ДИОКТИЛФТАЛАТ

Диоктилфталат обладает хорошей термостабильностью, пластифицируемой способностью, устойчивостью к замерзанию, электрическими свойствами и хорошими свойствами фильтрации ультрафиолета.
Диоктилфталат не растворяется в воде, но растворим в масле и находит применение в качестве растворителя в светящихся палочках.
Диоктилфталат представляет собой органическое соединение, входящее в класс фталатов, которые используются в качестве пластификаторов.

Номер CAS: 117-81-7
Номер ЕС: 204-211-0 617-060-4
Химическая формула: C24H38O4.
Молярная масса: 390,564 г·моль−1

Синонимы: Диоктилфталат, ДИ-Н-ОКТИЛФТАЛАТ, 117-84-0, диоктилбензол-1,2-дикарбоксилат, ДНОП, Виницайзер 85, Динопол НОП, н-октилфталат, Фталевая кислота, диоктиловый эфир, Ди-н-октиловый эфир фталевой кислоты, Диоктил 1,2-бензолдикарбоксилат, Диоктил-о-бензолдикарбоксилат, Бис(н-октил)фталат, 1,2-бензолдикарбоновая кислота, 1,2-диоктиловый эфир, Диоктиловый эфир 1,2-бензолдикарбоновой кислоты, Номер отходов RCRA U107, диоктилфталат, Диоктилестер киселиний фталове, НСК 15318, N-диоктилфталат, ССРИС 6196, диоктиловый эфир о-бензолдикарбоновой кислоты, Диоктиловый эфир 1,2-бензолдикарбоновой кислоты, ХСДБ 1345, AI3-15071 (Министерство сельского хозяйства США), ЭИНЭКС 204-214-7, 8031-29-6, Диоктилестер киселины фталове [Чешский], Номер отходов RCRA. U107, БРН 1915994, Ди-н-октиловый эфир бензолдикарбоновой кислоты, UNII-8X3RJ0527W, DTXSID1021956, ЧЕБИ:34679, 8X3RJ0527W, НСК-15318, NCGC00090781-02, DTXCID801956, Бис-н-октиловый эфир фталевой кислоты, КАС-117-84-0, Ди-н-октилфталат, аналитический стандарт, Диоктилфталат, Диоцилфталат, н-диоктилфталат, 1, диоктиловый эфир, Виницайзер 85, Фталат, Диоктил, ди-н-октилфталат, Диоктил о-фталат, Диоктил фталевой кислоты, Диоктилфталат, н-, DOP (Код КРИС), Диоктилфталат, н-;, Фталат диоктила нормальный, Ди-н-октилфталат (ДнОП), СХЕМБЛ23053, ПРЕДЛОЖЕНИЕ:ER0319, ДнОП (Ди-н-октилфталат), CHEMBL1409747, НСК15318, ДИ-Н-ОКТИЛФТАЛАТ [HSDB], Tox21_111020, Tox21_202233, Tox21_300549, Ди-н-октилфталат, год, 99%, ЛС-594, MFCD00015292, STL280370, Диоктиловый эфир о-бензолдикарбоновой кислоты, АКОС015889916, 1,2-диоктилбензол-1,2-дикарбоксилат, NCGC00090781-01, NCGC00090781-03, NCGC00090781-04, NCGC00090781-05, NCGC00254360-01, NCGC00259782-01, Ди-н-октилфталат, >=98,0% (GC), FT-0655747, FT-0667608, P0304, ЭН300-40135, ИС_ДИ-Н-ОКТИЛФТАЛАТ-3,4,5,6-Д4, А803836, Q908490, J-003672, J-520376, F0001-0293, Z407875554, Ди-н-октилфталат, сертифицированный эталонный материал, TraceCERT(R), 4-[Бис(1-азиридинил)фосфинил]морфолин, 4-[Бис(1-азиридинил)фосфорил]морфолин [немецкий] [название ACD/IUPAC], 4-[Бис(1-азиридинил)фосфорил]морфолин [название ACD/IUPAC], 4-[Бис(1-азиридинил)фосфорил]морфолин [французский] [название ACD/IUPAC], 545-82-4 [РН], Азиридин, 1,1'-(4-морфолинилфосфинилиден)бис-, Азиридин, 1,1'-(морфолинофосфинилиден)бис-, Бис(1-азиридинил)морфолинофосфиноксид, Диоктилфталат [название ACD/IUPAC], Морфолин, 4-[бис(1-азиридинил)фосфинил]- [ACD/индексное название], 4-(ди(азиридин-1-ил)фосфорил)морфолин, 4-[БИС(АЗИРИДИН-1-YL)ФОСФОРОЗ]МОРФОЛИН, 4-[бис(азиридин-1-ил)фосфорил]морфолин, Азиридин, 1,1'-(4-морфолинилфосфинилиден)бис-, Ледерле 7-7344, МЕПА, Морфолин, 4-(бис(1-азиридинил)фосфинил)-(9CI), Морфолин, 4-[бис(1-азиридинил)фосфинил]-, N-(3-оксапентаметилен)-N',N''-диэтиленфосфорамид, N,N'-Диэтилен-N''-(3-оксапентаметилен)фосфорамид, N,N'-Диэтилен-N''-(3-оксапентаметилен)фосфорамид, ОДЕПА, Окса ДЕПА, Оксид фосфина, бис(1-азиридинил)морфолино-, Оксид фосфина, бис(1-азиридинил)-4-морфолинил-, Оксид фосфина, бис(1-азиридинил)морфолино-, Оксид фосфина, бис(1-азиридинил)морфолино-(8CI), Диоктилфталат, ДИ-Н-ОКТИЛФТАЛАТ, 117-84-0, диоктилбензол-1,2-дикарбоксилат, Динопол НОП, н-октилфталат, Виницайзер 85, ДНОП, Фталевая кислота, диоктиловый эфир, Полицизер 162, Ди-н-октиловый эфир фталевой кислоты, Диоктил 1,2-бензолдикарбоксилат, Диоктил-о-бензолдикарбоксилат, 1,2-бензолдикарбоновая кислота, 1,2-диоктиловый эфир, Диоктиловый эфир 1,2-бензолдикарбоновой кислоты, Бис(н-октил)фталат, Диоктилестер киселиний фталове, НСК 15318, UNII-8X3RJ0527W, Диоктиловый эфир 1,2-бензолдикарбоновой кислоты, ЧЕБИ:34679, 8X3RJ0527W, MFCD00015292, 68515-43-5, NCGC00090781-02, DSSTox_CID_1956, DSSTox_RID_76425, DSSTox_GSID_21956, 8031-29-6, октил 2-(октилоксикарбонил)бензоат, диоктилфталат, КАС-117-84-0, Ди-н-октилфталат, аналитический стандарт, ССРИС 6196, ХСДБ 1345, AI3-15071 (Министерство сельского хозяйства США), ЭИНЭКС 204-214-7, Диоктилестер киселины фталове [Чешский], Номер отходов RCRA. U107, БРН 1915994, Ди-н-октиловый эфир бензолдикарбоновой кислоты, 1, диоктиловый эфир, Виницайзер 85, ди-н-октилфталат, Диоктил о-фталат, Диоктил фталевой кислоты, Бис-н-октиловый эфир фталевой кислоты, 0014AD, ANW-17052, Ди-н-октилфталат, год, 99%, НСК-15318, SBB008723, STL280370, АКОС015889916, MCULE-5138747558, 1,2-диоктилбензол-1,2-дикарбоксилат, Ди-н-октилфталат, >=98,0% (GC), LS-15074, FT-0655747, FT-0667608, P0304, СТ50826905, C14227, ДИОКТИЛОВЫЙ ЭФИР 1,2-БЕНЗОЛДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, Ди-н-октилфталат, сертифицированный эталонный материал, TraceCERT(R)

Диоктилфталат — органическое соединение формулы C6H4(CO2C8H17)2.
Диоктилфталат — наиболее распространенный представитель класса фталатов, которые используются в качестве пластификаторов.

Диоктилфталат представляет собой диэфир фталевой кислоты и 2-этилгексанола с разветвленной цепью.
Эта бесцветная вязкая жидкость растворима в масле, но не в воде.

Диоктилфталат обладает хорошей термостабильностью, пластифицируемой способностью, устойчивостью к замерзанию, электрическими свойствами и хорошими свойствами фильтрации ультрафиолета.
Диоктилфталат используется в ПВХ, полиэтилене, целлюлозе, пленке, искусственной коже, кабеле, трубном материале, листовом материале, формовочном пластике и резине.

Диоктилфталат — нелетучий растворитель, который в основном используется в качестве пластификатора для полимеров, таких как поливинилхлорид (ПВХ), полистирол (ПС) и полиизопрен (ПИ).
Диоктилфталат — горючая нетоксичная бесцветная маслянистая жидкость со слабым запахом.

Диоктилфталат представляет собой органическое соединение, входящее в класс фталатов, которые используются в качестве пластификаторов.
Диоктилфталат представляет собой бесцветную жидкость и диэфир фталевой кислоты.

Диоктилфталат не растворяется в воде, но растворим в масле и находит применение в качестве растворителя в светящихся палочках.
Неклассифицированные продукты, поставляемые Spectrum, указывают на уровень, подходящий для общего промышленного использования или исследовательских целей, и обычно не подходят для потребления человеком или терапевтического использования.

Диоктилфталат – диэфир фталевой кислоты.
Диоктилфталат — это недорогой пластификатор общего назначения, который может быть полезен в гидравлических жидкостях и в качестве диэлектрической жидкости в конденсаторах.

Диоктилфталат по-прежнему широко используется в качестве пластификатора в некоторых областях применения, где летучие вещества не являются проблемой.
Диоктилфталат также используется в качестве гидравлической жидкости и диэлектрической жидкости в конденсаторах.

Диоктилфталат оказался наиболее широко используемым материалом в качестве пластификатора при производстве изделий из ПВХ.
По причинам токсичности использование диоктилфталата сократилось и было заменено продуктами с низким содержанием летучих фталатов и продуктами, не содержащими фталаты, в некоторых ПВХ и других областях применения.

Диоктилфталат, также известный как диоктил-1,2-бензолдикарбоксилат или ДЭГФ, является членом класса соединений, известных как эфиры бензойной кислоты.
Эфиры бензойной кислоты представляют собой эфирные производные бензойной кислоты.

Диоктилфталат — практически нерастворимое (в воде) и чрезвычайно слабоосновное (по существу нейтральное) соединение (на основе диоктилфталата pKa).
Диоктилфталат содержится в кольраби, что делает ди(н-октил)фталат потенциальным биомаркером потребления этого пищевого продукта.

Диоктилфталат является неканцерогенным (не включенным в список IARC) потенциально токсичным соединением.
Эфиры фталевой кислоты нарушают работу эндокринной системы.

Исследования на животных показали, что они нарушают репродуктивное развитие и могут вызывать ряд пороков развития у пораженного молодняка, таких как уменьшение аногенитального расстояния (АГД), крипторхизм, гипоспадия и снижение фертильности.
Комбинация эффектов, связанных с фталатами, называется «фталатным синдромом» (А2883) (T3DB).

Диоктилфталат представляет собой прозрачную бесцветную жидкость, немного более плотную, чем вода, со слабым, но характерным запахом.
Диоктилфталат смешивается с большинством органических растворителей, но не растворяется в воде.

Диоктилфталат имеет ряд преимуществ перед некоторыми другими пластификаторами, поскольку диоктилфталат более экономичен.
Диоктилфталат обеспечивает желаемые изменения физических и механических свойств, не вызывая изменений в химической структуре полимера.
Диоктилфталат быстро желируется; при нанесении лаков Диоктилфталат служит для устранения трещин, повышения стойкости и обеспечения гладкости поверхности.

Диоктилфталат часто используется в качестве пластификатора общего назначения.
Диоктилфталат очень экономически эффективен и широко доступен.
Широкий спектр характеристик диоктилфталата, таких как высокая пластифицирующая эффективность, низкая летучесть, стойкость к ультрафиолетовому излучению, водоотталкивающая способность, морозостойкость, мягкость и электрические свойства, делает диоктилфталат пригодным для изготовления широкого спектра продуктов.

Диоктилфталат используется в производстве синтетического каучука в качестве смягчающего агента, который облегчает восстановление синтетического каучука и затрудняет изменение формы под давлением.
Диоктилфталат широко используется в ПВХ и этилцеллюлозных смолах для изготовления пластиковой пленки, искусственной кожи, электрических проводов и т. д.

Диоктилфталат, также известный как диэтилгексилфталат, представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C6H4 (CO2C8H17).
Диоктилфталат, характеризующийся молекулярной массой диоктилфталата, высокой температурой кипения и низким давлением паров, является одним из наиболее широко используемых смягчающих средств общего назначения.

Диоктилфталат синтезируется путем реакции фталевого ангидрида с химическим спиртом, таким как 2-этилгексанол.
Диоктилфталат — пластификатор, используемый при производстве гибких пластиков из поливинилхлорида (ПВХ).
Диоктилфталат нерастворим в воде, обладает хорошей устойчивостью к нагреванию, ультрафиолетовому излучению, широкой совместимостью и отличной устойчивостью к гидролизу.

Диоктилфталат представляет собой бесцветную маслянистую жидкость без запаха, которая трудно испаряется.
Диоктилфталат — это искусственное вещество, используемое для придания пластмассам мягкости и гибкости.

Этот тип пластика можно использовать для изготовления медицинских трубок и пакетов для хранения крови, проводов и кабелей, покрытия для ковров, напольной плитки и клеев.
Диоктилфталат также используется в косметике и пестицидах.

Диоктилфталат выглядит как прозрачная жидкость со слабым запахом.
Немного менее плотный, чем вода, и нерастворим в воде.
Основная опасность – это угроза окружающей среде.

Необходимо принять немедленные меры для ограничения распространения диоктилфталата в окружающую среду.
В жидком состоянии легко проникает в почву и загрязняет грунтовые воды и близлежащие ручьи.

Контакт с глазами может вызвать сильное раздражение, а прямой контакт с кожей может вызвать легкое раздражение.
Диоктилфталат используется при производстве различных пластмасс и лакокрасочных изделий.

Диоктилфталат представляет собой сложный эфир фталевой кислоты и диэфир.

Применение диоктилфталата:
Диоктилфталат представляет собой сложный эфир фталевой кислоты, который используется в производстве широкого спектра пластмасс и лакокрасочных материалов.
Диоктилфталат используется в качестве пластификатора в смесях ПВХ-пасты и целлюлозы, а также в качестве добавки во многих других процессах.

Диоктилфталат можно найти во многих конечных продуктах, включая подошвы из ПВХ для обуви и тапочек, синтетическую кожу, водонепроницаемые мембраны, краски, лаки, напольные покрытия, дверные коврики и шланги.
Диоктилфталат также используется в процессе каландрирования отделки бумаги, для производства гранул ПВХ, в качестве гидравлической или диэлектрической жидкости в конденсаторах, в токсикологических исследованиях и исследованиях по оценке риска загрязнения пищевых продуктов, которое происходит в результате миграции фталатов в пищевые продукты при контакте с пищевыми продуктами. материалы (ФКМ).

Диоктилфталат — пластификатор, используемый при производстве гибкого поливинилхлоридного (ПВХ) пластика.
Диоктилфталат является одним из наиболее широко используемых пластификаторов в ПВХ благодаря низкой стоимости диоктилфталата.

Диоктилфталат является пластификатором общего назначения и давним отраслевым стандартом, известным своей хорошей стабильностью диоктилфталата к нагреву и ультрафиолетовому излучению, а также широким спектром совместимости для использования со смолами ПВХ.
Диоктилфталат также можно использовать в качестве диэлектрика и гидравлической жидкости.
Диоктилфталат также является растворителем многих химических веществ, например, светящихся палочек.

Диоктилфталат — нелетучий растворитель, который в основном используется в качестве пластификатора для полимеров, таких как поливинилхлорид (ПВХ), полистирол (ПС) и полиизопрен (ПИ).

Пластификаторы для:
Кабели и провода.
Строительство и производство облицовочных и кровельных мембран.

ПВХ трубы и напольное покрытие.
Другие, такие как шланги, подошвы обуви, уплотнители промышленных дверей, покрытия для бассейнов, занавески для душа, кровельные материалы, водяные кровати, мебель и одноразовые перчатки.

Пластиковая промышленность:

Пластификаторы:
Диоктилфталат можно использовать в качестве смягчающего агента, например, чтобы диоктилфталат легче восстанавливался и труднее претерпевал изменение формы под давлением, не влияя при этом на пластик.
Диоктилфталат обладает хорошими пластифицирующими свойствами благодаря способности заставлять длинные молекулы полимеров скользить друг против друга.

Диоктилфталат широко используется при переработке поливинилхлоридных и этилцеллюлозных смол для производства пластиковой пленки, искусственной кожи, электрических проводов, кабельных держателей, листов, планет, формованных пластиковых изделий и используется в нитроцеллюлозных красках.
Диоктилфталат находит применение в автомобильной промышленности, строительных материалах, напольных покрытиях, медицинском оборудовании.

Деревянное покрытие:
Диоктилфталат используется в промышленных покрытиях для древесины для улучшения эксплуатационных свойств составов покрытий для древесины.

Медицинское оборудование:
Диоктилфталат используется в качестве пластификатора при производстве медицинских и санитарно-гигиенических изделий, таких как пакеты для крови и оборудование для диализа.
Диоктилфталат играет еще одну уникальную роль в пакетах для крови, поскольку диоктилфталат действительно помогает продлить жизнь самой крови.
Диоктилфталат также стабилизирует мембраны эритроцитов, позволяя хранить продукты крови в пакетах для крови из ПВХ в течение нескольких недель.

Пластмассы могут содержать от 1% до 40% диоктилфталата.

Использование диоктилфталата:
Диоктилфталат используется в качестве пластификатора и носителя красителя для пленок, проводов, кабелей и клеев.
Диоктилфталат используется в качестве пластификатора в основе ковров, упаковочных пленках, медицинских трубках, пакетах для хранения крови, напольной плитке, проволоке, кабелях и клеях.
Диоктилфталат также используется в косметике и пестицидах.

Коммерческое использование чистого DnOP не известно.
Однако ДнОП составляет примерно 20% фталата С6-10.

Диоктилфталат используется в ПВХ, используемом при производстве напольных покрытий и ковровой плитки, брезента, обивки для бассейнов, чехлов для ноутбуков, дорожных конусов, игрушек, виниловых перчаток, садовых шлангов, уплотнителей, ошейников от блох и обуви.
DnOP-содержащие фталатные вещества также используются в ПВХ, предназначенном для пищевых продуктов, таких как клей для швов, вкладыши для крышек бутылок и конвейерные ленты.

Диоктилфталат в основном используется в качестве пластификатора при производстве пластмасс и ПВХ-смол.
При использовании в качестве пластификатора диоктилфталат может составлять 5–60% от общего веса пластмасс и смол.

Диоктилфталат повышает гибкость и улучшает или изменяет свойства диоктилфталата.
Диоктилфталат также используется в эфирах целлюлозы и полистирольных смолах, в качестве носителя красителя в производстве пластмасс (в первую очередь ПВХ), а также в качестве промежуточного химического продукта при производстве клеев, пластизолей и нитроцеллюлозных лаковых покрытий.
Диоктилфталат также служит носителем катализаторов или инициаторов и заменителем жидкости электрических конденсаторов.

Диоктилфталат — мономерный пластификатор виниловых и целлюлозных смол.

Благодаря подходящим свойствам диоктилфталата и низкой стоимости диоктилфталат широко используется в качестве пластификатора при производстве изделий из ПВХ.
Пластмассы могут содержать от 1% до 40% диоктилфталата.

Диоктилфталат также используется в качестве гидравлической жидкости и диэлектрической жидкости в конденсаторах.
Диоктилфталат также находит применение в качестве растворителя в светящихся палочках.

Ежегодно во всем мире производится и используется около трех миллионов тонн.

Производители гибких изделий из ПВХ могут выбирать среди нескольких альтернативных пластификаторов, обладающих теми же техническими свойствами, что и диоктилфталат.
Эти альтернативы включают другие фталаты, такие как диизононилфталат (DINP), ди-2-пропилгептилфталат (DPHP), диизодецилфталат (DIDP) и нефталаты, такие как диизонониловый эфир 1,2-циклогександикарбоновой кислоты (DINCH), диоктиловый эфир терефталат (DOTP) и эфиры цитрата.

Промышленные процессы с риском воздействия:
Работа с клеями и клеями.
Текстиль (печать, крашение или отделка)

Воздействие диоктилфталата на окружающую среду:
Диоктилфталат входит в состав многих предметов домашнего обихода, включая скатерти, напольную плитку, занавески для душа, садовые шланги, дождевики, куклы, игрушки, обувь, медицинские трубки, мебельную обивку и покрытия для бассейнов.
Диоктилфталат является загрязнителем воздуха в домах и школах.

Обычное воздействие происходит в результате использования диоктилфталата в качестве носителя ароматизатора в косметике, средствах личной гигиены, стиральных порошках, одеколонах, ароматических свечах и освежителях воздуха.
Наиболее распространенное воздействие диоктилфталата происходит через пищу, среднее потребление которого составляет 0,25 миллиграмма в день.

Диоктилфталат также может выделяться в жидкость, которая вступает в контакт с пластиком.
Диоктилфталат быстрее экстрагируется в неполярные растворители (например, масла и жиры в пищевых продуктах, упакованных в ПВХ).

Жирные продукты, упакованные в пластик, содержащий диоктилфталат, с большей вероятностью будут иметь более высокие концентрации, например молочные продукты, рыба или морепродукты, а также масла.
Поэтому FDA США разрешает использовать упаковку, содержащую диоктилфталат, только для пищевых продуктов, которые в основном содержат воду.

Диоктилфталат может попадать в питьевую воду со сбросами резиновых и химических заводов; Предельное содержание диоктилфталата в питьевой воде, установленное Агентством по охране окружающей среды США, составляет 6 частей на миллиард.
Диоктилфталат также часто встречается в бутилированной воде, но, в отличие от водопроводной воды, EPA не регулирует его уровни в бутилированной воде.

Уровни диоктилфталата в некоторых европейских образцах молока были обнаружены в 2000 раз выше, чем пределы безопасной питьевой воды Агентства по охране окружающей среды (12 000 частей на миллиард).
В 1994 году уровни диоктилфталата в некоторых европейских сырах и сливках были еще выше — до 200 000 частей на миллиард.

Кроме того, рабочие на фабриках, использующих в производстве диоктилфталат, подвергаются большему воздействию.
Предел профессионального воздействия, установленный агентством США OSHA, составляет 5 мг/м3 воздуха.

Использование в медицинских изделиях диоктилфталата:
Диоктилфталат является наиболее распространенным фталатным пластификатором в медицинских устройствах, таких как внутривенные трубки и пакеты, катетеры для внутривенного вливания, назогастральные зонды, пакеты и трубки для диализа, пакеты для крови и трубки для переливания крови, а также воздушные трубки.
Диоктилфталат делает эти пластики более мягкими и гибкими и впервые был использован в 1940-х годах в пакетах для крови.

По этой причине была выражена обеспокоенность по поводу попадания продуктов диоктилфталата в организм пациента, особенно для тех, кому требуются обширные инфузии или для тех, кто подвергается наибольшему риску аномалий развития, например, новорожденные в отделениях интенсивной терапии, больные гемофилией, пациенты, находящиеся на диализе почек, новорожденные, недоношенные дети, кормящие и беременные женщины.
По данным Научного комитета Европейской комиссии по рискам для здоровья и окружающей среды (SCHER), воздействие диоктилфталата может превышать допустимую суточную норму для некоторых конкретных групп населения, а именно людей, подвергающихся воздействию в результате медицинских процедур, таких как почечный диализ.

Американская академия педиатрии выступает за то, чтобы не использовать медицинские устройства, которые могут выделять диоктилфталат в организм пациентов, а вместо этого прибегать к альтернативам, не содержащим диоктилфталат.
В июле 2002 года FDA США выпустило уведомление общественного здравоохранения о диоктилфталате, в котором, в частности, говорилось: «Мы рекомендуем рассмотреть такие альтернативы, когда эти процедуры высокого риска должны выполняться у новорожденных мужского пола, беременных женщин, вынашивающих плоды мужского пола, и в перипубертатном возрасте. мужчины», отмечая, что альтернативой является поиск растворов, не содержащих диоктилфталат; они упоминают базу данных альтернатив.

Документальный фильм CBC «Исчезающий мужчина» поднял обеспокоенность по поводу полового развития плода мужского пола, выкидыша) и как причины резкого снижения количества сперматозоидов у мужчин.
Обзорная статья, опубликованная в 2010 году в «Журнале трансфузионной медицины», продемонстрировала консенсус в отношении того, что польза от спасательного лечения с помощью этих устройств намного перевешивает риски выщелачивания диоктилфталата из этих устройств.

Хотя необходимы дополнительные исследования для разработки альтернатив диоктилфталату, которые обладают теми же преимуществами мягкости и гибкости, которые необходимы для большинства медицинских процедур.
Если для процедуры требуется одно из этих устройств и если у пациента высокий риск развития диоктилфталата, следует рассмотреть альтернативу диоктилфталату, если она безопасна с медицинской точки зрения.

Метаболизм диоктилфталата:
Диоктилфталат гидролизуется до моноэтилгексилфталата (МЭГФ), а затем до фталатных солей.
Выделившийся спирт подвержен окислению до альдегида и карбоновой кислоты.

Процесс производства диоктилфталата:
Все производители эфиров фталевой кислоты используют одни и те же процессы.
Диоктилфталат получают путем фталевой стерилизации ангидрида 2-этилгексанолом.
Эта реакция протекает в две последовательные стадии. Первая стадия реакции приводит к образованию моноэфира путем деалкоголизации фталевой кислоты, этот этап завершается быстро.

Второй этап производства диоктилфталата включает преобразование моноэфира в диэфир.
Это обратимая реакция и протекает медленнее, чем первая реакция.

Чтобы изменить равновесие в сторону диэфира, реакционную воду удаляют перегонкой.
Высокие температуры и катализаторы ускоряют скорость реакции.
В зависимости от используемого катализатора температура на второй стадии варьируется от 140°С до 165°С на кислых катализаторах и от 200°С до 250°С на амфотерных катализаторах.

Изменения чистоты могут происходить в зависимости от катализатора, реагирующего спирта и типа процесса.
Избыток спирта извлекают, а иранский диоктилфталат очищают вакуумной перегонкой.

Последовательность реакций осуществляется в закрытой системе.
Этот процесс может выполняться последовательно или партиями.

Методы производства диоктилфталата:
Диоктилфталат коммерчески производится как компонент смешанных эфиров фталевой кислоты, включая фталаты с прямой цепью C6, C8 и Cl0.
Диоктилфталат получают при атмосферном давлении или в вакууме путем нагревания избытка н-октанола с фталевым ангидридом в присутствии катализатора этерификации, такого как серная кислота или п-толуолсульфокислота.

Процесс может быть как непрерывным, так и прерывистым.
Диоктилфталат также можно получить реакцией н-октилбромида с фталевым ангидридом.
Диоктилфталат образуется путем этерификации н-октанола фталевым ангидридом в присутствии катализатора (серной кислоты или п-толуолсульфокислоты) или некаталитически при высокой температуре.

Фармакология и биохимия диоктилфталата:

MeSH Фармакологическая классификация:

Пластификаторы:
Материалы, механически включенные в пластмассы (обычно ПВХ) для повышения гибкости, обрабатываемости или растяжимости; из-за нехимических включений пластификаторы вымываются из пластика и обнаруживаются в жидкостях организма и окружающей среде.

Идентификация диоктилфталата:

Аналитические лабораторные методы:

Метод: Министерство энергетики США OM100R
Процедура: газовая хроматография с масс-спектрометром-детектором ионной ловушки.
Аналит: Диоктилфталат.
Матрица: матрицы твердых отходов, почвы и грунтовые воды.
Предел обнаружения: 160 мкг/л.

Метод: EPA-EAD 1625.
Методика: газовая хроматография/масс-спектрометрия.
Аналит: Диоктилфталат.
Матрица: вода
Предел обнаружения: 10 мкг/л.

Метод: EPA-EAD 606.
Процедура: газовая хроматография с детектором электронного захвата.
Аналит: Диоктилфталат.
Матрица: сточные воды и прочие воды
Предел обнаружения: 3 мкг/л.

Метод: EPA-NERL 506.
Методика: газовая хроматография с фотоионизационным детектированием.
Аналит: Диоктилфталат.
Матрица: питьевая вода
Предел обнаружения: 6,42 мкг/л.

Производство диоктилфталата:
Диоктилфталат получают в промышленных масштабах путем реакции избытка 2-этилгексанола с фталевым ангидридом в присутствии кислотного катализатора, такого как серная кислота или пара-толуолсульфоновая кислота.
Диоктилфталат был впервые произведен в коммерческих количествах в Японии примерно в 1933 году и в США в 1939 году.

Диоктилфталат имеет два стереоцентра, расположенных у атомов углерода, несущих этильные группы.
В результате он имеет три различных стереоизомера, состоящих из формы (R,R), формы (S,S) (диастереомеры) и мезо-формы (R,S).
Поскольку большая часть 2-этилгексанола производится в виде рацемической смеси, коммерчески производимый диоктилфталат, следовательно, почти всегда также является рацемическим и состоит из равных количеств всех трех стереоизомеров.

Свойства диоктилфталата:
Диоктилфталат представляет собой прозрачную, бесцветную, вязкую жидкость со слабым характерным запахом.
Растворим в этаноле, эфире, минеральном масле и большинстве органических растворителей.
Не смешивается с водой, устойчив к гидролизу и активности кислорода воздуха.

Диоктилфталат с высокой эффективностью пластификации, скоростью плавления, вязкостью, низкой летучестью, устойчивостью к ультрафиолетовому излучению, водоотталкивающей способностью, морозостойкостью, а также хорошей мягкостью и электрическими свойствами нашел широкое применение во многих отраслях промышленности.

Действие диоктилфталата на живые организмы:

Эндокринные нарушения:
Считается, что диоктилфталат, наряду с другими фталатами, вызывает эндокринные нарушения у мужчин за счет действия диоктилфталата в качестве антагониста андрогенов и может оказывать долгосрочное воздействие на репродуктивную функцию как при воздействии на детей, так и на взрослых.
Было показано, что пренатальное воздействие фталатов связано с более низким уровнем репродуктивной функции у подростков мужского пола.

В другом исследовании концентрации диоктилфталата в воздухе на заводе по производству гранул ПВХ были в значительной степени связаны со снижением подвижности сперматозоидов и целостности ДНК хроматина.
Кроме того, авторы отметили, что оценки ежедневного потребления диоктилфталата были сопоставимы с населением в целом, что указывает на «высокий процент мужчин, подвергающихся воздействию уровней диоктилфталата, которые могут повлиять на подвижность сперматозоидов и целостность ДНК хроматина».

Заявления были подтверждены исследованием, в котором собаки использовались в качестве «сторожевых видов, позволяющих приблизительно оценить воздействие на человека ряда химических смесей, присутствующих в окружающей среде».
Авторы проанализировали концентрацию диоктилфталата и других распространенных химических веществ, таких как ПХД, в семенниках собак из пяти разных регионов мира.
Результаты показали, что региональные различия в концентрации химических веществ отражаются на семенниках собак и что такие патологии, как атрофия канальцев и зародышевые клетки, более распространены в семенниках собак, живущих в регионах с более высокими концентрациями.

Разработка:
Было показано, что воздействие диоктилфталата во время беременности нарушает рост и развитие плаценты у мышей, что приводит к более высоким показателям низкого веса при рождении, преждевременных родов и потери плода.
В отдельном исследовании воздействие диоктилфталата на новорожденных мышей в период лактации вызывало гипертрофию надпочечников и более высокий уровень тревожности в период полового созревания.
В другом исследовании пубертатное введение более высоких доз диоктилфталата задерживало половое созревание у крыс, снижало выработку тестостерона и подавляло андроген-зависимое развитие; низкие дозы не показали никакого эффекта.

Реакция правительства и промышленности на диоктилфталат:

Тайвань:
В октябре 2009 года Фонд потребителей Тайваня (CFCT) опубликовал результаты испытаний, которые показали, что 5 из 12 выбранных туфель содержали более 0,1% содержания фталатных пластификаторов, включая диоктилфталат, что превышает государственный стандарт безопасности игрушек (CNS 4797).
CFCT рекомендует пользователям сначала надеть носки, чтобы избежать прямого контакта с кожей.

В мае 2011 года на Тайване поступило сообщение о незаконном использовании пластификатора диоктилфталата в замутняющих агентах для пищевых продуктов и напитков.
При проверке продукции изначально было обнаружено наличие пластификаторов.
По мере того как все больше продуктов было протестировано, инспекторы обнаружили больше производителей, использующих диоктилфталат и ДИНФ.
Министерство здравоохранения подтвердило, что загрязненные продукты питания и напитки экспортировались в другие страны и регионы, что свидетельствует о широком распространении токсичных пластификаторов.

Евросоюз:
Обеспокоенность по поводу химических веществ, попадающих в организм детей при жевании пластиковых игрушек, побудила Европейскую комиссию в 1999 году объявить временный запрет на фталаты, решение которого основано на заключении Научного комитета Комиссии по токсичности, экотоксичности и окружающей среде (CSTEE).
Было внесено предложение сделать запрет постоянным.

До 2004 года ЕС запрещал использование диоктилфталата вместе с некоторыми другими фталатами (DBP, BBP, DINP, DIDP и DNOP) в игрушках для детей младшего возраста.
В 2005 году Совет и Парламент пришли к компромиссу и предложили запретить три типа фталатов (DINP, DIDP и DNOP) «в игрушках и предметах ухода за детьми, которые дети могут класть в рот».
Таким образом, директива затронет большее количество продуктов, чем первоначально планировалось.

В 2008 году шесть веществ были признаны особо опасными (SVHC) и добавлены в Список кандидатов, включая мускусный ксилол, MDA, ГБЦДД, ДЭГФ, ББФ и ДБФ.
В 2011 году эти шесть веществ были внесены в список разрешенных к использованию в Приложении XIV REACH Регламентом (ЕС) № 143/2011.
Согласно постановлению, фталаты, включая DEHP, BBP и DBP, будут запрещены с февраля 2015 года.

В 2012 году министр охраны окружающей среды Дании Ида Аукен объявила о запрете DEHP, DBP, DIBP и BBP, что поставило Данию впереди Европейского Союза, который уже начал процесс поэтапного отказа от фталатов.
Однако введение диоктилфталата было отложено на два года и вступит в силу в 2015 году, а не в декабре 2013 года, как это было первоначальным планом.
Причина в том, что четыре фталата встречаются гораздо чаще, чем ожидалось, и что производители не могут поэтапно отказываться от фталатов так быстро, как того требует Министерство окружающей среды.

В 2012 году Франция стала первой страной в ЕС, запретившей использование диоктилфталата в педиатрических, неонатальных и родильных отделениях больниц.

Диоктилфталат теперь классифицируется как репротоксин категории 1B и теперь включен в Приложение XIV законодательства Европейского Союза REACH.
Использование диоктилфталата в Европе прекращено в соответствии с REACH, и его можно использовать только в определенных случаях при наличии разрешения.
Разрешения выдаются Европейской комиссией после получения заключения Комитета по оценке рисков (RAC) и Комитета социально-экономического анализа (SEAC) Европейского химического агентства (ECHA).

Калифорния:
Диоктилфталат классифицируется как «химическое вещество, известное в штате Калифорния как вызывающее рак и врожденные дефекты или другой репродуктивный вред» (в данном случае и то, и другое) в соответствии с положениями Предложения 65.

Обращение и хранение диоктилфталата:

Меры предосторожности для безопасного обращения:
Работа под капотом.
Не вдыхать вещество/смесь.
Избегайте образования паров/аэрозолей.

Гигиенические меры:
Немедленно смените загрязненную одежду.
Применяйте профилактическую защиту кожи.
Вымойте руки и лицо после работы с веществом.

Условия безопасного хранения, включая любые несовместимости:

Условия хранения:
Плотно закрыто.
Хранить в хорошо проветриваемом месте.
Храните взаперти или в месте, доступном только квалифицированным или уполномоченным лицам.

Класс хранения:
Класс хранения (TRGS 510): 6.1C: Горючие, остротоксичные категории 3/токсичные соединения или соединения, вызывающие хронические последствия.

Хранение Диоктилфталат:
Диоктилфталат следует хранить в плотно укупоренной таре в сухом, прохладном, хорошо проветриваемом месте.

С диоктилфталатом следует обращаться в соответствии с общепринятыми нормами промышленной безопасности и гигиены.
Должны быть реализованы соответствующие технические средства контроля.

Диоктилфталат может вызвать раздражение кожи при повторяющемся или продолжительном контакте, а также сильное раздражение глаз.
Риск вдыхания паров минимален при комнатной температуре, но может вызвать раздражение при более высоких температурах.
Необходимо использовать средства индивидуальной защиты, включая утвержденные защитные очки, непроницаемую одежду и перчатки, а также респираторы, если это считается необходимым в соответствии с оценкой риска для выполняемой задачи.

Стабильность и реакционная способность диоктилфталата:

Реактивность:
При интенсивном нагревании образует взрывоопасные смеси с воздухом.
Диапазон от ок. Температура вспышки на 15 К ниже температуры вспышки считается критической.

Химическая стабильность
Диоктилфталат химически стабилен при стандартных условиях окружающей среды (комнатная температура).

Условия, чтобы избежать
Сильный нагрев.

Несовместимые материалы:
Сильные окислители

Меры первой помощи при диоктилфталате:

Общий совет:
Покажите лечащему врачу паспорт безопасности диоктилфталата.

При вдыхании:

После ингаляции:
Свежий воздух.
Вызовите врача.

При попадании на кожу:
Немедленно снимите всю загрязненную одежду.
Промойте кожу водой/душем.
Проконсультируйтесь с врачом.

При попадании в глаза:

После зрительного контакта:
Промойте большим количеством воды.
Вызовите офтальмолога.
Снимите контактные линзы.

При проглатывании:

После глотания:
Немедленно дайте пострадавшему выпить воды (максимум два стакана).
Проконсультируйтесь с врачом.

Меры пожаротушения диоктилфталата:

Подходящие средства пожаротушения:
Пена Углекислый газ (CO2) Сухой порошок

Неподходящие средства пожаротушения:
Для диоктилфталата ограничений по огнетушащим веществам не установлено.

Особые опасности, связанные с диоктилфталатом:
Оксиды углерода
Горючий.

Пары тяжелее воздуха и могут распространяться по полу.
При интенсивном нагревании образует взрывоопасные смеси с воздухом.
В случае пожара возможно образование опасных дымовых газов или паров.

Совет пожарным:
Оставайтесь в опасной зоне только с автономным дыхательным аппаратом.
Предотвратите контакт с кожей, соблюдая безопасное расстояние или надев подходящую защитную одежду.

Дальнейшая информация:
Не допускайте попадания воды для пожаротушения в поверхностные воды или систему грунтовых вод.

Меры по предотвращению случайного выброса диоктилфталата:

Меры личной безопасности, защитное снаряжение и действия в чрезвычайных ситуациях:

Рекомендации для неаварийного персонала:
Не вдыхать пары, аэрозоли.
Избегайте контакта с веществом.

Обеспечьте достаточную вентиляцию.
Покиньте опасную зону, соблюдайте порядок действий в чрезвычайных ситуациях, обратитесь к специалисту.

Экологические меры предосторожности:
Не допускайте попадания продукта в канализацию.

Методы и материалы для локализации и очистки:
Закройте дренажи.
Соберите, свяжите и откачайте пролитую жидкость.

Соблюдайте возможные ограничения по материалам.
Собирать осторожно с материалом, впитывающим жидкость.

Утилизируйте должным образом.
Очистите пораженный участок.

Идентификаторы диоктилфталата:
Номер CAS: 117-81-7
ЧЭБИ: ЧЭБИ:17747
ХЕМБЛ: ChEMBL402794
Химический паук: 21106505
Информационная карта ECHA: 100.003.829
Номер ЕС: 204-211-0 617-060-4
КЕГГ: C03690
PubChem CID: 8343
Номер RTECS: TI0350000
UNII: C42K0PH13C
Панель управления CompTox (EPA): DTXSID5020607
ИнЧИ: ИнЧИ=1S/C24H38O4/c1-5-9-13-19(7-3)17-27-23(25)21-15-11-12-16-22(21)24(26)28- 18-20(8-4)14-10-6-2/ч11-12,15-16,19-20Н,5-10,13-14,17-18Н2,1-4Н3
Ключ: BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКИ: O=C(OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1C(OCC(CC)CCCC)=O

Синоним(ы): Бис(2-этилгексил)фталат, ДЭГФ, ДОФ, бис(2-этилгексиловый эфир) фталевой кислоты.
Линейная формула: C6H4-1,2-[CO2CH2CH(C2H5)(CH2)3CH3]2
Номер CAS: 117-81-7
Молекулярный вес: 390,56
Байльштайн: 1890696
Номер ЕС: 204-211-0
Номер леев: MFCD00009493
Идентификатор вещества PubChem: 24893594
НАКРЫ: NA.22

Свойства диоктилфталата:
Химическая формула: C24H38O4.
Молярная масса: 390,564 г·моль−1
Внешний вид: Бесцветная маслянистая жидкость.
Плотность: 0,99 г/мл (20°C)
Температура плавления: -50 ° C (-58 ° F; 223 К)
Точка кипения: 385 ° C (725 ° F; 658 К)
Растворимость в воде: 0,00003% (23,8 °C).
Давление пара: < 0,01 мм рт.ст. (20 °C)
Показатель преломления (нД): 1,4870

плотность пара: >16 (по сравнению с воздухом)
Уровень качества: 200
давление пара: 1,2 мм рт. ст. (93 °C)
Анализ: ≥99,5%
форма: масло
температура самовоспламенения: 734 °F
примеси: вода ≤0,05% (Карл Фишер)
цвет: APHA: ≤10

показатель преломления:
n25/Д 1,483-1,487
n20/D 1,486 (букв.)

температура кипения: 384 °C (лит.)
Т.пл.: −50 °C (лит.)

плотность:
0,985-0,987 г/мл при 20 °С
0,985 г/мл при 25 °C (лит.)

пригодность: подходит для кислотности (<=0,003% по фталевой кислоте)

Строка SMILES: CCCCC(CC)COC(=O)c1ccccc1C(=O)OCC(CC)CCCC
ИнЧИ: 1S/C24H38O4/c1-5-9-13-19(7-3)17-27-23(25)21-15-11-12-16-22(21)24(26)28-18- 20(8-4)14-10-6-2/ч11-12,15-16,19-20Н,5-10,13-14,17-18Н2,1-4Н3
Ключ InChI: BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N

Молекулярный вес: 390,6 г/моль
XLogP3: 9.1
Количество доноров водородной связи: 0
Количество акцепторов водородной связи: 4
Количество вращающихся облигаций: 18
Точная масса: 390,27700969 г/моль.
Моноизотопная масса: 390,27700969 г/моль.
Топологическая площадь полярной поверхности: 52,6Ų.
Количество тяжелых атомов: 28
Сложность: 369
Количество атомов изотопа: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 0
Неопределенное количество стереоцентров атома: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенное количество стереоцентров связи: 0
Количество единиц ковалентной связи: 1
Соединение канонизировано: Да

Названия диоктилфталата:

Названия регуляторных процессов:
Ди-н-октилфталат (ДНОФ)
Диоктилфталат
Диоктилфталат
диоктилфталат

Названия ИЮПАК:
1,2-диоктилбензол-1,2-дикарбоксилат
Ди-н-октилфталат
диоктилбензол-1,2-дикарбоксилат
диоктилфталат
ДИОКТИЛФТАЛАТ
Диоктилфталат
диоктилфталат

Предпочтительное название ИЮПАК:
Бис(2-этилгексил)бензол-1,2-дикарбоксилат

Другие имена:
Бис(2-этилгексил)фталат
Ди-сек октилфталат (архаичный)
ДЭГФ
Изооктилфталат, ди-
ДНОП

Другие идентификаторы:
117-84-0
27214-90-0
8031-29-6