metilendioksidimetan
METİL [HSDB]
METİL [İNCİ]
METİL [MI]
dimetilasetal formaldehit
METİLAL [KİM-DD]
AT 203-714-2
CHEMBL15537
(CH3O)2CH2
DTXSID1025564
ÇİNKO2005853
MFCD00008495
AKOS000120977
ÇİNKO112926527
BM 1234
Dimetoksimetan, ReagentPlus(R), %99
Metil [UN1234] [Yanıcı sıvı]
D0637
FT-0625028
Formaldehit dimetil asetal, analitik standart
Q411496
J-520340
F0001-0207
Formaldehit dimetil asetal, Grignard reaksiyonları için >=%99,0 (GC)
Formaldehit dimetil asetal, mutlak, moleküler elek üstü (H2O <=%0,01), >=%99,0 (GC)