DIMÉTHYLACÉTOACÉTAMIDE

Le diméthylacétoacétamide est un liquide clair, incolore à jaune, utilisé comme co-promoteur à faible coloration et à usage général pour de nombreuses formulations de résine de polyester insaturé (FRP).
Le diméthylacétoacétamide est également utilisé dans la production de systèmes de polyester insaturé (PRF) à faible teneur en COV pour les revêtements et comme intermédiaire dans la production d'insecticides.
Le diméthylacétoacétamide est un β-cétoamide organique dérivé de l'acide acétoacétique.

Numéro CAS : 2044-64-6
Formule moléculaire : C6H11NO2
Masse moléculaire : 129,16
Numéro EINECS : 218-059-8

Synonymes : N,N-diméthylacétoacétamide, N,N-diméthyl-3-oxobutanamide, 2044-64-6, butanamide N,N-diméthyl-3-oxo-, diméthylacétoacétamide, acétoacétamide N,N-diméthyl-, 7E2L0OAA4K, DTXSID8027454, NSC-524755, DMAAm cpd, RefChem : 161274, 218-059-8, N,N-diméthyl-3-oxobutyramide, MFCD00038243, acétylacétamide N,N-diméthyl-, N-acétoacétyldiméthylamine, CAS-2044-64-6, diméthylacétoacétamide, EINECS 218-059-8, UNII-7E2L0OAA4K, diméthylamide kyseliny acetoctove, N,N-diméthyl-3-oxo-butanamide, EC 218-059-8, SCHEMBL56374, Diméthylamide de l'acide acétoacétique, 4-04-00-00260, Butanamide N-diméthyl-3-oxo-, CHEMBL3185062, SCHEMBL11685089, N,N-Diméthyl-3-oxobutanamide, Tox21_201898, Tox21_303265, SBB007704, STL183263, N,N-Diméthyl-2-acétoacétamide, AKOS000120991, NCGC00249133-01, NCGC00257209-01, NCGC00259447-01, SY008180, DB-080755, CS-0155066, D0642, NS00009956, EN300-17523, E75883, F324094, Q27268134, Z56948269, F0001-0723, Acétoacétamide, N,N-diméthyl-; Acétylacétamide, N,N-diméthyl-; Butanamide, N,N-diméthyl-3-oxo-; Butanamide, N,N-diméthyl-3-oxo-; Diméthylamide kyseliny acetoctove; diméthylamide kyselinyacetoctove; Acétoacétdiméthylamide; N,N-Diméthylacétoacétamide (environ 80 % dans l'eau)

Le diméthylacétoacétamide contient à la fois un groupe céto (C=O) et un groupe fonctionnel amide tertiaire, ce qui lui confère une réactivité utile en synthèse organique.
Il s'agit généralement d'un liquide clair à pâle utilisé comme intermédiaire chimique dans les produits pharmaceutiques, la chimie des polymères et les revêtements spéciaux.
Le diméthylacétoacétamide est un liquide contenant 20 % d'eau, miscible à l'eau et aux composés organiques.

Le diméthylacétoacétamide est utilisé comme copromoteur à faible pouvoir colorant et à usage général pour de nombreuses formulations de résine polyester insaturée.
Le diméthylacétoacétamide est le composé organique de formule CH3C(O)N(CH3)2.
Ce liquide incolore, miscible à l'eau et à point d'ébullition élevé, est couramment utilisé comme solvant polaire en synthèse organique.

Le diméthylacétoacétamide est miscible avec la plupart des autres solvants, bien qu'il soit peu soluble dans les hydrocarbures aliphatiques.
Le diméthylacétoacétamide est préparé industriellement par la réaction de la diméthylamine avec l'anhydride acétique ou l'acide acétique.
La déshydratation du sel de diméthylacétoacétamide et d'acide acétique donne également ce composé : CH3CO2H·HN(CH3)2 → H2O + CH3CON(CH3)2

Le diméthylacétoacétamide peut également être produit par la réaction de la diméthylamine avec l'acétate de méthyle.
La séparation et la purification du produit sont réalisées par distillation multi-étages dans des colonnes de rectification.
Le diméthylacétoacétamide est obtenu avec un rendement essentiellement quantitatif (99%) par rapport à l'acétate de méthyle.[6]

Le diméthylacétoacétamide est un β-céto amide tertiaire appartenant à la famille plus large des dérivés de l'acétoacétamide, qui sont largement utilisés comme intermédiaires réactifs en synthèse organique.
Sa structure contient deux fragments fonctionnels clés : un groupe amide tertiaire [–CON(CH₃)₂] qui assure la stabilité et la basicité, et un groupe céto carbonyle en position β qui confère une nucléophilie et une capacité de formation d'énol/énolate significatives.
Grâce à ce système à double carbonyle, la molécule participe efficacement aux réactions de condensation, d'alkylation et d'acylation, ce qui la rend précieuse dans la synthèse de produits chimiques fins, de produits pharmaceutiques et de matériaux polymères avancés.

Chimiquement, le diméthylacétoacétamide agit comme un agent d'acétoacétylation, permettant l'introduction contrôlée de groupes acétoacétyle dans les chaînes polymères, les colorants et les molécules biologiquement actives.
Il se présente généralement sous la forme d'un liquide clair à légèrement jaunâtre, de faible viscosité, de volatilité modérée et possédant une légère odeur caractéristique d'amine.
Le diméthylacétoacétamide se dissout facilement dans la plupart des solvants organiques polaires et modérément non polaires et présente une solubilité partielle dans l'eau en raison de la fonction amide polaire.

Son utilisation industrielle repose souvent sur sa capacité à former des énamines et des intermédiaires stables qui permettent la construction de cycles hétérocycliques, notamment dans la fabrication de précurseurs pharmaceutiques.
Il sert également de modificateur dans les revêtements et les adhésifs, où le groupe acétoacétyle améliore la capacité de réticulation, la résistance aux UV et la force d'adhérence.
En bref, le diméthylacétoacétamide est un élément de base moléculaire polyvalent qui fait le lien entre la chimie industrielle pratique et les transformations synthétiques avancées grâce à son cadre β-céto amide réactif.

Point de fusion : −55 °C
Point d'ébullition : 105 °C (littérature)
Densité : 1,067 g/mL (25 °C)
Pression de vapeur : 19,84 hPa (25 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,447
Point d'éclair : 252 °F
Température de stockage : atmosphère inerte, température ambiante
Solubilité : H₂O : soluble
Forme : Liquide transparent
pKa : 12,82 ± 0,46 (prédit)
Couleur : APHA ≤ 350
Solubilité dans l'eau : s'hydrolyse lentement
BRN : 1755038
LogP : 0,91 (25 °C)

Le diméthylacétoacétamide est un amide tertiaire β-céto organique dérivé de l'acide acétoacétique, où l'azote de l'amide est substitué par deux groupes méthyle.
Cette structure la place dans la famille des acétoacétamides, bien connue pour ses systèmes β-dicarbonyle réactifs qui peuvent former des intermédiaires énoliques et énoliques.
Cette double configuration carbonyle — un groupe céto et un carbonyle amide séparés par un carbone — confère à la molécule un haut degré de polyvalence chimique.

En solution, le diméthylacétoacétamide tend à exister dans un équilibre céto-énolique, ce qui lui permet d'agir à la fois comme nucléophile (via la formation d'énolate) et comme électrophile (via les carbonyles).
Cette nature amphotère permet au composé de subir des réactions de condensation, d'addition de Michael, d'acylation et d'alkylation, ce qui en fait un élément de base synthétique très utile.
Sa fonction amide tertiaire augmente la stabilité hydrolytique par rapport aux amides primaires ou secondaires, tout en permettant la coordination avec les catalyseurs — ce qui la rend précieuse dans les réactions catalysées par des métaux de transition.

L'effet électro-attracteur du groupe carbonyle à côté de l'amide améliore la réactivité aux positions α et β, permettant une formation contrôlée des liaisons C–C et C–N, notamment lors de la synthèse d'hétérocycles pour les intermédiaires pharmaceutiques.
Sur le plan industriel, le diméthylacétoacétamide joue un rôle majeur en tant que réactif d'acétoacétylation utilisé pour incorporer des groupes acétoacétyle dans des polymères tels que les résines de latex acryliques en phase aqueuse, améliorant la densité de réticulation, la résistance aux intempéries et la stabilité aux UV des revêtements.
Sa réactivité facilite également la production de colorants fonctionnels, de pigments, d'actifs agrochimiques et d'additifs photopolymères.

Sous forme physique, il se présente généralement comme un liquide transparent à jaune clair, moyennement visqueux, avec une légère odeur d'amide.
Il est miscible avec les solvants organiques courants, tels que les alcools, les cétones et les esters, et présente une volatilité modérée qui nécessite un stockage à l'écart des oxydants puissants ou des bases réactives.
Le composé est généralement stable mais peut se décomposer lentement dans des conditions fortement acides ou alcalines, où l'hydrolyse peut former de la diméthylamine et des dérivés acétoacétiques.

Le diméthylacétoacétamide est considéré comme un intermédiaire chimiquement robuste mais hautement fonctionnalisé, faisant le lien entre la chimie des polymères et la synthèse organique avancée, et continue d'être un réactif clé dans le développement de matériaux grâce au profil électronique et structurel unique du β-cétoamide.
Les réactions chimiques du diméthylacétoacétamide sont typiques des amides N,N-disubstitués. L'hydrolyse de la liaison acyle-N se produit en présence d'acides : CH3CON(CH3)2 + H2O + HCl → CH3COOH + (CH3)2NH2 + Cl−

Cependant, il est résistant aux bases.
C’est pourquoi le diméthylacétoacétamide est un solvant utile pour les réactions impliquant des bases fortes telles que l’hydroxyde de sodium.
Le diméthylacétoacétamide est couramment utilisé comme solvant pour les fibres (par exemple, le polyacrylonitrile, le spandex) ou dans l'industrie des adhésifs.

Le diméthylacétoacétamide est également utilisé comme milieu réactionnel dans la production de produits pharmaceutiques et de plastifiants.
Une solution de chlorure de lithium dans le DMAc (LiCl/DMAc) peut dissoudre la cellulose. Contrairement à de nombreux autres solvants pour la cellulose, LiCl/DMAc donne une dispersion moléculaire, c'est-à-dire une « solution véritable ».

C’est pourquoi elle est utilisée en chromatographie par perméation de gel pour déterminer la distribution des masses molaires d’échantillons de cellulose.
Le diméthylacétoacétamide est également utilisé comme excipient dans les médicaments, par exemple dans Vumon (téniposide), Busulfex (busulfan) ou Amsidine (amsacrine).

Utilisations du diméthylacétoacétamide :
Le diméthylacétoacétamide est utilisé comme intermédiaire dans la production d'insecticides, par exemple le dicrotophos, et comme promoteur dans les résines de polyester insaturées.
Le diméthylacétoacétamide est un intermédiaire organique qui peut être utilisé pour préparer des composés thioamides.
En tant que dérivé important de l'acide thiocarboxylique, les composés thioamides ont fait l'objet d'une attention considérable dans la synthèse pharmaceutique, le génie chimique et les domaines connexes.

Le diméthylacétoacétamide et ses dérivés ont un large éventail d'applications dans les domaines de l'analyse, des matériaux et de l'électrochimie.
Ils sont utilisés non seulement dans la production d'inhibiteurs de polymérisation, de catalyseurs, de stabilisants, de pesticides, etc., mais aussi dans la production de matières premières pharmaceutiques, d'agents de vulcanisation et de produits chimiques.
Le diméthylacétoacétamide est utilisé comme réactif dans l'hydrogénation asymétrique de cétones fonctionnalisées en présence d'un complexe chiral de bis(diphénylphosphino)binaphtyl ruthénium.

Utilisé en synthèse pharmaceutique pour introduire des groupes β-céto dans les intermédiaires médicamenteux.
Cela permet la formation de systèmes hétérocycliques précieux comme les pyridones et les quinolinones.
Le diméthylacétoacétamide soutient également la chimie des énamines pour la formation contrôlée des liaisons C–C et C–N.

Utilisé en chimie des polymères et dans les revêtements haute performance comme monomère réactif ou intermédiaire.
Les groupes acétoacétyle permettent des réactions de réticulation fortes avec un excellent comportement de durcissement.
Il en résulte des revêtements présentant une meilleure adhérence, une plus grande flexibilité, une résistance chimique accrue et une stabilité aux UV à long terme améliorée.

Utilisé dans la fabrication de colorants et de pigments pour modifier les chromophores avec des groupes acétoacétyle.
Ces modifications améliorent la résistance à la lumière et l'intensité des couleurs.
Ils améliorent également la stabilité de la dispersion dans les formulations d'encre et de textile.

Utilisé dans la synthèse agrochimique pour produire des composants actifs de pesticides et d'herbicides.
Le diméthylacétoacétamide permet une liaison β-dicarbonyle stable, ce qui favorise l'activité biologique.
Cela permet un réglage précis des performances moléculaires dans des conditions agricoles réelles.

Utilisé dans la production de produits chimiques fins de spécialité pour les parfums, les arômes et les éléments de base avancés.
Son système à double carbonyle permet des transformations sélectives et une réactivité contrôlée.
Cela en fait un intermédiaire polyvalent pour les molécules à haute valeur ajoutée.

Utilisé dans les photopolymères et les matériaux électroniques pour améliorer la réticulation sous polymérisation UV.
Le diméthylacétoacétamide augmente la densité du réseau dans les résines optiques et les photorésines.
Cela améliore la durabilité mécanique et les performances dans les applications sensibles.

Le diméthylacétoacétamide est utilisé comme réactif de recherche en chimie des β-cétoamides et dans le développement de réactions catalytiques.
Il permet d'étudier la formation d'énolates et les additions nucléophiles.
Les chercheurs l'utilisent pour explorer de nouvelles voies de synthèse dans les laboratoires universitaires et industriels.

Le diméthylacétoacétamide est largement utilisé en synthèse pharmaceutique pour introduire des fonctions β-céto dans des molécules précurseurs qui subissent ensuite une cyclisation.
Ceci favorise la formation contrôlée d'hétérocycles ayant une importance biologique et des profils de stabilité améliorés.
Sa capacité à former des énamines permet une expansion moléculaire supplémentaire grâce à des réactions de couplage catalytique.

Le diméthylacétoacétamide est essentiel en chimie des polymères et dans les revêtements fonctionnels, où il sert d'intermédiaire réactif dans les acryliques, les uréthanes et les résines à base d'eau.
Grâce à la réticulation acétoacétyle, il offre une excellente vitesse de durcissement et de faibles émissions de COV.
Ces améliorations se traduisent par des revêtements offrant une résilience mécanique supérieure, une résistance aux intempéries et une protection UV à long terme.

Le diméthylacétoacétamide est utilisé dans la production de colorants et de pigments, où la substitution acétoacétyle améliore à la fois l'intensité de la couleur moléculaire et la durabilité environnementale.
Ces modifications structurelles renforcent la stabilité du chromophore sous l'effet de la lumière.
Ils contribuent également à une meilleure dispersion et à une plus grande homogénéité des pigments dans les applications d'impression et textiles.

Le diméthylacétoacétamide joue un rôle crucial dans le développement des produits agrochimiques, où les groupes β-dicarbonyle soutiennent les structures actives des herbicides et des pesticides.
La stabilité chimique qu'elle confère contribue à maintenir la biodisponibilité et la persistance des composés actifs.
Cela permet aux formulations agrochimiques de fonctionner de manière fiable dans diverses conditions environnementales.

Le diméthylacétoacétamide est important dans la fabrication de produits chimiques fins de spécialité, notamment pour la synthèse de parfums et d'intermédiaires avancés.
Le système à double carbonyle de la molécule permet des transformations sélectives sans génération excessive de sous-produits.
Cela rend ce composé très efficace pour la construction de structures moléculaires petites mais sophistiquées.

Le diméthylacétoacétamide est incorporé dans les photopolymères et les matériaux électroniques, où une réticulation accrue est nécessaire pour la précision structurelle.
Sous polymérisation UV ou thermique, il génère des réseaux polymères étroitement liés avec un retrait minimal.
Les matériaux obtenus présentent une clarté optique, une adhérence et une durabilité améliorées dans les composants des dispositifs électroniques.

Le diméthylacétoacétamide est utilisé dans la recherche synthétique et catalytique, où sa réactivité offre une plateforme contrôlée pour étudier le comportement des β-cétoamides.
Les scientifiques étudient ses mécanismes pilotés par les énolates afin de développer de nouvelles voies de réaction.
Elle soutient constamment l'innovation dans la formation d'hétérocycles, la modification des polymères et la catalyse par les métaux de transition.

Profil de sécurité du diméthylacétoacétamide :
Le diméthylacétoacétamide peut provoquer une irritation cutanée en cas de contact direct avec le liquide.
Une exposition prolongée peut entraîner des rougeurs ou de légères brûlures chimiques.
Le port de gants de protection et un lavage immédiat des mains sont recommandés lors de la manipulation.

Les vapeurs peuvent provoquer une irritation des yeux, surtout dans les environnements mal ventilés.
Les éclaboussures peuvent provoquer des rougeurs, des larmoiements ou une gêne temporaire.
Le port de lunettes de protection est obligatoire pour éviter toute exposition accidentelle.

L'inhalation de fortes concentrations peut irriter les voies respiratoires.
Les symptômes de la diméthylacétoacétamide peuvent inclure la toux, l'irritation de la gorge ou les maux de tête.
Travaillez sous une hotte aspirante ou assurez-vous d'une ventilation suffisante lors de l'utilisation de la substance.

L'ingestion peut être nocive et provoquer des troubles gastro-intestinaux ou des symptômes irritatifs.
L'ingestion accidentelle doit être suivie d'une consultation médicale.
Il est interdit de manger, de boire ou de fumer à proximité du matériau.

Le diméthylacétoacétamide est un liquide combustible, capable de libérer des vapeurs inflammables à des températures élevées.
Les sources d'inflammation doivent être strictement contrôlées pendant le stockage et l'utilisation.
À conserver à l'écart des étincelles, des surfaces chaudes et des flammes nues.

Le diméthylacétoacétamide peut se décomposer dans des conditions fortement acides ou alcalines, formant des sous-produits irritants ou nocifs.
Cette dégradation peut accroître les risques d'exposition si la stabilité chimique n'est pas maintenue.
Des conditions de stockage appropriées sont essentielles pour minimiser la dégradation.