PRODUITS

ACIDE DIPICOLONIQUE

CE / N° de liste : 207-894-3
N° CAS : 499-83-2
Mol. formule : C7H5NO4

L'acide dipicolinique (acide pyridine-2,6-dicarboxylique ou PDC et DPA) est un composé chimique qui joue un rôle dans la résistance à la chaleur des endospores bactériennes.
L'acide dipicolinique est également utilisé pour préparer des complexes de lanthanide et de métaux de transition ligaturés dipicolinato pour la chromatographie ionique.

Rôle biologique
Le dipicolinic compose 5 à 15 % du poids sec des spores bactériennes.
L'acide dipicolinique a été impliqué comme responsable de la résistance à la chaleur de l'endospore, bien que des mutants résistants à la chaleur mais dépourvus d'acide dipicolinique aient été isolés, suggérant que d'autres mécanismes contribuant à la résistance à la chaleur sont à l'œuvre.
Deux genres d'agents pathogènes bactériens sont connus pour produire des endospores : le Bacillus aérobie et le Clostridium anaérobie.

L'acide dipicolinique forme un complexe avec les ions calcium dans le noyau de l'endospore.
Ce complexe lie les molécules d'eau libres, provoquant la déshydratation de la spore.
En conséquence, la résistance à la chaleur des macromolécules à l'intérieur du noyau augmente.
Le complexe calcium-acide dipicolinique fonctionne également pour protéger l'ADN de la dénaturation thermique en s'insérant entre les bases nucléiques, augmentant ainsi la stabilité de l'ADN.

La concentration élevée d'acide dipicolinique et sa spécificité vis-à-vis des endospores bactériennes en ont longtemps fait une cible de choix dans les méthodes analytiques pour la détection et la mesure des endospores bactériennes.
Un développement particulièrement important dans ce domaine a été la démonstration de Rosen et al. d'un dosage de l'acide dipicolinique basé sur la photoluminescence en présence de terbium, bien que ce phénomène ait d'abord été étudié pour l'utilisation de l'acide dipicolinique dans un dosage du terbium par Barela et Sherry.
De nombreux travaux ultérieurs menés par de nombreux scientifiques ont élaboré et développé cette approche.

Comportement environnemental
Les pyridines substituées simples varient considérablement en termes de caractéristiques de devenir dans l'environnement, telles que la volatilité, l'adsorption et la biodégradation.
L'acide dipicolinique est parmi les moins volatils, les moins adsorbés par le sol et les plus rapidement dégradés des pyridines simples.
Un certain nombre d'études ont confirmé que l'acide dipicolinique est biodégradable dans les environnements aérobies et anaérobies, ce qui est cohérent avec la présence répandue du composé dans la nature.
Avec une solubilité élevée (5 g/litre) et une sorption limitée (Koc estimé = 1,86), l'utilisation de l'acide dipicolinique comme substrat de croissance par les micro-organismes n'est pas limitée par la biodisponibilité dans la nature.

L'acide dipicolinique est un acide pyridinedicarboxylique portant deux groupes carboxy aux positions 2 et 6.
L'acide dipicolinique a un rôle de métabolite bactérien.
L'acide dipicolinique est un acide conjugué d'un dipicolinate (1-).

Utilisations de l'acide dipicolinique

L'acide dipicolinique est libéré par l'élimination à l'autoclave des spores de Geobacillus stearothermophilus utilisées dans les indicateurs biologiques ;
L'acide dipicolinique induit l'agrégation de nanoparticules d'or stabilisées au chitosane, provoquant un changement de couleur de la solution variant du rouge au bleu.

Utilisé pour préparer des complexes de lanthanides et de métaux de transition ligaturés dipicolinato.

Acide dipicolinique, Beauveria sp. est un métabolite polaire amphotère produit par de nombreuses espèces bactériennes et fongiques.
Avant sa découverte en tant que métabolite microbien, l'acide dipicolinique était depuis longtemps reconnu comme un agent chélatant pour de nombreux ions métalliques.
La large distribution de l'acide dipicolinique parmi les microbes en fait une norme de déréplication importante dans la découverte.
L'acide dipicolinique atteint des concentrations élevées (~10 % p/p) dans les endospores de Bacillus favorisant la résistance à la chaleur et est utilisé dans les laboratoires comme marqueur de l'efficacité de la stérilisation.

À propos de l'acide dipicolinique
Information utile
L'acide dipicolinique est enregistré au titre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 à < 100 tonnes par an.

L'acide dipicolinique est utilisé par les consommateurs, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations par les consommateurs
L'acide dipicolinique est utilisé dans les produits suivants : produits cosmétiques et de soins personnels, biocides (par exemple, désinfectants, produits antiparasitaires) et produits de lavage et de nettoyage. D'autres rejets dans l'environnement d'acide dipicolinique sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique.

Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'acide dipicolinique est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'acide dipicolinique est utilisé dans les produits suivants : cosmétiques et produits de soins personnels.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant l'acide dipicolinique. D'autres rejets dans l'environnement d'acide dipicolinique sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique.
Formulation ou reconditionnement
L'acide dipicolinique est utilisé dans les produits suivants : biocides (par exemple désinfectants, produits antiparasitaires), produits chimiques et colorants pour papier, produits pharmaceutiques et cosmétiques et produits de soins personnels.
Le rejet dans l'environnement de l'acide dipicolinique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.
Utilisations sur sites industriels
L'acide dipicolinique est utilisé dans les produits suivants : produits pharmaceutiques.
L'acide dipicolinique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
L'acide dipicolinique peut être rejeté dans l'environnement à la suite d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, dans la production d'articles, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), en tant qu'auxiliaires technologiques, pour la fabrication de thermoplastiques, en tant qu'auxiliaire technologique et de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal.
Fabrication
Le rejet dans l'environnement de l'acide dipicolinique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

L'acide dipicolinique est un composé chimique qui compose 5% à 15% du poids sec des spores bactériennes. L'acide dipicolinique forme un complexe avec les ions calcium dans le noyau de l'endospore.
Ce complexe lie les molécules d'eau libres, provoquant la déshydratation de la spore.
En conséquence, la résistance à la chaleur des macromolécules à l'intérieur du noyau augmente.
Le complexe calcium-acide dipicolinique fonctionne également pour protéger l'ADN de la dénaturation thermique en s'insérant entre les bases nucléiques, augmentant ainsi la stabilité de l'ADN.
L'acide dipicolinique est également utilisé pour préparer des complexes de métaux de transition pour la chromatographie ionique.

L'acide dipicolinique est un dérivé de pyridine disubstitué contenant deux groupes acide carboxylique.
L'acide dipicolinique se trouve couramment dans les spores bactériennes, car il confère une résistance à la chaleur à l'endospore.
L'acide dipicolinique est un puissant agent de complexation et a plusieurs utilisations en biochimie et en chimie des métaux de transition

Propriétés
Chimique
Les dipicolinates sont de bons agents de chélation.
Il y a plusieurs paires d'électrons libres sur la molécule, une sur le seul atome d'azote et deux sur les atomes d'oxygène dans les groupes carboxylate, ce qui en fait un ligand tridenté.
De nombreux métaux vont se complexer à l'ion dipicolinate, notamment le chrome et les lanthanides.

Physique
Lorsque l'acide dipicolinique est ajouté aux ions lanthanide, les groupes dipicolinato sont capables de transférer l'énergie de la lumière ultraviolette à l'ion lanthanide, ce qui entraîne une plus grande fluorescence.
En substituant toutes les molécules d'eau qui se coordonnent normalement à un ion lanthanide, il réduit l'absorption de la lumière ultraviolette et la fluorescence est améliorée, en particulier en solution.

L'acide dipicolinique fond à 248-250°C.

Disponibilité
Le dipicolinate de chrome est disponible sous forme de supplément, mais il s'agit d'une méthode peu pratique pour produire de l'acide dipicolinique.

Préparation
L'acide dipicolinique peut être synthétisé à partir de la 2,6-dichloropyridine.

Les acides dicarboxyliques, tels que les acides phtaliques et leurs dérivés, sont des composants monomères dans plusieurs polyesters et polyamides importants.
Dans la plupart des cas, ces composés sont dérivés de combustibles fossiles et ne sont pas facilement biodégradables.
L'acide dipicolinique (DPA) est un diacide aromatique d'origine biologique qui a une structure similaire à l'acide isophtalique.
De plus, il a été démontré que l'acide dipicolinique fabrique des polyesters, est facilement biodégradable et non toxique.
L'acide dipicolinique est naturellement produit par les espèces Bacillus et Clostridium lors de la sporulation et peut représenter jusqu'à 15 % du poids sec.
Dans cet article, nous démontrons la première production hétérologue d'acide dipicolinique et identifions les gènes appropriés pour la production à l'échelle du gramme dans l'organisme industriel, E. coli. Premièrement, plusieurs constructions génétiques ont été conçues pour identifier les gènes nécessaires à la production recombinante dans E. coli à partir du précurseur de l'aspartate.
L'activité in vitro de la dipicolinate synthase a ensuite été comparée entre Bacillus subtilits et Clostridium perfringens.
Ensuite, afin d'améliorer la production d'acide dipicolinique à partir du glucose, une souche optimisée a été créée contenant l'élimination de plusieurs gènes résultant en 5,21 g/L d'acide dipicolinique lorsque 5 g/L d'aspartate ont été fournis.
Ensuite, plusieurs aspartate kinases et dipicolinate synthases ont été criblées pour une activité optimale dans E. coli.
Les gènes optimaux ont été combinés avec la surexpression de la phosphoénolpyruvate carboxylase, développant une voie de biosynthèse complète capable de produire un titre de 4,7 g/L d'acide dipicolinique directement à partir du glucose.

L'acide dipicolinique est actif dans le métabolisme du corps.
Application : Intermédiaires de matériaux de synthèse ; Intermédiaires bruts pharmaceutiques

Condition de stockage : Conserver dans un endroit frais et sec. Garder le contenant fermé lorsqu'il ne sert pas.

L'acide dipicolinique est utilisé dans la préparation de complexes de lanthanide et de métaux de transition ligaturés dipicolinato.
L'acide dipicolinique agit comme agent chélatant pour le chrome, le zinc, le manganèse, le cuivre, le fer et le molybdène.
Son complexe calcium-acide dipcolinique est utilisé pour protéger l'acide désoxyribonucléique (ADN) de la dénaturation thermique, ce qui améliore la stabilité de l'ADN.
L'acide dipicolinique joue un rôle important en tant que marqueur de l'efficacité de la stérilisation.

Un métabolite polaire amphotère produit par de nombreuses espèces bactériennes et fongiques ; un métabolite microbien; l'acide dipicolinique était reconnu depuis longtemps comme un agent chélatant pour de nombreux ions métalliques ; atteint des concentrations élevées (~10 % p/p) dans les endospores de bacilles aidant

Acide dipicolinique
1. Utilisé comme inhibiteur compétitif de la glutamate déshydrogénase du foie bovin
2. Complexe de ligands pour la préparation de dipicolinato(R) et de métaux de transition

Nom du produit : acide dipicolinique
CAS : 499-83-2
Formule moléculaire : C7H5NO4
Poids moléculaire : 167,12
EINECS : 207-894-3
Point de fusion 248-250 °C (déc.)(lit.)
Point d'ébullition 295,67°C (estimation approximative)
densité 1.5216 (estimation approximative)
pression de vapeur <0,01 hPa (20 °C)
indice de réfraction 1,6280 (estimation)

APPLICATION
D 2347 (OTTO) Acide 2,6-dipicolinique, 99 % Cas no 499-83-2 - utilisé pour préparer des complexes de lanthanide et de métaux de transition ligaturés par dipicolinato pour la chromatographie ionique.

Propriétés chimiques : poudre cristalline blanche
Utilisations : Utilisé pour préparer des complexes dipicolinato ligaturés de lanthanide1 et de métal de transition2.
L'acide dipicolinique est un métabolite polaire amphotère produit par de nombreuses espèces bactériennes et fongiques.
Avant sa découverte en tant que métabolite microbien, l'acide dipicolinique était depuis longtemps reconnu comme un agent chélatant pour de nombreux ions métalliques.
La large distribution de l'acide dipicolinique parmi les microbes en fait une norme de déréplication importante dans la découverte.
L'acide dipicolinique atteint des concentrations élevées (~10 % p/p) dans les endospores de Bacillus favorisant la résistance à la chaleur et est utilisé dans les laboratoires comme marqueur de l'efficacité de la stérilisation.

NOMS UICPA
ACIDE 2,6-PYRIDINEDICARBOXYLIQUE
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique
Acide 2,6-PyridinedicarboxyliquePyridine-2,6-dicarbonsäureAcide Pyridine-2,6-dicarboxylique
Acide dipicolinique
Pyridin-2,6-dicarbonsäure
Acide pyridine-2,6-dicarboxylique
Acide pyridine-2,6-dicarboxylique
acide pyridine-2,6-dicarboxylique

SYNONYMES :
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique
499-83-2
ACIDE PYRIDINE-2,6-DICARBOXYLIQUE
Acide dipicolinique
Acide 2,6-Dipicolinique
Dipicolinate
2,6-Dicarboxypyridine
MFCD00006299
UNII-UE81S5CQ0G
2,6-pyridinedicarboxylate
DPAC
UE81S5CQ0G
CHEMBL28410
Acide 2,6-pyridine dicarboxylique
CHEBI : 46837
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique, 99%
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique (acide dipicolinique)
NSC 176
EINECS 207-894-3
pyridine-2
pydcH2
PubChem8067
4ih3
ACMC-20aiw4
carboxylate de pyridine, 6d
DSSTox_CID_2043
DSSTox_RID_76466
DSSTox_GSID_22043
Oprea1_533632
SCHEMBL34595
MLS000080748
acide pyridine-2,6-dicarboxlique
ARONIS021542
IFLab1_001781
NSC176
DTXSID7022043
BDBM26116
2,6-DI-CARBOXY-PYRIDINE
NSC-176
Acide pyridinedicarboxylique-(2,6)
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique Acide 2,6-dipicolinique
SR-01000600024-2
W-105996
L-042,134
Z57202012
B63A70CE-B9AB-4EA2-834A-6C7634226BB0
F0451-0137
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique, pour chromatographie ionique, >=99,5% (T)
Concentré d'acide 2,6-pyridinedicarboxylique, 0,02 M C7H5NO4 dans l'eau (0,04N), pour chromatographie ionique, éluant concentré
Acide pyridine-2,6-dicarboxylique 98%
Solution d'acide 2,6-pyridinedicarboxylique, concentré d'éluant pour IC, 0,02M dans l'eau
Acide 2,6-Pyridinedicarboxylique99%
Acide pyridine-2,6-dicarboxylique, 98%
IFLAB-BB F0451-0137
LABOTEST-BB LT00848023
RARECHEM AL BO 1335
ACIDE PYRIDINE-2,6-DICARBOXYLIQUE
2,6-Dicarboxypyridine
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique Acide 2,6-dipicolinique
dipicolinique
Acide pyridinedicarboxylique-(2,6)
JACS-499-83-2
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique 99%
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique (DPA)
Concentré d'acide 2,6-pyridinedicarboxylique
Acide dipicolinique 〔Acide pyridine-2,6-dicarboxylique〕
Acide pyridine-2,6-dicarboxylique pour la synthèse
ACIDE 2,6-DIPICOLIQUE
ACIDE 2,6-PYRIDINEDICARBOXYLIQUE
AKOS 2002
ACIDE DIPICOLIQUE
'ACIDE DIPICOLIQUE'
Acide 6-pyridinedicarboxylique
2,6-pyridinedicarboxyL
ACIDE 2,6-PYRIDINECARBOXYLIQUE
ACIDE DIPLCOLINIQUE OU PYRIDINE-2,6-DCA PYRIDINE-2,6-DICARBOXYLIQUE ACIDE
ACIDE 2,6-PYRIDINEDICARBOXYLIQUE (ACIDE DIPICOLIQUE)
ACIDE PYRIDINE-2,6-DICARBOXYLIQUE extrapur
Solution d'acide 2,6-pyridinedicarboxylique
Solution d'acide dipicolinique
Acide 6-Carboxypicolinique
L-042134
Acide pyridine-2,6-biscarboxylique
Pyridine-2,6-dicarboxylate
Acide 2,6-pyridine dicarboxylique 98% min
Acide 2,6-Pyridinedicarboxylique, 99% 100GR
Acide 2,6-Pyridinedicarboxylique, 99% 25GR
Acide 2,6-Pyridinedicarboxylique, 99% 500GR
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique , Acide pyridine-2,6-dicarboxylique
ACIDE PYRIDINE-2,6-DICARBOXYLIQUE POUR SYNTH
Acide 2,6-pyridine-dicarboxylique
Acide pyridinedicarboxylique
Acide 2,6-Pyridinedicarboxylique>
ipicolinicaci
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique ISO 9001：2015 REACH
Acide pyridine-2,6-diméthyle
Acide 2,6-pyridinedicarboxyliquea