ДИОКТИЛ ФТАЛАТ

Диоктилфталат (часто неточное название диоктилфталат) органическое химическое соединение из группы фталатов (эфиров фталевой кислоты), которое в основном используется в качестве пластификатора.
Диоктилфталат бесцветная, не имеющая запаха, маслянистая жидкость, структурный изомер диэтилгексилфталата (диоктилфталата).

Номер CAS: 117-84-0
Номер ЕС: 271-085-1
Название ИЮПАК: 1,2-диоктилбензол-1,2-дикарбоксилат
Химическая формула: C24H38O4

Другие названия: 1,2-бензолдикарбоновая кислота, 1,2-диоктиловый эфир, фталевая кислота, диоктиловый эфир, 1,2-бензолдикарбоновая кислота, диоктиловый эфир, диоктилфталат, Dinopol NOP, н-октилфталат, Vinycizer 85, октилфталат, диоктиловый эфир фталевой кислоты, DNOP, диоктил о-фталат, дикаприлилфталат, NSC 15318, бис(н-октил)фталат, Monocizer W 555, 1,2-диоктилфталат, диоктилфталат, диоктилфталат, DI-N-OCTYL PHTHALATE, 117-84-0, диоктилбензол-1,2-дикарбоксилат, Dinopol NOP, н-октилфталат, Vinicizer 85, DNOP, фталевая кислота, диоктиловый эфир, Polycizer 162, ди-н-октиловый эфир фталевой кислоты, диоктил 1,2-бензолдикарбоксилат, диоктил о-бензолдикарбоксилат, 1,2-бензолдикарбоновая кислота, 1,2-диоктиловый эфир, номер отходов RCRA U107, 1,2-бензолдикарбоновая кислота, диоктиловый эфир, бис(н-октил)фталат, диоктиловый эфир киселина, NSC 15318, UNII-8X3RJ0527W, 1,2-бензолдикарбоновая кислота, диоктиловый эфир, CHEBI:34679, 8X3RJ0527W, MFCD00015292, 68515-43-5, NCGC00090781-02, DSSTox_CID_1956, DSSTox_RID_76425, DSSTox_GSID_21956, 8031-29-6, октил 2-(октилоксикарбонил)бензоат, диоктилфталат, CAS-117-84-0, Диоктилфталат, аналитический стандарт, CCRIS 6196, HSDB 1345, AI3-15071 (USDA), EINECS 204-214-7, Диоктилэстер киселина фталове [Чешский], RCRA отходов №. U107, BRN 1915994, ди-н-октиловый эфир бензолдикарбоновой кислоты, 1, диоктиловый эфир, Vinycizer 85, ди-н-октилфталат, диоктил о-фталат, диоктилфталат фталевой кислоты, ACMC-1CJ59, SCHEMBL23053, BIDD:ER0319, CHEMBL1409747, DTXSID1021956, бис-н-октиловый эфир фталевой кислоты, NSC15318, ZINC8437697, Tox21_111020, Tox21_202233, Tox21_300549, 0014AD, ANW-17052, диоктилфталат, pa, 99%, NSC-15318, SBB008723, STL280370, AKOS015889916, MCULE-5138747558, 1,2-диоктилбензол-1,2-дикарбоксилат, NCGC00090781-01, NCGC00090781-03, NCGC00090781-04, NCGC00090781-05, NCGC00254360-01, NCGC00259782-01, Диоктилфталат, >=98,0% (ГХ), LS-15074, диоктиловый эфир бензол-1,2-дикарбоновой кислоты, FT-0655747, FT-0667608, P0304, ST50826905, C14227, ДИОКТИЛОВЫЙ ЭФИР 1,2-БЕНЗОЛДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, A803836, Q908490, J-003672, J-520376, F0001-0293, Z1235963359, Диоктилфталат, сертифицированный эталонный материал, TraceCERT(R)

Диоктилфталат Извлечение и представление
Диоктилфталат получают путем реакции фталевого ангидрида с октанолом в присутствии катализатора.
Свойства диоктилфталата
Диоктилфталат — бесцветная жидкость без запаха, практически нерастворимая в воде.

Диоктилфталат Применение
Диоктилфталат используется в качестве пластификатора (например, для ПВХ), компонента антивспенивающих агентов, растворителей и в качестве лаковой смолы, поэтому его используют в косметической промышленности, в медицинской сфере и при производстве взрывчатых веществ.
Диоктилфталат также используется при производстве тестовых аэрозолей.

Диоктилфталат выглядит как прозрачная жидкость со слабым запахом. Немного менее плотный, чем вода, и нерастворимый в воде.
Следовательно, плавает на воде. Температура вспышки 430°F. Основная опасность — угроза окружающей среде.
Необходимо принять немедленные меры по ограничению его распространения в окружающей среде.
Диоктилфталат в жидком виде может легко проникать в почву и загрязнять грунтовые воды и близлежащие водотоки.
Попадание в глаза может вызвать сильное раздражение, а прямой контакт с кожей — легкое раздражение.
Диоктилфталат используется в производстве различных пластмасс и покрытий.

Диоктилфталат — бесцветная, не имеющая запаха, маслянистая жидкость, которая с трудом испаряется.
Диоктилфталат — искусственное вещество, используемое для придания пластику мягкости и большей гибкости.
Диоктилфталат может использоваться для изготовления медицинских трубок и пакетов для хранения крови, проводов и кабелей, ковровых покрытий, напольной плитки и клеев.
Диоктилфталат также используется в косметике и пестицидах.
Диоктилфталат — это фталатный эфир и диэфир.

Физическое состояние: жидкость
Плотность: 0,98 г/см3
Температура плавления: −49 °C
Температура кипения: 385 °C.

Давление пара: 1 Па (20 °C)
Растворимость: Практически нерастворим в воде.
XLogP3: 9.1
Количество акцепторов водородной связи: 4

Количество вращающихся облигаций: 18
Точная масса: 390.27700969
Моноизотопная масса: 390,27700969
Топологическая полярная площадь поверхности: 52,6 Ų

Количество тяжелых атомов: 28
Сложность: 369
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Физические характеристики диоктилфталата
Диоктилфталат выглядит как прозрачная жидкость со слабым запахом. Немного менее плотный, чем вода, и нерастворимый в воде.
Следовательно, плавает на воде.
Температура вспышки 430°F.

Основная опасность — это угроза окружающей среде. Необходимо принять немедленные меры для ограничения ее распространения в окружающую среду.
В жидком виде может легко проникать в почву и загрязнять грунтовые воды и близлежащие водотоки.
Попадание в глаза может вызвать сильное раздражение, а прямой контакт с кожей — легкое раздражение.
Диоктилфталат используется в производстве различных пластмасс и покрытий.

Благодаря полезным свойствам и невысокой стоимости диоктилфталат широко применяется в качестве пластификатора при производстве изделий из ПВХ.
Пластмассы могут содержать от 1% до 40% диоктилфталата.
Диоктилфталат также используется в качестве гидравлической жидкости и диэлектрической жидкости в конденсаторах. Диоктилфталат также используется в качестве растворителя в светящихся палочках.

Ежегодно во всем мире производится и используется около трех миллиардов килограммов.
Производители гибких изделий из ПВХ могут выбирать среди нескольких альтернативных пластификаторов, обладающих аналогичными техническими свойствами, что и диоктилфталат.
Эти альтернативы включают другие фталаты, такие как диизононилфталат (DINP), ди-2-пропилгептилфталат (DPHP), диизодецилфталат (DIDP), и нефталаты, такие как диизонониловый эфир 1,2-циклогександикарбоновой кислоты (DINCH), диоктилтерефталат (DOTP) и эфиры цитрата.

Воздействие окружающей среды
Диоктилфталат входит в состав многих предметов домашнего обихода, включая скатерти, напольную плитку, занавески для душа, садовые шланги, дождевики, куклы, игрушки, обувь, медицинские трубки, обивку мебели и покрытие для бассейнов.
Диоктилфталат является загрязнителем воздуха в жилых помещениях и школах.

Наиболее распространенным случаем воздействия является использование диоктилфталата в качестве отдушки в косметике, средствах личной гигиены, стиральных порошках, одеколонах, ароматических свечах и освежителях воздуха.
Наиболее распространенное воздействие диоктилфталата происходит через пищу, средняя доза потребления составляет 0,25 миллиграмма в день.
Диоктилфталат также может выделяться в жидкость, которая контактирует с пластиком; быстрее он выделяется в неполярные растворители (например, масла и жиры в пищевых продуктах, упакованных в ПВХ).

Жирные продукты, упакованные в пластик, содержащий диоктилфталат, с большей вероятностью будут иметь более высокую концентрацию этого вещества, например, молочные продукты, рыба или морепродукты, а также масла.
Поэтому Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) разрешает использовать упаковку, содержащую диоктилфталат, только для пищевых продуктов, которые в основном содержат воду.

Диоктилфталат может попадать в питьевую воду из стоков резиновых и химических заводов. Предельно допустимая концентрация диоктилфталата в питьевой воде, установленная Агентством по охране окружающей среды США, составляет 6 частей на миллиард.
Диоктилфталат также часто встречается в бутилированной воде, но в отличие от водопроводной воды, EPA не регулирует его уровень в бутилированной воде.

Уровень диоктилфталата в некоторых европейских образцах молока оказался в 2000 раз выше предельно допустимых норм для питьевой воды, установленных Агентством по охране окружающей среды (EPA) (12 000 ppb).
Уровень диоктилфталата в некоторых европейских сырах и сливках в 1994 году был еще выше — до 200 000 частей на миллиард.
Кроме того, рабочие на заводах, где в производстве используется диоктилфталат, подвергаются большему воздействию.
Предел воздействия на рабочем месте, установленный агентством OSHA США, составляет 5 мг/м3 воздуха.

Использование в медицинских приборах
Диоктилфталат является наиболее распространенным фталатным пластификатором в медицинских изделиях, таких как внутривенные трубки и пакеты, внутривенные катетеры, назогастральные зонды, диализные пакеты и трубки, пакеты для крови и трубки для переливания крови, а также воздуховоды.
Диоктилфталат делает эти пластмассы более мягкими и гибкими и впервые был использован в 1940-х годах в мешках для крови.

По этой причине высказывается обеспокоенность относительно попадания диоктилфталата в организм пациента, особенно тех, кому требуются обширные инфузии или тех, кто подвержен наибольшему риску аномалий развития, например, новорожденных в отделениях интенсивной терапии, больных гемофилией, пациентов, находящихся на диализе почек, новорожденных, недоношенных детей, кормящих грудью и беременных женщин.
По данным Научного комитета Европейской комиссии по рискам для здоровья и окружающей среды (SCHER), воздействие диоктилфталата может превышать допустимую суточную дозу для некоторых конкретных групп населения, а именно для людей, подвергающихся воздействию в ходе медицинских процедур, таких как диализ почек.

Обзорная статья, опубликованная в 2010 году в журнале Journal of Transfusion Medicine, продемонстрировала консенсус относительно того, что преимущества лечения с помощью этих устройств для спасения жизни намного перевешивают риски вымывания диоктилфталата из этих устройств.
Хотя необходимы дополнительные исследования для разработки альтернатив диоктилфталату, которые дадут те же преимущества мягкости и гибкости, необходимые для большинства медицинских процедур.
Если для процедуры требуется одно из этих устройств и если у пациента высок риск пострадать от диоктилфталата, то следует рассмотреть альтернативу диоктилфталату, если это безопасно с медицинской точки зрения.

Метаболизм
Диоктилфталат гидролизуется до моноэтилгексилфталата (МЭГФ) и далее до солей фталата. Высвобождающийся спирт подвержен окислению до альдегида и карбоновой кислоты.

Разработка
Многочисленные исследования диоктилфталата показали изменения половой функции и развития у мышей и крыс.
Было показано, что воздействие диоктилфталата во время беременности нарушает рост и развитие плаценты у мышей, что приводит к более высоким показателям низкой массы тела при рождении, преждевременных родов и потери плода.
В отдельном исследовании воздействие диоктилфталата на новорожденных мышей во время лактации вызвало гипертрофию надпочечников и более высокий уровень тревожности в период полового созревания.
В другом исследовании введение более высоких доз диоктилфталата в период полового созревания задержало половое созревание у крыс, снизило выработку тестостерона и подавило андрогензависимое развитие; низкие дозы не оказали никакого эффекта.

ПРИЛОЖЕНИЕ
Диоктилфталат (ДОФ) — пластификатор, используемый при производстве гибкого поливинилхлорида (ПВХ).
Диоктилфталат является одним из наиболее широко используемых пластификаторов в ПВХ благодаря своей низкой стоимости.
ДОФ — пластификатор общего назначения и давний промышленный стандарт, известный своей хорошей устойчивостью к воздействию тепла и ультрафиолетового света, а также широкой совместимостью с ПВХ-смолами.
Диоктилфталат также может использоваться в качестве диэлектрических и гидравлических жидкостей.
ДОФ также является растворителем для многих химикатов, например, в светящихся палочках.

Светлая жидкость, обычно называемая бис(2-этилгексил)фталатом.
Диоктилфталат используется в качестве пластификатора в ацетате целлюлозы, ацетобутирате целлюлозы, полистироле, винилхлориде и полимерах винилхлорида ацетата.
Полимеры могут содержать ДОФ в концентрациях от 1 до 40%.
Европейская комиссия запретила использование многих фталатов, включая ДОФ, в игрушках из ПВХ.

СВОЙСТВА диоктилфталата
Диоктилфталат (ДОФ, диоктилфталат) — прозрачная, бесцветная, вязкая жидкость со слабым характерным запахом.
Растворим в этаноле, эфире, минеральном масле и большинстве органических растворителей.
Не смешивается с водой, устойчив к гидролизу и воздействию кислорода воздуха.

Диоктилфталаты обладают высокой пластифицирующей способностью, скоростью плавления, вязкостью, низкой летучестью, стойкостью к УФ-излучению, водостойкостью, морозостойкостью, а также хорошей мягкостью и электрическими свойствами, что нашло широкое применение во многих отраслях промышленности.

ПЛАСТИФИКАТОРЫ
Диоктилфталат может использоваться в качестве смягчающего агента, например, для того, чтобы изделие легче восстанавливалось и труднее подвергалось изменению формы под давлением, не оказывая при этом влияния на пластмассы.
ДОФ обладает хорошими пластифицирующими свойствами благодаря способности заставлять длинные молекулы полимеров скользить друг относительно друга.

Диоктилфталат широко используется при переработке поливинилхлоридных и этилцеллюлозных смол для производства пластиковой пленки, искусственной кожи, электропроводов, кабельных чехлов, листов, планет, формованных пластиковых изделий, а также в нитроцеллюлозных красках.
Диоктилфталат применяется в автомобильной промышленности, производстве строительных материалов, напольных покрытий, медицинских приборов.

ПОКРЫТИЕ ДЛЯ ДЕРЕВА
Диоктилфталат используется в промышленных покрытиях для древесины для улучшения эксплуатационных свойств рецептур покрытий для древесины.

МЕДИЦИНСКИЕ ПРИБОРЫ
Диоктилфталат используется в качестве пластификатора при производстве медицинских и санитарных изделий, таких как пакеты для крови и оборудование для диализа.
Диоктилфталат играет еще одну уникальную роль в пакетах для крови, поскольку диоктилфталат фактически помогает продлить срок службы самой крови.
Диоктилфталат также стабилизирует мембраны эритроцитов, что позволяет хранить препараты крови в ПВХ-контейнерах для крови в течение нескольких недель.

Описание продукта
ДОФ по-прежнему широко используется в качестве пластификатора в отдельных областях применения, где летучие вещества не представляют особой проблемы.
Диоктилфталат также используется в качестве гидравлической жидкости и диэлектрической жидкости в конденсаторах.
Наиболее широко в качестве пластификатора при производстве изделий из ПВХ использовался ДОФ.
Из-за токсичности его использование сократилось, и в некоторых областях применения ПВХ и других областях его заменили на продукты с низким содержанием летучих фталатов и без них.

Диоктилфталат, также известный как диоктил 1,2-бензолдикарбоксилат или ДЭГФ, является представителем класса соединений, известных как эфиры бензойной кислоты.
Эфиры бензойной кислоты — это эфирные производные бензойной кислоты.

Диоктилфталат практически нерастворим (в воде) и является чрезвычайно слабым основным (практически нейтральным) соединением (судя по его pKa).
Диоктилфталат содержится в кольраби, что делает ди(н-октил)фталат потенциальным биомаркером потребления этого продукта питания.

Диоктилфталат — неканцерогенное (не включено в список МАИР) потенциально токсичное соединение.
Фталаты являются разрушителями эндокринной системы.
Исследования на животных показали, что они нарушают репродуктивное развитие и могут вызывать ряд пороков развития у пораженных детенышей, таких как сокращение аногенитального расстояния (AGD), крипторхизм, гипоспадия и снижение фертильности.
Совокупность эффектов, связанных с фталатами, называется «фталатным синдромом» (A2883) (T3DB).

Диоктилфталат (ДОФ, диоктилфталат) — это диэфир фталевой кислоты.
Диоктилфталат (ДОФ) — недорогой пластификатор общего назначения, который может быть полезен в гидравлических жидкостях и в качестве диэлектрической жидкости в конденсаторах.