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1,4-DIOXANE
Numéro CAS : 123-91-1
Numéro CE : 204-661-8
Poids moléculaire : 88,11
Le p-dioxane, anhydre, également connu sous le nom de 1,4-dioxane, est utilisé comme solvant ainsi que comme stabilisant pour le solvant trichloroéthane.
Anhydre, sec, sans eau, est utilisé lors de certaines réactions où la présence d'eau peut empêcher une réaction chimique de se produire ou former des produits indésirables.
Le 1,4-dioxane, souvent simplement appelé dioxane car les isomères 1,2 et 1,3 du dioxane sont rares, est un composé organique hétérocyclique.
Le 1,4-dioxane (/daɪˈɒkseɪn/) est un composé organique hétérocyclique, classé comme éther.
Le 1,4-dioxane est un liquide incolore avec une légère odeur sucrée semblable à celle de l'éther diéthylique.
Le 1,4-dioxane est souvent appelé simplement dioxane car les autres isomères du dioxane (1,2- et 1,3-) sont rarement rencontrés.
Le dioxane est utilisé comme solvant pour diverses applications pratiques ainsi qu'en laboratoire, et également comme stabilisant pour le transport d'hydrocarbures chlorés dans des conteneurs en aluminium.
Le 1,4-dioxane est un composé hétérocyclique hexahydroxy contenant deux hétéroatomes d'oxygène.
Formule moléculaire C4H8O2, liquide incolore et inflammable, légère odeur d'éther, photosensible.
La vapeur de 1,4-dioxane peut facilement former des peroxydes explosifs en absorbant l'oxygène de l'air.
Limite d'explosivité 1,97 % à 1,97 % (volume), le 1,4-dioxane doit être éliminé par un agent réducteur dans le processus de distillation.
Point de fusion 11,8 ℃, point d'ébullition de 101 ℃ (750 mmHg), densité 1,0337 (20/4 ℃), indice de réfraction 1,4224, point d'éclair 12℃.
Soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther et d'autres solvants organiques.
Le 1,4-dioxane peut former un azéotrope avec l'eau (teneur en eau 18,6 %) et le point d'ébullition est de 87,8 ℃.
Le 1,4-dioxane devient jaune vif lorsqu'il réagit avec le tétranitrométhane.
Des traces de 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol (BHT) sont souvent ajoutées au produit comme stabilisant.
Faible toxicité, demi dose létale (rats, voie orale) 4200 mg/kg.
Un cancérogène possible, un produit chimique irritant.
Le 1,4-dioxane peut être préparé par déshydratation de l'éthylène glycol par l'acide sulfurique et le 1,4-dioxane est le produit indirect de la production d'époxy éthane.
En tant que bon solvant organique, le 1,4-dioxane a une large application comme le solvant de l'acétate de cellulose et de nombreuses résines.
Le 1,4-dioxane Est principalement utilisé dans l'industrie pharmaceutique comme agent d'extraction, comme stabilisant dans la production de 1,1,1 - trichloroéthane comme solvant volatil dans la production de polyuréthane à la place du diméthylformamide et du tétrahydrofurane, comme agent de décapage dans l'artisanat du revêtement et de la peinture, comme solvant et dispersant dans l'industrie des colorants, comme stabilisant dans l'encre d'imprimerie, et aussi comme agent de traitement pour la surface métallique.
De plus, le 1,4-dioxane peut également être utilisé dans les cosmétiques, la fabrication d'épices, la galvanoplastie, etc.
Description physique du 1,4-dioxane :
Le dioxane se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une légère odeur éthérée.
Point d'éclair 55°F.
Légèrement plus dense que l'eau et soluble dans l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Sensible à l'auto-oxydation pour former des peroxydes.
Liquide.
Liquide ou solide incolore (en dessous de 53 degrés F) avec une légère odeur d'éther.
Liquide incolore à odeur caractéristique.
Liquide ou solide incolore (en dessous de 53 °F) avec une légère odeur d'éther.
Utilisations du 1,4-dioxane :
Le 1,4-dioxane est utilisé comme solvant pour l'acétate de cellulose, l'éthylcellulose, la benzylcellulose, les résines, les huiles, les cires, certains colorants et d'autres composés organiques et inorganiques.
Utilisé comme solvant pour les esters de cellulose, les éthers et autres produits chimiques organiques.
Utilisé comme solvant dans les résines, les polymères, les huiles, les cires, les colorants, la pâte à bois, les adhésifs, les vernis, les laques, les peintures et les cosmétiques.
Stabilisant dans les solvants chlorés.
Solvant organique pour l'acétate de cellulose, l'éthylcellulose, la benzylcellulose, les résines, les huiles, les cires, les colorants solubles dans l'huile et l'alcool et de nombreux autres composés organiques ainsi que certains composés inorganiques.
L'utilisation unique la plus importante du 1,4-dioxane est la stabilisation du 1,1,1-trichloroéthane contre l'attaque chimique par l'aluminium.
Historiquement, le 1,4-dioxane a été utilisé comme stabilisant pour le solvant 1,1,1-trichloroéthane.
Cependant, cette utilisation ne devrait plus être importante en raison des amendements de 1990 à la Clean Air Act et au Protocole de Montréal, qui imposent l'élimination éventuelle de la production de 1,1,1-trichloroéthane aux États-Unis.
Le dioxane est utilisé comme solvant dans la formulation d'encres, de revêtements et d'adhésifs, et comme solvant pour l'extraction d'huiles animales et végétales.
En tant qu'intermédiaire chimique, les produits de réaction du dioxane sont utiles comme insecticides, herbicides, plastifiants et monomères.
Les complexes d'oxonium du dioxane avec des sels, des acides minéraux, des halogènes et du trioxyde de soufre sont utilisés comme catalyseurs et comme réactifs pour les réactions acides anhydres, les bromations et les sulfonations.
En laboratoire, le dioxane est utile comme solvant cryoscopique pour les déterminations de masse moléculaire et comme milieu réactionnel stable pour diverses réactions.
Transport du trichloroéthane :
Dans les années 1980, la majeure partie du dioxane produit était utilisée comme stabilisant du 1,1,1-trichloroéthane pour le stockage et le transport dans des conteneurs en aluminium.
Normalement, l'aluminium est protégé par une couche d'oxyde de passivation, mais lorsque ces couches sont perturbées, l'aluminium métallique réagit avec le trichloroéthane pour donner du trichlorure d'aluminium, qui à son tour catalyse la déshydrohalogénation du trichloroéthane restant en chlorure de vinylidène et en chlorure d'hydrogène.
Le dioxane « empoisonne » cette réaction de catalyse en formant un adduit avec le trichlorure d'aluminium.
En tant que solvant :
Le dioxane est utilisé dans une variété d'applications en tant que solvant aprotique polyvalent, par exemple pour les encres, les adhésifs et les esters de cellulose.
Le 1,4-dioxane remplace le tétrahydrofurane (THF) dans certains procédés, en raison de la toxicité plus faible du 1,4-dioxane et de son point d'ébullition plus élevé (101 ° C, contre 66 ° C pour le THF).
Alors que l'éther diéthylique est plutôt insoluble dans l'eau, le dioxane est miscible et est en fait hygroscopique.
A pression standard, le mélange d'eau et de dioxane dans le rapport 17,9:82,1 en masse est un azéotrope positif qui bout à 87,6 C.
Les atomes d'oxygène sont basiques de Lewis, et ainsi le dioxane est capable de solvater de nombreux composés inorganiques et sert de ligand diéther chélateur.
Le 1,4-dioxane forme des adduits 1: 1 avec une variété d'acides de Lewis tels que I2, les phénols, les alcools et le bis (hexafloroacétylacétonato) cuivre (II).
Le 1,4-dioxane est classé comme une base dure et les paramètres de base du 1,4-dioxane dans le modèle ECW sont EB = 1,86 et CB = 1,29.
Le 1,4-dioxane réagit avec les réactifs de Grignard pour précipiter le dihalogénure de magnésium.
De cette façon, le dioxane est utilisé pour conduire l'équilibre de Schlenk.
Le diméthylmagnésium est préparé de cette manière :
2 CH3MgBr + (C2H4O)2 → MgBr2(C2H4O)2 + (CH3)2Mg
Spectroscopie :
Le dioxane est utilisé comme étalon interne pour la spectroscopie par résonance magnétique nucléaire dans l'oxyde de deutérium.
Utilisations industrielles du 1,4-dioxane :
Fluides fonctionnels (systèmes fermés)
Produits chimiques de laboratoire
Auxiliaires technologiques, non répertoriés ailleurs
Utilisations grand public du 1,4-dioxane :
Gazon de golf et de sport
Application du 1,4-dioxane :
Le 1,4-dioxane peut subir une arylation oxydative catalysée par le nickel avec des acides arylboroniques pour former des éthers α-arylés.
Le 1,4-dioxane peut être utilisé comme solvant pour synthétiser :
(Chlorométhyl)diméthylphénylsilane à partir de chloro(chlorométhyl)diméthylsilane via une réaction de substitution catalysée par le zinc avec du bromure de phénylmagnésium.
N-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyéthyl)-acétamide à partir de 2,2,2-trifluoro-1-méthoxyéthanol et d'acétamide.
D 2234 (OTTO) 1,4-dioxane, anhydre, 99,8 % Cas 123-91-1 - utilisé comme solvant pour synthétiser le (chlorométhyl)diméthylphénylsilane à partir de chloro(chlorométhyl)diméthylsilane via une réaction de substitution catalysée par le zinc avec du bromure de phénylmagnésium.
Synthèse du 1,4-dioxane :
Le dioxane est produit par la déshydratation catalysée par un acide du diéthylène glycol, qui à son tour est obtenu à partir de l'hydrolyse de l'oxyde d'éthylène.
En 1985, la capacité de production mondiale de dioxane se situait entre 11 000 et 14 000 tonnes.
En 1990, le volume total de production de dioxane aux États-Unis se situait entre 5 250 et 9 150 tonnes.
Structure du 1,4-dioxane :
La molécule de dioxane est centrosymétrique, ce qui signifie que le 1,4-dioxane adopte une conformation en chaise, typique des parents du cyclohexane.
Cependant, la molécule est conformationnellement flexible et la conformation bateau est facilement adoptée, par exemple dans la chélation des cations métalliques.
Le dioxane ressemble à un éther couronne plus petit avec seulement deux unités éthylèneoxyle.
Méthodes de fabrication :
Le 1,4-dioxane est fabriqué commercialement par déshydratation et cyclisation du diéthylène glycol.
L'acide sulfurique concentré (environ 5%) est utilisé comme catalyseur, bien que l'acide phosphorique, l'acide p-toluènesulfonique et les résines échangeuses d'ions fortement acides soient des alternatives reconnues.
Le processus est continu, avec du dioxane vaporisé à partir du récipient de réaction.
Les vapeurs sont passées à travers un piège à acide et deux colonnes de distillation pour éliminer l'eau et purifier le 1,4-dioxane.
Rendements d'env. 90% sont possibles.
Le dioxane peut être préparé par déshydrohalogénation de l'éther 2-chloro-2'-hydroxydiéthylique, en faisant réagir l'éthylène glycol avec le 1,2-dibromoéthane et en dimérisant l'oxyde d'éthylène soit sur NaHSO4, SiF4 ou BF3, soit à température élevée avec un cation acide -échange de résine.
À partir d'éther bêta, bêta-dichloroéthylique par traitement avec un alcali.
Informations générales sur la fabrication du 1,4-dioxane :
Secteurs de transformation de l'industrie :
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
Fabrication de produits pharmaceutiques et de médicaments
Prestations de service
Commerce de gros et de détail
La production commerciale de 1,4-dioxane aux États-Unis a été signalée pour la première fois en 1951, mais des quantités semi-commerciales étaient disponibles en 1939.
Le 1,4-dioxane est un sous-produit toxique formé lors de la synthèse des tensioactifs utilisés dans les produits cosmétiques finis.
Impuretés du 1,4-dioxane :
Le 1,4-dioxane peut contenir de l'éther bis(2-chloroéthyl) comme impureté.
La tendance du 1,4-dioxane à former des peroxydes peut être atténuée par l'ajout d'un agent réducteur, tel que le chlorure stanneux ou le sulfate ferreux.
Peroxydes : 0,003% max (réactif certifié), 50 mg/kg max (technique)
Acide acétique : 0,01% max (réactif certifié), 0,1% max (technique)
Eau : 0.02% max (certifié), 0. 1% max (technique)
Matière non volatile : 0.004% max (certifié), 0.0025% max (technique)
2-méthyl-1,3-dioxolane : non rapporté (certifié), 0,05 %.
Grade de réactif certifié : carbonyle : 0,05 % max
Métaux lourds (Pb) : 0,25 ppm max
Fer : 0,25 ppm max.
Formulations/préparations de 1,4-dioxane :
Grade : Réactif, technique, spectrophotométrique, scintillation.
Les modes de consommation:
Environ 90 % du 1,4-dioxane produit annuellement est utilisé comme stabilisant pour les solvants chlorés, en particulier le 1,1,1-trichloroéthane.
Le reste de la production de 1,4-dioxane est utilisé dans des applications de solvants.
Identification du 1,4-dioxane :
Méthodes analytiques de laboratoire
Méthode : OSHA 7
Procédure : chromatographie en phase gazeuse avec détection par ionisation de flamme
Analyte : dioxane
Matrice : air
Limite de détection : non fournie.
Méthode : NIOSH 1602, numéro 2
Procédure : chromatographie en phase gazeuse avec détection par ionisation de flamme
Analyte : dioxane
Matrice : air
Limite de détection : 0,01 mg par échantillon.
Méthode : EPA-RCA 8015C
Procédure : chromatographie en phase gazeuse avec détection par ionisation de flamme
Analyte : 1,4-dioxane
Matrice : eau de surface, eau souterraine et matrices solides
Limite de détection : 15 ug/L.
Méthode : EPA-EAD 1624
Procédure : chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse
Analyte : 1,4-dioxane
Matrice : eau
Limite de détection : 10 ug/L.
Méthodes de laboratoire clinique du 1,4-dioxane :
Le 1,4-dioxane et le principal métabolite du 1,4-dioxane, l'acide bêta-hydroxyéthoxyacétique (HEAA), sont dosés par chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse dans le plasma ou l'urine.
Stabilité/durée de conservation du 1,4-dioxane :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Testez la formation de peroxyde avant la distillation ou l'évaporation.
Testez la formation de peroxyde ou jetez après 1 an.
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Procédés industriels à risque d'exposition :
Dégraissage des métaux
Textiles (fabrication de fibres et de tissus)
Peinture (Solvants)
Fabrication de composites plastiques
Informations de sécurité du 1,4-dioxane :
Mot d'avertissement : Danger
Mentions de danger : H225 - H319 - H335 - H350
Conseils de prudence : P202 - P210 - P233 - P240 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
Classifications des risques : Carc. 1B - Irritation oculaire. 2 - Flam. Liquide. 2 - STOT SE 3
Organes cibles : système respiratoire
Dangers supplémentaires : EUH019 - EUH066
Code de classe de stockage : 3 - Liquides inflammables
WGK : WGK 2
Point d'éclair (F) : 51,8 °F - coupe fermée
Point d'éclair (C) : 11 °C - coupelle fermée
Équipement de protection individuelle : masque anti-poussière type N95 (US), lunettes de protection, gants
Manipulation et stockage du 1,4-dioxane :
Intervention en cas de déversement sans incendie :
ÉLIMINER toutes les sources d'ignition (interdiction de fumer, torches, étincelles ou flammes à proximité immédiate).
Tous les équipements utilisés lors de la manipulation du produit doivent être mis à la terre.
Ne pas toucher ou marcher sur le produit déversé.
Arrêtez la fuite si vous pouvez faire du 1,4-Dioxane sans risque.
Empêcher l'entrée dans les cours d'eau, les égouts, les sous-sols ou les zones confinées.
Une mousse anti-vapeur peut être utilisée pour réduire les vapeurs.
Absorber ou recouvrir de terre sèche, de sable ou d'un autre matériau non combustible et transférer dans des conteneurs.
Utilisez des outils propres et anti-étincelles pour recueillir le matériau absorbé.
GRAND DÉVERSEMENT : Endiguer loin devant le déversement liquide pour une élimination ultérieure.
L'eau pulvérisée peut réduire les vapeurs, mais n'empêche pas l'inflammation dans les espaces clos.
Stockage en toute sécurité du 1,4-dioxane :
Ignifuger.
A l'écart des oxydants forts, des acides forts et des matières incompatibles.
Gardez dans l'obscurité.
Conserver uniquement si stabilisé.
Entreposer dans une zone sans drain ni accès aux égouts.
Conditions de stockage du 1,4-dioxane :
Conserver dans un endroit frais, sec et bien aéré.
Conserver à l'abri de la chaleur, des matières oxydantes et de la lumière du soleil.
Un stockage extérieur ou détaché est préférable.
Le stockage intérieur doit se faire dans un entrepôt, une pièce ou une armoire standard de stockage de liquides inflammables.
PRÉCAUTIONS POUR LES "CANCÉROGÈNES": Le site de stockage doit être aussi proche que possible du laboratoire dans lequel les cancérigènes doivent être utilisés, de sorte que seules les petites quantités nécessaires à l'expt doivent être transportées.
Les substances cancérigènes doivent être conservées dans une seule section du placard, un réfrigérateur ou un congélateur antidéflagrant (selon les propriétés chimicophysiques ...) qui porte une étiquette appropriée.
Un inventaire doit être conservé, indiquant la quantité de cancérigène et la date d'acquisition du 1,4-dioxane.
Les installations de distribution doivent être contiguës à la zone de stockage.
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
Les contenants ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus debout pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : Liquides inflammables
Réactivité du 1,4-dioxane :
Le dioxane sans hydroperoxyde forme rapidement de l'hydroperoxyde au contact de l'air.
L'exposition au soleil accélère cette formation.
Se décompose en monoxyde de carbone.
Incompatible avec le perchlorate d'argent, les oxydants, le trioxyde de soufre, le décaborane, le triéthynyl aluminium, le trifluorure de bore.
Le dioxane peut réagir avec l'hydrogène en présence de nickel Rainey au-dessus de 210C (410F).
Innocuité du 1,4-dioxane :
Le dioxane a une DL50 de 5170 mg/kg chez le rat.
Le 1,4-dioxane est irritant pour les yeux et les voies respiratoires.
L'exposition peut endommager le système nerveux central, le foie et les reins.
Dans une étude de mortalité menée en 1978 sur des travailleurs exposés au 1,4-dioxane, le nombre observé de décès par cancer n'était pas significativement différent du nombre attendu.
Le dioxane est classé par le National Toxicology Program comme "raisonnablement susceptible d'être cancérigène pour l'homme".
Le 1,4-dioxane est également classé par le CIRC comme cancérogène du groupe 2B : peut-être cancérogène pour l'homme car le 1,4-dioxane est un cancérogène connu chez d'autres animaux.
L'Environmental Protection Agency des États-Unis classe le dioxane comme un cancérigène probable pour l'homme (ayant observé une incidence accrue de cancer dans des études animales contrôlées, mais pas dans des études épidémiologiques sur des travailleurs utilisant le composé) et un irritant connu (avec un effet nocif non observé). -niveau d'effets de 400 milligrammes par mètre cube) à des concentrations significativement plus élevées que celles trouvées dans les produits commerciaux.
En vertu de la proposition 65 de la Californie, le dioxane est classé dans l'État américain de Californie comme cause de cancer.
Des études animales sur des rats suggèrent que le plus grand risque pour la santé est associé à l'inhalation de vapeurs sous forme pure.
L'État de New York a adopté une norme d'eau potable, la première au pays, pour le 1,4-dioxane et a fixé le niveau maximal de contaminant à 1 partie par milliard.
Le 1,4-dioxane a tendance à se concentrer dans l'eau et a peu d'affinité pour le sol.
Le 1,4-dioxane est résistant à la dégradation abiotique dans l'environnement et on pensait autrefois qu'il résistait également à la biodégradation.
Cependant, des études plus récentes depuis les années 2000 ont montré que le 1,4-dioxane peut être biodégradé par un certain nombre de voies, ce qui suggère que la bioremédiation peut être utilisée pour traiter l'eau contaminée au 1,4-dioxane.
Premiers soins du 1,4-dioxane :
YEUX : Vérifiez d'abord si la victime a des lentilles de contact et retirez-les si elles sont présentes.
Rincer les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.
Ne mettez pas de pommades, d'huiles ou de médicaments dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d'un médecin.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux à l'hôpital même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) ne se développe.
PEAU : Inonder IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l'eau tout en enlevant et en isolant tous les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement toutes les zones de peau affectées avec du savon et de l'eau.
Appeler IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) ne se développe.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital pour y être soignée après avoir lavé les zones touchées.
INHALATION : quitter IMMÉDIATEMENT la zone contaminée ; prendre de grandes bouffées d'air frais.
Appelez IMMÉDIATEMENT un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital même si aucun symptôme (comme une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) ne se développe.
Fournir une protection respiratoire appropriée aux sauveteurs entrant dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé ; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé sous Vêtements de protection.
INGESTION : NE PAS FAIRE VOMIR.
Si la victime est consciente et ne convulse pas, lui faire boire 1 ou 2 verres d'eau pour diluer le produit chimique et appeler IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.
Soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital si cela est conseillé par un médecin.
Si la victime convulse ou est inconsciente, ne rien faire avaler, s'assurer que les voies respiratoires de la victime sont dégagées et allonger la victime sur le côté, la tête plus basse que le corps.
NE PAS FAIRE VOMIR.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.
AUTRE : Étant donné que ce produit chimique est un cancérogène connu ou suspecté, vous devez contacter un médecin pour obtenir des conseils concernant les effets possibles à long terme sur la santé et une recommandation potentielle pour une surveillance médicale.
Les recommandations du médecin dépendront du composé spécifique, des propriétés chimiques, physiques et de toxicité du 1,4-dioxane, du niveau d'exposition, de la durée d'exposition et de la voie d'exposition.
Lutte contre l'incendie du 1,4-dioxane :
ATTENTION : Tous ces produits ont un point d'éclair très bas : L'utilisation d'eau pulvérisée lors de la lutte contre l'incendie peut être inefficace.
ATTENTION : Pour les incendies impliquant UN1170, UN1987 ou UN3475, une mousse résistant à l'alcool doit être utilisée.
PETIT INCENDIE : Poudre chimique sèche, CO2, eau pulvérisée ou mousse résistant à l'alcool.
GRAND INCENDIE : Eau pulvérisée, brouillard ou mousse résistant à l'alcool.
Ne pas utiliser de jets droits.
Éloignez les conteneurs de la zone d'incendie si vous pouvez utiliser le 1,4-dioxane sans risque.
INCENDIE IMPLIQUANT DES RÉSERVOIRS OU DES CHARGES DE VOITURE/REMORQUE : combattre l'incendie à une distance maximale ou utiliser des supports de tuyau sans pilote ou des buses de surveillance.
Refroidir les conteneurs avec de grandes quantités d'eau jusqu'à ce que le feu soit éteint.
Retirer immédiatement en cas de bruit montant provenant des dispositifs de sécurité de ventilation ou de décoloration du réservoir.
Restez TOUJOURS à l'écart des réservoirs engloutis par le feu.
Pour un incendie massif, utilisez des supports de tuyau sans pilote ou des buses de surveillance ; si cela est impossible, retirez-vous de la zone et laissez le feu brûler.
Procédures de lutte contre l'incendie du 1,4-dioxane :
Approchez-vous du feu par le vent pour éviter les vapeurs dangereuses et les produits de décomposition toxiques.
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la poudre chimique sèche.
mousse "résistante à l'alcool", ou dioxyde de carbone.
Utiliser de l'eau pulvérisée pour refroidir les contenants exposés au feu.
Lutte contre l'incendie : appareil respiratoire autonome avec un masque complet fonctionnant en mode de demande de pression ou autre mode de pression positive.
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la mousse résistant à l'alcool, de la poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Porter un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre l'incendie si nécessaire.
Utiliser de l'eau pulvérisée pour refroidir les contenants non ouverts.
Mesures en cas de rejet accidentel de 1,4-dioxane :
Isolement et évacuation
Par mesure de précaution immédiate, isoler la zone de déversement ou de fuite sur au moins 50 mètres (150 pieds) dans toutes les directions.
GRAND DÉVERSEMENT : Envisager une évacuation initiale sous le vent sur au moins 300 mètres (1 000 pieds).
INCENDIE : Si une citerne, un wagon ou un camion-citerne est impliqué dans un incendie, ISOLER sur 800 mètres (1/2 mile) dans toutes les directions ; envisagez également une évacuation initiale sur 800 mètres (1/2 mile) dans toutes les directions.
Élimination des déversements de 1,4-dioxane :
Protection individuelle : masque respiratoire à filtre pour gaz et vapeurs organiques adapté à la concentration de la substance dans l'air.
Recueillir le liquide qui fuit dans des contenants hermétiques hermétiques.
Absorber le liquide restant avec du sable ou un absorbant inerte.
Ensuite, stockez et éliminez conformément aux réglementations locales.
NE PAS laver dans les égouts.
Méthodes de nettoyage du 1,4-dioxane :
1) Retirez toutes les sources d'inflammation.
2) ventiler la zone de déversement ou de fuite.
3) pour de petites quantités, absorber sur du papier essuie-tout.
Évaporer dans un endroit sûr (comme une hotte à flamme).
Laisser dégager complètement les conduits de la hotte.
Brûler dans un endroit approprié loin des matériaux combustibles.
De grandes quantités peuvent être collectées et atomisées dans une chambre de combustion appropriée équipée d'un dispositif d'épuration des gaz effluents approprié.
Le dioxane ne doit pas être autorisé à pénétrer dans un espace confiné, tel qu'un égout.
PRÉCAUTIONS POUR LES "CANCÉRIGÈNES": Un pare-particules à haute efficacité (HEPA) ou des filtres à charbon peuvent être utilisés pour minimiser la quantité de cancérigènes dans les armoires de sécurité ventilées à air évacué, les hottes de laboratoire, les boîtes à gants ou les animaleries.
Un boîtier de filtre conçu pour que les filtres usagés puissent être transférés dans un sac en plastique sans contaminer le personnel de maintenance est disponible dans le commerce.
Les filtres doivent être placés dans des sacs en plastique immédiatement après leur retrait. Le sac en plastique doit être scellé immédiatement. Le sac scellé doit être étiqueté correctement.
Les déchets liquides doivent être placés ou collectés dans des conteneurs appropriés pour leur élimination.
Le couvercle doit être fermé et les bouteilles correctement étiquetées.
Une fois remplies, les bouteilles doivent être placées dans un sac en plastique, afin que la surface extérieure ne soit pas contaminée.
Le sac en plastique doit également être scellé et étiqueté.
La verrerie brisée doit être décontaminée par extraction au solvant, par destruction chimique ou dans des incinérateurs spécialement conçus.
MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE : Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence : Utiliser un équipement de protection individuelle.
Éviter de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Assurer une ventilation adéquate.
Supprimer toute source d'incendie potentiel.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Attention aux vapeurs qui s'accumulent pour former des concentrations explosives.
Les vapeurs peuvent s'accumuler dans les zones basses.
Précautions pour la protection de l'environnement : Empêcher d'autres fuites ou déversements si cela est possible en toute sécurité.
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Méthodes et matériel de confinement et de nettoyage Contenir le déversement, puis recueillir avec un aspirateur protégé électriquement ou par brossage humide et placer dans un conteneur pour élimination conformément aux réglementations locales.
Méthodes d'élimination du 1,4-dioxane :
Les générateurs de déchets (égal ou supérieur à 100 kg/mois) contenant ce contaminant, numéro de déchet dangereux EPA U108, doivent se conformer aux réglementations USEPA en matière de stockage, de transport, de traitement et d'élimination des déchets.
Bon candidat pour l'incinération en four rotatif avec une plage de température de 820 à 1 600 °C avec des temps de séjour pour les liquides et les gaz : secondes ; solides : heures.
Également un bon candidat pour l'incinération par injection de liquide avec une plage de température de 650 à 1 600 °C avec des temps de séjour de 0,1 à 2,0 secondes.
Aussi, un bon candidat pour l'incinération à lit fluidisé avec une plage de température de 450-980 °C avec des temps de séjour pour les liquides et les gaz : secondes ; solides : plus longtemps.
Ce composé doit être susceptible d'être éliminé des eaux usées par entraînement à l'air.
PRÉCAUTIONS POUR LES "CANCÉROGÈNES": Il n'y a pas de méthode universelle d'élimination qui s'est avérée satisfaisante pour tous les composés cancérigènes et les méthodes spécifiques de destruction chimique publiées n'ont pas été testées sur tous les types de déchets contenant des cancérigènes.
Le résumé des méthodes de disponibilité et des recommandations données doit être considéré comme un guide uniquement.
Mesures préventives du 1,4-dioxane :
La littérature scientifique sur l'utilisation de lentilles de contact par les travailleurs de l'industrie est incohérente.
Les avantages ou les effets néfastes du port de lentilles de contact dépendent non seulement de la substance, mais également de facteurs tels que la forme de la substance, les caractéristiques et la durée de l'exposition, l'utilisation d'autres équipements de protection oculaire et l'hygiène des lentilles.
Cependant, il peut y avoir des substances individuelles dont les propriétés irritantes ou corrosives sont telles que le port de lentilles de contact serait nocif pour les yeux.
Dans ces cas précis, les lentilles de contact ne doivent pas être portées.
Dans tous les cas, l'équipement de protection oculaire habituel doit être porté même lorsque des lentilles de contact sont en place.
Il est interdit de manger et de fumer dans les zones où le dioxane liquide est manipulé, traité ou stocké.
Les employés qui manipulent du dioxane liquide doivent se laver soigneusement les mains avant de manger, de fumer ou d'utiliser les toilettes.
Les vêtements mouillés de dioxane liquide doivent être placés dans des conteneurs fermés pour stockage jusqu'à ce que le 1,4-dioxane puisse être jeté ou jusqu'à ce que des dispositions soient prises pour éliminer le dioxane des vêtements.
Si les vêtements doivent être lavés ou autrement nettoyés pour éliminer le dioxane, la personne effectuant l'opération doit être informée des propriétés dangereuses du dioxane.
Identifiants du 1,4-dioxane :
Numéro CAS : 123-91-1
Référence Beilstein : 102551
ChEBI:CHEBI:47032
ChEMBL : ChEMBL453716
ChemSpider : 29015
DrugBank : DB03316
Infocard ECHA : 100.004.239
Numéro CE : 204-661-8
KEGG : C14440
PubChem CID : 31275
Numéro RTECS : JG8225000
UNII : J8A3S10O7S
Numéro ONU : 1165
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID4020533
InChI :
InChI=1S/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2 contrôle
Clé : vérification RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2
Clé : RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYAN
SOURIRES : O1CCOCC1
Propriétés du 1,4-dioxane :
Qualité : anhydre
Niveau de qualité : 200
Densité de vapeur : 3 (vs air)
La pression de vapeur:
27 mmHg ( 20 °C)
40 mmHg ( 25 °C)
Dosage : 99,8 %
Forme : liquide
Température d'auto-inflammation : 356 °F
Exp. limite : 22 %
Impuretés :
<0,003 % d'eau
<0,005 % d'eau (emballage de 100 mL)
Évapn. résidu : <0,0003 %
Indice de réfraction : n20/D 1,422 (lit.)
pH : 6,0-8 (20 °C, 500 g/L)
point d'ébullition : 100-102 °C (lit.)
pf : 10-12 °C (lit.)
Densité : 1,034 g/mL à 25 °C (lit.)
Chaîne SOURIRE : C1COCCO1
InChI : 1S/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2
Clé InChI : RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N
Catégories : Solvants,Solvants semi-vrac
Apparence (Forme): Liquide
Dosage : 99,8 %
Point de fusion : 10-12 °C (lit.)
Point d'ébullition : 100-102 °C (lit.)
Densité : 1,034 g/mL à 25 °C (lit.)
Indice de réfraction : n20/D 1,422 (litt.)
Formule : C₄H₈O₂
PM : 88,11 g/mol
Densité : 1.034
Température de stockage : Ambiante
Numéro MDL : MFCD00006571
Numéro CAS : 123-91-1
ONU : 1165
ADR : 3,II
Poids moléculaire : 88,11
XLogP3 : -0,3
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 88.052429494
Masse monoisotopique : 88,052429494
Surface polaire topologique : 18,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 6
Complexité : 26,5
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Autres propriétés expérimentales du 1,4-dioxane :
Constante cryoscopique : 4,83
Chaleur de fusion : 2,98 kcal/mol
Chaleur spécifique : 0,0370 kcal/mol/deg C à 20 °C
Mélange azéotropique avec de l'eau : 81,6 % de dioxane, point d'ébullition 87,8 °C
Mélange azéotropique avec éthanol : 9,3 % de dioxane, point d'ébullition 78,1 °C
Hygroscopique
1 mg/m3 = 0,278 ppm, 1 ppm = 3,6 mg/m3
Plage de distillation : 95-103 °C à 760 mm Hg
Formule chimique : C4H8O2
Masse molaire : 88,106 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Odeur : Légère, semblable à celle de l'éther diéthylique
Densité : 1,033 g/mL
Point de fusion : 11,8 ° C (53,2 ° F; 284,9 K)
Point d'ébullition : 101,1 ° C (214,0 ° F; 374,2 K)
Solubilité dans l'eau : Miscible
Pression de vapeur 29 mmHg (20 °C)
Susceptibilité magnétique (χ) : −52,16·10−6 cm3/mol
Thermochimie du 1,4-dioxane :
Entropie molaire standard (So298) : 196,6 J/K·mol
Enthalpie de formation standard (ΔfH⦵298) : −354 kJ/mol
Enthalpie de combustion standard (ΔcH⦵298) : −2363 kJ/mol
Résultats des tests de spécification du 1,4-dioxane :
Dosage (C₄H₈O₂) : env. 99,8 %-
Eau : max. 0,005 %
Résidu après évaporation : max. 0,0003 %
Spécifications et description du 1,4-dioxane :
Degré de pureté : —
Formule empirique : C4H8O2
Formule linéaire : C4H8O2
Classe : UN1165, Dioxane, 3, GE II
Synonymes : 1,4-dioxane
Volume (ml): 100
Poids de la formule : 88,11
Conditionnement : Verre ambré
Symbole de stockage : HYGROSCOPIQUE, SENSIBLE À L'AIR : Conserver hermétiquement fermé. Conserver en dessous de 53 °F.
Numéro ONU : UN1165
Numéro CAS : 123-91-1
Durée de vie (jours): 730
Durée de vie (mois): 24
Description : p-dioxane, anhydre ; 100 ml
Composés apparentés du 1,4-dioxane :
Oxanne
Trioxane
Tétroxane
Pentoxane
Noms du 1,4-dioxane :
Nom IUPAC préféré du 1,4-dioxane :
1,4-dioxane
Nom IUPAC systématique
1,4-dioxacyclohexane
Autres noms du 1,4-dioxane :
[1,4]Dioxanne
p-dioxane
[6]-couronne-2
Dioxyde de diéthylène
Éther de diéthylène
Solvant dioxanne
Synonymes de 1,4-dioxane :
Oxyde de diéthylène
Dioxanne
Dioxane
p-dioxane
Éther glycoléthylique
Dioxyde de 1,4-diéthylène
1,4-dioxacyclohexane
1,4-DIOXANE
Dioxane
123-91-1
p-dioxane
Dioxyde de 1,4-diéthylène
Dioxane
Éther de diéthylène
1,4-dioxacyclohexane
Tétrahydro-p-dioxine
Di(oxyde d'éthylène)
Tétrahydro-1,4-dioxine
Dioxane-1,4
Dioxanne
Dioxyde de diéthylène
Éther d'éthylène glycol
1,4-dioxane
Dioxane-1,4
Dioksan
p-dioxanne
Tétrahydro-para-dioxine
Éther de dioxyéthylène
Diokan
para-dioxane
Diossano-1,4
Dioxane-1,4
p-dioxine, tétrahydro-
Numéro de déchet RCRA U108
1,4-dioxanne
NCI-C03689
1, 4-dioxane
NSC 8728
UNII-J8A3S10O7S
NE 220
1,4-dioxane
1-4 dioxane
MFCD00006571
1,4-dioxine, tétrahydro-
ONU 1165
J8A3S10O7S
CHEBI:47032
Dioxyde de 1, 4-diéthylène
Éther de glycoléthylène
Dioksan
1,4-dioxane, qualité HPLC
Dioxanne
p-dioxane
Oxyde de 1,4-diéthylène
[1,4]dioxanne
Dioxane, qualité technique
Dioxane-1,4
Dioxane-1,4
1,4-dioxanne
Diossano-1,4
HSDB 81
CCRIS 269
1,4-Dioxane, réactif ACS, >=99.0%
Dioxyde de 1,4-diéthylène
EINECS 204-661-8
UN1165
N° de déchet RCRA U108
BRN 0102551
paradioxane
AI3-01055
P-Doxane
1,4dioxane
Solution de 1,4-dioxane, étalon de référence RMN, 40 % dans du benzène-d6 (99,6 % atomique D), taille du tube RMN 5 mm x 8 pouces.
1,4dioxane
1,4 dioxane
1-4-dioxane
1,4 dioxane
Dioxanne 1.4
1 ,4-dioxane
1, 4 dioxane
1,-4-dioxane
1,4-dioxane
1,4,-dioxane
1,4- dioxane
1,4-di-oxane
1 ,4-dioxane
1,4-dioxanne
[1,4]-dioxanne
Glycol éthylène éther 8
1,4-dioxane, anhydre
DSSTox_CID_533
WLN : T6O DOTJ
1,4-dioxane, homopolymère
CE 204-661-8
1,4-dioxane, pour HPLC
1,4-dioxane, qualité ACS
DSSTox_RID_75644
DSSTox_GSID_20533
5-19-01-00016
OFFRE : ER0341
CHEMBL453716
1,4-dioxane, SAJ premier grade
DTXSID4020533
9042Af
NSC8728
1,4-dioxane, étalon analytique
1,4-dioxane, pa, 99
1,4-Dioxane, LR, >=99%
AMY33329
BCP16201
NSC-8728
ZINC1648204
1,4-dioxane, anhydre, 99,8 %
Tox21_200971
STL264191
AKOS000120203
1,4-Dioxane, AR, >=99.5%
1,4-dioxane, qualité HPLC, 99,9 %
DB03316
MCULE-5088019198
Dioxanne
NCGC00248888-01
NCGC00258524-01
1,4-Dioxane, pour HPLC, >=99.5%
1,4-dioxane, pour HPLC, >=99,7 %
1,4-Dioxane, ReagentPlus(R), >=99%
CAS-123-91-1
1,4-dioxane 1000 microg/mL dans du méthanol
1,4-Dioxane, AldraSORB(MC), 99,8 %
1,4-Dioxane, grade histologique, >=99%
DB-025338
D0860
FT-0606896
FT-0606897
1,4-dioxane 1000 microg/mL dans l'acétonitrile
1,4-dioxane, qualité spéciale JIS, >= 99,0 %
1,4-Dioxane, qualité spectrophotométrique, >=99%
1,4-dioxane, spectroscopique HPLC UV, 99,9 %
1,4-dioxane, anhydre, ZerO2(TM), 99,8 %
Q161532
J-004995
J-523874
BRD-K42978307-001-01-0
1,4-Dioxane, >=99.5%, pour titrage en milieu non aqueux
1,4-Dioxane, pur. pa, séché, >=99.5% (GC), <=0.005% eau
1,4-dioxane, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
1,4-Dioxane, pur. pa, réactif ACS, reag. ISO, réag. Ph. Eur., >=99.5% (GC)
1,4-Dioxane, puriss., absolu, sur tamis moléculaire (H2O <=0.01%), >=99.5% (GC)
Solution de 1,4-Dioxane, matériau de référence certifié, 2000 mug/mL dans du méthanol, ampoule de 1 mL
Solution de 1,4-dioxane, étalon de référence RMN, 0,1 mM dans D2O (« 100 % », 99,96 atome % D), taille du tube RMN 5 mm x 7 po.
Solution de 1,4-dioxane, étalon de référence RMN, 1 mM dans D2O ("100", 99,96 atome % D), taille du tube RMN 5 mm x 7 po.
Solution de 1,4-dioxane, étalon de référence RMN, 10 mM dans du chloroforme-d (99,8 % atomique de D), taille du tube RMN 5 mm x 8 po.
Solution de 1,4-dioxane, étalon de référence RMN, 10 mM dans D2O (« 100 % », 99,96 atome % D), taille du tube RMN 5 mm x 7 po.
Solution de 1,4-dioxane, étalon de référence RMN, 10 mM dans du méthanol-d4 (99,8 % atomique D), taille du tube RMN 5 mm x 8 po.
Solution de 1,4-dioxane, étalon de référence RMN, 10 % dans du benzène-d6 (99,6 % atomique D), acétylacétonate de chrome(III) 5 mg/mL, taille du tube RMN 5 mm x 8 po.
Solution de 1,4-dioxane, étalon de référence RMN, 40 % dans du benzène-d6 (99,6 % atomique D), acétylacétonate de chrome(III) 5 mg/mL, taille du tube RMN 3 mm x 8 po.
Solution de 1,4-dioxane, étalon de référence RMN, 40 % dans du benzène-d6 (99,6 % atomique D), acétylacétonate de chrome(III) 5 mg/mL, taille du tube RMN 5 mm x 8 po.
Solution de 1,4-dioxane, étalon de référence RMN, 40 % dans du benzène-d6 (99,6 % atomique D), acétylacétonate de chrome(III) 5 mg/mL, taille du tube RMN 6,5 mm x 8 po.
Solution de 1,4-dioxane, étalon de référence RMN, 40 % dans du benzène-d6 (99,6 % atomique D), taille du tube RMN 10 mm x 8 pouces.
Solution de 1,4-dioxane, étalon de référence RMN, 40 % dans du benzène-d6 (99,6 % atomique D), taille du tube RMN 3 mm x 8 po.
Solution de 1,4-dioxane, étalon de référence RMN, 5 mM dans du benzène-d6 (99,6 atomes % D), taille du tube RMN 3 mm x 8 po.
Solution de 1,4-dioxane, étalon de référence RMN, 5 mM dans du chloroforme-d (99,8 % atomique de D), taille du tube RMN 3 mm x 8 po.
28552-22-9
39449-24-6
54841-74-6
1,4-dioxane
1,4-dioxane
1,4-dioxane ZerO2(R)
1,4-dioxanne
102551
123-91-1
212-378-6
212-742-4
232-148-9
241-628-7
1,4-dioxane dégazé et pauvre en oxygène
oxyde de diéthylène
Diossano-1,4
Dioxane-1,4
dioxane
Dioxane, 1,4-
MFCD00006571
p-dioxane
p-dioxane
Solvant résiduel Classe 2 - 1,4-dioxane
1,4 dioxanne
DIOXYDE DE 1,4-DIÉTHYLÈNE
Dioxyde de 1,4-diéthylène
Oxyde de 1,4-diéthylène
1,4-dioxacyclohexane
1,4-dioxane, GlenDry, anhydre
1,4-dioxane, 1
1,4-dioxane, anhydre
1,4-DIOXANE-D8
Absence de 1,4-dioxane
1,4-dioxine, tétrahydro-
1.4-Dioxane
2-(2-méthoxyéthoxy)éthanol
205391-01-1
4-[(3-nitrophényl)méthyl]morpholine
4598-47-4
5-19-01-00016
5-19-01-00016
927819-64-5
Di (oxyde d'éthylène)
di(oxyde d'éthylène)
Dioxyde de diéthylène
diéthylène éther
diokan
Dioksan
Diossano-1,4
Dioxane-1,4
DIOXANE
Dioxane-1,4
DIOXANE 1,4
dioxane-1,4
Dioxanne
Éther de dioxyéthylène
sec
éthylène glycol éthylène éther
éther d'éthylène glycol
Glycol éthylène éther 8
Éther de glycoléthylène
Éther glycoléthylique, Dioxyde de 1,4-diéthylène, 1,4-Dioxacyclohexane
para-dioxane
p-dioxine, tétrahydro-
PG0
T6O DOTJ
TÉTRAHYDRO-1,4-DIOXINE
tétrahydro-para-dioxine
tétrahydro-p-dioxine
WLN : T6O DOTJ
