Numéro CAS 77-78-1
Numéro index CE 016-023-00-4
Numéro CE 201-058-1
Formule de Hill C₂H₆O₄S
Formule chimique (CH₃O) ₂SO₂
Masse molaire 126,13 g / mol,
synonymes: sulfate de diméthyle; Acide sulfurique, ester diméthylique; diméthylsulfate; Monosulfate de diméthyle; Diméthylsulfat; Sulfate diméthylique; Ester diméthylique d'acide sulfurique; Diméthylsulfaat Dimetilsolfato; DİMETHYL SULPHATE (sulfate de méthyle); Diméthoxysulfone; Méthyle (sulfate de); Diméthylsulfate
Sulfate de diméthyle; Ester diméthylique d'acide sulfurique; Me2SO4; DİMETHYL SULPHATEO4; Ester diméthylique de l'acide sulfurique; Méthyl sulfatéméthyle; diméthyldicarbonate; sulfate de diméthyle; sulfate de diméthyle; diméthylsulfate; diméthylsulfoxyde; diméthylsulfoxyde; diméthylsulfoxyde; dimétil; diméthyl flumarate
IMÉTHYLSULFATE, RÉACTIF; Diméthylsulfate, 98%; DIMÉTHYLE SULFATE 99% MIN.; DIMÉTHYLE SULFATE MOLÉCULAIRE BIOLOGIE * REAGE NT; DIMÉTHYLE SULFATE 99 +%; Diméthylsulfate 99%; DIMÉTHYLE SULFATE [POUR ACÉTAMIPRIDATE] acide sulfurique, ester diéthylique; sulfate de diéthyle; diéthylsulfate; le diaéthylsulfat, l'ester diéthylique d'acide sulfurique; tétraoxosulfate de diéthyle; le diaéthylsulfat allemand; unii-k0fo4vfa7i; des van; diéthylester kyseliny sirove
Le sulfate de diméthyle est un liquide huileux incolore, inodore à une légère odeur d'oignon. Le sulfate de diméthyle est très toxique par inhalation. Le sulfate de diméthyle est un liquide combustible et a un point d'éclair de 182 ° F. Le sulfate de diméthyle est légèrement soluble dans l'eau et décomposé par l'eau pour donner de l'acide sulfurique avec dégagement de chaleur. Le sulfate de diméthyle est corrosif pour les métaux et les tissus.
Le diméthylsulfate est un liquide huileux inodore, corrosif avec une odeur d'oignon qui émet des fumées toxiques lors du chauffage. Le sulfate de diméthyle est utilisé dans l'industrie comme agent de méthylation dans la fabrication de nombreux produits chimiques organiques. L'exposition par inhalation à ses vapeurs est très irritante pour les yeux et les poumons et peut causer des dommages au foie, aux reins, au cœur et au système nerveux central, tandis que le contact cutané provoque de graves cloques. Il s'agit d'un mutagène possible et on s'attend raisonnablement à ce qu'il soit cancérogène pour l'homme sur la base des preuves de cancérogénicité chez les animaux de laboratoire. (NCI05)
Le sulfate de diméthyle est un liquide huileux incolore, inodore à une légère odeur d'oignon. Il est très toxique par inhalation. C'est un liquide combustible et son point d'éclair est de 182 ° F. Il est légèrement soluble dans l'eau et décomposé par l'eau pour donner de l'acide sulfurique avec dégagement de chaleur. Il est corrosif pour les métaux et les tissus. C'est un puissant agent de méthylation.
Le sulfate de diméthyle est l'ester diméthylique de l'acide sulfurique. Il a un rôle d'agent alkylant et d'agent immunosuppresseur.
Le sulfate de diméthyle est un composé chimique de formule (CH3O) 2SO2. En tant que diester du méthanol et de l'acide sulfurique, sa formule est souvent écrite comme (CH3) 2SO4 ou Me2SO4, où CH3 ou Me est un méthyle. Me2SO4 est principalement utilisé comme agent de méthylation en synthèse organique.
Le méthylazoxyméthanol (MAM) et le sulfate de diméthyle (DİMETHYL SULPHATE) sont des mutagènes dont les effets génétiques peuvent être attribués à la méthylation de l'ADN. Alors que les deux méthylent fortement la position N7 de la guanine, seul le MAM méthyle fortement la position O (6) de la guanine. ... L'efficacité relative et la spécificité de la MAM et du DİMETHYL SULPHATE dans les dosages bactériens / ont été évaluées / pour l'induction de mutations ponctuelles et la formation de duplications chromosomiques par recombinaison génétique. La souche TS1121 de Salmonella typhimurium a été utilisée pour mesurer la formation de duplications génétiques sur la base de l'allèle aroC321 et des mutations par réversion de l'allèle hisG46. Les substitutions de paires de bases spécifiques et les mutations de décalage de cadre ont été mesurées dans un test de réversion basé sur les allèles lacZ d'Escherichia coli. Les résultats montrent que le MAM est le mutagène le plus puissant et le DİMETHYL SULPHATE le recombinagène le plus puissant dans le test Salmonella. Dans le test lacZ, le DİMETHYL SULPHATE a induit plusieurs classes de substitutions de paires de bases (transitions GC à AT, transversions GC à TA et transversions AT à TA), ainsi que des fréquences inférieures de mutations de décalage de cadre +1, -1 et -2. L'activité de MAM en tant que mutagène de substitution de paires de bases était plus spécifique que celle du DİMETHYL SULPHATE, induisant uniquement des transitions GC à AT. Il a également induit des mutations de décalage de cadre + G, -G, -A et -CG, bien que plus faiblement qu'il n'induit des transitions GC à AT. Longtemps connu sous le nom de mutagène de substitution de paires de bases, l'induction de décalages de cadre par la MAM était inattendue. ....
Numéro CAS 77-78-1
Numéro index CE 016-023-00-4
Numéro CE 201-058-1
Formule de Hill C₂H₆O₄S
Formule chimique (CH₃O) ₂SO₂
Masse molaire 126,13 g / mol,
synonymes: sulfate de diméthyle; Acide sulfurique, ester diméthylique; diméthylsulfate; Monosulfate de diméthyle; Diméthylsulfat; Sulfate diméthylique; Ester diméthylique d'acide sulfurique; Diméthylsulfaat Dimetilsolfato; DİMETHYL SULPHATE (sulfate de méthyle); Diméthoxysulfone; Méthyle (sulfate de); Diméthylsulfate
Sulfate de diméthyle; Ester diméthylique d'acide sulfurique; Me2SO4; DİMETHYL SULPHATEO4; Ester diméthylique de l'acide sulfurique; Méthyl sulfatéméthyle; diméthyldicarbonate; sulfate de diméthyle; sulfate de diméthyle; diméthylsulfate; diméthylsulfoxyde; diméthylsulfoxyde; diméthylsulfoxyde; dimétil; diméthyl flumarate
IMÉTHYLSULFATE, RÉACTIF; Diméthylsulfate, 98%; DIMÉTHYLE SULFATE 99% MIN.; DIMÉTHYLE SULFATE MOLÉCULAIRE BIOLOGIE * REAGE NT; DIMÉTHYLE SULFATE 99 +%; Diméthylsulfate 99%; DIMÉTHYLE SULFATE [POUR ACÉTAMIPRIDATE] acide sulfurique, ester diéthylique; sulfate de diéthyle; diéthylsulfate; le diaéthylsulfat, l'ester diéthylique d'acide sulfurique; tétraoxosulfate de diéthyle; le diaéthylsulfat allemand; unii-k0fo4vfa7i; des van; diéthylester kyseliny sirove
Le sulfate de diméthyle est un liquide huileux incolore, inodore à une légère odeur d'oignon. Le sulfate de diméthyle est très toxique par inhalation. Le sulfate de diméthyle est un liquide combustible et a un point d'éclair de 182 ° F. Le sulfate de diméthyle est légèrement soluble dans l'eau et décomposé par l'eau pour donner de l'acide sulfurique avec dégagement de chaleur. Le sulfate de diméthyle est corrosif pour les métaux et les tissus.
Le diméthylsulfate est un liquide huileux inodore, corrosif avec une odeur d'oignon qui émet des fumées toxiques lors du chauffage. Le sulfate de diméthyle est utilisé dans l'industrie comme agent de méthylation dans la fabrication de nombreux produits chimiques organiques. L'exposition par inhalation à ses vapeurs est très irritante pour les yeux et les poumons et peut causer des dommages au foie, aux reins, au cœur et au système nerveux central, tandis que le contact cutané provoque de graves cloques. Il s'agit d'un mutagène possible et on s'attend raisonnablement à ce qu'il soit cancérogène pour l'homme sur la base des preuves de cancérogénicité chez les animaux de laboratoire. (NCI05)
Le sulfate de diméthyle est un liquide huileux incolore, inodore à une légère odeur d'oignon. Il est très toxique par inhalation. C'est un liquide combustible et son point d'éclair est de 182 ° F. Il est légèrement soluble dans l'eau et décomposé par l'eau pour donner de l'acide sulfurique avec dégagement de chaleur. Il est corrosif pour les métaux et les tissus. C'est un puissant agent de méthylation.
Le sulfate de diméthyle est l'ester diméthylique de l'acide sulfurique. Il a un rôle d'agent alkylant et d'agent immunosuppresseur.
Le sulfate de diméthyle est un composé chimique de formule (CH3O) 2SO2. En tant que diester du méthanol et de l'acide sulfurique, sa formule est souvent écrite comme (CH3) 2SO4 ou Me2SO4, où CH3 ou Me est un méthyle. Me2SO4 est principalement utilisé comme agent de méthylation en synthèse organique.
Le méthylazoxyméthanol (MAM) et le sulfate de diméthyle (DİMETHYL SULPHATE) sont des mutagènes dont les effets génétiques peuvent être attribués à la méthylation de l'ADN. Alors que les deux méthylent fortement la position N7 de la guanine, seul le MAM méthyle fortement la position O (6) de la guanine. ... L'efficacité relative et la spécificité de la MAM et du DİMETHYL SULPHATE dans les dosages bactériens / ont été évaluées / pour l'induction de mutations ponctuelles et la formation de duplications chromosomiques par recombinaison génétique. La souche TS1121 de Salmonella typhimurium a été utilisée pour mesurer la formation de duplications génétiques sur la base de l'allèle aroC321 et des mutations par réversion de l'allèle hisG46. Les substitutions de paires de bases spécifiques et les mutations de décalage de cadre ont été mesurées dans un test de réversion basé sur les allèles lacZ d'Escherichia coli. Les résultats montrent que le MAM est le mutagène le plus puissant et le DİMETHYL SULPHATE le recombinagène le plus puissant dans le test Salmonella. Dans le test lacZ, le DİMETHYL SULPHATE a induit plusieurs classes de substitutions de paires de bases (transitions GC à AT, transversions GC à TA et transversions AT à TA), ainsi que des fréquences inférieures de mutations de décalage de cadre +1, -1 et -2. L'activité de MAM en tant que mutagène de substitution de paires de bases était plus spécifique que celle du DİMETHYL SULPHATE, induisant uniquement des transitions GC à AT. Il a également induit des mutations de décalage de cadre + G, -G, -A et -CG, bien que plus faiblement qu'il n'induit des transitions GC à AT. Longtemps connu sous le nom de mutagène de substitution de paires de bases, l'induction de décalages de cadre par la MAM était inattendue. ....
Modificateur chimique, de laboratoire utilisé pour un produit chimique, lorsqu'un produit chimique est utilisé dans un laboratoire
Médicament: Produit médicamenteux ou lié à la fabrication de médicaments; modifié par un vétérinaire, un animal ou un animal domestique si indiqué par la source
Contact alimentaire: Comprend les emballages alimentaires, les assiettes en papier, les couverts, les petits appareils tels que les torréfacteurs, etc. n'inclut pas les installations qui fabriquent des aliments
Fabrication: produits chimiques agricoles agrochimiques utilisés sur une variété de cultures
Me2SO4 est un liquide huileux incolore avec une légère odeur d'oignon (bien que l'odeur représenterait une exposition significative). Comme tous les agents alkylants puissants, le Me2SO4 est extrêmement toxique. Son utilisation comme réactif de laboratoire a été remplacé dans une certaine mesure par le triflate de méthyle, CF3SO3CH3, l'ester méthylique de l'acide trifluorométhanesulfonique.
Les usages
Le sulfate de diméthyle est surtout connu comme réactif pour la méthylation des phénols, des amines et des thiols. Un groupe méthyle est transféré plus rapidement que le second. Le transfert de méthyle est supposé se produire via une réaction SN2. Comparé à d'autres agents de méthylation, le sulfate de diméthyle est préféré par l'industrie en raison de son faible coût et de sa réactivité élevée.
Le sulfate de diméthyle (CH3) 2SO4 (DİMETHYL SULPHATE) est un agent de méthylation utilisé industriellement dans la synthèse de produits pharmaceutiques, colorants, parfums et pesticides. Il est également utilisé médicalement pour le clivage chimique des séquences d'ADN. Le DİMETHYL SULPHATE est hautement toxique, corrosif et possède un potentiel carcinogène, mutagène et tératogène.
Il a été rapporté que le sulfate de diméthyle (DİMETHYL SULPHATE) peut être dégradé avec une solution d'hydroxyde de sodium (1 mol / L), une solution de carbonate de sodium (1 mol / L) ou une solution d'hydroxyde d'ammonium (1,5 mol / L).
Le sulfate de diméthyle peut être synthétisé en laboratoire par de nombreuses méthodes différentes, la plus simple étant l'estérification de l'acide sulfurique avec du méthanol: 2 CH3OH + H2SO4 → (CH3) 2SO4 + 2 H2O. Une autre synthèse possible implique la distillation de l'hydrogénosulfate de méthyle: 2 CH3HSO4 → H2SO4 + (CH3) 2SO.
Une exposition aiguë (à court terme) des humains aux vapeurs de sulfate de diméthyle peut provoquer une inflammation sévère et une nécrose des yeux, de la bouche et des voies respiratoires. ... L'EPA a classé le sulfate de diméthyle dans le groupe B2, cancérogène probable pour l'homme.
Certains effets secondaires de la prise de DİMETHYL SULPHATEO comprennent les réactions cutanées, la peau sèche, les maux de tête, les étourdissements, la somnolence, les nausées, les vomissements, la diarrhée, la constipation, les problèmes respiratoires et les réactions allergiques. Le DİMETHYL SULPHATEO provoque également un goût semblable à l'ail, une haleine et une odeur corporelle.
Le sulfate de diméthyle (CH3) 2SO4 (DİMETHYL SULPHATE) est un agent de méthylation utilisé industriellement dans la synthèse de produits pharmaceutiques, colorants, parfums et pesticides. Il est également utilisé médicalement pour le clivage chimique des séquences d'ADN. Le DİMETHYL SULPHATE est hautement toxique, corrosif et possède un potentiel carcinogène, mutagène et tératogène.
Application
Le sulfate de diméthyle est un réactif de méthylation puissant pour la méthylation des acides carboxyliques, des alcools, des phénols, des lactames, des oximes, des hydroxylamines et des hydroperoxydes. [3] [4] Il peut être utilisé comme réactif pour la préparation d'amines, d'amides et de sels d'ammonium quaternaire substitués par N-méthylalkyle et aryle. Le sulfate de diméthyle est également utilisé dans la méthylation de composés contenant du soufre pour synthétiser des sulfures et des ions sulfonium. [3]
Il peut également être utilisé comme réactif:
• Pour la préparation de monomère acrylique d'ammonium quaternaire en tant qu'agent antibactérien puissant par quaternisation de méthacrylate de 2-diméthylaminoéthyle. [5]
• Avec le diméthylsulfoxyde pour la synthèse d'époxydes à partir d'aldéhydes et de cétones via la formation de cation triméthylsulfonium. [6]
• Préparer un additif oxygéné pour le diesel par méthylation du glycérol. [7]
C'est un agent de méthylation largement utilisé dans la synthèse organique telle que les industries des pesticides, des colorants, des médicaments et des parfums. Utilisé pour fabriquer de l'ester méthylique, de l'éther méthylique, de la méthylamine, etc. C'est la matière première du diméthylsulfoxyde, de la caféine, de la codéine, du diazépam, de l'aminopyridine, du triméthoprime, de la vanilline et de l'acéphate de pesticide.
Dans l'industrie, le sulfate de diméthyle est utilisé comme agent de méthylation pour la fabrication de nombreux produits chimiques organiques. Il peut être utilisé pour la méthylation des phénols, des amines et du thiol. De plus, il peut être utilisé pour le séquençage de bases et le clivage de la chaîne d'ADN car il peut rompre les anneaux imidazole présents dans la guanine. Il peut également être utilisé pour l'analyse des interactions protéine-ADN. Cependant, sa vapeur est toxique pour les yeux et les poumons, peut nuire à notre corps. C'est un cancérogène potentiel basé sur des données expérimentales connues.
Propriétés chimiques
Le sulfate de diméthyle est un liquide huileux incolore légèrement soluble dans l'eau. Il a une légère odeur d'oignon; le seuil d'odeur n'a pas été établi. La pression de vapeur pour le sulfate de diméthyle est de 0,5 mm Hg à 20 ° C et il a un coefficient de partage octanol / eau (log Koe) de 0,032.
Les usages
Le sulfate de diméthyle est utilisé depuis le début du siècle comme agent de méthylation dans la préparation de produits chimiques organiques et de colorants, dans l'industrie de la parfumerie et dans d'autres procédés. C'est un liquide incolore ou jaunâtre de consistance huileuse qui se vaporise à 50 ℃. et a une légère odeur piquante. Le liquide et la vapeur sont tous deux des vésicants et, en vertu de cette propriété, peuvent être utilisés dans la guerre.
Le sulfate de diméthyle est extrêmement dangereux en raison de son manque de propriétés d'avertissement et de ses effets toxiques différés. La vapeur de ce composé est extrêmement irritante pour la peau, les yeux et les voies respiratoires, et le contact avec le liquide peut provoquer de très graves brûlures aux yeux et à la peau. L'ingestion de sulfate de diméthyle provoque des brûlures à la bouche, à la gorge et au tractus gastro-intestinal. Les effets d'une surexposition à la vapeur de sulfate de diméthyle peuvent être retardés. Après une période latente de 10 heures ou plus, des maux de tête et des douleurs oculaires intenses lors d'une exposition à la lumière peuvent survenir, suivis de toux, oppression thoracique, essoufflement, difficulté à avaler et à parler, vomissements, diarrhée et miction douloureuse. . Un œdème pulmonaire mortel peut se développer. Les effets systémiques du sulfate de diméthyle comprennent des dommages au foie et aux reins. Le sulfate de diméthyle est répertorié par le CIRC dans le groupe 2A («cancérogène probable pour l'homme») et est classé comme «cancérogène sélectionné» selon les critères de la norme de laboratoire OSHA. Les données indiquent que le sulfate de diméthyle ne nuit pas spécifiquement aux animaux à naître; le sulfate de diméthyle n'est pas une toxine pour le développement. C'est un agent alkylant puissant qui produit des dommages génétiques chez les animaux et dans les cultures de cellules bactériennes et mammifères.
Risques majeurs
Le liquide et les vapeurs peuvent causer de graves brûlures à la peau, aux yeux et aux voies respiratoires; corrosif et modérément toxique par ingestion; cancérigène humain probable (OSHA "select carcinogen").
Toxicité
Le sulfate de diméthyle est extrêmement dangereux en raison de son manque de propriétés d'avertissement et de ses effets toxiques différés. La vapeur de ce composé est extrêmement irritante pour la peau, les yeux et les voies respiratoires, et le contact avec le liquide peut provoquer de très graves brûlures aux yeux et à la peau. L'ingestion de sulfate de diméthyle provoque des brûlures à la bouche, à la gorge et au tractus gastro-intestinal. Les effets d'une surexposition à la vapeur de sulfate de diméthyle peuvent être retardés. Après une période latente de 10 heures ou plus, des maux de tête et des douleurs oculaires intenses lors d'une exposition à la lumière peuvent survenir, suivis de toux, oppression thoracique, essoufflement, difficulté à avaler et à parler, vomissements, diarrhée et miction douloureuse. . Un œdème pulmonaire mortel peut se développer. Les effets systémiques du sulfate de diméthyle comprennent des dommages au foie et aux reins.
Le sulfate de diméthyle est répertorié par le CIRC dans le groupe 2A («cancérogène probable pour l'homme») et est classé comme «cancérogène sélectionné» selon les critères de la norme de laboratoire OSHA. Les données indiquent que le sulfate de diméthyle ne nuit pas spécifiquement aux animaux à naître; le sulfate de diméthyle n'est pas une toxine pour le développement. C'est un agent alkylant puissant qui produit des dommages génétiques chez les animaux et dans les cultures de cellules bactériennes et mammifères.
Inflammabilité et explosibilité
Le sulfate de diméthyle est un liquide combustible (cote NFPA = 2). Des vapeurs toxiques de sulfate de diméthyle sont produites lors d'un incendie. Des extincteurs au dioxyde de carbone ou à poudre chimique doivent être utilisés pour lutter contre les incendies de sulfate de diméthyle.
Réactivité et incompatibilité
Le sulfate de diméthyle peut réagir violemment avec l'hydroxyde d'ammonium, l'azide de sodium et les oxydants puissants.
Stockage et manutention
En raison de sa cancérogénicité, le sulfate de diméthyle doit être manipulé selon les «pratiques prudentes de base» du chapitre 5.C, complétées par les précautions supplémentaires pour le travail avec des composés à haute toxicité chronique (chapitre 5.D). En particulier, le travail avec le sulfate de diméthyle doit être effectué sous une hotte pour éviter toute exposition par inhalation, et des gants imperméables et des lunettes de sécurité appropriés doivent être portés à tout moment pour éviter tout contact avec la peau et les yeux.
Les accidents
En cas de contact avec la peau, laver immédiatement à l'eau et au savon et retirer les vêtements contaminés. En cas de contact avec les yeux, laver rapidement et abondamment avec de l'eau pendant 15 min (en soulevant occasionnellement les paupières supérieures et inférieures) et consulter un médecin. En cas d'ingestion de sulfate de diméthyle, consulter immédiatement un médecin. En cas d'inhalation, amener la personne à l'air frais et consulter immédiatement un médecin.
En cas de déversement, éliminer toutes les sources d'inflammation, absorber le sulfate de diméthyle avec un coussin de déversement ou un matériau absorbant, placer dans un récipient approprié et éliminer correctement. Une protection respiratoire peut être nécessaire en cas de déversement important ou de rejet dans une zone confinée.
Disposition
L'excès de sulfate de diméthyle et les déchets contenant cette substance doivent être placés dans un conteneur métallique couvert, clairement étiqueté et manipulé conformément aux directives d'élimination des déchets de votre institution.
H301: Toxique en cas d'ingestion [Danger Toxicité aiguë, orale]
H314: Provoque des brûlures de la peau et des lésions oculaires graves [Danger Corrosion cutanée / irritation cutanée]
H317: Peut provoquer une allergie cutanée [Attention Sensibilisation, Peau]
H330: Mortel par inhalation [Danger Toxicité aiguë, inhalation]
H341: Susceptible d'induire des anomalies génétiques [Avertissement Mutagénicité sur les cellules germinales]
H350: Peut provoquer le cancer [Danger Carcinogénicité]
Cancérogène confirmé avec des données expérimentales cancérigènes, tumorigènes et tératogènes. Poison humain par inhalation. Poison expérimental par ingestion, inhalation, voies intraveineuse et sous-cutanée. Autres effets expérimentaux sur la reproduction. Données de mutation humaine rapportées. Un irritant corrosif pour la peau, les yeux et les muqueuses. Il n'y a pas d'odeur ou d'irritation initiale pour avertir d'une exposition. Lors d'expositions brèves, jj, une conjonctivite, une inflammation catarrhale des muqueuses du nez, de la gorge, du larynx et de la trachée, et éventuellement une rougeur de la peau se développent après la période de latence. Avec des expositions plus longues et plus lourdes, la cornée présente une opacification, les changements d'irritation du nasopharynx sont plus marqués et un œdème pulmonaire peut se développer après 6 à 8 heures. La mort peut survenir en 3 ou 4 jours. Le foie et les reins sont fréquemment endommagés. Des éclaboussures de liquide sur la peau peuvent provoquer une ulcération et une nécrose locale. Chez les patients survivant à une exposition sévère, il peut y avoir des lésions graves du foie et des reins, avec suppression de l'urine, jaunlce, albuminurie et hématurie apparaissant. Le décès, résultant de lésions rénales ou hépatiques, peut être retardé de plusieurs semaines. Inflammable lorsqu'il est exposé à la chaleur, aux flammes ou aux oxydants. Peut réagir avec des matières oxydantes. Réaction violente avec NH4OH et NaN3. Pour combattre le feu, utilisez de l'eau, de la mousse, du CO2, de la poudre extinctrice. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de SOx Voir aussi SULFATES.
La formation et le devenir du sulfate de monométhyle (MMS) et du sulfate de diméthyle (DİMETHYL SULPHATE) ont été étudiés par RMN du proton pour une réaction d'estérification catalysée par l'acide sulfurique dans le méthanol. Les constantes de vitesse cinétique pour DİMETHYL SULPHATE et MMS ont été déterminées à 65 ° C en ajustant des données expérimentales dépendant du temps à un modèle utilisant DynoChem. Dans le methanol au reflux, l'acide sulfurique a été converti en sulfate de monométhyle (MMS) avec un rendement presque quantitatif en 45 minutes. Une fois formé, le MMS a subi une réaction d'estérification réversible pour former du DİMETHYL SULPHATE. Le diméthylsulfate a réagi avec le méthanol pour régénérer le MMS et former de l'éther diméthylique. Un sous-produit de la réaction d'estérification était l'eau, qui consommait en outre du DİMETHYL SULPHATE par hydrolyse. Sur la base des constantes de vitesse dérivées, dans le methanol au reflux, le DİMETHYL SULPHATE ne devrait pas dépasser 4 ppm dans le mélange réactionnel à l'équilibre. En présence du substrat d'acide carboxylique, le DİMETHYL SULPHATE n'a pas été détecté dans le mélange réactionnel.
Méthylation à l'oxygène
Le plus couramment, Me2SO4 est utilisé pour méthyler les phénols. Certains alcools simples sont également convenablement méthylés, comme illustré par la conversion du tert-butanol en t-butylméthyléther:
2 (CH3) 3COH + (CH3O) 2SO2 → 2 (CH3) 3COCH3 + H2SO4
Les sels d'alkoxyde sont rapidement méthylés: [10]
RO− Na + + (CH3O) 2SO2 → ROCH3 + Na (CH3) SO4
La méthylation des sucres est appelée méthylation de Haworth. [11]
Méthylation à l'azote aminé
Me2SO4 est utilisé pour préparer à la fois des sels d'ammonium quaternaire ou des amines tertiaires:
C6H5CH = NC4H9 + (CH3O) 2SO2 → C6H5CH = N + (CH3) C4H9 + CH3OSO3−
Les composés d'ammonium gras quaternisés sont utilisés comme tensioactifs ou assouplissants textiles. La méthylation pour créer une amine tertiaire est illustrée par: [10]
CH3 (C6H4) NH2 + (CH3O) 2SO2 (dans NaHCO3 aq.) → CH3 (C6H4) N (CH3) 2 + Na (CH3) SO4
Méthylation au soufre
Semblable à la méthylation des alcools, les sels de mercaptide sont facilement méthylés par Me2SO4: [10]
RS − Na + + (CH3O) 2SO2 → RSCH3 + Na (CH3) SO4
Un exemple est: [12]
p-CH3C6H4SO2Na + (CH3O) 2SO2 → p-CH3C6H4SO2CH3 + Na (CH3) SO4
Cette méthode a été utilisée pour préparer des thioesters:
RC (O) SH + (CH3O) 2SO2 → RC (O) S (CH3) + HOSO3CH3
Réactions avec les acides nucléiques
Le sulfate de diméthyle (DİMETHYL SULPHATE) est utilisé pour déterminer la structure secondaire de l'ARN. À pH neutre, le DİMETHYL SULPHATE méthyle les résidus adénine et cytosine non appariés au niveau de leurs faces Watson-Crick canoniques, mais il ne peut pas méthyler les nucléotides appariés de bases. En utilisant la méthode connue sous le nom de DİMETHYL SULPHATE-MaPseq, [13] l'ARN est incubé avec du DİMETHYL SULPHATE pour méthyler les bases non appariées. Ensuite, l'ARN est transcrit en sens inverse; la transcriptase inverse ajoute fréquemment une base d'ADN incorrecte lorsqu'elle rencontre une base d'ARN méthylé. Ces mutations peuvent être détectées par séquençage, et l'ARN est déduit d'être monocaténaire à des bases avec des taux de mutation supérieurs au fond.
Le sulfate de diméthyle peut effectuer le clivage spécifique de la base de l'ADN en attaquant les anneaux imidazole présents dans la guanine. [14] Le sulfate de diméthyle méthyle également l'adénine dans des portions d'ADN simple brin (par exemple, celles avec des protéines telles que l'ARN polymérase fondant et recuisant progressivement l'ADN). Lors du recuit, ces groupes méthyle interfèrent avec l'appariement adénine-guanine. La nucléase S1 peut ensuite être utilisée pour couper l'ADN dans des régions simple brin (n'importe où avec une adénine méthylée). Il s'agit d'une technique importante pour analyser les interactions protéine-ADN.
Le DİMETHYL SULPHATE est utilisé pour créer des surfactants, des assouplissants textiles, des produits chimiques de traitement de l'eau, des produits chimiques agricoles, des médicaments et des colorants. En tant qu'agent de méthylation, le DİMETHYL SULPHATE peut introduire un groupe méthyle dans l'oxygène, l'azote, le carbone, le soufre, le phosphore et certains métaux.
Alternatives
Bien que le sulfate de diméthyle soit très efficace et abordable, sa toxicité a encouragé l'utilisation d'autres réactifs de méthylation. L'iodure de méthyle est un réactif utilisé pour l'O-méthylation, comme le sulfate de diméthyle, mais il est moins dangereux et plus coûteux. [12] Le carbonate de diméthyle, qui est moins réactif, a une toxicité beaucoup plus faible que le sulfate de diméthyle et l'iodure de méthyle. [15] La haute pression peut être utilisée pour accélérer la méthylation par le carbonate de diméthyle. En général, la toxicité des agents de méthylation est corrélée à leur efficacité en tant que réactifs de transfert de méthyle.
sécurité
Le sulfate de diméthyle est cancérigène [9] et mutagène, hautement toxique, corrosif et dangereux pour l'environnement. [16] Le sulfate de diméthyle est absorbé par la peau, les muqueuses et le tractus gastro-intestinal et peut provoquer une réaction fatale des voies respiratoires retardée. Une réaction oculaire est également courante. Il n'y a pas d'odeur forte ou d'irritation immédiate pour avertir d'une concentration mortelle dans l'air. La DL50 (aiguë, orale) est de 205 mg / kg (rat) et 140 mg / kg (souris), et la CL50 (aiguë) est de 45 ppm / 4 heures (rat). [17] La pression de vapeur de 65 Pa [18] est suffisamment élevée pour produire une concentration létale dans l'air par évaporation à 20 ° C. Une toxicité retardée permet à des expositions potentiellement mortelles de se produire avant l'apparition de tout symptôme d'avertissement. [16] Les symptômes peuvent être retardés de 6 à 24 heures. Des solutions concentrées de bases (ammoniac, alcalis) peuvent être utilisées pour hydrolyser des déversements mineurs et des résidus sur des équipements contaminés, mais la réaction peut devenir violente avec de plus grandes quantités de sulfate de diméthyle (voir ICSC). Bien que le composé s'hydrolyse, le traitement avec de l'eau ne peut pas être supposé décontaminer le sulfate de diméthyle.
Le sulfate de diméthyle (DİMETHYL SULPHATE) est un agent de méthylation puissant avec des vitesses de réaction supérieures et des rendements plus élevés que les produits concurrents. C'est un produit chimique polyvalent utilisé pour produire des produits chimiques ménagers et commerciaux dans une variété de processus.
Le DİMETHYL SULPHATE est utilisé pour créer des surfactants, des assouplissants textiles, des produits chimiques de traitement de l'eau, des produits chimiques agricoles, des médicaments et des colorants. En tant qu'agent de méthylation, le DİMETHYL SULPHATE peut introduire un groupe méthyle dans l'oxygène, l'azote, le carbone, le soufre, le phosphore et certains métaux.
Alors que le DİMETHYL SULPHATE est le plus souvent utilisé comme agent de méthylation, il peut parfois être utilisé dans d'autres contextes, y compris dans la sulfonation, comme catalyseur, comme solvant et comme stabilisant.
Le DİMETHYL SULPHATE est un agent de méthylation puissant qui réagit avec l'hydrogène actif et les sels de métaux alcalins pour former des composés substitués d'oxygène, d'azote et de soufre.
Agents alkylants
Produits chimiques hautement réactifs qui introduisent des radicaux alkyles dans les molécules biologiquement actives et empêchent ainsi leur bon fonctionnement. Beaucoup sont utilisés comme agents antinéoplasiques, mais la plupart sont très toxiques, avec des actions cancérigènes, mutagènes, tératogènes et immunosuppresseurs. Ils ont également été utilisés comme composants dans les gaz toxiques. (Voir tous les composés classés comme agents alkylants.)
Agents immunosuppresseurs
Agents qui suppriment la fonction immunitaire par l'un de plusieurs mécanismes d'action. Les immunosuppresseurs cytotoxiques classiques agissent en inhibant la synthèse d'ADN. D'autres peuvent agir par l'activation des T-CELLS ou en inhibant l'activation des HELPER CELLS. Alors que l'immunosuppression a été provoquée dans le passé principalement pour empêcher le rejet d'organes transplantés, de nouvelles applications impliquant la médiation des effets d'INTERLEUKINS et d'autres CYTOKINES émergent. (Voir tous les composés classés comme agents immunosuppresseurs.)
Mutagènes
Agents chimiques qui augmentent le taux de mutation génétique en interférant avec la fonction des acides nucléiques. Un clastogène est un mutagène spécifique qui provoque des ruptures chromosomiques. (Voir tous les composés classés comme mutagènes.)