PHTALATE DE DIOCTYL

Le phtalate de dioctyle (souvent appelé de manière imprécise phtalate de dioctyle) est un composé chimique organique du groupe des phtalates (esters de l'acide phtalique), principalement utilisé comme plastifiant.
Le phtalate de dioctyle est un liquide huileux incolore et inodore et un isomère structurel du phtalate de diéthylhexyle (phtalate de dioctyle).

Numéro CAS : 117-84-0
Numéro CE : 271-085-1
Nom IUPAC : 1,2-dioctyl benzène-1,2-dicarboxylate
Formule chimique : C24H38O4

Autres noms : acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester 1,2-dioctyle, acide phtalique, ester dioctyle, acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester dioctyle, phtalate de dioctyle, Dinopol NOP, phtalate de n-octyle, Vinycizer 85, phtalate d'octyle, ester dioctyle d'acide phtalique, DNOP, o-phtalate de dioctyle, phtalate de dicaprylyle, NSC 15318, phtalate de bis(n-octyle), Monocizer W 555, phtalate de 1,2-dioctyle, phtalate de dioctyle, phtalate de dioctyle, DI-N-OCTYL PHTHALATE, 117-84-0, dioctyl benzène-1,2-dicarboxylate, Dinopol NOP, phtalate de n-octyle, Vinicizer 85, DNOP, acide phtalique, ester dioctyle, Polycizer 162, acide phtalique di-n-octyle ester, dioctyle 1,2-benzènedicarboxylate, dioctyle o-benzènedicarboxylate, acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester dioctyle 1,2, numéro de déchet RCRA U107, acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester dioctyle, phtalate de bis(n-octyle), dioctylester kyseliny ftalove, NSC 15318, UNII-8X3RJ0527W, acide 1,2-benzènedicarbonique, ester dioctyle, CHEBI:34679, 8X3RJ0527W, MFCD00015292, 68515-43-5, NCGC00090781-02, DSSTox_CID_1956, DSSTox_RID_76425, DSSTox_GSID_21956, 8031-29-6, 2-(octyloxycarbonyl)benzoate d'octyle, phtalate de di-octyle, CAS-117-84-0, phtalate de dioctyle, étalon analytique, CCRIS 6196, HSDB 1345, AI3-15071 (USDA), EINECS 204-214-7, Dioktylester kyseliny ftalove [tchèque], numéro de déchet RCRA. U107, BRN 1915994, ester di-n-octylique d'acide benzènedicarboxylique, 1, ester dioctyle, Vinycizer 85, phtalate de di-n-octyl, o-phtalate de dioctyle, acide phtalique dioctyle, ACMC-1CJ59, SCHEMBL23053, BIDD:ER0319, CHEMBL1409747, DTXSID1021956, acide phtalique, ester bis-n-octylique, NSC15318, ZINC8437697, Tox21_111020, Tox21_202233, Tox21_300549, 0014AD, ANW-17052, phtalate de dioctyle, pa, 99 %, NSC-15318, SBB008723, STL280370, AKOS015889916, MCULE-5138747558, 1,2-dioctyl benzène-1,2-dicarboxylate, NCGC00090781-01, NCGC00090781-03, NCGC00090781-04, NCGC00090781-05, NCGC00254360-01, NCGC00259782-01, phtalate de dioctyle, >=98,0 % (GC), LS-15074, ester dioctyle d'acide benzène-1,2-dicarboxylique, FT-0655747, FT-0667608, P0304, ST50826905, C14227, ESTER DIOCTYLIQUE D'ACIDE 1,2-BENZENEDICARBOXYLIQUE, A803836, Q908490, J-003672, J-520376, F0001-0293, Z1235963359, Phtalate de dioctyle, matériau de référence certifié, TraceCERT(R)

Phtalate de dioctyle Extraction et représentation
Le phtalate de dioctyle est obtenu en faisant réagir l'anhydride phtalique avec l'octanol en présence d'un catalyseur.
Propriétés du phtalate de dioctyle
Le phtalate de dioctyle est un liquide incolore et inodore qui est pratiquement insoluble dans l'eau.

Utilisation du phtalate de dioctyle
Le phtalate de dioctyle est utilisé comme plastifiant (par exemple pour le PVC), comme composant d'agents anti-mousse, comme solvant et comme résine de vernis et est donc utilisé pour des applications dans l'industrie cosmétique, dans le secteur médical et dans l'industrie des explosifs.
Le phtalate de dioctyle est également utilisé dans la production d’aérosols d’essai.

Le phtalate de dioctyle se présente sous la forme d'un liquide clair à l'odeur légère. Légèrement moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau.
Il flotte donc sur l'eau. Point d'éclair 430°F. Le principal danger est la menace pour l'environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter sa propagation dans l’environnement.
Le phtalate de dioctyle, sous forme liquide, peut facilement pénétrer le sol et contaminer les eaux souterraines et les cours d’eau à proximité.
Le contact avec les yeux peut provoquer une irritation sévère et le contact direct avec la peau peut provoquer une légère irritation.
Le phtalate de dioctyle est utilisé dans la fabrication d’une variété de plastiques et de produits de revêtement.

Le phtalate de dioctyle est un liquide huileux incolore et inodore qui ne s'évapore pas facilement.
Le phtalate de dioctyle est une substance synthétique utilisée pour rendre les plastiques souples ou plus flexibles.
Le phtalate de dioctyle peut être utilisé pour les tubes médicaux et les sacs de stockage de sang, les fils et câbles, les revêtements de tapis, les carreaux de sol et les adhésifs.
Le phtalate de dioctyle est également utilisé dans les cosmétiques et les pesticides.
Le phtalate de dioctyle est un ester de phtalate et un diester.

État physique : fluide
densité: 0,98 g/cm
Point de fusion : −49 °C
Point d'ébullition : 385 °C

Pression de vapeur : 1 Pa (20 °C)
Solubilité : Pratiquement insoluble dans l'eau
XLogP3 : 9.1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4

Nombre de liaisons rotatives : 18
Masse exacte : 390,27700969
Masse monoisotopique : 390,27700969
Surface polaire topologique : 52,6 Ų

Nombre d'atomes lourds : 28
Complexité : 369
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Descriptions physiques du phtalate de dioctyle
Le phtalate de dioctyle se présente sous la forme d'un liquide clair à l'odeur légère. Légèrement moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau.
Il flotte donc sur l'eau.
Point d'éclair 430°F.

Le principal danger est la menace pour l’environnement. Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter sa propagation dans l’environnement.
En tant que liquide, il peut facilement pénétrer le sol et contaminer les eaux souterraines et les cours d’eau à proximité.
Le contact avec les yeux peut provoquer une irritation sévère et le contact direct avec la peau peut provoquer une légère irritation.
Le phtalate de dioctyle est utilisé dans la fabrication d’une variété de plastiques et de produits de revêtement.

En raison des propriétés appropriées des phtalates de dioctyle et de leur faible coût, le phtalate de dioctyle est largement utilisé comme plastifiant dans la fabrication d'articles en PVC.
Les plastiques peuvent contenir de 1 à 40 % de phtalate de dioctyle.
Le phtalate de dioctyle est également utilisé comme fluide hydraulique et comme fluide diélectrique dans les condensateurs. Le phtalate de dioctyle est également utilisé comme solvant dans les bâtons lumineux.

Environ trois milliards de kilogrammes sont produits et utilisés chaque année dans le monde.
Les fabricants d’articles en PVC souple peuvent choisir parmi plusieurs plastifiants alternatifs offrant des propriétés techniques similaires à celles du phtalate de dioctyle.
Ces alternatives comprennent d'autres phtalates tels que le phtalate de diisononyle (DINP), le phtalate de di-2-propyle heptyle (DPHP), le phtalate de diisodécyle (DIDP) et des non-phtalates tels que l'ester diisononyle d'acide 1,2-cyclohexane dicarboxylique (DINCH), le téréphtalate de dioctyle (DOTP) et les esters de citrate.

Exposition environnementale
Le phtalate de dioctyle est un composant de nombreux articles ménagers, notamment les nappes, les carrelages, les rideaux de douche, les tuyaux d’arrosage, les vêtements de pluie, les poupées, les jouets, les chaussures, les tubes médicaux, les revêtements de meubles et les revêtements de piscine.
Le phtalate de dioctyle est un polluant de l’air intérieur dans les maisons et les écoles.

Les expositions courantes proviennent de l’utilisation du phtalate de dioctyle comme support de parfum dans les cosmétiques, les produits de soins personnels, les détergents à lessive, les eaux de Cologne, les bougies parfumées et les assainisseurs d’air.
L’exposition la plus courante au phtalate de dioctyle se fait par l’alimentation, avec une consommation moyenne de 0,25 milligramme par jour.
Le phtalate de dioctyle peut également s'infiltrer dans un liquide qui entre en contact avec le plastique ; il s'extrait plus rapidement dans les solvants non polaires (par exemple les huiles et les graisses dans les aliments emballés dans du PVC).

Les aliments gras emballés dans des plastiques contenant du phtalate de dioctyle sont plus susceptibles d’avoir des concentrations plus élevées, comme les produits laitiers, le poisson ou les fruits de mer et les huiles.
La Food and Drug Administration (FDA) autorise donc l’utilisation d’emballages contenant du phtalate de dioctyle uniquement pour les aliments contenant principalement de l’eau.

Le phtalate de dioctyle peut s'infiltrer dans l'eau potable à partir des rejets des usines de caoutchouc et de produits chimiques. La limite de l'EPA américaine pour le phtalate de dioctyle dans l'eau potable est de 6 ppb.
Le phtalate de dioctyle est également couramment présent dans l’eau en bouteille, mais contrairement à l’eau du robinet, l’EPA ne réglemente pas les niveaux dans l’eau en bouteille.

Les niveaux de phtalate de dioctyle dans certains échantillons de lait européens ont été trouvés 2 000 fois supérieurs aux limites de l'EPA pour la qualité de l'eau potable (12 000 ppb).
Les niveaux de phtalate de dioctyle dans certains fromages et crèmes européens étaient encore plus élevés, jusqu'à 200 000 ppb, en 1994.
De plus, les travailleurs des usines qui utilisent du phtalate de dioctyle dans leur production sont davantage exposés.
La limite d'exposition professionnelle fixée par l'agence américaine OSHA est de 5 mg/m3 d'air.

Utilisation dans les dispositifs médicaux
Le phtalate de dioctyle est le plastifiant phtalate le plus courant dans les dispositifs médicaux tels que les tubulures et sacs intraveineux, les cathéters IV, les sondes nasogastriques, les sacs et tubes de dialyse, les poches de sang et les tubes de transfusion et les tubes à air.
Le phtalate de dioctyle rend ces plastiques plus souples et plus flexibles et a été introduit pour la première fois dans les années 1940 dans les poches de sang.

Pour cette raison, des inquiétudes ont été exprimées concernant les lixiviats de phtalate de dioctyle transportés dans le patient, en particulier chez ceux nécessitant des perfusions importantes ou chez ceux qui présentent le risque le plus élevé d'anomalies du développement, par exemple les nouveau-nés en soins intensifs, les hémophiles, les patients sous dialyse rénale, les nouveau-nés, les bébés prématurés, les femmes allaitantes et les femmes enceintes.
Selon le Comité scientifique des risques sanitaires et environnementaux (SCHER) de la Commission européenne, l’exposition au phtalate de dioctyle peut dépasser la dose journalière tolérable dans certains groupes de population spécifiques, à savoir les personnes exposées par des procédures médicales telles que la dialyse rénale.

Un article de synthèse publié en 2010 dans le Journal of Transfusion Medicine a montré un consensus selon lequel les bénéfices d'un traitement salvateur avec ces dispositifs dépassent de loin les risques de fuite de phtalate de dioctyle à partir de ces dispositifs.
Bien que des recherches supplémentaires soient nécessaires pour développer des alternatives au phtalate de dioctyle qui offrent les mêmes avantages de douceur et de flexibilité que ceux requis pour la plupart des procédures médicales.
Si une procédure nécessite l’un de ces dispositifs et si le patient présente un risque élevé de souffrir de phtalate de dioctyle, une alternative au phtalate de dioctyle doit être envisagée si elle est médicalement sûre.

Métabolisme
Le phtalate de dioctyle s'hydrolyse en phtalate de monoéthylhexyle (MEHP) puis en sels de phtalate. L'alcool libéré est susceptible d'être oxydé en aldéhyde et en acide carboxylique.

Développement
De nombreuses études sur le phtalate de dioctyle ont montré des changements dans la fonction sexuelle et le développement chez les souris et les rats.
Il a été démontré que l’exposition au phtalate de dioctyle pendant la grossesse perturbe la croissance et le développement placentaire chez la souris, entraînant des taux plus élevés de faible poids à la naissance, de naissance prématurée et de perte fœtale.
Dans une étude distincte, l’exposition de souris néonatales au phtalate de dioctyle pendant l’allaitement a provoqué une hypertrophie des glandes surrénales et des niveaux d’anxiété plus élevés pendant la puberté.
Dans une autre étude, l’administration pubertaire de phtalate de dioctyle à dose plus élevée a retardé la puberté chez les rats, réduit la production de testostérone et inhibé le développement dépendant des androgènes ; les faibles doses n’ont montré aucun effet.

APPLICATION
Le phtalate de dioctyle (DOP) est un plastifiant utilisé dans la production de plastique polychlorure de vinyle (PVC) flexible.
Le phtalate de dioctyle est l’un des plastifiants les plus utilisés dans le PVC en raison de son faible coût.
Le DOP est un plastifiant à usage général et une norme industrielle de longue date connue pour sa bonne stabilité à la chaleur et aux rayons ultraviolets, ainsi que pour sa large gamme de compatibilité pour une utilisation avec les résines PVC.
Le phtalate de dioctyle peut également être utilisé comme fluide diélectrique et hydraulique.
Le DOP est également un solvant pour de nombreux produits chimiques, comme ceux contenus dans les bâtons lumineux.

Un liquide de couleur claire communément appelé phtalate de bis(2-éthylhexyle).
Le phtalate de dioctyle est utilisé comme plastifiant dans l'acétate de cellulose, l'acétate de butyrate de cellulose, le polystyrène, le chlorure de vinyle et les polymères d'acétate de chlorure de vinyle.
Les polymères peuvent contenir du DOP dans des concentrations de 1 à 40 %.
La Commission européenne a interdit l’utilisation de nombreux phtalates, dont le DOP, dans les jouets en PVC.

Phtalate de dioctyle PROPRIÉTÉS
Le phtalate de dioctyle (DOP, Dioctyl phthalate) est un liquide clair, incolore, visqueux avec une légère odeur caractéristique.
Soluble dans l’éthanol, l’éther, l’huile minérale et la plupart des solvants organiques.
Immiscible à l’eau, résistant à l’hydrolyse et à l’activité de l’oxygène de l’air.

Les phtalates de dioctyle présentent une efficacité de plastification élevée, un taux de fusion, une viscosité, une faible volatilité, une propriété de résistance aux UV, une résistance à l'extraction d'eau, une propriété de résistance au froid, ainsi qu'une bonne douceur et une bonne propriété électrique qui ont trouvé de nombreuses applications dans de nombreuses ramifications de l'industrie.

PLASTIFIANTS
Le phtalate de dioctyle peut être utilisé comme agent adoucissant, par exemple pour rendre le produit plus facile à rebondir et plus difficile à subir un changement de forme sous pression, sans affecter les plastiques.
Le DOP possède ses bonnes propriétés plastifiantes grâce à sa capacité à faire glisser les longues molécules de polymères les unes contre les autres.

Le phtalate de dioctyle est largement utilisé dans le traitement des résines de chlorure de polyvinyle et d'éthylcellulose pour produire des films plastiques, du similicuir, des fils électriques, des supports de câbles, des feuilles, des planètes, des produits en plastique moulés et utilisés dans les peintures à la nitrocellulose.
Le phtalate de dioctyle a des applications dans l'industrie automobile, les matériaux de construction, les revêtements de sol et les dispositifs médicaux.

REVÊTEMENT DE BOIS
Le phtalate de dioctyle est utilisé dans les revêtements industriels du bois pour améliorer les propriétés de performance des formulations de revêtements du bois.

DISPOSITIFS MÉDICAUX
Le phtalate de dioctyle est utilisé comme plastifiant dans la fabrication de produits médicaux et sanitaires, tels que les poches de sang et les équipements de dialyse.
Le phtalate de dioctyle joue un rôle supplémentaire et unique dans les poches de sang, car il contribue réellement à prolonger la durée de vie du sang lui-même.
Le phtalate de dioctyle stabilise également les membranes des globules rouges, ce qui permet de conserver les produits sanguins dans des poches de sang en PVC pendant plusieurs semaines.

Description du produit
Le DOP est encore largement utilisé comme plastifiant dans certaines applications où les substances volatiles posent moins de problèmes.
Le phtalate de dioctyle est également utilisé comme fluide hydraulique et comme fluide diélectrique dans les condensateurs.
Le DOP était le matériau le plus largement utilisé comme plastifiant dans la fabrication d’articles en PVC.
Pour des raisons de toxicité, son utilisation a diminué et a été remplacée par des produits moins volatils et sans phtalates dans certaines applications PVC et autres.

Le phtalate de dioctyle, également connu sous le nom de dioctyl 1,2-benzènedicarboxylate ou DEHP, est un membre de la classe de composés connus sous le nom d'esters d'acide benzoïque.
Les esters d'acide benzoïque sont des dérivés esters de l'acide benzoïque.

Le phtalate de dioctyle est pratiquement insoluble (dans l'eau) et un composé basique extrêmement faible (essentiellement neutre) (basé sur son pKa).
Le phtalate de dioctyle peut être trouvé dans le chou-rave, ce qui fait du phtalate de di(n-octyle) un biomarqueur potentiel pour la consommation de ce produit alimentaire.

Le phtalate de dioctyle est un composé potentiellement toxique non cancérigène (non répertorié par le CIRC).
Les esters de phtalate sont des perturbateurs endocriniens.
Des études sur les animaux ont montré qu’ils perturbent le développement reproducteur et peuvent provoquer un certain nombre de malformations chez les jeunes atteints, telles qu’une distance anogénitale réduite (DAG), une cryptorchidie, un hypospadias et une fertilité réduite.
La combinaison des effets associés aux phtalates est appelée « syndrome des phtalates » (A2883) (T3DB).

Le phtalate de dioctyle (DOP, Dioctyl phtalate) est un diester de l'acide phtalique.
Le phtalate de dioctyle (DOP) est un plastifiant à faible coût et à usage général, qui peut être utile dans les applications de fluides hydrauliques et comme fluide diélectrique dans les condensateurs.