Номер CAS 77-78-1
Индекс ЕС 016-023-00-4
Номер ЕС 201-058-1
Формула холма C₂H₆O₄S
Химическая формула (CH₃O) ₂SO₂
Молярная масса 126,13 г / моль,
синонимы: диметилсульфат; Диметиловый эфир серной кислоты; диметилсульфат; Диметилмоносульфат; Диметилсульфат; Диметилсульфат; Диметиловый эфир серной кислоты; Диметилсульфат диметилсольфато; ДМС (метилсульфат); Диметоксисульфон; Метилсульфат; Диметилсульфат
Диметилсульфат; Диметиловый эфир серной кислоты; Me2SO4; ДМСО4; Диметиловый эфир серной кислоты; Метилсульфатметил; диметилдикарбонат; диметилсульфат; диметилсульфат; диметилсульфат; диметилсульфоксид; диметилсульфоксид; диметилсульфоксид; диметил; диметилфлумарат
ИМЕТИЛСУЛЬФАТ, РЕАГЕНТ; диметилсульфат, 98%; диметилсульфат, не менее 99%; МОЛЕКУЛЯРНАЯ БИОЛОГИЯ ДИМЕТИЛСУЛЬФАТА * REAGE NT; диметилсульфат 99 +%; диметилсульфат 99%; диметилсульфат [диметилсульфат] серная кислота, диэтиловый эфир; диэтилсульфат; диэтилсульфат; диэтилсульфат, диэтиловый эфир серной кислоты; диэтилтетраоксосульфат; диэтилсульфат германа; unii-k0fo4vfa7i; ван; диэтиловый эфир киселины сирове
Диметилсульфат представляет собой бесцветную маслянистую жидкость без запаха или слабого запаха лука. Диметилсульфат очень токсичен при вдыхании. Диметилсульфат представляет собой горючую жидкость и имеет температуру вспышки 182 ° F. Диметилсульфат слабо растворяется в воде и разлагается водой с образованием серной кислоты с выделением тепла. Диметилсульфат вызывает коррозию металлов и тканей.
Диметилсульфат - это едкая маслянистая жидкость без запаха с запахом лука, выделяющая токсичные пары при нагревании. Диметилсульфат используется в промышленности как метилирующий агент при производстве многих органических химикатов. Воздействие его паров при вдыхании вызывает сильное раздражение глаз и легких и может вызвать повреждение печени, почек, сердца и центральной нервной системы, а контакт с кожей вызывает сильные волдыри. Это возможный мутаген, и обоснованно предполагается, что он является канцерогеном для человека на основании данных о канцерогенности у экспериментальных животных. (NCI05)
Диметилсульфат представляет собой бесцветную маслянистую жидкость без запаха или слабого запаха лука. При вдыхании он очень токсичен. Это горючая жидкость с температурой вспышки 182 ° F. Он слабо растворим в воде и разлагается водой с образованием серной кислоты с выделением тепла. Он вызывает коррозию металлов и тканей. Это мощный метилирующий агент.
Диметилсульфат представляет собой диметиловый эфир серной кислоты. Он играет роль алкилирующего агента и иммунодепрессанта.
Диметилсульфат - это химическое соединение с формулой (CH3O) 2SO2. Как сложный диэфир метанола и серной кислоты, его формула часто записывается как (CH3) 2SO4 или Me2SO4, где CH3 или Me - метил. Me2SO4 в основном используется в качестве метилирующего агента в органическом синтезе.
Метилазоксиметанол (МАМ) и диметилсульфат (ДМС) являются мутагенами, генетические эффекты которых можно приписать метилированию ДНК. В то время как оба сильно метилируют положение N7 гуанина, только МАМ сильно метилирует положение O (6) гуанина. ... Относительная эффективность и специфичность МАМ и ДМС в бактериальных анализах / были оценены / для индукции точечных мутаций и образования хромосомных дупликаций путем генетической рекомбинации. Штамм Salmonella typhimurium TS1121 был использован для измерения образования генетических дупликаций на основе аллеля aroC321 и мутаций путем реверсии аллеля hisG46. Конкретные замены пар оснований и мутации сдвига рамки считали в анализе реверсии на основе аллелей lacZ Escherichia coli. Результаты показывают, что MAM является более сильным мутагеном, а DİMETHYL SULPHATE - более сильным рекомбинагеном в анализе сальмонелл. В анализе lacZ DİMETHYL SULPHATE индуцировал несколько классов замен пар оснований (переходы GC в AT, трансверсии GC в TA и трансверсии AT в TA), а также более низкие частоты мутаций сдвига рамки считывания +1, -1 и -2. Активность MAM как мутагена с заменой пар оснований была более специфичной, чем активность DİMETHYL SULPHATE, вызывая только переходы GC в AT. Он также индуцировал мутации сдвига рамки считывания + G, -G, -A и -CG, хотя и слабее, чем индуцировал переходы GC в AT. Известный как мутаген замещения пары оснований, индукция сдвига рамки считывания под действием МАМ была неожиданной. ....
Химический, лабораторный Модификатор, используемый для химического вещества, когда химическое вещество используется в лаборатории.
Лекарство: лекарственный продукт или связанный с производством наркотиков; модифицировано ветеринаром, животным или домашним животным, если указано источником
Контакт с пищевыми продуктами: включает упаковку для пищевых продуктов, бумажные тарелки, столовые приборы, мелкую бытовую технику, например жаровню и т. Д .; не включает предприятия по производству продуктов питания
Производство: агрохимикаты. Сельскохозяйственные химикаты, используемые для обработки различных культур.
Me2SO4 - это бесцветная маслянистая жидкость с легким запахом лука (хотя запах ее может означать значительное воздействие). Как и все сильные алкилирующие агенты, Me2SO4 чрезвычайно токсичен. Его использование в качестве лабораторного реагента в некоторой степени заменено метилтрифлатом CF3SO3CH3, метиловым эфиром трифторметансульфоновой кислоты.
Использует
Диметилсульфат наиболее известен как реагент для метилирования фенолов, аминов и тиолов. Одна метильная группа передается быстрее, чем вторая. Предполагается, что перенос метила происходит посредством реакции SN2. По сравнению с другими метилирующими агентами, диметилсульфат предпочитается в промышленности из-за его низкой стоимости и высокой реакционной способности.
Диметилсульфат (CH3) 2SO4 (DİMETHYL SULPHATE) - это метилирующий агент, используемый в промышленности при синтезе фармацевтических препаратов, красителей, парфюмерии и пестицидов. Он также используется в медицине для химического расщепления последовательностей ДНК. DİMETHYL SULPHATE очень токсичен, вызывает коррозию и обладает канцерогенными, мутагенными и тератогенными свойствами.
Номер CAS 77-78-1
Индекс ЕС 016-023-00-4
Номер ЕС 201-058-1
Формула холма C₂H₆O₄S
Химическая формула (CH₃O) ₂SO₂
Молярная масса 126,13 г / моль,
синонимы: диметилсульфат; Диметиловый эфир серной кислоты; диметилсульфат; Диметилмоносульфат; Диметилсульфат; Диметилсульфат; Диметиловый эфир серной кислоты; Диметилсульфат диметилсольфато; ДМС (метилсульфат); Диметоксисульфон; Метилсульфат; Диметилсульфат
Диметилсульфат; Диметиловый эфир серной кислоты; Me2SO4; ДМСО4; Диметиловый эфир серной кислоты; Метилсульфатметил; диметилдикарбонат; диметилсульфат; диметилсульфат; диметилсульфат; диметилсульфоксид; диметилсульфоксид; диметилсульфоксид; диметил; диметилфлумарат
ИМЕТИЛСУЛЬФАТ, РЕАГЕНТ; диметилсульфат, 98%; диметилсульфат, не менее 99%; МОЛЕКУЛЯРНАЯ БИОЛОГИЯ ДИМЕТИЛСУЛЬФАТА * REAGE NT; диметилсульфат 99 +%; диметилсульфат 99%; диметилсульфат [диметилсульфат] серная кислота, диэтиловый эфир; диэтилсульфат; диэтилсульфат; диэтилсульфат, диэтиловый эфир серной кислоты; диэтилтетраоксосульфат; диэтилсульфат германа; unii-k0fo4vfa7i; ван; диэтиловый эфир киселины сирове
Диметилсульфат представляет собой бесцветную маслянистую жидкость без запаха или слабого запаха лука. Диметилсульфат очень токсичен при вдыхании. Диметилсульфат представляет собой горючую жидкость и имеет температуру вспышки 182 ° F. Диметилсульфат слабо растворяется в воде и разлагается водой с образованием серной кислоты с выделением тепла. Диметилсульфат вызывает коррозию металлов и тканей.
Диметилсульфат - это едкая маслянистая жидкость без запаха с запахом лука, выделяющая токсичные пары при нагревании. Диметилсульфат используется в промышленности как метилирующий агент при производстве многих органических химикатов. Воздействие его паров при вдыхании вызывает сильное раздражение глаз и легких и может вызвать повреждение печени, почек, сердца и центральной нервной системы, а контакт с кожей вызывает сильные волдыри. Это возможный мутаген, и обоснованно предполагается, что он является канцерогеном для человека на основании данных о канцерогенности у экспериментальных животных. (NCI05)
Диметилсульфат представляет собой бесцветную маслянистую жидкость без запаха или слабого запаха лука. При вдыхании он очень токсичен. Это горючая жидкость с температурой вспышки 182 ° F. Он слабо растворим в воде и разлагается водой с образованием серной кислоты с выделением тепла. Он вызывает коррозию металлов и тканей. Это мощный метилирующий агент.
Диметилсульфат представляет собой диметиловый эфир серной кислоты. Он играет роль алкилирующего агента и иммунодепрессанта.
Диметилсульфат - это химическое соединение с формулой (CH3O) 2SO2. Как сложный диэфир метанола и серной кислоты, его формула часто записывается как (CH3) 2SO4 или Me2SO4, где CH3 или Me - метил. Me2SO4 в основном используется в качестве метилирующего агента в органическом синтезе.
Метилазоксиметанол (МАМ) и диметилсульфат (ДМС) являются мутагенами, генетические эффекты которых можно приписать метилированию ДНК. В то время как оба сильно метилируют положение N7 гуанина, только МАМ сильно метилирует положение O (6) гуанина. ... Относительная эффективность и специфичность МАМ и ДМС в бактериальных анализах / были оценены / для индукции точечных мутаций и образования хромосомных дупликаций путем генетической рекомбинации. Штамм Salmonella typhimurium TS1121 был использован для измерения образования генетических дупликаций на основе аллеля aroC321 и мутаций путем реверсии аллеля hisG46. Конкретные замены пар оснований и мутации сдвига рамки считали в анализе реверсии на основе аллелей lacZ Escherichia coli. Результаты показывают, что MAM является более сильным мутагеном, а DİMETHYL SULPHATE - более сильным рекомбинагеном в анализе сальмонелл. В анализе lacZ DİMETHYL SULPHATE индуцировал несколько классов замен пар оснований (переходы GC в AT, трансверсии GC в TA и трансверсии AT в TA), а также более низкие частоты мутаций сдвига рамки считывания +1, -1 и -2. Активность MAM как мутагена с заменой пар оснований была более специфичной, чем активность DİMETHYL SULPHATE, вызывая только переходы GC в AT. Он также индуцировал мутации сдвига рамки считывания + G, -G, -A и -CG, хотя и слабее, чем индуцировал переходы GC в AT. Известный как мутаген замещения пары оснований, индукция сдвига рамки считывания под действием МАМ была неожиданной. ....
Химический, лабораторный Модификатор, используемый для химического вещества, когда химическое вещество используется в лаборатории.
Лекарство: лекарственный продукт или связанный с производством наркотиков; модифицировано ветеринаром, животным или домашним животным, если указано источником
Контакт с пищевыми продуктами: включает упаковку для пищевых продуктов, бумажные тарелки, столовые приборы, мелкую бытовую технику, например жаровню и т. Д .; не включает предприятия по производству продуктов питания
Производство: агрохимикаты. Сельскохозяйственные химикаты, используемые для обработки различных культур.
Me2SO4 - это бесцветная маслянистая жидкость с легким запахом лука (хотя запах ее может означать значительное воздействие). Как и все сильные алкилирующие агенты, Me2SO4 чрезвычайно токсичен. Его использование в качестве лабораторного реагента в некоторой степени заменено метилтрифлатом CF3SO3CH3, метиловым эфиром трифторметансульфоновой кислоты.
Использует
Диметилсульфат наиболее известен как реагент для метилирования фенолов, аминов и тиолов. Одна метильная группа передается быстрее, чем вторая. Предполагается, что перенос метила происходит посредством реакции SN2. По сравнению с другими метилирующими агентами, диметилсульфат предпочитается в промышленности из-за его низкой стоимости и высокой реакционной способности.
Диметилсульфат (CH3) 2SO4 (DİMETHYL SULPHATE) - это метилирующий агент, используемый в промышленности при синтезе фармацевтических препаратов, красителей, парфюмерии и пестицидов. Он также используется в медицине для химического расщепления последовательностей ДНК. DİMETHYL SULPHATE очень токсичен, вызывает коррозию и обладает канцерогенными, мутагенными и тератогенными свойствами.
Сообщалось, что диметилсульфат (ДМС) можно разлагать раствором гидроксида натрия (1 моль / л), раствором карбоната натрия (1 моль / л) или раствором гидроксида аммония (1,5 моль / л).
Диметилсульфат можно синтезировать в лаборатории многими различными методами, самым простым из которых является этерификация серной кислоты метанолом: 2 CH3OH + H2SO4 → (CH3) 2SO4 + 2 H2O. Другой возможный синтез включает отгонку метилгидросульфата: 2 CH3HSO4 → H2SO4 + (CH3) 2SO.
Острое (кратковременное) воздействие паров диметилсульфата на человека может вызвать сильное воспаление и некроз глаз, рта и дыхательных путей. ... EPA классифицировало диметилсульфат как группу B2, вероятный канцероген для человека.
Некоторые побочные эффекты от приема ДМСО включают кожные реакции, сухость кожи, головную боль, головокружение, сонливость, тошноту, рвоту, диарею, запор, проблемы с дыханием и аллергические реакции. ДМСО также вызывает чесночный вкус и запах изо рта и тела.
Диметилсульфат (CH3) 2SO4 (DİMETHYL SULPHATE) - это метилирующий агент, используемый в промышленности при синтезе фармацевтических препаратов, красителей, парфюмерии и пестицидов. Он также используется в медицине для химического расщепления последовательностей ДНК. DİMETHYL SULPHATE очень токсичен, вызывает коррозию и обладает канцерогенным, мутагенным и тератогенным потенциалом.
заявка
Диметилсульфат - мощный метилирующий реагент для метилирования карбоновых кислот, спиртов, фенолов, лактамов, оксимов, гидроксиламинов и гидропероксидов. [3] [4] Его можно использовать в качестве реагента для получения N-метилалкил- и арилзамещенных аминов, амидов и солей четвертичного аммония. Диметилсульфат также используется при метилировании серосодержащих соединений для синтеза сульфидов и ионов сульфония. [3]
Также его можно использовать как реагент:
• Для получения акрилового мономера четвертичного аммония в качестве мощного антибактериального агента путем кватернизации 2-диметиламиноэтилметакрилата. [5]
• Наряду с диметилсульфоксидом для синтеза эпоксидов из альдегидов и кетонов путем образования катиона триметилсульфония. [6]
• Для приготовления кислородсодержащей добавки для дизельного топлива путем метилирования глицерина. [7]
Это метилирующий агент, широко используемый в органическом синтезе, таком как пестициды, красители, медицина и парфюмерия. Используется для получения метилового эфира, метилового эфира, метиламина и т. Д. Это сырье для диметилсульфоксида, кофеина, кодеина, диазепама, аминопиридина, триметоприма, ванилина и пестицида ацефата.
В промышленности диметилсульфат используется в качестве метилирующего агента для производства многих органических химикатов. Его можно использовать для метилирования фенолов, аминов и тиола. Более того, его можно использовать для секвенирования оснований и расщепления цепи ДНК, поскольку он может разорвать имидазольные кольца, присутствующие в гуанине. Его также можно использовать для анализа взаимодействия белок-ДНК. Однако его пары токсичны для глаз и легких, могут нанести вред нашему организму. Согласно известным экспериментальным данным, это потенциальный канцероген.
Химические свойства
Диметилсульфат - бесцветная маслянистая жидкость, слабо растворимая в воде. Имеет слабый луковый запах; порог запаха не установлен. Давление пара для диметилсульфата составляет 0,5 мм рт. Ст. При 20 ° C, и коэффициент распределения log октанол / вода (log Kow) равен 0,032.
Использует
Диметилсульфат использовался с начала века в качестве метилирующего агента при получении органических химических продуктов и красителей, в парфюмерной промышленности и в других процессах. Это бесцветная или желтоватая жидкость маслянистой консистенции, которая испаряется при 50 ℃. и имеет легкий пикантный запах. И жидкость, и пар являются везикантами и благодаря этому свойству могут быть использованы в войне.
Диметилсульфат чрезвычайно опасен из-за отсутствия предупреждающих свойств и отложенных токсических эффектов. Пары этого соединения чрезвычайно раздражают кожу, глаза и дыхательные пути, а контакт с жидкостью может вызвать очень серьезные ожоги глаз и кожи. Проглатывание диметилсульфата вызывает ожоги рта, горла и желудочно-кишечного тракта. Эффекты чрезмерного воздействия паров диметилсульфата могут быть отложены. После латентного периода продолжительностью 10 часов и более может возникнуть головная боль и сильная боль в глазах при воздействии света, за которыми следует кашель, стеснение в груди, одышка, затруднение глотания и речи, рвота, диарея и болезненное мочеиспускание. . Может развиться фатальный отек легких. Системные эффекты диметилсульфата включают повреждение печени и почек. Диметилсульфат включен в группу 2A («вероятный канцероген для человека») IARC и классифицируется как «избранный канцероген» в соответствии с критериями лабораторного стандарта OSHA. Данные показывают, что диметилсульфат не наносит особого вреда нерожденным животным; диметилсульфат не является токсином, вызывающим развитие. Он является сильным алкилирующим агентом и действительно вызывает генетические повреждения у животных, а также в культурах клеток бактерий и млекопитающих.
Основные опасности
Жидкость и пар могут вызвать серьезные ожоги кожи, глаз и дыхательных путей; едкое и умеренно токсичное при проглатывании; вероятный канцероген для человека (OSHA «выберите канцероген»).
Токсичность
Диметилсульфат чрезвычайно опасен из-за отсутствия предупреждающих свойств и отложенных токсических эффектов. Пары этого соединения чрезвычайно раздражают кожу, глаза и дыхательные пути, а контакт с жидкостью может вызвать очень серьезные ожоги глаз и кожи. Проглатывание диметилсульфата вызывает ожоги рта, горла и желудочно-кишечного тракта. Эффекты чрезмерного воздействия паров диметилсульфата могут быть отложены. После латентного периода продолжительностью 10 часов и более может возникнуть головная боль и сильная боль в глазах при воздействии света, за которыми следует кашель, стеснение в груди, одышка, затруднение глотания и речи, рвота, диарея и болезненное мочеиспускание. . Может развиться фатальный отек легких. Системные эффекты диметилсульфата включают повреждение печени и почек.
Диметилсульфат включен в группу 2A («вероятный канцероген для человека») IARC и классифицируется как «избранный канцероген» в соответствии с критериями лабораторного стандарта OSHA. Данные показывают, что диметилсульфат не наносит особого вреда нерожденным животным; диметилсульфат не является токсином, вызывающим развитие. Он является сильным алкилирующим агентом и действительно вызывает генетические повреждения у животных, а также в культурах клеток бактерий и млекопитающих.
Воспламеняемость и взрывоопасность
Диметилсульфат - горючая жидкость (рейтинг NFPA = 2). При пожаре образуются токсичные пары диметилсульфата. Для тушения возгорания диметилсульфата следует использовать двуокись углерода или сухие химические огнетушители.
Реакционная способность и несовместимость
Диметилсульфат может бурно реагировать с гидроксидом аммония, азидом натрия и сильными окислителями.
Хранение и обращение
Из-за его канцерогенности с диметилсульфатом следует обращаться с использованием «основных разумных практик» главы 5.C, дополненных дополнительными мерами предосторожности при работе с соединениями с высокой хронической токсичностью (глава 5.D). В частности, работу с диметилсульфатом следует проводить в вытяжном шкафу, чтобы предотвратить воздействие при вдыхании, и всегда следует носить соответствующие непроницаемые перчатки и защитные очки для предотвращения контакта с кожей и глазами.
Несчастные случаи
В случае попадания на кожу немедленно промыть водой с мылом и снять загрязненную одежду. В случае попадания в глаза немедленно промыть большим количеством воды в течение 15 минут (иногда поднимая верхнее и нижнее веки) и обратиться за медицинской помощью. При проглатывании диметилсульфата немедленно обратитесь за медицинской помощью. При вдыхании вывести человека на свежий воздух и немедленно обратиться за медицинской помощью.
В случае разлива удалите все источники возгорания, впитайте диметилсульфат подушкой или абсорбирующим материалом, поместите в соответствующий контейнер и утилизируйте должным образом. Защита органов дыхания может потребоваться в случае большого разлива или выброса в замкнутом пространстве.
Утилизация
Избыток диметилсульфата и отходы, содержащие это вещество, следует помещать в закрытый металлический контейнер, четко промаркированный, и обращаться с ним в соответствии с инструкциями по утилизации отходов вашего учреждения.
H301: Токсично при проглатывании [Опасно, острая токсичность, перорально]
H314: вызывает серьезные ожоги кожи и повреждение глаз [Опасность разъедания / раздражения кожи]
H317: Может вызывать аллергическую кожную реакцию [Предупреждение: сенсибилизация, кожа]
H330: Смертельно при вдыхании [Опасно, острая токсичность, вдыхание]
H341: Предположительно вызывает генетические дефекты [Предупреждение о мутагенности зародышевых клеток]
H350: Может вызывать рак [Опасно, канцерогенность]
Подтвержденный канцероген с экспериментальными канцерогенными, канцерогенными и тератогенными данными. Человеческий яд при вдыхании. Экспериментальный яд при приеме внутрь, вдыхании, внутривенно и подкожно. Другие экспериментальные репродуктивные эффекты. Переданы данные о мутации человека. Раздражает кожу, глаза и слизистые оболочки. Отсутствует запах или первоначальное раздражение, предупреждающие о воздействии. При кратковременном, непрерывном воздействии после латентного периода развиваются конъюнктивит, катаральное воспаление слизистых оболочек носа, горла, гортани и трахеи и, возможно, некоторое покраснение кожи. При более длительном и сильном воздействии на роговицу появляется помутнение, изменения раздражения носоглотки более выражены, а через 6-8 часов может развиться отек легких. Смерть может наступить через 3 или 4 дня. Часто повреждаются печень и почки. Попадание жидкости на кожу может вызвать образование язв и местный некроз. У пациентов, переживших тяжелое воздействие, может наблюдаться серьезное повреждение печени и почек с подавлением мочи, появлением желтухи, альбуминурии и гематурии. Смерть в результате поражения печени или печени может быть отсрочена на несколько недель. Воспламеняется при воздействии тепла, пламени или окислителей. Может реагировать с окислителями. Бурная реакция с NH4OH и NaN3. Для тушения пожара используйте воду, пену, СО2, сухой химикат. При нагревании до разложения выделяет токсичные пары SOx. См. Также СУЛЬФАТЫ.
Образование и судьба монометилсульфата (MMS) и диметилсульфата (DİMETHYL SULPHATE) были изучены с помощью протонного ЯМР для реакции этерификации, катализируемой серной кислотой, в метаноле. Константы кинетической скорости для DİMETHYL SULPHATE и MMS были определены при 65 ° C путем подбора экспериментальных данных, зависящих от времени, для модели с использованием DynoChem. При кипячении метанола серная кислота превращалась в монометилсульфат (MMS) с почти количественным выходом в течение 45 мин. После образования MMS подвергался реакции обратимой этерификации с образованием DİMETHYL SULPHATE. Диметилсульфат реагировал с метанолом с регенерированием MMS и образованием диметилового эфира. Побочным продуктом реакции этерификации была вода, которая дополнительно потребляла ДМС в результате гидролиза. На основании полученных констант скорости при кипячении метанола не ожидается, что содержание DİMETHYL SULPHATE превысит 4 ppm в реакционной смеси при равновесии. В присутствии субстрата карбоновой кислоты ДМС не обнаруживался в реакционной смеси.
Метилирование кислородом
Чаще всего Me2SO4 используется для метилирования фенолов. Некоторые простые спирты также могут быть метилированы подходящим образом, как показано на примере превращения трет-бутанола в трет-бутилметиловый эфир:
2 (CH3) 3COH + (CH3O) 2SO2 → 2 (CH3) 3COCH3 + H2SO4
Соли алкоксидов быстро метилируются: [10]
RO− Na + + (CH3O) 2SO2 → ROCH3 + Na (CH3) SO4
Метилирование сахаров называется метилированием Хаворта. [11]
Метилирование аминным азотом
Me2SO4 используется для получения солей четвертичного аммония или третичных аминов:
C6H5CH = NC4H9 + (CH3O) 2SO2 → C6H5CH = N + (CH3) C4H9 + CH3OSO3−
Кватернизованные жирные аммониевые соединения используются в качестве поверхностно-активного вещества или смягчителей тканей. Метилирование с образованием третичного амина проиллюстрировано следующим образом: [10]
CH3 (C6H4) NH2 + (CH3O) 2SO2 (в водн. NaHCO3) → CH3 (C6H4) N (CH3) 2 + Na (CH3) SO4
Метилирование серы
Подобно метилированию спиртов, соли меркаптидов легко метилируются Me2SO4: [10]
RS − Na + + (CH3O) 2SO2 → RSCH3 + Na (CH3) SO4
Пример: [12]
п-CH3C6H4SO2Na + (CH3O) 2SO2 → п-CH3C6H4SO2CH3 + Na (CH3) SO4
Этот метод был использован для приготовления тиоэфиров:
RC (O) SH + (CH3O) 2SO2 → RC (O) S (CH3) + HOSO3CH3
Реакции с нуклеиновыми кислотами
Диметилсульфат (ДМС) используется для определения вторичной структуры РНК. При нейтральном pH DİMETHYL SULPHATE метилирует неспаренные остатки аденина и цитозина на их канонических лицевых сторонах Уотсона-Крика, но не может метилировать нуклеотиды, спаренные по основанию. Используя метод, известный как DİMETHYL SULPHATE-MaPseq, [13] РНК инкубируют с DİMETHYL SULPHATE для метилирования неспаренных оснований. Затем РНК подвергается обратной транскрипции; обратная транскриптаза часто добавляет неправильное основание ДНК, когда встречает метилированное основание РНК. Эти мутации могут быть обнаружены с помощью секвенирования, и предполагается, что РНК является одноцепочечной в основаниях с частотой мутаций выше фоновой.
Диметилсульфат может влиять на специфическое для оснований расщепление ДНК, воздействуя на имидазольные кольца, присутствующие в гуанине. [14] Диметилсульфат также метилирует аденин в одноцепочечных частях ДНК (например, в тех, где такие белки, как РНК-полимераза, постепенно плавятся и повторно отжигают ДНК). При повторном отжиге эти метильные группы мешают образованию пары оснований аденин-гуанин. Затем нуклеазу S1 можно использовать для разрезания ДНК в одноцепочечных областях (где угодно, где есть метилированный аденин). Это важный метод анализа взаимодействий белок-ДНК.
DİMETHYL SULPHATE используется для создания поверхностно-активных веществ, смягчителей тканей, химикатов для очистки воды, сельскохозяйственных химикатов, лекарств и красителей. В качестве метилирующего агента DİMETHYL SULPHATE может вводить метильную группу в кислород, азот, углерод, серу, фосфор и некоторые металлы.
Альтернативы
Хотя диметилсульфат очень эффективен и доступен, его токсичность побудила использовать другие метилирующие реагенты. Метилиодид - это реагент, используемый для O-метилирования, как и диметилсульфат, но он менее опасен и более дорог. [12] Диметилкарбонат, который менее реакционноспособен, имеет гораздо более низкую токсичность по сравнению как с диметилсульфатом, так и с метилиодидом. [15] Высокое давление можно использовать для ускорения метилирования диметилкарбонатом. В общем, токсичность метилирующих агентов коррелирует с их эффективностью в качестве реагентов переноса метила.
Безопасность
Диметилсульфат канцероген [9] и мутаген, очень ядовит, вызывает коррозию и опасен для окружающей среды. [16] Диметилсульфат всасывается через кожу, слизистые оболочки и желудочно-кишечный тракт и может вызывать замедленную реакцию дыхательных путей со смертельным исходом. Также часто бывает глазная реакция. Нет сильного запаха или немедленного раздражения, предупреждающих о смертельной концентрации в воздухе. LD50 (острая, пероральная) составляет 205 мг / кг (крыса) и 140 мг / кг (мышь), а LC50 (острая) составляет 45 частей на миллион / 4 часа (крыса). [17] Давление пара 65 Па [18] достаточно велико, чтобы вызвать летальную концентрацию в воздухе за счет испарения при 20 ° C. Отсроченная токсичность позволяет потенциально смертельному воздействию произойти до появления каких-либо предупреждающих симптомов. [16] Симптомы могут проявиться через 6–24 часа. Концентрированные растворы оснований (аммиак, щелочи) можно использовать для гидролиза незначительных разливов и остатков на загрязненном оборудовании, но реакция может стать бурной с большим количеством диметилсульфата (см. ICSC). Хотя соединение гидролизуется, нельзя предполагать, что обработка водой обеззараживает диметилсульфат.
Диметилсульфат (ДМС) - сильный метилирующий агент с превосходными скоростями реакции и более высокими выходами, чем продукты конкурентов. Это универсальный химикат, который используется для производства бытовой и коммерческой химии в различных процессах.
DİMETHYL SULPHATE используется для создания поверхностно-активных веществ, смягчителей тканей, химикатов для очистки воды, сельскохозяйственных химикатов, лекарств и красителей. В качестве метилирующего агента DİMETHYL SULPHATE может вводить метильную группу в кислород, азот, углерод, серу, фосфор и некоторые металлы.
Хотя ДМС чаще всего используется в качестве метилирующего агента, иногда его можно использовать в других контекстах, включая сульфирование, в качестве катализатора, растворителя и стабилизатора.
ДМС - сильный метилирующий агент, который реагирует с активным водородом и солями щелочных металлов с образованием замещенных соединений кислорода, азота и серы.
Алкилирующие агенты
Химические вещества с высокой реакционной способностью, которые вводят алкильные радикалы в биологически активные молекулы и тем самым препятствуют их нормальному функционированию. Многие из них используются в качестве противоопухолевых средств, но большинство из них очень токсичны, обладают канцерогенным, мутагенным, тератогенным и иммунодепрессивным действием. Они также использовались в качестве компонентов ядовитых газов. (См. Все соединения, классифицированные как алкилирующие агенты.)
Иммунодепрессанты
Агенты, подавляющие иммунную функцию с помощью одного из нескольких механизмов действия. Классические цитотоксические иммунодепрессанты действуют путем ингибирования синтеза ДНК. Другие могут действовать через активацию Т-КЛЕТОК или ингибируя активацию СПОСОБНЫХ КЛЕТК. В то время как в прошлом иммуносупрессия применялась главным образом для предотвращения отторжения пересаженных органов, появляются новые применения, включающие опосредование эффектов ИНТЕРЛЕЙКИНОВ и других ЦИТОКИНОВ. (См. Все соединения, классифицируемые как иммунодепрессанты.)
Мутагены
Химические вещества, которые увеличивают скорость генетических мутаций, нарушая функцию нуклеиновых кислот. Кластоген - это специфический мутаген, вызывающий разрывы хромосом. (См. Все соединения, классифицируемые как мутагены.)