ПРОДУКТЫ

ДИМЕТИЛСУЛЬФАТ

Диметилсульфат = ДМС

Номер КАС: 77-78-1
Номер ЕС: 239-257-0
Химическая формула: C2H6O4S
Молярная масса: 126,13 г/моль

Диметилсульфат (ДМС) представляет собой химическое соединение с формулой (CH3O)2SO2.
Как сложный диэфир метанола и серной кислоты формула диметилсульфата часто записывается как (CH3)2SO4 или Me2SO4, где CH3 или Me представляет собой метил.
Me2SO4 в основном используется в качестве метилирующего агента в органическом синтезе.

Диметилсульфат (CAS: 77-78-1) представляет собой метилирующий агент, известный низкой стоимостью диметилсульфата и высокой реакционной способностью.

Это соединение встречается в нескольких секторах:
Химическая промышленность
Фармацевтическая промышленность
Красильная и парфюмерная промышленность
Лаборатории

Несмотря на свойства диметилсульфата, диметилсульфат (CAS: 77-78-1) представляет угрозу для здоровья человека.
Действительно, диметилсульфат является токсичным, мутагенным и вызывающим коррозию диметилсульфатом, который может быть канцерогенным.

Летучесть диметилсульфата (CAS: 77-78-1) позволяет легко вдыхать это химическое вещество, но диметилсульфат также может всасываться через кожу, слизистые оболочки и желудочно-кишечный тракт.
Диметилсульфат имеет очень слабый запах и не так легко заметен во вдыхаемом воздухе.
Поэтому диметилсульфат целесообразно проверять на наличие диметилсульфата в рабочей среде.

Диметилсульфат зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и / или импортируется в Европейскую экономическую зону только для промежуточного использования.
Диметилсульфат используется на промышленных объектах и в производстве.

Me2SO4 представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с легким запахом лука (хотя запах диметилсульфата может свидетельствовать о значительном воздействии).
Как и все сильные алкилирующие агенты, Me2SO4 чрезвычайно токсичен.
Использование диметилсульфата в качестве лабораторного реагента было в некоторой степени вытеснено метилтрифлатом, CF3SO3CH3, метиловым эфиром трифторметансульфоновой кислоты.

Диметилсульфат представляет собой бесцветную маслянистую жидкость без запаха или со слабым луковым запахом.
Диметилсульфат очень токсичен при вдыхании.
Диметилсульфат является горючей жидкостью и имеет температуру воспламенения 182°F.

Диметилсульфат мало растворим в воде и разлагается водой с выделением тепла с образованием серной кислоты.
Диметилсульфат вызывает коррозию металлов и тканей.
Диметилсульфат является сильнодействующим метилирующим агентом.

Диметилсульфат (ДМС) является сильным метилирующим агентом с более высокой скоростью реакции и более высоким выходом, чем конкурирующие продукты.
Диметилсульфат является универсальным химическим веществом, используемым для производства бытовых и коммерческих химикатов в различных процессах.

ДМС является сильным метилирующим агентом, который реагирует с активным водородом и солями щелочных металлов с образованием замещенных соединений кислорода, азота и серы.

Диметилсульфат может напрямую алкилировать ДНК как in vitro, так и in vivo.
Было показано, что диметилсульфат вызывает мутации, хромосомные аберрации и другие генетические изменения у различных организмов.
Диметилсульфат может вызвать сильные ожоги кожи, глаз и дыхательных путей.
Системные эффекты диметилсульфата включают поражение печени и почек.

Диметилсульфат представляет собой химическое соединение с формулой (CH3O)2SO2.
Как диметиловый эфир серной кислоты.
Формула диметилсульфата часто записывается как (CH3)2SO4 или даже Me2SO4; где CH3 или Me представляет собой метил.
Me2SO4 в основном используется в качестве метилирующего агента в органическом синтезе.

В стандартных условиях Me2SO4 представляет собой бесцветную маслянистую жидкость со слабым запахом лука (хотя запах диметилсульфата может означать значительное воздействие).
Как и все сильные алкилирующие агенты, Me2SO4 высокотоксичен.
Использование диметилсульфата в качестве лабораторного реагента было в некоторой степени вытеснено метилтрифлатом, CF3SO3CH3, метиловым эфиром трифторметансульфоновой кислоты.

Использование метанола в качестве альтернативного топлива может увеличить воздействие диметилсульфата (ДМС) на население.
ДМС легко всасывается через слизистые оболочки, желудочно-кишечный тракт и кожу.
ДМС высокотоксичен для человека, особенно для дыхательных путей.
Относительно кратковременное воздействие (10 мин) до 500 мг/м3 может привести к летальному исходу.

Диметилсульфат вызывает сильное воспаление глаз, респираторного эпителия и кожи, которое начинается через несколько минут или часов после воздействия.
Начальный дискомфорт небольшой, но за ним следуют серьезные функциональные нарушения.
Кроме того, диметилсульфат легко всасывается и оказывает системное токсическое действие, главным образом на нервную систему, сердце, печень и почки.
На глаза ДМС оказывает токсическое действие, подобное действию метанола.

Ни один из репродуктивных параметров не был изменен, и не было обнаружено статистически значимых эффектов на плод у крыс, подвергшихся воздействию до 7,9 мг/м3 во время беременности.
Имеющихся данных недостаточно для определения полных взаимосвязей доза-реакция с LOAEL и/или NOAEL для DMS в исследованиях на людях или животных.
Доказательств канцерогенности диметилсульфата для животных достаточно, но недостаточно для человека.
Данных недостаточно для расчета коэффициента канцерогенной активности ДМС.

Диметилсульфат представляет собой химическое соединение с формулой (CH3O)2SO2.
Как диэфир метанола и серной кислоты формула диметилсульфата часто записывается как (CH3)2SO4 или даже Me2SO4, где CH3 или Me — метил.
Me2SO4 в основном используется в качестве метилирующего агента в органическом синтезе.

Диметилсульфат представляет собой едкую маслянистую жидкость без запаха с запахом лука, которая при нагревании выделяет токсичные пары.
Диметилсульфат используется в промышленности в качестве метилирующего агента при производстве многих органических химикатов.
Вдыхание паров диметилсульфата вызывает сильное раздражение глаз и легких и может привести к повреждению печени, почек, сердца и центральной нервной системы, а контакт с кожей вызывает сильное образование волдырей.
Диметилсульфат является возможным мутагеном, и разумно предположить, что он является канцерогеном для человека, основываясь на доказательствах канцерогенности у экспериментальных животных.

Диметилсульфат медленно гидролизуется в холодной воде, но быстро в теплой воде и кислых растворах.
Гидролиз протекает ступенчато, сначала образуется метилсерная кислота, затем серная кислота и метанол.
Диметилсульфат можно рассчитать, что ДМС гидролизуется до метилсерной кислоты с завершением 99,9% следующим образом:

Диметилсульфат используется в качестве промежуточного химического вещества, поэтому ожидается, что мировой рынок диметилсульфата будет сильно расти в обозримом будущем благодаря многочисленным применениям диметилсульфата в различных химических веществах.
Кроме того, ожидается, что рынок кондиционеров для белья будет демонстрировать сильный рост в течение прогнозируемого периода, что повысит спрос на диметилсульфат, поскольку последний используется для производства кондиционеров для белья.

Диметилсульфат — бесцветная маслянистая жидкость со слабым запахом лука.
Диметилсульфат растворим в воде, эфире, диоксане, ацетоне, бензоле и других ароматических углеводородах, смешивается с этанолом и умеренно растворим в сероуглероде.
Диметилсульфат стабилен при нормальных температурах и давлениях, но быстро гидролизуется в воде при температуре 18 ℃ или выше .

Диметилсульфат производится в промышленных масштабах по крайней мере с 1920-х годов.
Одним из способов производства является непрерывная реакция диметилового эфира с триоксидом серы.
В 2009 году диметилсульфат производился 33 производителями по всему миру, в том числе 1 в США, 14 в Китае, 5 в Индии, 5 в Европе, 6 в Восточной Азии и 2 в Мексике, и был доступен у 44 поставщиков, в том числе 16 поставщиков США.

Данных об импорте или экспорте диметилсульфата в США нет.
Отчеты, поданные с 1986 по 2002 год в соответствии с Правилом обновления инвентаризации Закона о контроле за токсичными веществами Агентства по охране окружающей среды США, показывают, что производство в США плюс импорт диметилсульфата составило 10–50 миллионов фунтов.
Самый простой способ синтеза диметилсульфата — этерификация серной кислоты метанолом по следующей схеме: 2CH3OH+ H2SO4→(CH3)2SO4 + 2H2O.

Сообщалось, что диметилсульфат (ДМС) может быть разложен раствором гидроксида натрия (1 моль/л), раствором карбоната натрия (1 моль/л) или раствором гидроксида аммония (1,5 моль/л).
Теперь это подтверждено.
Полное разрушение неразбавленного ДМС или ДМС в растворителях, смешивающихся с водой (метанол, этанол, ДМСО, ДМФ, ацетон) или частично смешивающихся или не смешивающихся с водой растворителях (толуол, п-ксилол, бензол, 1-пентанол, этилацетат, хлороформ, уголь тетрахлорид, ацетонитрил) можно было получить любым из вышеперечисленных способов.
Время реакции составляло 15 мин после достижения гомогенности для неразбавленного ДМС, 15 мин для растворов в метаноле, этаноле, ДМСО и ДМФ, один час для растворов в ацетоне, три часа для ацетонитрила и один день для других растворителей, перечисленных выше.

Конечные реакционные смеси тестировали на мутагенность, и когда растворы не были цитотоксичными, мутагенного ответа не получали.
ДМС в растворе определяли колориметрическим методом.
Было обнаружено, что продуктами реакций являются метанол при использовании NaOH и Na/sub 2/CO/sub 3/ и метиламин, диметиламин, триметиламин и метанол при использовании гидроксида аммония.
Также была определена стабильность ДМС в различных растворителях.

Прогнозируется, что мировой спрос на диметилсульфат будет расти со здоровым среднегодовым темпом роста в 4,35%.
Диметилсульфат представляет собой сложноэфирное соединение, которое получают реакцией серной кислоты и метанола.
Диметилсульфат представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с луковым запахом.

Диметилсульфат растворим в ароматических растворителях, воде и спирте.
Диметилсульфат доступен как в жидком, так и в парообразном виде.
Различные применения диметилсульфата: красители, парфюмерия, агрохимикаты, химикаты для обработки воды, поверхностно-активные вещества, кондиционер для белья, косметика, средства личной гигиены и другие.

Ожидается, что рост спроса в областях применения, включая химические вещества для очистки воды, поверхностно-активные вещества, средства личной гигиены и т. д., будет стимулировать спрос на диметилсульфат в течение прогнозируемого периода.
Более того, применение диметилсульфата в качестве катализатора, сульфатирующего агента, стабилизатора и растворителя также увеличивает потребность в диметилсульфате.
Однако ожидается, что строгие экологические нормы в отношении диметилсульфата, поскольку диметилсульфат токсичен по своей природе, будут препятствовать росту спроса в течение прогнозируемого периода.

В 2020 году распространение COVID-19 в крупнейших странах мира вызвало общенациональные блокировки, которые повлияли на ряд отраслей.
Водоподготовка оказалась в числе наиболее пострадавших отраслей во время пандемии.
Это повлияло на спрос на диметилсульфат в первой половине 2020 года, поскольку спрос на операции по очистке воды резко вырос из-за повышения осведомленности о здоровье и гигиене.
Поэтому спрос на диметилсульфат вырос во время пандемии коронавируса со стороны сегмента водоподготовки.

По регионам на Азиатско-Тихоокеанский регион приходится основная доля мирового спроса на диметилсульфат из-за растущего спроса в областях применения, включая химикаты для обработки воды, поверхностно-активные вещества и средства личной гигиены.
Кроме того, рост населения и доходов на душу населения является еще одним фактором, стимулирующим рост спроса в Азиатско-Тихоокеанском регионе.

Физическое описание диметилсульфата:
Диметилсульфат представляет собой бесцветную маслянистую жидкость без запаха или со слабым луковым запахом.
Диметилсульфат очень токсичен при вдыхании.

Диметилсульфат является горючей жидкостью и имеет температуру воспламенения 182°F.
Диметилсульфат мало растворим в воде и разлагается водой с выделением тепла с образованием серной кислоты.
Диметилсульфат вызывает коррозию металлов и тканей.
Диметилсульфат является сильнодействующим метилирующим агентом.

Свойства диметилсульфата:
Диметилсульфат представляет собой жидкость от бесцветной до светло-желтой.
В связи с особыми свойствами диметилсульфата необходимо соблюдать особые меры безопасности при производстве, транспортировке и обращении с диметилсульфатом.
Продукт не может быть выпущен и всегда должен храниться в закрытых системах.

Физические свойства диметилсульфата:
Химическая формула диметилсульфата — C2H6O4S, молекулярная масса диметилсульфата — 126,13 г/моль.
Диметилсульфат представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, мало растворимую в воде.
Диметилсульфат имеет слабый луковый запах; порог обоняния не установлен.
Давление паров диметилсульфата составляет 0,5 мм рт.ст. при 20 °C, а логарифмический коэффициент распределения октанол/вода (log Kow) диметилсульфата составляет 0,032.

Всасывание, распределение, метаболизм и выведение диметилсульфата:
Диметилсульфат быстро всасывается при приеме внутрь, при вдыхании и через неповрежденную кожу.
Диметилсульфат медленно метаболизируется до метанола и серной кислоты.

Исследования с диметилсульфатом показали, что легкие и мозг демонстрируют гораздо более высокую степень алкилирования нуклеиновых кислот, чем печень и почки.
Поскольку легкие и головной мозг получают относительно большую долю сердечного выброса, было высказано предположение, что диметилсульфат не уравновешивается по всему телу, а разрушается в органах, в которые диметилсульфат проникает в первую очередь, из-за способности диметилсульфата алкилировать.
Сопутствующее повреждение почек позволяет предположить, что диметилсульфат может выводиться почками.

Химические свойства Диметилсульфат представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, мало растворимую в воде.
Диметилсульфат имеет слабый луковый запах; порог обоняния не установлен.
Давление пара для диметилсульфата составляет 0,5 мм рт. ст. при 20 ° C, а диметилсульфат имеет логарифмический коэффициент распределения октанол / вода (log Kow ) 0,032.

Диметилсульфат практически не имеет запаха.
Удельный вес этой бесцветной едкой маслянистой жидкости составляет 1,3322 г/см3.
Диметилсульфат растворим в эфире, диоксане, ацетоне, бензоле и других ароматических углеводородах.
Диметилсульфат мало растворим в сероуглероде и алифатических углеводородах и лишь мало растворим в воде (28 г/л при 18 °C).

Методы утилизации диметилсульфата:
Для обработки и удаления отходов рекомендуются методы щелочного гидролиза, сжигания и захоронения.
Не используйте открытое сжигание (например, в качестве топлива для котлов) или выпаривание для удаления отходов.
Для сжигания диметилсульфат следует растворить в горючем растворителе и распылить в печь с помощью камеры дожигания и щелочного скруббера.

Диметилсульфат можно разложить добавлением разбавленного щелочного раствора; смесь следует перемешать, а затем дать отстояться.
Полученный раствор затем нейтрализуют кислотой или щелочью в зависимости от ситуации и сливают в канализацию.
Когда требуется быстрое разложение, отходы можно подогреть.
Диметилсульфат также может быть адсорбирован на вермикулите, упакован в бочки, закопан и немедленно накрыт.

Сообщалось, что диметилсульфат (ДМС) может быть разложен раствором гидроксида натрия (1 моль/л), раствором карбоната натрия (1 моль/л) или раствором гидроксида аммония (1,5 моль/л).
Полная деструкция неразбавленного диметилсульфата (ДМС) в растворителях, смешивающихся с водой (метанол, этанол, ДМСО, ДМФА, ацетон) или частично смешивающихся или не смешивающихся с водой растворителях (толуол, п-ксилол, бензол, 1-пентанол, этилацетат, хлороформ). , четыреххлористый углерод, ацетонитрил) можно было получить любым из вышеперечисленных способов.
Время реакции составляло 15 мин после достижения гомогенности для неразбавленного ДМС, 15 мин для растворов в метаноле, этаноле, ДМСО и ДМФ, один час для растворов в ацетоне, три часа для ацетонитрила и один день для других растворителей, перечисленных выше.

Конечные реакционные смеси тестировали на мутагенность, и когда растворы не были цитотоксичными, мутагенного ответа не получали.
ДМС в растворе определяли колориметрическим методом.
Установлено, что продуктами реакций являются метанол при использовании NaOH и Na2CO3 и метиламин, диметиламин, триметиламин и метанол при использовании гидроксида аммония.

Обращение и хранение диметилсульфата:

Реакция на разлив диметилсульфата без возгорания:
УСТРАНИТЕ все источники воспламенения (не курить, факелы, искры или пламя в непосредственной близости).
Все оборудование, используемое при работе с продуктом, должно быть заземлено.
Не прикасайтесь к поврежденным контейнерам или пролитому материалу, если вы не надели соответствующую защитную одежду.

Остановите утечку, если вы можете сделать диметилсульфат без риска.
Для уменьшения паров можно использовать пароподавляющую пену.
ДЛЯ ХЛОРОСИЛАНОВ используйте спиртостойкую пену средней кратности AFFF для уменьшения испарений.

НЕ ПОПАДАЙТЕ ВОДУ на пролитое вещество или внутрь контейнеров.
Используйте распыление воды, чтобы уменьшить количество паров или отклонить дрейф облаков паров.
Избегайте попадания стекающей воды на разлитый материал.
Не допускать попадания в водные пути, канализацию, подвалы или замкнутые пространства.

НЕБОЛЬШОЙ РАЗЛИВ: Накрыть СУХОЙ землей, СУХИМ песком или другим негорючим материалом, а затем накрыть полиэтиленовой пленкой, чтобы свести к минимуму распространение или контакт с дождем.
Используйте чистые инструменты, не дающие искр, для сбора материала и поместите диметилсульфат в неплотно закрытые пластиковые контейнеры для последующей утилизации.

Безопасное хранение диметилсульфата:
Отдельно от пищевых продуктов и кормов и несовместимых материалов.
См. Химическая опасность.
Прохладный.
Сухой.
Хорошо закрытый.
Вентиляция по полу.
Хранить в месте без дренажа или доступа к канализации.

Условия хранения диметилсульфата:
Место хранения должно быть как можно ближе к лаборатории, в которой будут использоваться канцерогены, чтобы иметь при себе только небольшие количества, необходимые для эксперимента.
Канцерогены должны храниться только в одном отделении шкафа, взрывозащищенном холодильнике или морозильной камере (в зависимости от химико-физических свойств) с соответствующей маркировкой.
Необходимо вести инвентаризацию с указанием количества канцерогена и даты приобретения диметилсульфата.
Помещения для выдачи должны быть смежными со складскими помещениями.

Безопасность диметилсульфата:
Диметилсульфат, вероятно, является канцерогенным и мутагенным, ядовитым, вызывающим коррозию, опасным для окружающей среды и летучим (представляет опасность при вдыхании).
Некоторые считают диметилсульфат потенциальным химическим оружием.

Диметилсульфат всасывается через кожу, слизистые оболочки и желудочно-кишечный тракт.
Отсроченная токсичность позволяет потенциально смертельным воздействиям произойти до развития каких-либо настораживающих симптомов.
Симптомы могут быть отсрочены на 6-24 часа.

Концентрированные растворы оснований (аммиак, щелочи) можно использовать для гидролиза незначительных разливов и остатков на загрязненном оборудовании, но реакция может стать бурной при больших количествах диметилсульфата (см. ICSC).
Хотя это соединение гидролизуется в воде, нельзя предположить, что обычная вода гидролизует диметилсульфат достаточно быстро для обеззараживания.
Продукты гидролиза – монометилсульфат и метанол – опасны для окружающей среды.
В воде соединение в конечном итоге гидролизуется до серной кислоты и метанола, который менее токсичен, чем диметилсульфат.

Профиль реакционной способности диметилсульфата:
Чистый ДИМЕТИЛСУЛЬФАТ и концентрированный водный раствор аммиака очень бурно реагируют друг с другом, как и третичные органические основания.
Диметилсульфат воспламеняется при контакте с ненагретым хлоритом бария из-за быстрого образования нестабильного метилхлорита.
Продукт метилирования неназванного материала при 110°С оставляли в реакторе на 80 мин. до взрыва реактора.
Это включало сложный эфир серы, такой как диметилсульфат.

Общая информация о производстве диметилсульфата:

Отрасли промышленности:
Все остальные основные органические химические производства
Производство всех прочих химических продуктов и препаратов

Производство пестицидов, удобрений и другой сельскохозяйственной химии
Фармацевтическое и медицинское производство
Производство мыла, чистящих средств и туалетных принадлежностей

Диметилсульфат идентифицирован как примесь в Stepan Agent 291-83. Обнаружен при отборе проб воздуха из "головного пространства" сохраненного образца.
Образуется при температуре > 100 °C в безводных условиях.
По-видимому, примесь диметилсульфата может быть удалена сбраживанием агента с небольшим объемом воды.
Нейтрализация сульфометиловых эфиров щелочью является эффективным способом разрушения диметилсульфата.

Аналитические лабораторные методы диметилсульфата:
Отбор проб твердых абсорбентов с последующей термодесорбцией и газовой хроматографией был оценен как простой метод количественного определения диметилсульфата, диэтилсульфата и этиленоксида в рабочей среде.
Подходящими адсорбентами были Tenax TA и Carbosieve S-III (для этиленоксида).

Заряженные пробирки можно хранить при 22 °С в течение 4 дней.
Извлечение составляет >98% (>80% для этиленоксида) в диапазоне масс 1 нг-1 мкг и не зависит от влажности воздуха.
Пределы обнаружения находились на более низком уровне ppb.

Диметилсульфат выявляют на воздухе методом газовой хроматографии с НЧ-детектированием метилцианида, образующегося при реакции диметилсульфата с KCN.
Пробирки с силикагелем используются для отбора проб диметилсульфата и триэтиленгликоля для десорбции ЦМПД с адсорбентов.
Заряженные пробирки с силикагелем можно хранить при температуре -20 °С в течение 3 дней.

Извлечение составляет 65% для 1-50 мкг диметилсульфата и не зависит от влажности воздуха.
Относительное отклонение отдельных значений составляет + или - 10 % при статистической точности 95 %.
Диметилсульфат можно с уверенностью обнаружить до 0,5 мкг в 20 л воздуха.

MeSH Фармакологическая классификация диметилсульфата:

Мутагены диметилсульфата:
Химические агенты, которые увеличивают скорость генетической мутации, нарушая функцию нуклеиновых кислот.
Кластоген — это специфический мутаген, вызывающий разрывы хромосом.

Алкилирующие агенты диметилсульфата:
Высокореактивные химические вещества, которые вводят алкильные радикалы в биологически активные молекулы и тем самым препятствуют их нормальному функционированию.
Многие из них используются в качестве противоопухолевых агентов, но большинство из них очень токсичны, обладают канцерогенным, мутагенным, тератогенным и иммунодепрессивным действием.
Они также использовались в качестве компонентов отравляющих газов.

Иммунодепрессанты диметилсульфата:
Агенты, которые подавляют иммунную функцию одним из нескольких механизмов действия.
Классические цитотоксические иммунодепрессанты действуют путем ингибирования синтеза ДНК.
Другие могут действовать посредством активации Т-КЛЕТОК или путем ингибирования активации КЛЕТОК-ПОМОЩНИКОВ.
В то время как иммуносупрессия применялась в прошлом главным образом для предотвращения отторжения трансплантированных органов, появляются новые применения, связанные с опосредованием эффектов ИНТЕРЛЕЙКИНОВ и других ЦИТОКИНОВ.

Производство диметилсульфата:
Диметилсульфат можно синтезировать в лаборатории разными способами, самым простым из которых является этерификация серной кислоты метанолом:
2 CH3OH + H2SO4 → (CH3)2SO4 + 2 H2O

Другой возможный синтез включает перегонку метилгидросульфата:
2 CH3HSO4 → H2SO4 + (CH3)2SO4

Метилнитрит и метилхлорсульфонат также дают диметилсульфат:
CH3ONO + (CH3)OSO2Cl → (CH3)2SO4 + NOCl

Me2SO4 производится в промышленных масштабах с 1920-х годов.
Распространенным процессом является непрерывная реакция диметилового эфира с триоксидом серы.
(СН3)2О + SO3 → (СН3)2SO4

Применение диметилсульфата:
Диметилсульфат может быть использован наряду с оксидом алюминия для получения монометилированных производных спиртов, фенолов и карбоновых кислот.
Диметилсульфат также можно использовать в сочетании с диметилформамидом (ДМФ) для образования соли метокси-метилен-N,N-диметилиминия, которую можно использовать для получения β-лактамов.

DMS используется для создания поверхностно-активных веществ, смягчителей ткани, химикатов для обработки воды, сельскохозяйственных химикатов, лекарств и красителей.
В качестве метилирующего агента ДМС может вводить метильную группу в кислород, азот, углерод, серу, фосфор и некоторые металлы.

В то время как ДМС чаще всего используется в качестве метилирующего агента, диметилсульфат иногда может использоваться в других контекстах, включая сульфирование, в качестве катализатора, растворителя и стабилизатора.

Диметилсульфат является отличным метилирующим агентом и незаменим в ряде химических применений, например, в производстве кондиционеров для белья, агрохимикатов, косметики, красителей и фармацевтических продуктов.
Диметилсульфат также является важным компонентом многих других химических синтезов.

Производство диметилсульфата:
Выброс диметилсульфата в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: изготовления вещества.

Применение диметилсульфата:
Диметилсульфат наиболее известен как реагент для метилирования фенолов, аминов и тиолов.
Одна метильная группа переносится быстрее, чем вторая.
Предполагается, что перенос метила происходит посредством реакции SN2.
По сравнению с другими метилирующими агентами промышленность предпочитает диметилсульфат из-за низкой стоимости диметилсульфата и высокой реакционной способности.

Диметилсульфат используется в качестве метилирующего агента при производстве многих органических химикатов.
Диметилсульфат также используется в производстве красителей и духов, для разделения минеральных масел и для анализа автомобильных жидкостей.
Раньше диметилсульфат использовался в качестве боевого газа.

Диметилсульфат производится в промышленных масштабах по крайней мере с 1920-х годов.
Диметилсульфат используется в основном в качестве метилирующего агента для превращения соединений активного водорода, таких как фенолы, амины и тиолы, в соответствующие метилпроизводные.

Диметилсульфат представляет собой сложный диэфир метанола и серной кислоты.
Диметилсульфат обычно используется в качестве реагента для метилирования фенолов, аминов и тиолов.
Диметилсульфат является эффективным и широко используемым зондом для специфичных для последовательности взаимодействий белок-ДНК.
Диэтилсульфат используется в качестве этилирующего агента во многих органических синтезах.

Диметилсульфат также используется как ускоритель сульфатирования этилена и как промежуточный продукт в некоторых реакциях сульфирования.
Диметилсульфат используется в качестве метилирующего агента при производстве многих органических соединений, таких как фенолы и тиолы.
Кроме того, диметилсульфат используется в производстве красителей и духов, а также в качестве промежуточного продукта для получения солей четвертичного аммония.
Диметилсульфат использовался в прошлом как военный яд.

Диметилсульфат использовался с начала века в качестве метилирующего агента при получении органических химических продуктов и красителей, в парфюмерной промышленности и в других процессах.
Диметилсульфат представляет собой бесцветную или желтоватую жидкость маслянистой консистенции, испаряющуюся при 50 ℃ . и имеет легкий пикантный запах.
И жидкость, и пар являются везикантами и благодаря этому свойству могут использоваться в войне.

Использование на промышленных объектах диметилсульфата:
Диметилсульфат используется в следующих продуктах: полимеры.
Диметилсульфат используется в промышленности для производства другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Диметилсульфат используется для производства: химикатов и .
Выброс в окружающую среду диметилсульфата может происходить в результате промышленного использования: в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов).

Промышленное использование диметилсульфата:
Химическое производство
Промежуточные соединения диметилсульфата:

Потребительское использование диметилсульфата:
Химическое производство

Метилирование в кислороде
Чаще всего Me2SO4 используют для метилирования фенолов.
Некоторые простые спирты также подходящим образом метилированы, как показано на примере превращения трет-бутанола в трет-бутилметиловый эфир:
2 (CH3)3COH + (CH3O)2SO2 → 2 (CH3)3COCH3 + H2SO4

Алкоксидные соли быстро метилируются:
RO- Na+ + (CH3O)2SO2 → ROCH3 + Na(CH3)SO4

Метилирование сахаров называется метилированием Хаворта.

Метилирование по азоту амина

Me2SO4 используется для получения как четвертичных солей аммония, так и третичных аминов:
C6H5CH=NC4H9 + (CH3O)2SO2 → C6H5CH=N+(CH3)C4H9 + CH3OSO3-

Кватернизованные соединения жирного аммония используются в качестве поверхностно-активного вещества или кондиционера для белья.
Метилирование для создания третичного амина проиллюстрировано следующим образом:
CH3(C6H4)NH2 + (CH3O)2SO2 (в водн. NaHCO3) → CH3(C6H4)N(CH3)2 + Na(CH3)SO4

Метилирование по сере
Подобно метилированию спиртов, соли меркаптидов легко метилируются Me2SO4:

RS−Na+ + (CH3O)2SO2 → RSCH3 + Na(CH3)SO4

Пример:
p-CH3C6H4SO2Na + (CH3O)2SO2 → p-CH3C6H4SO2CH3 + Na(CH3)SO4

Этот метод был использован для получения тиоэфиров:
RC(O)SH + (CH3O)2SO2 → RC(O)S(CH3) + HOSO3CH3

Реакции с нуклеиновыми кислотами диметилсульфата:
Диметилсульфат (ДМС) используется для определения вторичной структуры РНК.
При нейтральном pH DMS метилирует неспаренные остатки аденина и цитозина на их канонических гранях Уотсона-Крика, но диметилсульфат не может метилировать нуклеотиды, спаренные основаниями.

Используя метод, известный как DMS-MaPseq, РНК инкубируют с DMS для метилирования неспаренных оснований.
Затем РНК подвергается обратной транскрипции; обратная транскриптаза часто добавляет неправильное основание ДНК, когда диметилсульфат встречает метилированное основание РНК.
Эти мутации могут быть обнаружены с помощью секвенирования, и предполагается, что РНК является одноцепочечной по основаниям с частотой мутаций выше фона.

Диметилсульфат может влиять на расщепление ДНК по основаниям, атакуя имидазольные кольца, присутствующие в гуанине.
Диметилсульфат также метилирует аденин в одноцепочечных участках ДНК (например, в участках с такими белками, как РНК-полимераза, постепенно плавящими и повторно отжигающими ДНК).
При повторном отжиге эти метильные группы мешают спариванию аденин-гуаниновых оснований.
Затем можно использовать нуклеазу S1 для разрезания ДНК в одноцепочечных областях (в любом месте, где есть метилированный аденин).
Это важный метод анализа взаимодействия белок-ДНК.

Альтернативы диметилсульфату:
Хотя диметилсульфат очень эффективен и доступен по цене, токсичность диметилсульфата побуждает к использованию других метилирующих реагентов.
Йодистый метил — это реагент, используемый для O-метилирования, как и диметилсульфат, но менее опасный и более дорогой.

Диметилкарбонат, который менее реакционноспособен, обладает гораздо меньшей токсичностью по сравнению как с диметилсульфатом, так и с йодидом метила.
Для ускорения метилирования диметилкарбонатом можно использовать высокое давление.
В целом токсичность метилирующих агентов коррелирует с их эффективностью в качестве реагентов переноса метила.

Безопасность диметилсульфата:
Диметилсульфат является канцерогенным и мутагенным, очень ядовитым, коррозионным и опасным для окружающей среды.
Диметилсульфат всасывается через кожу, слизистые оболочки и желудочно-кишечный тракт и может вызвать фатальную отсроченную реакцию дыхательных путей.
Также распространена глазная реакция.

Нет сильного запаха или немедленного раздражения, чтобы предупредить о смертельной концентрации в воздухе.
LD50 (острая, пероральная) составляет 205 мг/кг (крыса) и 140 мг/кг (мышь), а LC50 (острая) составляет 45 ppm/4 часа (крыса).
Давление пара 65 Па достаточно велико, чтобы создать смертельную концентрацию в воздухе при испарении при 20 °C.
Отсроченная токсичность позволяет потенциально смертельным воздействиям произойти до развития каких-либо настораживающих симптомов.

Симптомы могут проявляться с задержкой на 6–24 часа.
Концентрированные растворы оснований (аммиак, щелочи) можно использовать для гидролиза незначительных разливов и остатков на загрязненном оборудовании, но реакция может стать бурной при больших количествах диметилсульфата (см. ICSC).
Хотя соединение гидролизуется, нельзя предполагать, что обработка водой обеззараживает диметилсульфат.

Первая помощь диметилсульфата:
Предупреждение: симптомы могут проявляться с задержкой до 12 часов.
Признаки и симптомы воздействия диметилсульфата: Диметилсульфат раздражает глаза, кожу, слизистые оболочки и дыхательные пути.
Могут наблюдаться сильные кожные ожоги.
Головная боль и головокружение являются ранними признаками острого воздействия, за которыми могут последовать изменения зрения, слезотечение, светобоязнь, кашель, затрудненное дыхание, тошнота и рвота.

В тяжелых случаях возможны судороги, паралич, делирий и кома.

Экстренные меры жизнеобеспечения: Острое воздействие диметилсульфата может потребовать обеззараживания и жизнеобеспечения пострадавших.
Аварийный персонал должен носить защитную одежду, соответствующую типу и степени загрязнения.
При необходимости следует также носить средства очистки воздуха или респираторы с подачей воздуха.
Спасательные машины должны иметь припасы, такие как пластиковая пленка и одноразовые пластиковые пакеты, чтобы помочь предотвратить распространение загрязнения.

Ингаляционное воздействие:
1. Вынесите пострадавшего на свежий воздух.
Аварийный персонал должен избегать воздействия диметилсульфата на себя.

2. Оцените жизненные показатели, включая пульс и частоту дыхания, и отметьте любую травму.
Если пульс не обнаружен, проведите сердечно-легочную реанимацию.
Если не дышит, сделайте искусственное дыхание.
Если дыхание затруднено, введите кислород или другую респираторную поддержку.

3. Получить разрешение и/или дальнейшие инструкции в местной больнице для введения антидота или выполнения других инвазивных процедур.

4. Транспортировка в лечебное учреждение.

Воздействие на кожу/глаза:
1. Удалите пострадавших от воздействия.
Аварийный персонал должен избегать воздействия диметилсульфата на себя.

3. Как можно скорее снимите загрязненную одежду.

4. Если произошло попадание в глаза, их необходимо промыть большим количеством теплой воды в течение не менее 15 минут.

5. Тщательно промойте открытые участки кожи водой с мылом.

6. Получить разрешение и/или дальнейшие инструкции от местной больницы для введения антидота или выполнения других инвазивных процедур.

7. Транспортировка в лечебное учреждение.

Проглатывание экспозиции:
1. Оцените жизненные показатели, включая пульс и частоту дыхания, и отметьте любую травму.
Если пульс не обнаружен, проведите сердечно-легочную реанимацию.
Если не дышит, сделайте искусственное дыхание. Если дыхание затруднено, введите кислород или другую респираторную поддержку.

2. НЕ вызывайте рвоту и не пытайтесь нейтрализовать!

4. Дайте пострадавшим воду или молоко: детям до 1 года по 125 мл (4 унции или 1/2 стакана); дети от 1 до 12 лет, 200 мл (6 унций или 3/4 чашки); взрослые, 250 мл (8 унций или 1 чашка).
Воду или молоко следует давать только в том случае, если пострадавший находится в сознании и насторожен.

5. Активированный уголь можно ввести, если пострадавший находится в сознании и насторожен.
Используйте от 15 до 30 г (от 1/2 до 1 унции) для детей, от 50 до 100 г (от 1-3/4 до 3-1/2 унции) для взрослых и от 125 до 250 мл (от 1/2 до 1 чашки) воды.

6. Способствовать экскреции, вводя солевой слабительный или сорбит пострадавшим в сознании и настороженным.
Детям требуется от 15 до 30 г (от 1/2 до 1 унции) слабительного; Взрослым рекомендуется от 50 до 100 г (от 1-3/4 до 3-1/2 унции).

7. Транспортировка в лечебное учреждение.

Тушение диметилсульфата:
Наденьте дыхательный аппарат с положительным давлением и специальную защитную одежду.
Обвалуйте воду для пожаротушения для последующего удаления.
Не разбрасывайте материал.

Для тушения небольших пожаров используют воду, пену, углекислый газ и сухие химикаты.
Для тушения больших пожаров используйте распыление воды, туман или пену.
Переместите контейнер из зоны пожара, если вы можете без риска обойтись диметилсульфатом.
Охладить контейнеры, подверженные воздействию пламени, водой.
Борьба с огнём с максимального расстояния.

Методы очистки диметилсульфата:
С разливом должен бороться только обученный персонал в полной защитной одежде, полнолицевой маске и дыхательном аппарате с положительным давлением.
К разлитой жидкости можно применить кальцинированную соду или 3% раствор аммиака.

Распылители 3% раствора аммиака могут быть использованы для «сбивания» паров над разливами.
После полной нейтрализации разливы можно смыть.
Если диметилсульфат попал в водоток или загрязнил почву или растительность, сообщите об этом в полицию и органы государственной власти.

Эвакуируйте людей без защитного снаряжения и не допускайте их попадания в зону разлива или утечки до завершения очистки.
Удалите все источники воспламенения.
Проветрить место разлива или утечки.

Абсорбируйте жидкости вермикулитом, сухим песком, землей, торфом, углем или аналогичным материалом и храните в герметичных контейнерах.
Держите это химическое вещество вне замкнутого пространства из-за возможности взрыва.
Диметилсульфат может быть необходим для содержания и утилизации этого химического вещества как опасных отходов.

Если материал или загрязненные стоки попадают в водные пути, уведомите пользователей ниже по течению о потенциально загрязненных водах.
Свяжитесь с вашим Департаментом охраны окружающей среды или вашим региональным отделением федерального Агентства по охране окружающей среды для получения конкретных рекомендаций.
Если сотрудники должны убирать разливы, они должны быть должным образом обучены и оснащены.

История диметилсульфата:
Диметилсульфат был открыт в начале 19 века в нечистом виде.
JP Claesson позже подробно изучил получение диметилсульфата.
Диметилсульфат использовался в химическом оружии во время Первой мировой войны.

Идентификаторы диметилсульфата:
Номер КАС: 77-78-1
ЧЕБИ: ЧЕБИ:59050
ЧЕМБЛ: ЧЕМБЛ162150
ХимПаук: 6252
Информационная карта ECHA: 100.000.963
КЕГГ: C19177
Идентификационный номер PubChem: 6497
УНИИ: JW5CW40Z50
Информационная панель CompTox (EPA): DTXSID5024055
ИнЧИ:
InChI=1S/C2H6O4S/c1-5-7(3,4)6-2/h1-2H3
Ключ: VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N проверить
InChI=1/C2H6O4S/c1-5-7(3,4)6-2/h1-2H3
Ключ: VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYAK
УЛЫБАЕТСЯ: COS(=O)(=O)OC

Свойства диметилсульфата:
Химическая формула: C2H6O4S
Молярная масса: 126,13 г/моль
Внешний вид: Бесцветная маслянистая жидкость
Запах: слабый, луковый
Плотность: 1,33 г/мл, жидкость
Температура плавления: -32 ° C (-26 ° F, 241 K)
Температура кипения: 188 ° C (370 ° F, 461 K) (разлагается)
Растворимость в воде: Реагирует
Растворимость: метанол, дихлорметан, ацетон
Давление паров: 0,1 мм рт.ст. (20°C)
Магнитная восприимчивость (χ): -62,2·10-6 см3/моль

Уровень качества: 200
плотность пара: 4,3 (относительно воздуха)
давление паров: 0,7 мм рт.ст. ( 25 °C)
анализ: ≥99,5%
форма: жидкость
температура самовоспламенения: 923 °F
показатель преломления: n20/D 1,386 (лит.)
т.кип.: 188 °C (лит.)
т.пл.: −32 °C (лит.)
плотность: 1,333 г/мл при 25 °C (лит.)
Строка SMILES: COS(=O)(=O)OC
ИнЧИ: 1S/C2H6O4S/c1-5-7(3,4)6-2/h1-2H3
Ключ ИнЧИ: VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N

Молекулярный вес: 126,13
XLogP3-AA: -0,3
Количество доноров водородной связи: 0
Количество акцепторов водородной связи: 4
Количество вращающихся связей: 2
Точная масса: 125,99867984
Масса моноизотопа: 125,99867984
Площадь топологической полярной поверхности: 61 Å ²
Количество тяжелых атомов: 7
Официальное обвинение: 0
Сложность: 107
Количество атомов изотопа: 0
Определенное число стереоцентров атома: 0
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0
Определенное число стереоцентров связи: 0
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Технические характеристики диметилсульфата:
Внешний вид: почти прозрачная бесцветная жидкость
Анализ: мин. 99,0%
Плотность (d20°C/4°C): 1,325 - 1,327

Родственные соединения диметилсульфата:
Диэтилсульфат
метилтрифлат
диметилкарбонат

Названия диметилсульфата:

Предпочтительное название IUPAC для диметилсульфата:
Диметилсульфат

Другие названия диметилсульфата:
Диметилсульфат
Диметиловый эфир серной кислоты
Me2SO4
ДМСО4
Диметиловый эфир серной кислоты
Метилсульфат, ди-

Синонимы диметилсульфата:
ДИМЕТИЛСУЛЬФАТ
77-78-1
Диметилсульфат
Серная кислота, диметиловый эфир
диметилсульфат
Диметилмоносульфат
Диметилсульфат
Сульфат диметиловый
Диметиловый эфир серной кислоты
Диметилсульфат
Диметилсольфато
ДМС (метилсульфат)
Двеметыловы серчан
Сульфато де диметило
Диметоксисульфон
Метил (сульфат де)
Диметилсульфат
RCRA отходы номер U103
Сульфат диметила
Диметилэфир киселинового сыра
УНИИ-JW5CW40Z50
СНБ 56194
Метилсульфат, Me2SO4
JW5CW40Z50
ЧЕБИ:59050
MFCD00008416
DSSTox_CID_4055
DSSTox_RID_77271
DSSTox_GSID_24055
1216599-58-4
Диметилсульфат
Метилсульфат (ВАН)
Диметилсульфат
Диметилсольфато
КАС-77-78-1
КРИС 265
Двеметыловы серчан
Сульфат диметиловый
Сульфат диметила
Сульфато де диметило
ХДБ 932
Метил (сульфат де)
Me2SO4
ИНЭКС 201-058-1
UN1595
Диметилэфир киселинового сыра
RCRA отходов нет. U103
БРН 0635994
диметилсульфат
диметилсульфат
диметилсульфат
диметилсульфат
АИ3-52118
диметилсульфат
Сульфат деметила
диметилсерная кислота
диметилсерная кислота
ЕС 201-058-1
SCHEMBL1249
ВЛН: 1OSWO1
Диметилсульфат, >=99%
Диметиловый эфир серной кислоты
КЕМБЛ162150
Диметилсульфат, >=99,8%
Диметилсульфат-[13C2,d6]
DTXSID5024055
(СН3)2SO4
ЭМИ40210
NSC56194
Токс21_202032
Токс21_300636
ББЛ034656
НБК-56194
STL264200
ЦИНК43426977
АКОС000119929
MCULE-2861298645
ООН 1595
Диметилсульфат [UN1595] [Яд]
NCGC00248118-01
NCGC00248118-02
NCGC00254411-01
NCGC00259581-01
БП-21324
ВС-12630
Диметилсульфат, чистый, >=95,0% (ГХ)
Д0797
C19177
Диметилсульфат, SAJ первого сорта, >=99,0%
E78998
Q413421
Диметилсульфат, пурисс. год, >=99,0% (ГХ)
Диметилсульфат, для дериватизации ГХ, >=99,0% (ГХ)
Z1258948216
139443-72-4
62086-97-9
98478-67-2
239-257-0
77-78-1
Диметилсульфат
Диметилсульфат
Диметилсульфат
Диметилсульфат
диметилсульфат
диметилсульфат
диметил моносольфато
Диметилсольфато
MFCD00008416
Schwefelsäuredimethylester
диметиловое сольфато
Сульфат диметила
Сульфато де диметило
Диметиловый эфир серной кислоты
Серная кислота, диметиловый эфир
диметиловый эфир серной кислоты
WS8225000
Диметилсульфат
硫酸二甲酯
1OSWO1
4-01-00-01251
атомы 7 связи 6
Ди((2Н3)метил)сульфат
Диметоксисульфон
Диметиловый эфир серной кислоты
Диметилмоносульфат
ДИМЕТИЛСУЛЬФАТ (13C2)
Диметилсульфат-d6
Диметилэфир киселинового сыра
Диметилэфир киселинового сыра
Диметилэфир киселинового сыра
Диметилсульфат
Диметилсульфат
Диметилсульфат
диметилосульфат
Диметилсольфато
Диметилсольфато
диметилсульфат
ДМС
Двеметыловы серчан
Двеметыловы серчан
Двеметыловы серчан
ИНЭКС 201-058-1
Метилсульфат (ВАН)
Метил (сульфат де)
Метил (сульфат де)
N4,N4-дифенилбензол-1,4-диамин
СТ5214345
Сульфат диметила
Сульфат диметила
Сульфат деметила
Сульфат диметиловый
Сульфат диметиловый
Сульфат диметиловый
Сульфато де диметило
ООН 1595
ВЛН: 1OSWO1
Серная кислота, диметиловый эфир
ДМС
Метилсульфат
Диметиловый эфир серной кислоты
Диметилсульфат
Диметилмоносульфат
Диметилэфир киселинового сыра
Диметилсульфат
Диметилсульфат
Диметилсольфато
Двеметыловы серчан
ДМС (метилсульфат)
Метилсульфат, Me2SO4
Метил (сульфат де)
Сульфат диметила
Сульфат диметиловый
Ркра отходов номер У103
ООН 1595
Диметоксисульфон
СНБ 56194
диметилэфиркиселинизиров
диметилэфиркиселинизиров
диметилмоносульфат
Диметилсульфат
Диметилсульфат
диметилсульфат
Диметилсольфато
ДМС (метилсульфат)
Диметилсульфат
Диметилмоносульфат
ДМС
Метилсульфат
Диметиловый эфир серной кислоты