DİMETİLASETOASETAMİD

Dimetilasetoasetamid, birçok doymamış polyester (FRP) reçine formülasyonunda genel amaçlı, düşük renk oluşturucu bir yardımcı madde olarak kullanılan berrak, renksiz ila sarı bir sıvıdır.
Dimetilasetoasetamid ayrıca kaplamalar için düşük VOC'li doymamış polyester (FRP) sistemlerinin üretiminde ve böcek ilaçlarının üretiminde ara madde olarak kullanılır.
Dimetilasetoasetamid, asetoasetik asitten türetilen organik bir β-keto amiddir.

CAS Numarası: 2044-64-6
Moleküler Formül: C6H11NO2
Moleküler Ağırlık: 129,16
EINECS Numarası: 218-059-8

Eş anlamlılar: N,N-Dimetilasetoasetamid, N,N-Dimetil-3-oksobütanamid, 2044-64-6, Bütanamid N,N-dimetil-3-okso-, Dimetilasetoasetamid, Asetoasetamid N,N-dimetil-, 7E2L0OAA4K, DTXSID8027454, NSC-524755, DMAAm cpd, RefChem:161274, 218-059-8, N,N-Dimetil-3-oksobütiramid, MFCD00038243, Asetilasetamid N,N-dimetil-, N-Asetoasetildimetilamin, CAS-2044-64-6, Dimetil asetoasetamid, EINECS 218-059-8, UNII-7E2L0OAA4K, Dimetilamid kiselinil asetoktov, N,N-dimetil-3-okso-bütanamid, EC 218-059-8, SCHEMBL56374, Asetoasetik asit dimetilamid, 4-04-00-00260, Bütanamid N-dimetil-3-okso-, CHEMBL3185062, SCHEMBL11685089, N,N-Dimetil-3-oksobütanamid, Tox21_201898, Tox21_303265, SBB007704, STL183263, N,N-Dimetil-2-asetoasetamid, AKOS000120991, NCGC00249133-01, NCGC00257209-01, NCGC00259447-01, SY008180, DB-080755, CS-0155066, D0642, NS00009956, EN300-17523, E75883, F324094, Q27268134, Z56948269, F0001-0723, Asetoasetamid, N,N-dimetil-; Asetilasetamid, N,N-dimetil-; Butanamid, N,N-dimetil-3-okso-; Butanamid, N,N-dimetil-3-okso-; Dimetilamid kiselin asetoktove; dimetilamid kiselin asetoktove; Asetoaset dimetilamid; N,N-Dimetilasetoasetamid (yaklaşık %80 suda)

Dimetilasetoasetamid, hem bir keto grubu (C=O) hem de üçüncül bir amid fonksiyonel grubu içerir; bu da ona organik sentezde faydalı bir reaktivite kazandırır.
Genellikle berrak veya soluk renkli bir sıvı olup, ilaç endüstrisinde, polimer kimyasında ve özel kaplamalarda kimyasal ara madde olarak kullanılır.
Dimetilasetoasetamid, %20 oranında su içeren, su ve organik bileşiklerle karışabilen bir sıvıdır.

Dimetilasetoasetamid, birçok doymamış polyester reçine formülasyonunda genel amaçlı, düşük renk oluşturucu bir kopromotör olarak kullanılır.
Dimetilasetoasetamid, CH3C(O)N(CH3)2 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Bu renksiz, suyla karışabilen, yüksek kaynama noktalı sıvı, organik sentezde yaygın olarak polar bir çözücü olarak kullanılır.

Dimetilasetoasetamid, alifatik hidrokarbonlarda az çözünür olmasına rağmen, diğer birçok çözücüyle karışabilir.
Dimetilasetoasetamid, ticari olarak dimetilaminin asetik anhidrit veya asetik asit ile reaksiyonu sonucu elde edilir.
Dimetilasetoasetamid tuzunun ve asetik asidin dehidrasyonu da şu bileşiği verir: CH3CO2H·HN(CH3)2 → H2O + CH3CON(CH3)2

Dimetilasetoasetamid, dimetilaminin metil asetat ile reaksiyonu sonucu da üretilebilir.
Ürünün ayrıştırılması ve saflaştırılması, rektifikasyon kolonlarında çok aşamalı damıtma yöntemiyle gerçekleştirilir.
Dimetilasetoasetamid, metil asetata göre esasen kantitatif (%99) verimle elde edilir.[6]

Dimetilasetoasetamid, organik sentezde reaktif ara maddeler olarak yaygın olarak kullanılan daha geniş asetoasetamid türevleri ailesine ait bir β-keto tersiyer amiddir.
Yapısı iki temel fonksiyonel grubu içerir: stabilite ve baziklik sağlayan üçüncül bir amid grubu [–CON(CH₃)₂] ve önemli nükleofiliklik ve enol/enolat oluşturma yeteneği kazandıran β-pozisyondaki bir keto karbonil grubu.
Bu çift karbonil sistemi sayesinde molekül, yoğunlaşma, alkilasyon ve açilasyon reaksiyonlarına etkin bir şekilde katılır ve bu da onu ince kimyasallar, ilaçlar ve gelişmiş polimerik malzemelerin sentezinde değerli kılar.

Kimyasal olarak, dimetilasetoasetamid, asetoasetilleyici bir ajan görevi görerek, asetoasetil gruplarının polimer zincirlerine, boyalara ve biyolojik olarak aktif moleküllere kontrollü bir şekilde eklenmesini sağlar.
Genellikle berrak veya hafif sarımsı, düşük viskoziteli, orta derecede uçucu ve karakteristik hafif amin benzeri bir kokuya sahip bir sıvı olarak karşımıza çıkar.
Dimetilasetoasetamid, polar ve orta derecede polar olmayan organik çözücülerin çoğunda kolayca çözünür ve polar amid fonksiyonelliği nedeniyle suda kısmi çözünürlük gösterir.

Endüstriyel kullanım, genellikle enaminler ve özellikle ilaç öncüsü üretiminde heterosiklik halka yapımını sağlayan kararlı ara ürünler oluşturma yeteneğine dayanmaktadır.
Aynı zamanda kaplamalarda ve yapıştırıcılarda da değiştirici görevi görür; burada asetoasetil grubu çapraz bağlama kapasitesini, UV direncini ve yapışma gücünü artırır.
Özetle, dimetilasetoasetamid, reaktif β-keto amid iskeleti sayesinde pratik endüstriyel kimya ile gelişmiş sentetik dönüşümler arasında köprü kuran çok yönlü bir moleküler yapı taşıdır.

Erime noktası: −55 °C
Kaynama noktası: 105 °C (kaynak)
Yoğunluk: 1,067 g/mL (25 °C)
Buhar basıncı: 19,84 hPa (25 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1.447
Parlama noktası: 252 °F
Saklama sıcaklığı: İnert atmosfer, oda sıcaklığı
Çözünürlük: H₂O: çözünür
Şekil: Şeffaf sıvı
pKa: 12,82 ± 0,46 (tahmini)
Renk: APHA ≤ 350
Suda çözünürlük: Yavaşça hidrolize olur.
BRN: 1755038
LogP: 0,91 (25 °C)

Dimetilasetoasetamid, asetoasetik asitten türetilen, amid azotunun iki metil grubu ile ikame edildiği organik bir β-keto tersiyer amiddir.
Bu yapı, reaktif β-dikarboksil sistemleriyle bilinen ve enol ve enolat ara ürünleri oluşturabilen asetoasetamid ailesine dahil edilmesini sağlar.
Bu çift karbonil düzenlemesi — bir keto grubu ve bir amid karbonilinin tek bir karbonla ayrılması — moleküle yüksek derecede kimyasal çok yönlülük kazandırır.

Çözeltide, dimetilasetoasetamid keto-enol dengesinde bulunma eğilimindedir; bu da onun hem nükleofil (enolat oluşumu yoluyla) hem de elektrofil (karbonil grupları yoluyla) olarak davranmasına olanak tanır.
Bu amfoterik yapı, bileşiğin yoğunlaşma, Michael ilavesi, açilasyon ve alkilasyon reaksiyonlarına girmesine olanak tanıyarak onu son derece kullanışlı bir sentetik yapı taşı haline getirir.
Üçüncü dereceden amid işlevselliği, birincil veya ikincil amidlere kıyasla hidrolitik kararlılığı artırırken, katalizörlerle koordinasyonu da mümkün kılar; bu da onu geçiş metal katalizli reaksiyonlarda değerli kılar.

Amidin yanındaki karbonil grubunun elektron çekici etkisi, α- ve β-pozisyonlarındaki reaktiviteyi artırarak, özellikle farmasötik ara ürünler için heterosiklik sentez sırasında kontrollü C–C ve C–N bağ oluşumunu mümkün kılar.
Endüstriyel olarak, Dimetilasetoasetamid, su bazlı akrilik lateks reçineleri gibi polimerlere asetilasetil grupları eklemek için kullanılan bir asetilasetilleme reaktifi olarak önemli bir rol oynar ve kaplamalarda çapraz bağlama yoğunluğunu, hava koşullarına dayanıklılığı ve UV stabilitesini iyileştirir.
Reaktivitesi ayrıca fonksiyonel boyaların, pigmentlerin, tarım kimyasalı aktif maddelerinin ve fotopolimer katkı maddelerinin üretimini de kolaylaştırır.

Fiziksel olarak tipik olarak berrak ila açık sarı renkte, orta derecede viskoz ve hafif amid kokulu bir sıvı olarak görünür.
Alkoller, ketonlar ve esterler gibi yaygın organik çözücülerle karışabilir ve orta derecede uçuculuk gösterir; bu nedenle güçlü oksitleyicilerden veya reaktif bazlardan uzakta saklanması gerekir.
Bu bileşik genellikle stabildir, ancak güçlü asidik veya alkali koşullar altında yavaşça bozunabilir; bu durumda hidroliz dimetilamin ve asetoasetik türevleri oluşturabilir.

Dimetilasetoasetamid, kimyasal olarak sağlam ancak yüksek oranda işlevselleştirilmiş bir ara madde olarak kabul edilir; polimer kimyası ve gelişmiş organik sentez arasında köprü görevi görür ve β-keto amidin benzersiz elektronik ve yapısal profili sayesinde malzeme geliştirme alanında önemli bir reaktif olmaya devam etmektedir.
Dimetilasetoasetamidin kimyasal reaksiyonları, N,N-disübstitüe amidlerin tipik reaksiyonlarıdır. Asitlerin varlığında asil-N bağının hidrolizi gerçekleşir: CH3CON(CH3)2 + H2O + HCl → CH3COOH + (CH3)2NH2+Cl−

Ancak, bazlara karşı dayanıklıdır.
Bu nedenle dimetilasetoasetamid, sodyum hidroksit gibi güçlü bazların yer aldığı reaksiyonlar için kullanışlı bir çözücüdür.
Dimetilasetoasetamid, genellikle lifler (örneğin, poliakrilonitril, spandeks) için çözücü olarak veya yapıştırıcı endüstrisinde kullanılır.

Dimetilasetoasetamid ayrıca ilaç ve plastikleştirici üretiminde reaksiyon ortamı olarak da kullanılmaktadır.
Lityum klorürün DMAc içindeki çözeltisi (LiCl/DMAc) selülozu çözebilir. Diğer birçok selüloz çözücüsünün aksine, LiCl/DMAc moleküler bir dağılım, yani "gerçek bir çözelti" sağlar.

Bu nedenle, selüloz örneklerinin molar kütle dağılımını belirlemek için jel geçirgenlik kromatografisinde kullanılır.
Dimetilasetoasetamid ayrıca Vumon (teniposide), Busulfex (busulfan) veya Amsidine (amsacrine) gibi ilaçlarda yardımcı madde olarak da kullanılmaktadır.

Dimetilasetoasetamidin Kullanım Alanları:
Dimetilasetoasetamid, dikrotofos gibi böcek ilaçlarının üretiminde ara madde olarak ve doymamış polyester reçinelerinde promotör olarak kullanılır.
Dimetilasetoasetamid, tiyoamid bileşiklerinin hazırlanmasında kullanılabilen organik bir ara maddedir.
Önemli bir tiyokarboksilik asit türevi olan tiyoamid bileşikleri, ilaç sentezi, kimya mühendisliği ve ilgili alanlarda geniş ilgi görmüştür.

Dimetilasetoasetamid ve türevleri, analiz, malzeme bilimi ve elektrokimya alanlarında geniş bir uygulama yelpazesine sahiptir.
Bunlar sadece polimerizasyon inhibitörleri, katalizörler, stabilizatörler, pestisitler vb. üretiminde değil, aynı zamanda ilaç hammaddeleri, vulkanizasyon ajanları ve kimyasalların üretiminde de kullanılmaktadır.
Dimetilasetoasetamid, kiral bis(difenilfosfino)binaftil rutenyum kompleksi varlığında fonksiyonelleştirilmiş ketonların asimetrik hidrojenasyonunda reaktif olarak kullanılır.

İlaç ara maddelerine β-keto grupları eklemek için farmasötik sentezde kullanılır.
Bu, piridonlar ve kinolinonlar gibi değerli heterosiklik sistemlerin oluşumunu mümkün kılar.
Dimetilasetoasetamid ayrıca kontrollü C–C ve C–N bağ oluşumu için enamin kimyasını da destekler.

Polimer kimyasında ve yüksek performanslı kaplamalarda reaktif monomer veya ara madde olarak kullanılır.
Asetoasetil grupları, mükemmel kürleme davranışı ile güçlü çapraz bağlama reaksiyonlarına olanak tanır.
Bu da, yapışma, esneklik, kimyasal direnç ve uzun vadeli UV stabilitesi açısından gelişmiş kaplamalar elde edilmesini sağlar.

Boya ve pigment üretiminde kromoforları asetoasetil gruplarıyla modifiye etmek için kullanılır.
Bu değişiklikler ışığa dayanıklılığı ve renk yoğunluğunu artırır.
Ayrıca mürekkep ve tekstil formülasyonlarında dağılım stabilitesini de iyileştirirler.

Aktif böcek ilacı ve yabancı ot ilacı bileşenleri üretmek için tarım kimyasalları sentezinde kullanılır.
Dimetilasetoasetamid, biyolojik aktiviteyi destekleyen kararlı β-dikarboksil bağlarının oluşmasını sağlar.
Bu, molekül performansının gerçek tarım koşullarında hassas bir şekilde ayarlanmasına olanak tanır.

Parfüm, aroma ve gelişmiş yapı taşları gibi özel ince kimyasalların üretiminde kullanılır.
Çift karbonil sistemi, seçici dönüşümlere ve kontrollü reaktiviteye olanak tanır.
Bu da onu yüksek değerli moleküller için çok yönlü bir ara madde haline getiriyor.

Fotopolimer ve elektronik malzemelerde UV kürleme altında çapraz bağlanmayı artırmak için kullanılır.
Dimetilasetoasetamid, optik reçinelerde ve fotorezistlerde ağ yoğunluğunu artırır.
Bu, hassas uygulamalarda mekanik dayanıklılığı ve performansı artırır.

Dimetilasetoasetamid, β-keto amid kimyası ve katalitik reaksiyon geliştirme alanlarında araştırma reaktifi olarak kullanılmaktadır.
Enolat oluşumu ve nükleofilik katılma reaksiyonlarının incelenmesine yardımcı olur.
Araştırmacılar, akademik ve endüstriyel laboratuvarlarda yeni sentetik yollar keşfetmek için bu yöntemi kullanıyorlar.

Dimetilasetoasetamid, farmasötik sentezde, daha sonra siklizasyona uğrayacak öncü moleküllere β-keto fonksiyonel grupları eklemek için yaygın olarak kullanılmaktadır.
Bu, biyolojik öneme sahip heterosikllerin kontrollü oluşumunu ve geliştirilmiş stabilite profillerini destekler.
Enamin oluşturma yeteneği, katalitik birleştirme reaksiyonları yoluyla moleküler genişlemeyi daha da mümkün kılar.

Dimetilasetoasetamid, polimer kimyasında ve fonksiyonel kaplamalarda temel bir maddedir; akriliklerde, üretanlarda ve su bazlı reçinelerde reaktif bir ara madde görevi görür.
Asetoasetil çapraz bağlama yöntemi sayesinde mükemmel kürlenme hızı ve düşük VOC performansı sunar.
Bu iyileştirmeler, üstün mekanik dayanıklılık, hava koşullarına karşı direnç ve uzun süreli UV koruması sağlayan kaplamalar anlamına gelir.

Dimetilasetoasetamid, asetoasetil ikamesinin hem moleküler renk yoğunluğunu hem de çevresel dayanıklılığı artırdığı boya ve pigment üretiminde kullanılır.
Bu yapısal değişiklikler, ışığa maruz kalma durumunda kromofor stabilitesini güçlendirir.
Ayrıca baskı ve tekstil uygulamalarında pigment dağılımının ve tutarlılığının iyileşmesine de katkıda bulunurlar.

Dimetilasetoasetamid, aktif herbisit ve pestisit yapılarını destekleyen β-dikarboksil grupları sayesinde tarım kimyasallarının geliştirilmesinde çok önemli bir rol oynamaktadır.
Sağladığı kimyasal stabilite, aktif bileşiklerin biyoyararlanımını ve kalıcılığını korumaya yardımcı olur.
Bu, tarım kimyasalı formülasyonlarının çeşitli çevresel koşullar altında güvenilir bir şekilde performans göstermesini sağlar.

Dimetilasetoasetamid, özellikle koku maddeleri ve ileri ara ürünlerin yapımında olmak üzere, özel ince kimyasal üretiminde önemlidir.
Molekülün çift karbonil sistemi, aşırı yan ürün oluşumu olmadan seçici dönüşümlere olanak tanır.
Bu da bileşiği, küçük ama karmaşık moleküler yapılar oluşturmak için son derece verimli hale getiriyor.

Dimetilasetoasetamid, yapısal hassasiyet için gelişmiş çapraz bağlamanın gerekli olduğu fotopolimer ve elektronik malzemelerde kullanılmaktadır.
UV veya termal kürleme altında, minimum büzülme ile sıkıca bağlanmış polimer ağları oluşturur.
Elde edilen malzemeler, elektronik cihaz bileşenlerinde gelişmiş optik şeffaflık, yapışma ve dayanıklılık özellikleri sergilemektedir.

Dimetilasetoasetamid, reaktivitesi sayesinde β-keto amid davranışını incelemek için kontrollü bir platform sunan sentetik ve katalitik araştırmalarda kullanılmaktadır.
Bilim insanları, yeni reaksiyon yolları geliştirmek için enolat güdümlü mekanizmalarını inceliyor.
Bu kurum, heterosiklik bileşik oluşumu, polimer modifikasyonu ve geçiş metal katalizi alanlarındaki yenilikleri sürekli olarak desteklemektedir.

Dimetilasetoasetamidin Güvenlik Profili:
Dimetilasetoasetamid, sıvı ile doğrudan temas halinde ciltte tahrişe neden olabilir.
Uzun süreli maruz kalma kızarıklığa veya hafif kimyasal yanıklara yol açabilir.
İşlem sırasında koruyucu eldiven giyilmesi ve ellerin hemen yıkanması önerilir.

Buharlar, özellikle havalandırması yetersiz ortamlarda göz tahrişine neden olabilir.
Sıçramalar kızarıklığa, göz yaşarmasına veya geçici rahatsızlığa yol açabilir.
Kazara maruz kalmayı önlemek için göz koruyucu ekipman kullanılmalıdır.

Yüksek konsantrasyonlarda solunması solunum yollarını tahriş edebilir.
Dimetilasetoasetamid kaynaklı belirtiler arasında öksürük, boğaz tahrişi veya baş ağrısı yer alabilir.
Maddeyi kullanırken çeker ocak altında çalışın veya yeterli hava akışı sağlayın.

Yutulması zararlı olabilir ve mide-bağırsak rahatsızlığına veya tahriş edici semptomlara neden olabilir.
Kazara yutma vakalarında mutlaka tıbbi müdahale gereklidir.
Malzemenin yakınında yemek yemek, içecek tüketmek veya sigara içmekten kaçınılmalıdır.

Dimetilasetoasetamid, yüksek sıcaklıklarda yanıcı buharlar salabilen, yanıcı bir sıvıdır.
Depolama ve kullanım sırasında ateşleme kaynakları sıkı bir şekilde kontrol edilmelidir.
Kıvılcımlardan, sıcak yüzeylerden ve açık alevlerden uzakta saklayın.

Dimetilasetoasetamid, güçlü asidik veya alkali koşullar altında bozunmaya uğrayarak tahriş edici veya zararlı yan ürünler oluşturabilir.
Kimyasal dengenin korunmaması durumunda bu bozulma maruz kalma risklerini artırabilir.
Bozulmayı en aza indirmek için uygun saklama koşulları şarttır.