ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД

Диметилсульфоксид (ДМСО) представляет собой сероорганическое соединение формулы (CH3) 2SO. Эта бесцветная жидкость является важным полярным апротонным растворителем, который растворяет как полярные, так и неполярные соединения и смешивается с широким спектром органических растворителей, а также с водой. У него относительно высокая температура кипения. Диметилсульфоксид (ДМСО) обладает необычным свойством: многие люди ощущают во рту привкус чеснока после контакта с кожей.
С точки зрения химической структуры молекула имеет идеализированную симметрию Cs. Он имеет тригонально-пирамидальную молекулярную геометрию, совместимую с другими трехкоординированными соединениями S (IV), с несвязанной электронной парой на приблизительно тетраэдрическом атоме серы.

НОМЕР КАС: 67-68-5
Номер ЕС: 200-664-3

НАЗВАНИЯ ИЮПАК:

Диметилсульфоксид
Диметилсульфоксид
диметилсульфоксид
Диметилсульфоксид
Диметилсульфоксид
диметилсульфоксид
Диметилсульфоксид, безводный
Диметилсульфоксид
Диметилсульфоксид
ДМСО, метилсульфоксид
метансульфинилметан
Метилсульфинидметан
метилсульфинилметан
метилсульфинилметан

СИНОНИМЫ
диметилсульфоксид; ДМСО; 67-68-5; Метилсульфоксид; Метилсульфинилметан; Диметилсульфоксид; Диметилсульфоксид; Метан, сульфинилбис-; Демсодрокс; Демасорб; Демавет; Димексид; Дельзо; Дромтексизол; Дурасорб; Синдромипильтрина; Дурасорб; Инфильтрина; Доликур; Хиадур; сульфинилбисметан; Диметил оксид серы; Дермасорб; Дипирартрил-тропико; Долигур; Кемсол; Топсим; Гамасол 90; Сульфинилбис (метан); Диметилсульфоксид; Склерозол; Римсо-50; Диметилсульфоксид; N-Dimethylsulfox3; Dimethylsulfox3 763; Caswell № 381; диметил сульфоксид; диметил сульфоксид; CCRIS 943; метан; 1,1'-сульфинилбис -; ​​(метилсульфинил) метан; метилсульфоксид; (CH3) 2SO; DMS-90; NSC 763; A 10846; метилсульфоксид ; диметилсульфоксид; S (O) Me2; M 176; UNII-YOW8V9698H; MFCD00002089; химический код EPA для пестицидов 000177; DMS 70; DMS 90; AI3-26477; CHEMBL504; NSC763; YOW8V9698H; диметилсульфоксид; HPBLC Grade, HPBLC Grade 28262; SQ-9453; диметилсульфоксид, 99%; сульфинилбис-метан; Topsym (отменен); Rimso-5; Domoso (ветеринарный); метилсульфоксид, 99,7%, чистый; димексид; сульфинилдимета ne; диметилсольфоссидо; диметилсольфоссидо [DCIT]; диметилсульфоксид; метилсульфоксид, 99,8 +%, для ВЭЖХ; метилсульфоксид, 99,8 +%, особо чистый; HSDB 80; метилсульфоксид, 99,5 +%, для анализа; метилсульфоксид, 99,9+ %, Реагент ACS; сульфоксид, диметил; метансульфинилметан; DMS-70; диметилсульфоксид [INN-французский]; диметилсульфоксид [INN-испанский]; (метансульфинил) метан; диметилсульфоксид [INN-латинское]; метилсульфоксид, 99,8%, метилсульфоксид, 99,8%, для синтеза пептидов; EINECS 200-664-3; метилсульфоксид, 99,7 +%, Extra Dry, AcroSeal (R); C2H6OS; разбавитель; диметисульфоксид; диметилсульфоксид; диметилсульфоксид; диметилсульфоксид; диметилсульфоксид, 99,7-диметилметилфоксид. +%, Экстра-сушка над молекулярным ситом, AcroSeal®; диметилсульфоксид; диметилсульфоксид; диметилсифоксид; диметилсульфоксид; дирнетилсульфоксид; диметилсульфоксид; метилсульфмилметан; диметилсульфоксид; сульфапропан-2-бис (мета-2-метан) оксид; диметилсульфоксид [USAN: USP: INN: BAN]; DMSO, стерильно фильтрованный; диметилсульфоксид s раствор; метилсульфоксид (8Cl); Rimso-50 (TN); диметилсульфоксид (DMSO); DMSO (стерильно фильтрованный); DMSO, диметилсульфоксид; DSSTox_CID_1735; раствор диметилсульфоксида; (DMSO); DMSO (диметилсульфоксид); 200-664-3; сульфинилбис-метан (9Cl); ACMC-1BH88; DSSTox_RID_76298; H3C-SO-CH3; BIDD: PXR0182; DSSTox_GSID_21735; диметилсульфоксид,> = 99%; диметилсульфоксид, безводный сульфоксид HPLC; диметилсульфоксид, безводный сульфоксид HPLC; Метан, сульфинилбис- (9Cl); WLN: OS1 & 1; диметилсульфоксид,> = 99,5%; диметилсульфоксид, реагент ПЦР; DTXSID2021735; диметилсульфоксид, реагент ACS; метилсульфоксид,> = 99%, FG; диметилсульфоксид,> = 99%, FG; диметилсульфоксид, %; Диметилсульфоксид, LR,> = 99%; Pharmakon1600-01506122; Диметилсульфоксид (JAN / USP / INN); ZINC5224188; Tox21_300957; ANW-42740; BDBM50026472; NSC760436; STL264194; Dimethyl,> AKOS000121107; CCG-213615; DB01093; диметилсульфоксид, аналитический стандарт; MCULE-2005841258; NSC-760436; CAS-67-68-5; MRF-0000764; (метансульфинил) метандиметилсульфоксид; диметилсульфоксид, для молекулярной биологии001639 NCGC39; NCGC39 8-01; NCGC00163958-02; NCGC00163958-03; NCGC00254859-01; диметилсульфоксид, безводный,> = 99,9%; диметилсульфоксид, степень чистоты для ВЭЖХ, 99,9%; SC-16101; диметилсульфоксид [для спектрофотометрии], диметилсульфоксид, для ВЭЖХ,> = 99,5%; диметилсульфоксид, для ВЭЖХ,> = 99,7%; DS-015031; D0798; D1159; D5293; диметилсульфоксид, реагент ACS,> = 99,9%; диметилсульфоксид, AldraSORB ™, 99,8%; FT-0625099; FT-0625100; диметилсульфоксид, pa, реагент ACS, 99,9%; диметилсульфоксид, первый сорт SAJ,> = 99,0%; диметилсульфоксид, специальный сорт JIS,> = 99,0%; диметилсульфоксид, Vetec (TM) чистота реактива, 99%; Q407927; диметилсульфоксид, УФ-ВЭЖХ-спектроскопия, 99,9%; диметилсульфоксид, безводный, ZerO2 (TM),> = 99,9%
спектрофотометрическая чистота> = 99,9%; диметилсульфоксид, Puriss. ра, высушенный, <= 0,02% воды; 4H-1,3-оксазин, 2-циклопентил-5,6-дигидро-4,4,7-триметил-; диметилсульфоксид,> = 99,5% (GC), растительная клетка протестировано на культуре; диметилсульфоксид, BioUltra, для молекулярной биологии,> = 99,5% (GC); диметилсульфоксид, эталонный стандарт Европейской фармакопеи (EP); диметилсульфоксид, puriss. pa, реактив ACS,> = 99,9% (GC); диметилсульфоксид, чистота реагента Vetec ™, безводный,> = 99,7%; диметилсульфоксид,> = 99,0%, подходит для анализа спектра поглощения; диметилсульфоксид, Фармакопея США (USP) Эталонный стандарт; диметилсульфоксид, для анализа неорганических следов,> = 99,99995% (на основе металлов); диметилсульфоксид, соответствует требованиям испытаний EP, соответствует требованиям испытаний USP; метилсульфоксид, 99,8 +%, для молекулярной биологии, ДНКазы, РНКазы и без протеаз; диметилсульфоксид, Hybri-Max ™, стерильно фильтрованный, биореагент, подходящий для гибридомы,> = 99,7%; диметилсульфоксид, пурисс., абсолютный, через молекулярное сито (H2O <= 0,005%),> = 99,5% (ГХ); диметилсульфоксид, стерильно отфильтрованный, сертифицированный BioPerformance, соответствует требованиям испытаний EP, USP, подходит для гибридомы

Синтез и производство
Впервые он был синтезирован в 1866 году русским ученым Александром Зайцевым, который сообщил о своих открытиях в 1867 году. Диметилсульфоксид получают промышленным способом из диметилсульфида, побочного продукта крафт-процесса, путем окисления кислородом или диоксидом азота.

Реакции
Реакции с электрофилами
Центр серы в диметилсульфоксиде (ДМСО) является нуклеофильным по отношению к мягким электрофилам, а кислород нуклеофилен по отношению к жестким электрофилам. С метилиодидом он образует иодид триметилсульфоксония, [(CH3) 3SO] I:

(CH3) 2SO + CH3I → [(CH3) 3SO] I
Эту соль можно депротонировать гидридом натрия с образованием илида серы:

[(CH3) 3SO] I + NaH → (CH3) 2S (CH2) O + NaI + H2
Кислотность
Метильные группы диметилсульфоксида (ДМСО) являются только слабокислотными, с pKa = 35. По этой причине основность многих слабоосновных органических соединений была исследована в этом растворителе.

Для депротонирования диметилсульфоксида (ДМСО) требуются сильные основания, такие как диизопропиламид лития и гидрид натрия. Стабилизация образующегося карбаниона обеспечивается группой S (O) R. Образованное таким образом натриевое производное диметилсульфоксида (ДМСО) называется димсил натрия. Это основа, например, для депротонирования кетонов с образованием енолятов натрия, солей фосфония с образованием реагентов Виттига и солей формамидиния с образованием диаминокарбенов. Это также мощный нуклеофил.

Окислитель
В органическом синтезе диметилсульфоксид (ДМСО) используется в качестве мягкого окислителя, как показано окислением Пфицнера – Моффатта и окислением Сверна.

Лиганд и основание Льюиса
Связанный с его способностью растворять многие соли, диметилсульфоксид (ДМСО) является обычным лигандом в координационной химии. Иллюстративным является комплекс дихлортетракис (диметилсульфоксид) рутений (II) (RuCl2 (dmso) 4). В этом комплексе три лиганда диметилсульфоксида (ДМСО) связаны с рутением через серу. Четвертый диметилсульфоксид (ДМСО) связан через кислород. В общем, кислородно-связанный режим более распространен.

В растворах четыреххлористого углерода диметилсульфоксид (ДМСО) действует как основание Льюиса с различными кислотами Льюиса, такими как I2, фенолы, хлорид триметилолова, металлопорфирины и димер Rh2Cl2 (CO) 4. Свойства донора обсуждаются в модели ECW. Относительную донорную силу диметилсульфоксида (ДМСО) по отношению к ряду кислот по сравнению с другими основаниями Льюиса можно проиллюстрировать с помощью графиков C-B.

Приложения

Диметилсульфоксид (ДМСО) представляет собой полярный апротонный растворитель и менее токсичен, чем другие представители этого класса, такие как диметилформамид, диметилацетамид, N-метил-2-пирролидон и HMPA. Диметилсульфоксид (ДМСО) часто используется в качестве растворителя для химических реакций с участием солей, в первую очередь реакций Финкельштейна и других нуклеофильных замещений. Он также широко используется в качестве экстрагента в биохимии и клеточной биологии. Поскольку диметилсульфоксид (ДМСО) является слабокислым, он переносит относительно сильные основания и поэтому широко используется при изучении карбанионов. Набор неводных значений pKa (кислотности C-H, O-H, S-H и N-H) для тысяч органических соединений был определен в растворе диметилсульфоксида (ДМСО).

Из-за высокой температуры кипения, 189 ° C (372 ° F), диметилсульфоксид (ДМСО) медленно испаряется при нормальном атмосферном давлении. Образцы, растворенные в диметилсульфоксиде (ДМСО), не так легко восстановить по сравнению с другими растворителями, так как очень трудно удалить все следы диметилсульфоксида (ДМСО) с помощью обычного роторного испарителя. Одним из методов полного восстановления образцов является удаление органического растворителя путем выпаривания с последующим добавлением воды (для растворения диметилсульфоксида (ДМСО)) и криодесикацией для удаления как диметилсульфоксида (ДМСО), так и воды. Реакции, проводимые в диметилсульфоксиде (ДМСО), часто разбавляют водой для осаждения или разделения фаз продуктов. Относительно высокая температура замерзания диметилсульфоксида (ДМСО), 18,5 ° C (65,3 ° F), означает, что при комнатной температуре или чуть ниже она является твердым веществом, что может ограничивать его применение в некоторых химических процессах (например, кристаллизации с охлаждением). .

В своей дейтерированной форме (ДМСО-d6) он является полезным растворителем для ЯМР-спектроскопии, опять же из-за его способности растворять широкий спектр аналитов, простоты собственного спектра и его пригодности для высокотемпературных ЯМР-спектроскопических исследований. Недостатками использования ДМСО-d6 являются его высокая вязкость, которая уширяет сигналы, и его гигроскопичность, которая приводит к подавляющему резонансу H2O в спектре 1H-ЯМР. Его часто смешивают с CDCl3 или CD2Cl2 для снижения вязкости и температуры плавления.

Диметилсульфоксид (ДМСО) также используется для растворения тестируемых соединений в программах поиска лекарств in vitro и разработке лекарств (включая высокопроизводительные программы скрининга). Это связано с тем, что он способен растворять как полярные, так и неполярные соединения, может использоваться для поддержания исходных растворов тестируемых соединений (что важно при работе с большой химической библиотекой), легко смешивается с водой и средами для культивирования клеток и имеет высокую температуру кипения. точка (это повышает точность определения концентраций тестируемого соединения за счет уменьшения испарения при комнатной температуре). Одним из ограничений диметилсульфоксида (ДМСО) является то, что он может влиять на рост и жизнеспособность клеточной линии (низкие концентрации диметилсульфоксида (ДМСО) иногда стимулируют рост клеток, а высокие концентрации диметилсульфоксида (ДМСО) иногда ингибируют или убивают клетки).

Диметилсульфоксид (ДМСО) также используется в качестве носителя при исследованиях тестируемых соединений in vivo. Оно имеет. Как и при его использовании в исследованиях in vitro, могут возникать плейотропные эффекты.

В дополнение к вышесказанному, диметилсульфоксид (ДМСО) находит все более широкое применение в производственных процессах для производства микроэлектронных устройств. Он широко используется для снятия фоторезиста с TFT-LCD дисплеев «плоских панелей» и в сложных упаковочных приложениях (таких как упаковка на уровне пластин / формирование рисунка припоя). Диметилсульфоксид (ДМСО) также является эффективным средством для удаления краски, поскольку он более безопасен, чем многие другие, такие как нитрометан и дихлорметан.

Биология
Диметилсульфоксид (ДМСО) используется в полимеразной цепной реакции (ПЦР) для ингибирования вторичных структур в матрице ДНК или праймерах ДНК. Его добавляют в смесь для ПЦР перед реакцией, где он нарушает самокомплементарность ДНК, сводя к минимуму мешающие реакции.

Диметилсульфоксид (ДМСО) в реакции ПЦР применим для суперспиральных плазмид (для релаксации перед амплификацией) или матриц ДНК с высоким содержанием GC (для снижения термостабильности). Например, 10% конечная концентрация диметилсульфоксида (ДМСО) в смеси для ПЦР с Phusion снижает температуру отжига праймера (т.е. температуру плавления праймера) на 5,5–6,0 ° C (9,9–10,8 ° F).

Диметилсульфоксид (ДМСО) также можно использовать в качестве криопротектора, добавляя к клеточной среде, чтобы уменьшить образование льда и тем самым предотвратить гибель клеток во время процесса замораживания. Примерно 10% можно использовать с методом медленного замораживания, и клетки можно замораживать при -80 ° C (-112 ° F) или безопасно хранить в жидком азоте.

В культуре клеток диметилсульфоксид (ДМСО) используется для индукции дифференцировки клеток эмбриональной карциномы P19 в кардиомиоциты и клетки скелетных мышц.

Медицина
Использование диметилсульфоксида (ДМСО) в медицине началось примерно с 1963 года, когда команда Медицинской школы Орегонского университета здоровья и науки во главе со Стэнли Джейкобом обнаружила, что он может проникать через кожу и другие мембраны, не повреждая их, и может переносить другие соединения в биологические система. В медицине диметилсульфоксид (ДМСО) преимущественно используется в качестве местного анальгетика, средства для местного применения фармацевтических препаратов, как противовоспалительное средство и антиоксидант. Поскольку диметилсульфоксид (ДМСО) увеличивает скорость всасывания некоторых соединений через биологические ткани, включая кожу, он используется в некоторых системах трансдермальной доставки лекарств. Его действие может быть усилено добавлением ЭДТА. Его часто добавляют в состав противогрибковых препаратов, что позволяет им проникать не только через кожу, но и через ногти на ногах и пальцах рук.

В интервенционной радиологии диметилсульфоксид (ДМСО) используется в качестве растворителя этилен-винилового спирта в жидком эмболическом агенте Onyx, который используется при эмболизации, терапевтической окклюзии кровеносных сосудов.

В криобиологии диметилсульфоксид (ДМСО) используется в качестве криопротектора и до сих пор является важным компонентом смесей для витрификации криопротекторов, используемых для сохранения органов, тканей и клеточных суспензий. Без него до 90% замороженных клеток станут неактивными. Это особенно важно при замораживании и длительном хранении эмбриональных стволовых клеток и гемопоэтических стволовых клеток, которые часто замораживаются в смеси 10% диметилсульфоксида (ДМСО), среды для замораживания и 30% фетальной бычьей сыворотки. При криогенном замораживании гетероплоидных клеточных линий (MDCK, VERO и др.) Используется смесь 10% диметилсульфоксида (DMSO) с 90% EMEM (70% EMEM + 30% фетальная бычья сыворотка + смесь антибиотиков). В рамках аутологичной трансплантации костного мозга диметилсульфоксид (ДМСО) повторно вводится вместе с собственными гемопоэтическими стволовыми клетками пациента.

Диметилсульфоксид (ДМСО) метаболизируется путем диспропорционирования до диметилсульфида и диметилсульфона. Подвержен почечной и легочной экскреции. Таким образом, возможный побочный эффект диметилсульфоксида (ДМСО) - это повышенный уровень диметилсульфида в крови, который может вызвать симптом галитоза, передаваемого через кровь.

Использование диметилсульфоксида (ДМСО) в качестве альтернативного лечения рака вызывает особую озабоченность, поскольку было показано, что он влияет на действие различных химиотерапевтических препаратов, включая цисплатин, карбоплатин и оксалиплатин. Недостаточно доказательств, подтверждающих гипотезу о том, что диметилсульфоксид (ДМСО) имеет какой-либо эффект, и большинство источников согласны с тем, что его история побочных эффектов при тестировании требует осторожности при использовании его в качестве пищевой добавки, для которой он широко продается с обычным отказом от ответственности .

Вкус
Ощущаемый привкус чеснока при контакте кожи с диметилсульфоксидом (ДМСО) может быть следствием неольфакторной активации рецепторов TRPA1 в ганглиях тройничного нерва. В отличие от диметил- и диаллилдисульфида (также с запахом, напоминающим чеснок), моно- и трисульфидов (обычно с неприятным запахом) и других подобных структур, чистый химический диметилсульфоксид (ДМСО) не имеет запаха.

Диметилсульфоксид представляет собой прозрачную жидкость без запаха. Температура вспышки в закрытом тигле 192 ° F. Пары тяжелее воздуха. Контакт с кожей может вызвать покалывание и жжение, а также запах чеснока изо рта. Превосходный растворитель, способный переносить токсичные растворенные вещества через кожу. Высокие концентрации паров могут вызвать головную боль, головокружение и седативный эффект.

Промышленное использование
-Чистящее средство
-Функциональные жидкости (закрытые системы)
-Промежуточные
-Лабораторные химикаты
-Смазочные материалы и присадки к смазочным материалам
-Добавки к краскам и покрытиям, не относящиеся к другим категориям
-Средства для нанесения покрытия и средства для обработки поверхности
-Приспособления для обработки, специфические для нефтедобычи
-Топленки и пенообразователи
-Растворители (которые входят в состав продукта или смеси)
-Регуляторы вязкости

Потребительское использование
-Электрические и электронные изделия
-Смазочные материалы и консистентные смазки
-Металлические изделия, нигде не охваченные

Общая информация о производстве
Отрасль обрабатывающей промышленности
-Производство всех прочих химических продуктов и препаратов.
-Производство компьютеров и электроники.
-Электрооборудование, бытовая техника и производство компонентов.
-Производство готовых металлических изделий.
- Производство пестицидов, удобрений и других сельскохозяйственных химикатов.
-Фармацевтическое и лекарственное производство.
-Производство пластмассовых изделий.
-Услуги.
-Оптовая и розничная торговля.

ИДЕНТИФИКАЦИЯ И ИСПОЛЬЗОВАНИЕ:
Диметилсульфоксид (ДМСО) - бесцветная, очень гигроскопичная жидкость. Эта молекула имеет долгую историю применения в фармацевтике и в настоящее время хорошо зарекомендовала себя в качестве усилителя проникновения в фармацевтических составах для местного применения. В настоящее время он назначается в качестве лекарства для этой цели в виде раствора диклофенака натрия для местного применения (одобренного в США для лечения признаков и симптомов остеоартрита) и раствора идоксуридина для местного применения (одобренного в Европе для лечения опоясывающего герпеса). Диметилсульфоксид (ДМСО) используется в качестве лекарства для облегчения симптомов интерстициального цистита. Диметилсульфоксид (ДМСО) не является пищевой добавкой, он метаболизируется до метилсульфонилметана (МСМ), который доступен в качестве пищевой добавки. Диметилсульфоксид (ДМСО) используется для криоконсервации популяций клеток, включая стволовые клетки, эмбрионы и различные культуры клеток. Он также используется в качестве промышленного растворителя и в качестве антифриза или гидравлической жидкости при смешивании с водой.

Производство и использование диметилсульфоксида в качестве реагента в органическом синтезе, в качестве промышленного растворителя, в промышленных очистителях и средствах для удаления краски, а также в медицине может привести к его выбросу в окружающую среду с различными потоками отходов. Диметилсульфоксид является частью глобального круговорота серы в атмосфере и образуется при фотоокислении диметилсульфида. Он был изолирован от многих растений, является обычным компонентом природных вод и встречается в морской воде в зоне проникновения света, где он может представлять собой продукт метаболизма водорослей. При попадании в воздух давление пара 0,60 мм рт. Ст. При 25 ° C указывает на то, что диметилсульфоксид будет существовать исключительно в виде пара в атмосфере. Диметилсульфоксид в паровой фазе будет разлагаться в атмосфере за счет реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем; период полураспада этой реакции на воздухе оценивается в 4,3 часа. Диметилсульфоксид в паровой фазе также будет разлагаться в ночной атмосфере за счет реакции с нитратными радикалами; период полураспада для этой реакции на воздухе оценивается в 1,4 часа. Диметилсульфоксид не поглощает свет с длинами волн> 290 нм, и поэтому не ожидается, что он будет подвержен прямому фотолизу солнечным светом. Диметилсульфоксид был обнаружен в дождевой воде, что указывает на то, что он может быть удален из воздуха путем влажного осаждения. При попадании в почву диметилсульфоксид, как ожидается, будет иметь очень высокую подвижность, исходя из расчетного значения Koc, равного 2. Не ожидается, что улетучивание с влажных поверхностей почвы будет важным процессом судьбы, исходя из константы закона Генри 1,03 · 10-8 атм-куб. м / моль. Ожидается, что диметилсульфоксид будет медленно улетучиваться с поверхности сухой почвы в зависимости от давления его пара. Доступные скрининговые тесты на биоразложение дают противоречивые результаты, но, исходя из имеющихся данных и подхода, основанного на совокупности доказательств, предполагается, что диметилсульфоксид по своей природе является биоразлагаемым в почве и воде.
Диметилсульфоксид широко встречается на уровнях 3 ppm или меньше. Он был выделен из масла мяты, кукурузы, ячменя, солода, люцерны, свеклы, капусты, огурцов, овса, лука, мангольда, помидоров, малины, пива, кофе, молока и чая. Диметилсульфоксид является обычным компонентом природных вод и встречается в морской воде в зоне проникновения света, где он может представлять собой продукт метаболизма водорослей. Его появление в дождевой воде может быть результатом окисления атмосферного диметилсульфида, которое происходит как часть естественного переноса серы биологического происхождения.

ДМСО (диметилсульфоксид) представляет собой сероорганическое соединение формулы (CH () ₂SO. Это бесцветная жидкость, являющаяся сильным растворителем. Он растворяет как полярные, так и неполярные соединения. Это свойство делает диметилсульфоксид смешиваемым с широким спектром органических растворителей, а также с водой.

Структура Льюиса диметилсульфоксида Sigma Aldrich
Диметилсульфоксид является сильным растворителем из-за его очень полярной природы. Диметилсульфоксид работает с ионными соединениями, некоторыми солями и неионными соединениями.

Общее описание
Диметилсульфоксид представляет собой неполярный протонный растворитель, который обычно используется в качестве реакционной среды и реагента в органических реакциях.

Заявление
Диметилсульфоксид можно использовать в качестве окислителя для превращения изонитрилов в изоцианаты. Диметилсульфоксид, активированный оксалилхлоридом, можно использовать при окислении длинноцепочечных спиртов до карбонилов.

Диметилсульфоксид, или диметилсульфоксид, является побочным продуктом производства бумаги. Он происходит из вещества, содержащегося в древесине.

Диметилсульфоксид использовался в качестве промышленного растворителя с середины 1800-х годов. Примерно с середины 20 века исследователи изучали его использование в качестве противовоспалительного средства.

Диметилсульфоксид легко впитывается кожей. Иногда его используют для увеличения абсорбции организмом других лекарств.

Диметилсульфоксид - это агент с широким спектром фармакологических эффектов, включая проникновение через мембрану, противовоспалительное действие, местную анальгезию и слабый бактериостаз. В основном диметилсульфоксид используется в качестве носителя для других лекарств, тем самым усиливая действие лекарства и способствуя проникновению других лекарств в кожу. Диметилсульфоксид назначают перорально, внутривенно или местно по широкому кругу показаний. Его также вводят в мочевой пузырь для облегчения симптомов интерстициального цистита и используют в качестве криопротектора для различных тканей человека.

Диметилсульфоксид (ДМСО) представляет собой органический растворитель, в котором могут растворяться некоторые вторичные метаболиты. В отличие от большинства других органических растворителей, диметилсульфоксид (ДМСО) не испаряется быстро при температуре окружающей среды. Это удобно для аналитических методов, таких как спектроскопия ядерного магнитного резонанса, в которой аналит должен находиться в жидкой фазе. Однако ИК-спектроскопия часто выполняется на образце, в котором растворитель испарился. Хотя лучше всего растворить интересующий метаболит в растворителе, который является летучим при температуре окружающей среды, могут существовать метаболиты, для которых диметилсульфоксид (ДМСО) является единственным практическим растворителем. Чтобы правильно интерпретировать данные ИК для метаболита в диметилсульфоксиде (ДМСО), необходимо также записать спектр растворителя без метаболита. Затем можно использовать программу анализа данных для вычитания спектра растворителя из спектра метаболита, растворенного в растворителе.

Диметилсульфоксид - это лекарство, отпускаемое по рецепту, и пищевая добавка. Его можно принимать внутрь, наносить на кожу (использовать местно) или вводить в вены.

Диметилсульфоксид принимают внутрь, используют местно или вводят внутривенно для лечения амилоидоза и связанных с ним симптомов. Амилоидоз - это состояние, при котором определенные белки аномально откладываются в органах и тканях.

Диметилсульфоксид используется местно для уменьшения боли и ускорения заживления ран, ожогов, травм мышц и скелета. Диметилсульфоксид также используется местно для лечения болезненных состояний, таких как головная боль, воспаление, остеоартрит, ревматоидный артрит и сильная лицевая боль, называемая tic douloureux. Он используется местно при заболеваниях глаз, включая катаракту, глаукому и проблемы с сетчаткой; при заболеваниях стоп, включая бурситы, мозоли и грибок на ногтях ног; и для кожных заболеваний, включая келоидные рубцы и склеродермию. Иногда его используют местно для лечения повреждений кожи и тканей, вызванных химиотерапией, когда он просачивается из внутривенного введения, которое используется для его доставки. Диметилсульфоксид используется отдельно или в сочетании с лекарством под названием идоксуридин для лечения боли, связанной с опоясывающим лишаем (инфекция опоясывающего лишая).

Внутривенно диметилсульфоксид используется для снижения аномально высокого кровяного давления в головном мозге. Его также вводят внутривенно для лечения инфекций мочевого пузыря (интерстициального цистита) и хронических воспалительных заболеваний мочевого пузыря. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) одобрило определенные продукты на основе диметилсульфоксида для помещения в мочевой пузырь для лечения симптомов хронического воспалительного заболевания мочевого пузыря. Диметилсульфоксид иногда вводят в желчные протоки вместе с другими лекарствами для лечения камней желчных протоков.
Диметилсульфоксид (ДМСО) представляет собой небольшую молекулу с полярными, апротонными и амфифильными свойствами. Он служит растворителем для многих полярных и неполярных молекул и продолжает оставаться одним из наиболее часто используемых растворителей (носителей) в медицинских приложениях и научных исследованиях.

Диметилсульфоксид (ДМСО); C2H6OS) представляет собой небольшую амфипатическую органическую молекулу с гидрофильной сульфоксидной группой и двумя гидрофобными метильными группами. Будучи также апротонным, диметилсульфоксид (ДМСО) имеет тенденцию принимать, а не отдавать протоны. Он может солюбилизировать широкий спектр органических и неорганических соединений при высоких концентрациях. Это, а также его очевидная низкая токсичность сделали диметилсульфоксид (ДМСО) признанным «универсальным растворителем», который широко используется в качестве носителя в научных исследованиях, скрининге лекарств и биомедицинских приложениях. Диметилсульфоксид (ДМСО) также является широко используемым криопротектором для защиты клеток от механических повреждений, вызванных кристаллами льда.

Классификация ролей

Химические роли:
Полярный апротонный растворитель: растворитель со сравнительно высокой относительной диэлектрической проницаемостью (или диэлектрической проницаемостью), превышающей прибл. 15, и значительный постоянный дипольный момент, который не может отдавать подходящие лабильные атомы водорода для образования прочных водородных связей.
Поглотитель радикалов: роль, которую играет вещество, которое может легко реагировать с радикалами и тем самым устранять их.

Биологические роли:
Алкилирующий агент: химическое вещество с высокой реакционной способностью, которое вводит алкильные радикалы в биологически активные молекулы и тем самым препятствует их нормальному функционированию. Его можно использовать как противоопухолевый агент, но он может быть очень токсичным, с канцерогенным, мутагенным, тератогенным и иммунодепрессивным действием. Он также может использоваться как компонент отравляющих газов.

Заявление
полярный апротонный растворитель: растворитель со сравнительно высокой относительной диэлектрической проницаемостью (или диэлектрической проницаемостью), превышающей прибл. 15, и значительный постоянный дипольный момент, который не может отдавать подходящим образом лабильные атомы водорода для образования прочных водородных связей.
ненаркотический анальгетик: препарат, обладающий главным образом обезболивающим, жаропонижающим и противовоспалительным действием. Ненаркотические анальгетики не связываются с опиоидными рецепторами.
антидот: любое защитное средство, противодействующее или нейтрализующее действие ядов.
Контрастное вещество для МРТ

Диметилсульфоксид (ДМСО) используется местно для уменьшения боли и ускорения заживления ран, ожогов, травм мышц и скелета. Диметилсульфоксид (ДМСО) также используется местно для лечения болезненных состояний, таких как головная боль, воспаление, остеоартрит, ревматоидный артрит и сильная лицевая боль, называемая tic douloureux. Он используется местно при заболеваниях глаз, включая катаракту, глаукому и проблемы с сетчаткой; при заболеваниях стоп, включая бурситы, мозоли и грибок на ногтях ног; и для кожных заболеваний, включая келоидные рубцы и склеродермию. Иногда его используют местно для лечения повреждений кожи и тканей, вызванных химиотерапией, когда он просачивается из внутривенного введения, которое используется для его доставки.

Внутривенно диметилсульфоксид (ДМСО) используется для снижения аномально высокого кровяного давления в головном мозге. Его также вводят внутривенно для лечения инфекций мочевого пузыря (интерстициального цистита) и хронических воспалительных заболеваний мочевого пузыря. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) одобрило определенные продукты на основе диметилсульфоксида (ДМСО) для помещения в мочевой пузырь для лечения симптомов хронического воспалительного заболевания мочевого пузыря. Диметилсульфоксид (ДМСО) иногда помещают в желчные протоки вместе с другими лекарствами для лечения камней желчных протоков.

Диметилсульфоксид (сокращенно ДМСО) представляет собой серосодержащее органическое соединение; формула молекулы: (CH3) 2SO; Он представляет собой бесцветную, гигроскопичную и легковоспламеняющуюся прозрачную жидкость без запаха при комнатной температуре. Он имеет как высокую полярность, так и высокую температуру кипения. Он также обладает апротонными и смешиваемыми с водой свойствами. Он имеет низкую токсичность, хорошую термическую стабильность и не смешивается с парафином. Он растворим в воде, этаноле, пропаноле, эфире, бензоле, хлороформе и многих других органических веществах и называется «универсальным растворителем». Это обычный органический растворитель, который обладает самой сильной растворяющей способностью. Он может растворять большинство органических соединений, включая углеводы, полимеры, пептиды, а также многие неорганические соли и газы. Он может растворять определенное количество растворенного вещества, вес которого составляет 50-60% от самого себя (другие распространенные растворители обычно растворяют только 10-20%), поэтому он очень важен при работе с пробами, а также при высокоскоростном скрининге лекарств. При определенных условиях контакт между диметилсульфоксидом и хлоридом может даже привести к взрывной реакции.
диметилсульфоксид широко используется в качестве растворителей и реагентов, особенно в качестве технологического реагента и прядильного растворителя при реакции полимеризации акрилонитрила, используемого для синтеза полиуретана, и прядильного растворителя. Его также можно использовать в качестве синтетического растворителя для полиамида, полиимида и полисульфоновой смолы, а также в качестве экстракционных растворителей для экстракционных растворителей ароматических углеводородов и бутадиена и растворителей для синтеза хлорфторанилина.

Использует
1. Его можно использовать для экстракции арена, а также в качестве реакционной среды для смол и красителей, а также для полимеризации акрила и прядильного растворителя.
2. Его можно использовать в качестве органического растворителя, реакционной среды и промежуточных продуктов органического синтеза. Он очень универсален. Этот продукт обладает высокоселективной экстракционной способностью и может использоваться в качестве растворителя для полимеризации и конденсации акриловой смолы и полисульфоновой смолы, в качестве растворителя для полимеризации и формования полиакрилонитрила и ацетата целлюлозы, в качестве экстракционного растворителя для разделения алканов и аренов, а также в качестве растворителя. реакционная среда для аренов, экстракции бутадиена, акрилового волокна, пластмассовых растворителей, органических и синтетических красителей и фармацевтической промышленности. В области медицины диметилсульфоксид обладает противовоспалительным и обезболивающим действием с сильной способностью проникать через кожу и, таким образом, способен растворять определенные лекарственные средства и усиливать их проникновение в организм человека для достижения терапевтических целей. Это свойство носителя диметилсульфоксида позволяет использовать его в качестве пестицидных добавок. Добавление небольшого количества диметилсульфоксида в некоторые пестициды может облегчить проникновение пестицидов в растение с целью повышения эффективности. диметилсульфоксид также можно использовать в качестве растворителя красителя, агента для удаления красителя и носителя красителя для синтетических волокон. Его также можно использовать в качестве абсорбента рециклинга ацетилена и диоксида серы, а также модификаторов синтетического волокна, антифриза и диэлектрика конденсатора, тормозного масла и экстрагента редких металлов.
3. Может использоваться как аналитический растворитель и фиксирующий агент в газовой хроматографии, а также