Быстрый Поиска
ДИМЕТИЛФОРМАМИД
Диметилформамид - органический растворитель виниловых смол, ацетилена, бутадиена и кислых газов. Он вызвал контактный дерматит у техника на производстве эпоксидной смолы и может спровоцировать вызванное алкоголем покраснение кожи у подвергшихся воздействию предметов.
Диметилформамид представляет собой органическое соединение с формулой (CH3) 2NC (O) H. Эта бесцветная жидкость, обычно сокращенно называемая ДМФ (хотя этот инициализм иногда используется для диметилфурана или диметилфумарата), смешивается с водой и большинством органических жидкостей. ДМФА - обычный растворитель для химических реакций. Диметилформамид не имеет запаха, но образцы технической чистоты или деградированные образцы часто имеют рыбный запах из-за примеси диметиламина. Примеси разложения диметиламина могут быть удалены путем барботирования разложившихся образцов инертным газом, таким как аргон, или путем обработки образцов ультразвуком при пониженном давлении. Как следует из названия, это производное формамида, амида муравьиной кислоты. ДМФА - полярный (гидрофильный) апротонный растворитель с высокой температурой кипения. Он способствует реакциям, которые следуют полярным механизмам, таким как реакции SN2.
Применение / использование:
• Сельскохозяйственная химическая переработка
• Волокна
• HTF - фармацевтическая переработка
• Переработка нефти или газа
• Обработка полимеров
• Технологические растворители
• переработка
• Текстиль
INCI: диметилформамид
Химическая формула: C3H7NO
Номер CAS: 68-12-2
Номер ЕС: 200-679-5
СИНОНИМЫ:
KS-00000UCQ; CTK2F2910; DMF; KSC352S1B; Tox21_300039; ANW-13584; N, N-диметилформамид, марка ACS; CHEMBL268291; WLN: VHN1 & 1; KSC352S1B; Dynasolve 100; UNL657; NC19264; сольв. 01; 191-EP1441224A2; Q409298; bmse000709; AKOS000121096; FT-0629532; FT-0629533; FT-0639029; FT-0696040; D0939; D0722; Dwumetyloformamid; EINECS 200-679-5; химический пестицид EPA 366200
ТОРГОВЫЕ НАИМЕНОВАНИЯ:
Диметилформамид; формамид, N, N-диметил- (8Cl, 9Cl); N, N-диметилформамид; ДМФА; ДМФ (амид); ДМФ; Формамид, N, N-диметил- (8Cl, 9Cl); N, N-диметилформамид ; N-Формилдиметиламин
НАЗВАНИЯ ИЮПАК:
Диметилформамид; N, N-диметилформамид; N, N-диметилформамид, ДМФ, диметиламид муравьиной кислоты; N, N-диметилформамида; ДМФ, диметиламид муравьиной кислоты
ДРУГИЕ ИДЕНТИФИКАТОРЫ:
114057-15-7; 15175-63-0; 15175-77-6; 33513-42-7; 616-001-00-X; 33513-42-7
Диметилформамид:
В первую очередь используется в чистящей промышленности в качестве растворителя, он нашел широкое применение в качестве добавки или промежуточного продукта. Он также используется в производстве клеев, синтетической кожи, волокон, пленок и поверхностных покрытий.
Диметилформамид представляет собой бесцветную или слегка желтоватую жидкость с температурой кипения 153 ° C и давлением пара 380 Па при 20 ° C. Он легко растворим в воде и растворим в спиртах, ацетоне и бензоле. Диметилформамид используется как растворитель, катализатор и поглотитель газа. Бурно реагирует с концентрированной серной кислотой, дымящей азотной кислотой и может даже взорваться. Чистый диметилформамид не имеет запаха, но промышленный или модифицированный диметилформамид имеет рыбный запах, потому что он содержит примеси диметиламина. Диметилформамид нестабилен (особенно при высоких температурах) в присутствии сильного основания, такого как гидроксид натрия, или сильной кислоты, такой как соляная кислота или серная кислота, и гидролизуется до муравьиной кислоты и диметиламина.
Прозрачная, бесцветная или светло-желтая гигроскопичная подвижная жидкость со слабым характерным запахом аммиака. Об экспериментально определенной пороговой концентрации запаха 100 ppmv сообщили Leonardos et al. (1969).
Молярный вес: 73,095 г / моль
Удельный вес: 0,9445
Точка плавления: -61 ° C
Точка кипения: 153 ° C
Температура вспышки: 57,7 ° C
Описание продукта:
Прозрачная токсичная жидкость, которая считается универсальным растворителем, поскольку смешивается как с водой, так и с органическими растворителями. Диметилформамид (ДМФ) растворяет большинство природных и синтетических смол, а при нагревании и времени ДМФ даже размягчит эпоксидную смолу. Он часто используется в системах жидкостной хроматографии в качестве промежуточного градиента между полярными и неполярными растворителями. ДМФ также используется в некоторых коммерческих составах для удаления краски.
Диметилформамид (ДМФ) - прозрачная бесцветная гигроскопичная жидкость с легким запахом амина. Свойства растворителя ДМФ особенно привлекательны из-за высокой диэлектрической проницаемости, апротонной природы растворителя, его широкого жидкого диапазона и низкой летучести. Он часто используется для химических реакций и других применений, требующих высокой растворимости. Продукт известен как универсальный растворитель.
Диметилформамид (ДМФ) - отличный полярный апротонный растворитель, который смешивается с водой и большинством других органических растворителей. Он используется во множестве промышленных приложений.
ДМФ - прозрачная жидкость с высокой температурой кипения. ДМФ считается биоразлагаемым, но токсичным при вдыхании или адсорбции на коже. ДМФ получают реакцией диметиламина и монооксида углерода (одностадийный процесс).
Использование и применение в промышленности диметилформамида:
• Фарма
• Очистка воды
• Нефтяной газ
• Очистка
• Покрытия и строительство
• Еда и питание
• Косметические средства
• Полимеры
• Резинка
Использует:
N, N-диметилформамиде (ДМФ) - это прозрачная жидкость, которая широко используется в промышленности в качестве растворителя, добавки или промежуточного продукта из-за ее высокой смешиваемости с водой и наиболее распространенными органическими растворителями.
1. Диметилформамид в основном используется в качестве промышленного растворителя. Растворы диметилформамида используются для обработки полимерных волокон, пленок и поверхностных покрытий; для легкого прядения акриловых волокон; для производства проволочных эмалей и в качестве среды кристаллизации в фармацевтической промышленности.
2. ДМФ также можно использовать для формилирования алкиллитием или реактивами Гриньяра.
3. Он используется в качестве реагента в синтезе альдегида Буво, а также в реакции Вильсмайера-Хаака. Он действует как катализатор в синтезе ацилхлоридов. Он используется для отделения и очистки нефти от олефинового газа. ДМФА вместе с хлористым метиленом действует как средство для снятия лака или лаков. Он также используется при производстве клеев, волокон и пленок.
4. N, N-диметилформамид (ДМФ) - растворитель с низкой скоростью испарения, полезный для приготовления растворов с различными гидрофобными органическими соединениями, используемых в приложениях молекулярной биологии.
5. N, N-диметилформамид использовали для солюбилизации кристаллов МТТ в анализах жизнеспособности клеток. Его также использовали в анализе активности ферулоилэстеразы в плесневых грибах, проявляющих высокую активность фермента.
6. Мировое потребление ДМФ в 2001 году составляло примерно 285 000 метрических тонн, и большая часть этого объема использовалась в качестве промышленного растворителя.
Методы производства:
Промышленное производство N, N-диметилформамида (ДМФ) осуществляется тремя отдельными процессами (Eberling 1980). Диметиламин в метаноле реагирует с монооксидом углерода в присутствии метоксида натрия или карбонилов металлов при 110–150 ° C и высоком давлении. Альтернативно, метилформиат получают из монооксида углерода и метанола под высоким давлением при 60-100 ° C в присутствии метоксида натрия. Полученный метилформиат перегоняют, а затем подвергают взаимодействию с диметиламином при 80-100 ° C и низком давлении. Третий процесс включает реакцию диоксида углерода, водорода и диметиламина в присутствии галогенсодержащих соединений переходных металлов с образованием ДМФ.
Подготовка:
Для производства диметилформамида коммерчески используются два процесса. В прямом или одностадийном процессе диметиламин и монооксид углерода реагируют при 100 ° C и 200 фунтах на квадратный дюйм в присутствии катализатора метоксида натрия с образованием диметилформамида. Гомогенный катализатор отделяется от сырого ДМФ, который затем очищается до конечного продукта. В непрямом процессе выделяется метилформиат, который затем реагирует с диметиламином с образованием ДМФ. Для получения метилформиата можно использовать два метода - дегидрирование метанола и этерификация муравьиной кислоты.
Высокая растворимость полиакрилонитрила в ДМФА вместе с хорошей смешиваемостью ДМФА с водой делают ДМФА предпочтительным растворителем для производства акриловых волокон. Также прядение эластомеров на основе полиуретана выполняется из растворов на основе ДМФ.
Еще одно важное применение - использование ДМФА в качестве растворителя для покрытий на основе полиуретана на коже и тканях из искусственной кожи.
Полимеры, такие как поливинилхлорид, сополимеры винилхлорида и винилацетата и некоторые полиамиды, также легко растворяются в ДМФ. ДМФ также используется в составах на основе эпоксидной смолы.
В фармацевтической промышленности ДМФ используется в качестве растворителя для реакции и кристаллизации из-за его исключительных параметров растворимости.
В нефтехимической промышленности ДМФ используется для очистки ацетилена от этилена и бутадиена из потоков C4. Также для отделения ароматических углеводородов, которые легко растворяются ДМФА, от алифатических углеводородов. Эти алифатические соединения используются в смазочных маслах.
Из-за высокой растворимости SO2 в ДМФ отработанные потоки горючего топлива с высоким содержанием серы можно очищать с помощью извлекаемого CO2.
Остаточные флюсы на неорганической и органической основе хорошо растворяются в ДМФ; поэтому этот растворитель используется в качестве очистителя, например, для очистки деталей, покрытых горячим лужением. ДМФ также используется в качестве средства для удаления краски в промышленности.
Эта высокая растворимость неорганических веществ также приводит к применению ДМФА при производстве высоковольтных конденсаторов.
DMF также используется в качестве носителя для чернил и красителей в различных приложениях для печати и окраски волокон.
ДМФ широко используется в качестве растворителя, реагента и катализатора в синтетической органической химии.
Состав и свойства:
Что касается большинства амидов, спектроскопические данные указывают на частичный характер двойной связи для связей C-N и C-O. Таким образом, инфракрасный спектр показывает частоту растяжения C = O только на уровне 1675 см-1, тогда как кетон будет поглощать около 1700 см-1.
ДМФА - классический пример подвижной молекулы.
Спектр ЯМР 1H при температуре окружающей среды показывает два сигнала метила, указывающих на затрудненное вращение вокруг связи (O) C-N. При температурах около 100 ° C спектр ЯМР 500 МГц этого соединения показывает только один сигнал для метильных групп.
ДМФ смешивается с водой. Давление пара при 20 ° C составляет 3,5 гПа. Константа закона Генри 7,47 × 10-5 гПа м3 моль-1 может быть равна dвыводится из экспериментально определенной константы равновесия при 25 ° C. Коэффициент разделения log POW составляет -0,85. Поскольку плотность ДМФА (0,95 г / см3 при 20 ° C) аналогична плотности воды, значительной флотации или расслоения поверхностных вод в случае аварийных потерь не ожидается.
Реакции:
ДМФ гидролизуется сильными кислотами и основаниями, особенно при повышенных температурах. С гидроксидом натрия ДМФ превращается в формиат и диметиламин. ДМФ подвергается декарбонилированию вблизи точки кипения с образованием диметиламина. Поэтому перегонку проводят при пониженном давлении и более низких температурах.
В одном из основных применений в органическом синтезе ДМФ был реагентом в реакции Вильсмайера-Хаака, которая используется для формилирования ароматических соединений. Процесс включает первоначальное превращение ДМФ в ион хлориминия, [(CH3) 2N = CH (Cl)] +, известный как реагент Вильсмайера, который атакует арены.
Литийорганические соединения и реактивы Гриньяра реагируют с ДМФА с образованием альдегидов после гидролиза в реакции, названной в честь Буво.
Диметилформамид образует аддукты 1: 1 с различными кислотами Льюиса, такими как мягкая кислота I2 и твердокислотный фенол. Он классифицируется как жесткая база Льюиса, и его базовые параметры модели ECW составляют EB = 2,19 и CB = 1,31. [17] Его относительную донорную силу по отношению к ряду кислот по сравнению с другими основаниями Льюиса можно проиллюстрировать с помощью графиков C-B.
Производство:
ДМФ впервые был получен в 1893 году французским химиком Альбертом Верли (8 января 1867 - 27 ноября 1959) путем перегонки смеси гидрохлорида диметиламина и формиата калия.
ДМФ получают объединением метилформиата и диметиламина или реакцией диметиламина с монооксидом углерода.
Хотя в настоящее время это непрактично, ДМФ может быть получен из сверхкритического диоксида углерода с использованием катализаторов на основе рутения.
Приложения:
В основном ДМФ используется в качестве растворителя с низкой скоростью испарения. ДМФ используется в производстве акриловых волокон и пластмасс. Он также используется в качестве растворителя при связывании пептидов в фармацевтических препаратах, при разработке и производстве пестицидов, а также при производстве клеев, синтетических кож, волокон, пленок и поверхностных покрытий.
• Он используется в качестве реагента в синтезе альдегида Буво и в реакции Вильсмайера-Хаака, еще одном полезном методе образования альдегидов.
• Это обычный растворитель в реакции Хека.
• Это также обычный катализатор, используемый в синтезе ацилгалогенидов, в частности, синтез ацилхлоридов из карбоновых кислот с использованием оксалил- или тионилхлорида. Каталитический механизм влечет за собой обратимое образование имидоилхлорида:
Me2NC (O) H + (COCl) 2 → CO + CO2 + [Me2N = CHCl] Cl
• Промежуточный иминий реагирует с карбоновой кислотой, отделяя оксид и регенерируя катализатор ДМФ.
• ДМФ проникает в большинство пластиков и заставляет их разбухать. Благодаря этому свойству ДМФ подходит для твердофазного пептидного синтеза и в качестве компонента средств для удаления краски.
• ДМФ используется в качестве растворителя для извлечения олефинов, таких как 1,3-бутадиен, путем экстрактивной дистилляции.
• Он также используется в производстве сольвентных красителей в качестве важного сырья. Он расходуется во время реакции.
• Чистый газообразный ацетилен нельзя сжимать и хранить без опасности взрыва. Промышленный ацетилен безопасно сжимается в присутствии диметилформамида, который образует безопасный концентрированный раствор. Оболочка также заполнена агамассаном, что делает его безопасным при транспортировке и использовании.
Правильное использование:
В качестве дешевого и распространенного реагента ДМФ имеет множество применений в исследовательских лабораториях.
• ДМФ эффективен при разделении и суспендировании углеродных нанотрубок и рекомендован NIST для использования в их ближней инфракрасной спектроскопии.
• ДМФ может использоваться в качестве стандарта в протонной ЯМР-спектроскопии, что позволяет количественно определять неизвестное соединение.
• При синтезе металлоорганических соединений используется как источник лигандов монооксида углерода.
• ДМФ - распространенный растворитель, используемый в электропрядении.
• ДМФ обычно используется в сольвотермическом синтезе металлорганических каркасов.
• DMF-d7 в присутствии каталитического количества KOt-Bu при микроволновом нагреве является реагентом для дейтерирования полиароматических углеводородов.
Промышленное использование:
Мировая мощность производства ДМФ составляет около 225 х 103 тонны в год. Основное применение ДМФ - это растворитель в промышленных процессах, особенно для полярных полимеров, таких как поливинилхлорид, полиакрилонитрил и полиуретаны. Растворы высокомолекулярных полимеров в ДМФ перерабатываются в волокна, пленки, поверхностные покрытия и синтетические кожи. Поскольку соли могут растворяться и диссоциировать в ДМФА, растворы используются в электролитических конденсаторах и некоторых электролитических процессах.
Химический синтез:
N, N-диметилформамид преимущественно образуется в одностадийной реакции между диметиламином и монооксидом углерода под давлением при высоких температурах и в присутствии основных катализаторов, таких как метоксид натрия. Неочищенный продукт содержит метанол и N, N-диметилформамид повышенной чистоты.(до 99,9%) получают многократной перегонкой. Альтернативно, он может быть получен с помощью двухстадийного процесса, в котором метилформиат получают отдельно, а на второй стадии он взаимодействует с диметиламином в условиях, аналогичных тем, которые описаны для одностадийной реакции. В процессе не задействованы никакие катализаторы.
Безопасность:
Реакции, включая использование гидрида натрия в ДМФА в качестве растворителя, несколько опасны; сообщалось о экзотермическом разложении при температурах до 26 ° C. В лабораторных масштабах любое превышение температуры (обычно) быстро замечается и контролируется с помощью ледяной ванны, и это остается популярной комбинацией реагентов. С другой стороны, на экспериментальной установке было зарегистрировано несколько аварий.
20 июня 2018 года Датское агентство по охране окружающей среды опубликовало статью о применении DMF в хлюпиках. Плотность смеси в игрушке привела к тому, что все сквоши были удалены с датского рынка. Все сквиши рекомендовалось выбрасывать как бытовые отходы.
Токсичность:
Острая LD50 (перорально, крысы и мыши) составляет 2,2–7,55 г / кг.
Диметилформамид (ДМФ) - прозрачная бесцветная гигроскопичная жидкость с легким запахом амина. Растворительские свойства диметилформамида особенно привлекательны из-за высокой диэлектрической проницаемости, апротонной природы растворителя, его широкого диапазона жидкостей и низкой летучести. Он часто используется для химических реакций и других применений, требующих высокой растворимости. Продукт известен как универсальный растворитель. Высокая растворимость полиакрилонитрила в диметилформамиде вместе с хорошей смешиваемостью диметилформамида с водой делает диметилформамид предпочтительным растворителем для производства акриловых волокон. Также прядение эластомеров на основе полиуретана выполняется из растворов на основе диметилформамида. Другим важным применением является использование диметилформамида в качестве растворителя для покрытий на основе полиуретана на коже и искусственных кожаных тканях. Полимеры, такие как поливинилхлорид, сополимеры винилхлорида и винилацетата и некоторые полиамиды. также легко растворяются в диметилформамиде. Диметилформамид также используется в составах на основе эпоксидных смол.
В фармацевтической промышленности диметилформамид используется в качестве растворителя для реакции и кристаллизации из-за его исключительных параметров растворимости. В нефтехимической промышленности диметилформамид используется для очистки ацетилена от этилена и бутадиена из потоков C4. Также для отделения ароматических углеводородов, которые легко растворяются диметилформамидом, от алифатических углеводородов. Эти алифатические соединения используются в смазочных маслах. Из-за высокой растворимости SO2 в диметилформамиде выхлопные потоки горючего топлива с высоким содержанием серы можно очищать с помощью извлекаемого CO2. Остаточные флюсы на неорганической и органической основе хорошо растворимы в диметилформамиде; поэтому этот растворитель используется в качестве очистителя, например, для очистки деталей, покрытых горячим лужением. Диметилформамид также используется в качестве средства для удаления краски в промышленности. Эта высокая растворимость неорганических веществ также приводит к применению диметилформамида в производстве высоковольтных конденсаторов .Диметилформамид также используется в качестве носителя для красок d красок в различных приложениях для печати и окрашивания волокон. Диметилформамид широко используется в качестве растворителя, реагента и катализатора в синтетической органической химии.
Промышленное производство диметилформамида осуществляется тремя отдельными процессами. Диметил в метаноле реагирует с монооксидом углерода в присутствии метоксида натрия или карбонилов металлов при 110-150 ° C и высоком давлении. Альтернативно, метилформиат получают из моноксида углерода и метанола под высоким давлением при 60-100 ° C в присутствии метоксида натрия. Полученный метилформиат перегоняют, а затем подвергают взаимодействию с диметиламином при 80-100 ° C и низком давлении. Третий процесс включает реакцию диоксида углерода, водорода и диметиламина в присутствии галогенсодержащих соединений переходных металлов с образованием диметилформамида.
Для производства диметилформамида коммерчески используются два процесса. В прямом или одностадийном процессе диметиламин и монооксид углерода реагируют при 100 ° C и 200 фунтах на квадратный дюйм в присутствии катализатора метоксида натрия с образованием диметилформамида. Гомогенный катализатор отделяют от неочищенного диметилформамида, который затем очищают до конечного продукта. В непрямом процессе выделяется метилформиат, который затем реагирует с диметиламином с образованием диметилформамида. Для получения метилформиата можно использовать два метода - дегидрирование метанола и этерификация муравьиной кислоты.
Диметилформамид преимущественно образуется в одностадийной реакции между диметиламином и монооксидом углерода под давлением при высоких температурах и в присутствии основных катализаторов, таких как метоксид натрия. Неочищенный продукт содержит метанол и диметилформамид повышенной чистоты (до 99,9%), полученный путем многократной перегонки. В качестве альтернативы это может быть пр.вызванный двухстадийным процессом, в котором метилформиат получают отдельно, а на второй стадии он взаимодействует с диметиламином в условиях, аналогичных тем, которые описаны для одностадийной реакции. В процессе не используются катализаторы. Мировая мощность производства диметилформамида составляет около 225 x 103 тонн в год. Основное применение диметилформамида - это растворитель в промышленных процессах, особенно для полярных полимеров, таких как поливинилхлорид, полиакрилонитрил и полиуретаны. Растворы высокомолекулярных полимеров в диметилформамиде перерабатываются в волокна, пленки, поверхностные покрытия и синтетические кожи. растворенные и диссоциированные в диметилформамиде, растворы используются в электролитических конденсаторах и некоторых электролитических процессах.
Острая токсичность диметилформамида низка при вдыхании, проглатывании и контакте с кожей. Контакт с жидким диметилформамидом может вызвать раздражение глаз и кожи. Диметилформамид является отличным растворителем для многих токсичных материалов, которые обычно не абсорбируются и могут увеличить опасность эти вещества при контакте с кожей. Воздействие высоких концентраций диметилформамида может привести к повреждению печени и другим системным эффектам. Диметилформамид включен в группу 2B («возможный канцероген для человека»). Он не классифицируется как «избранный канцероген» в соответствии с критериями лабораторного стандарта OSHA. При испытаниях на животных не наблюдалось значительных репродуктивных эффектов. Повторное воздействие диметилформамида может привести к повреждению печени, почек и сердечно-сосудистой системы. Диметилформамид - горючая жидкость (рейтинг NFPA = 2). Пары тяжелее воздуха и могут попасть в источник возгорания и вспыхнуть. Пары ДМФА образуют с воздухом взрывоопасные смеси в концентрациях от 2,2 до 15,2% (по объему). Для тушения пожаров диметилформамида следует использовать углекислый газ или сухие химические огнетушители.
Хроническое профессиональное воздействие диметилформамида при вдыхании привело к воздействию на печень и нарушениям пищеварения у рабочих. Сообщалось также о воздействии на печень у животных, подвергшихся ингаляционному воздействию. Эталонная концентрация (RfC) для диметилформамида составляет 0,03 миллиграмма на кубический метр (мг / м3) на основе нарушений пищеварения и минимальных изменений печени, указывающих на аномалии печени у людей. RfC является оценкой (с погрешностью, охватывающей, возможно, порядок величины) постоянное ингаляционное воздействие на человеческое население (включая чувствительные подгруппы), которое, вероятно, не будет иметь заметного риска вредных нераковых эффектов в течение всей жизни. Это не прямая оценка риска, а скорее ориентир для измерения потенциальных последствий. При воздействии, превышающем RfC, возрастает вероятность неблагоприятного воздействия на здоровье. Пожизненное воздействие выше RfC не означает, что обязательно возникнет неблагоприятный эффект для здоровья. EPA имеет среднюю степень уверенности в исследовании, основанном на RfC, потому что, хотя это исследование на людях с самым низким LOAEL, популяции, подвергшиеся воздействию, были большими, четко определенными. , и по сравнению с контролем, концентрации не очень хорошо охарактеризованы, и продолжительность воздействия относительно коротка; средняя степень достоверности базы данных, поскольку, несмотря на наличие нескольких исследований токсичности при ингаляционном развитии, данных по токсичности для репродуктивной системы нет; и, как следствие, среднее доверие к РФС. EPA рассчитало предварительную референсную дозу (RfD) 0,1 миллиграмма на килограмм веса тела в день (мг / кг / день) для диметилформамида на основе воздействия на печень у крыс. Предварительная RfD - это величина, которая в той или иной форме была проверена Агентством. но он не отображается на IRIS.
Доступно только одно исследование репродуктивных эффектов диметилформамида у людей, в котором сообщается о повышенном уровне самопроизвольных абортов среди беременных женщин, подвергшихся профессиональному воздействию диметилформамида. Однако эти результаты нельзя приписать исключительно диметилформамиду, поскольку эти женщины подвергались воздействию ряда дополнительных химических веществ. Диметилформамид является эмбриотоксичным для животных; Сообщалось о снижении эффективности имплантации, снижении средней массы плода и учащении абортов у крыс, подвергшихся ингаляционному воздействию. У кроликов, подвергшихся воздействию диметилформамида через желудочный зонд (экспериментальное введение химического вещества в желудок), в группе высоких доз наблюдались снижение средней массы плода и увеличение процента уродливых живых плодов в помете, а также увеличение процента пометов с уродливыми плодами. Исследования на людях предположили возможную связь между воздействием диметилформамида и раком яичек, но дальнейшие исследования не подтвердили эту связь. Исследования на животных не сообщили об увеличении количества опухолей в результате ингаляционного воздействия диметилформамида. EPA не классифицировало диметилформамид в отношении его канцерогенности диметилформамид (ДМФ). ) представляет собой органический растворитель, широко используемый в таких отраслях, как синтетическая кожа, волокна и пленки, и вызывает токсичность для печени и канцерогенез.Несмотря на серию экспериментальных и клинических отчетов о печеночной недостаточности, вызванной диметилформамидом, механизм токсичности все еще не ясен. В этом исследовании изучали, усиливает ли диметилформамид в сочетании с низкой дозой гепатотоксиканта гепатотоксичность, и если да, то на какой механической основе.
Лечение крыс либо диметилформамидом (50-500 мг / кг / день, в течение 3 дней), либо однократной низкой дозой CCl (4) (0,2 мл / кг) только вызывало небольшое повышение активности трансаминаз в плазме и активности лактатдегидрогеназы. Однако комбинаторная обработка диметилформамида с CCl (4) заметно увеличила биохимические изменения в крови. Гистопатология подтвердила синергизм в отношении гепатотоксичности. Более того, DMF + CCl (4) вызвали расщепление PARP и активацию каспазы-3, но снизили уровень Bcl-xL. , все из которых подтвердили апоптоз гепатоцитов. Соответственно, обработка DMF + CCl (4) заметно увеличивала перекисное окисление липидов. Напротив, лечение диметилформамидом в сочетании с липополисахаридом, ацетаминофеном или d-галактозамином не вызывало повышенной гепатотоксичности. Учитывая связь между дисфункцией эндоплазматического ретикулума (ЭР) и гибелью клеток, стресс-ответ ЭР отслеживали после лечения диметилформамидом и / или CCl (4). В то время как обработка либо диметилформамидом, либо только CCl (4) незначительно изменяла уровни экспрессии регулируемых глюкозой белков 78 и 94 и фосфорилированной PKR-подобной ER-локализованной ER-локализованной киназы eIF2alpha, одновременное лечение диметилформамидом и CCl (4) синергетически вызывало их повышение. в глюкозо-регулируемом белке 78 и мРНК гомологичных белков C / EBP. Эти результаты демонстрируют, что обработка диметилформамидом в сочетании с CCl (4) синергетически увеличивает гибель гепатоцитов, что может быть связано с индукцией тяжелого стресса ER.
Диметилформамид достиг среднего уровня 2,8 мкг / л в крови субъектов, подвергшихся воздействию пара 21 ppm в течение 4 часов, и не определялся через 4 часа после воздействия; метаболит, метилформамид, в среднем составлял от 1 до 2 мг / л в крови, и этот уровень сохранялся не менее 4 часов после воздействия. Максимальные уровни в крови около 14 и 8 мкг / л наблюдались для диметилформамида и метилформамида, соответственно, через 0 и 3 часа после 4-часового воздействия 87 ppm пара. Повторное ежедневное воздействие 21 ppm диметилформамида не привело к накоплению химического вещества или его метаболита в крови. Диметилформамид и метилформамид
Восемь здоровых субъектов мужского пола подвергались воздействию паров диметилформамида (ДМФ) с концентрацией 8,79+ или - 0,33 частей на миллион в течение 6 часов ежедневно в течение 5 дней подряд. Вся моча, выделенная субъектами, собиралась с начала первого воздействия до 24 часов после окончания последнего воздействия, и каждый образец анализировался на монометилформамид. Монометилформамид быстро выводился из организма, а пиковые показатели в моче приходились на несколько часов после окончания каждого периода воздействия. Среднее значение для образца через 7 часов (конец воздействия) составило 4,74 мг / мл. Количество N-метилформамида, извлеченного с мочой, составляет всего 2-6% от дозы вдыхаемого диметилформамида. Значительная часть абсорбированной дозы ДМФ выводится в неизмененном виде с выдыхаемым воздухом.
Концентрация N-метилформамида в моче, вероятно, является лучшим показателем рабочего показателя диметилформамида. Диметилформамид известен тем, что диметилформамид метаболизируется у человека путем последовательного N-деметилирования до метилформамида и формамида, которые в значительной степени выводятся с мочой. промышленный растворитель. Растворы диметилформамида используются для обработки полимерных волокон, пленок и поверхностных покрытий; для легкого прядения акриловых волокон; для производства проволочных эмалей и в качестве среды для кристаллизации в фармацевтической промышленности. Диметилформамид используется в качестве промышленного растворителя и в производстве волокон, пленок и поверхностных покрытий. Было обнаружено, что острое (кратковременное) воздействие диметилформамида приводит к повреждению печени у животных и людей. Симптомы острого воздействия на людей включают боль в животе, тошноту, рвоту, желтуху, непереносимость алкоголя и сыпь. Хроническое (длительное) профессиональное воздействие диметилформамида при вдыхании привело к воздействию на печень и нарушения пищеварения у рабочих. Исследования на людях предположили возможную связь между воздействием диметилформамида и раком яичек, но дальнейшие исследования не подтвердили эту связь. EPA не классифицировало диметилформамид в отношении его канцерогенности.
Это действие провозглашает стандарты эффективности в отношении утечек из оборудования летучих органических соединений (ЛОС) в промышленности по производству синтетических органических химикатов (SOCMI). Предполагаемый эффект этих стандартов состоит в том, чтобы требовать, чтобы все вновь построенные, модифицированные и реконструированные технологические установки SOCMI использовали наилучшую продемонстрированную систему непрерывного сокращения выбросов при утечках ЛОС в оборудовании с учетом затрат, не связанных с качеством воздуха, воздействия на окружающую среду и требований к энергии.
Диметилформамид производится в качестве промежуточного или конечного продукта на технологических предприятиях, подпадающих под действие этого подраздела. В соответствии с разделом 8 (d) TSCA, EPA обнародовало типовое Правило представления данных о здоровье и безопасности. Типовое правило раздела 8 (d) требует, чтобы производители, импортеры и переработчики перечисленных химических веществ и смесей представляли EPA копии и списки неопубликованных исследований по охране здоровья и безопасности. Диметилформамид включен в этот список. Определение метаболита диметилформамида, диметилформамида, в моче подвергшихся воздействию рабочих рекомендуется в качестве руководства для мониторинга воздействия на рабочих. Колебания скорости выведения этого метаболита требуют, чтобы определение метилформамида проводилось в образцах мочи за 24 часа. Выведение с мочой 50 мг или менее метилформамида за 24 часа соответствует профессиональному воздействию 20 ppm паров диметилформамида. Воздействие концентрации 3500 ppm метилформамида в воздухе считается непосредственной опасностью для жизни или здоровья. Растворитель в фармацевтических промежуточных продуктах, в акриловых волокнах и пластмассах может привести к его выбросу в окружающую среду с различными потоками отходов. При попадании в воздух давление пара 3,87 мм рт. Ст. При 25 ° C указывает на то, что диметилформамид будет существовать исключительно в виде пара в атмосфере. Диметилформамид в паровой фазе будет разлагаться в атмосфере в результате реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем; период полураспада для этой реакции на воздухе оценивается в 20 часов. Диметилформамид содержит хромофоры, которые поглощают при длинах волн> 290 нм и, следовательно, может быть подвержен прямому фотолизу солнечным светом. При попадании в почву диметилформамид, как ожидается, будет иметь очень высокую подвижность, исходя из расчетного Koc, равного 1. Ожидается, что улетучивание с влажных поверхностей почвы будет важным процессом судьбы, основанным на константе закона Генри 7,39 · 10-8 атм-куб. / моль. Диметилформамид может улетучиваться с поверхности сухой почвы в зависимости от давления его паров.
Используя японский тест MITI, 4,4% теоретического БПК было достигнуто за 2 недели, однако 100% диметилформамида было биоразложено за 9 дней с использованием теста на исчезновение в реке. Эти результаты показывают, что биоразложение может быть важным процессом в окружающей среде. При попадании в воду не ожидается, что диметилформамид адсорбируется взвешенными твердыми частицами и осадками, исходя из расчетного значения Koc. Не ожидается, что улетучивание с поверхности воды будет важным процессом судьбы, исходя из константы закона Генри этого соединения. КБК от 0,3 до 1,2 у карпа свидетельствует о низкой биоконцентрации в водных организмах. Не ожидается, что гидролиз станет важным процессом в окружающей среде, поскольку константы скорости нейтрального гидролиза амидов составляют <10-9 / сек в условиях окружающей среды (pH 5-9). Профессиональное воздействие диметилформамида может происходить при вдыхании и контакте с кожей этого соединения на рабочих местах, где производится или используется диметилформамид. Данные мониторинга показывают, что насе
