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L'acide diprotique est un oxoacide de phosphore avec un nombre d'oxydation de +3, dont la formule chimique est H3PO3.
Le poids moléculaire de l'acide diprotique est de 82,00 g/mol et sa masse volumique est de 1,65 g/cm3.
L'acide diprotique est obtenu par hydrolyse du trichlorure de phosphore.
CAS Number: 13598-36-2
Numéro CE : 237-066-7
Formule moléculaire : H3O3P
Masse molaire : 81,99 g/mol
Synonymes : Acide phosphonique, Acide phosphoreux, Oxyde de dihydroxyphosphine, Dihydroxy(oxo)-λ5-phosphane, Dihydroxy-λ5-phosphanone, Acide orthophosphoreux, Oxo-λ5-phosphanediol, Acide oxo-λ5-phosphoneux, Acide métaphosphoroïque, Acide phosphonique, Acide phosphoreux, Oxyde de dihydroxyphosphine, Dihydroxy(oxo)-λ5-phosphanone, Acide orthophosphoreux, Oxo-λ5-phosphanediol, Acide oxo-λ5-phosphoneux, Acide métaphosphoroïque, Phosphonsaeure, phosphorige Saeure, trihydroxidophosphorus, Acide phosphoreux, ortho, ACIDE O-PHOSPHOREUX, acide trioxophosphorique(3-), H2PHO3, (HO)2HPO, HPO(OH)2, hydridodihydroxidooxidophosphore, (PHO(OH)2), P(OH)3, trihydrogène trioxophosphate(3-), DTXCID5015511, DTXCID6029674, acide hydridotrioxophosphorique(2-), (P(OH)3), dihydrogène hydridotrioxophosphate(2-), ACIDE PHOSPHONIQUE, ACIDE PHOSPHOREUX, Acide phosphoreux 99 %, Phosphonsure, Acide phospohoreux, Cristal d'acide phosphoreux, AURORA KA-1076, orthophosphore, ORTHOPHOSPHORE, Acide phosphoreux,
L'acide diprotique est le composé décrit par la formule H3PO3.
L'acide diprotique est diprotique (ionise facilement deux protons), et non triprotique comme pourrait le suggérer cette formule.
L'acide diprotique est un intermédiaire dans la préparation d'autres composés phosphorés.
Les dérivés organiques de l'acide diprotique, composés de formule RPO3H2, sont appelés acides diprotiques.
L'acide diprotique, également appelé acide diprotique, est un oxyacide incolore du phosphore.
L'acide diprotique est produit sous la forme d'une poudre volatile blanche par la combustion lente du phosphore.
Les sels de l'acide diprotique sont appelés phosphates.
L'acide diprotique est préparé de manière pratique en laissant le trichlorure de phosphore réagir avec l'eau.
En chimie inorganique, l'acide diprotique est un oxoacide phosphoreux de formule H3PO3, plus communément appelé acide phosphoreux.
L'acide diprotique existe en solution sous la forme de deux tautomères, le principal étant HP(O)(OH)2 et le mineur P(OH)3.
Le premier est parfois appelé acide diprotique, le second étant désigné comme acide phosphoreux.
En chimie organique, un acide diprotique est un composé de formule générale RP(O)(OH)2.
Un exemple d'acide diprotique organique est le Foscarnet.
Un acide oligodiprotique fait référence à quelques molécules d'acide diprotique condensées en une molécule avec la perte d'eau.
Une formule générale pour de tels acides oligodiprotiques est (HPO)nOn-1(OH)2, où n = 2, 3, 4, etc., oligo-.
Un acide polydiprotique peut avoir des dizaines de ces unités d'acide diprotique condensées en ligne avec une perte de H2O pour chaque unité ajoutée.
Un exemple qui incorpore de l'acide tridiprotique : l'acide éthane-1,1,2-tridiprotique.
Dans certains anhydrides phosphoniques (RPO2)3, R peut être tBu, 2-méthylphényle, 2,4,6-triméthylphényle
L'acide diprotique est un acide inorganique courant de formule chimique H3PO4.
L'apparence de l'acide diprotique est un liquide incolore, transparent et sirupeux.
L'acide diprotique est inodore, acide, facilement soluble dans l'eau et l'éthanol, etc.
L'acide diprotique se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc ou jaune (point de fusion de 70,1 °C) ou d'une solution du solide.
La densité de l'acide diprotique est de 1,651 g /cm3.
L'acide diprotique est un oxoacide phosphoreux diprotique qui existe sous la forme de deux tautomères lorsqu'il est en solution.
L'acide diprotique est le composé décrit par la formule H3PO3.
L'acide diprotique est l'un des oxoacides du phosphore, les autres membres importants étant l'acide phosphorique (H3PO4) et l'acide hypophosphoreux (H3PO2).
Notez que seuls les composés phosphorés réduits sont orthographiés avec une terminaison « ous ».
D'autres noms pour cet acide sont l'acide orthophosphoreux et l'oxyde de dihydroxyphosphine.
HP(O)(OH)2 est l'acide diprotique de l'hydrolyse de son anhydride acide, P4O6 : P4O6 + 6 H2O → 4 HP(O)(OH)2
Une relation analogue relie H3PO4 et P4O10.
L'acide diprotique est un oxoacide de phosphore avec un nombre d'oxydation de +3, dont la formule chimique est H3PO3.
Le poids moléculaire de l'acide diprotique est de 82,00 g/mol et la densité de l'acide diprotique est de 1,65 g/cm3.
L'acide diprotique est obtenu par hydrolyse du trichlorure de phosphore.
En solution, il présente une tautomérité avec l'acide diprotique.
En chimie organophosphorée, l'acide diprotique est le nom générique d'une série de composés organophosphorés de formule générale R-P(=O)(OH )2, où R est un groupe organique.
L'acide diprotique, H3PO3, est diprotique (ionise facilement deux protons), et non triprotique comme pourrait le suggérer cette formule.
L'acide diprotique est un intermédiaire dans la préparation d'autres composés phosphoreux.
Étant donné que la préparation et l'utilisation de l'acide diprotique se rapportent davantage au tautomère majeur, l'acide diprotique, il est plus souvent appelé « acide phosphoreux ».
L'acide diprotique a la formule chimique H3PO3, qui est mieux exprimée par HPO(OH)2 pour montrer le caractère diprotique de l'acide diprotique.
L'acide diprotique est un oxoacide phosphorique.
L'acide diprotique est un acide conjugué d'un dihydrogénophophite.
L'acide diprotique est un tautomère d'un acide diprotique.
L'acide diprotique est déliquescent.
L'acide diprotique absorbe très facilement l'oxygène de l'air pour former de l'acide phosphorique.
L'acide diprotique est soluble dans l'eau.
L'acide diprotique est un ininflammable.
L'acide diprotique est un acide inorganique courant de formule chimique H3PO4.
L'acide diprotique est un acide contenant du phosphore.
L'acide diprotique est capable de libérer des protons lorsqu'il est dans des solutions aqueuses.
L'acide diprotique est un acide contenant du phosphore qui a de nombreuses applications industrielles telles que la production d'engrais.
L'acide phosphorique est un acide contenant du phosphore de formule chimique H3PO4.
Le nom IUPAC de l'acide diprotique est trihydroxydooxidophosphore.
L'acide diprotique est un acide triprotique car l'acide diprotique peut libérer trois protons (ions hydrogène) dans un milieu aqueux.
La masse molaire de l'acide phosphorique est de 97,99 g/mol.
L'acide phosphorique est disponible sous forme de solide blanc déliquescent ou de liquide sirupeux à haute viscosité.
Cependant, l'acide diprotique est inodore.
Le point de fusion de l'acide diprotique est de 42,35 °C et le point d'ébullition est de 213 °C, mais à haute température, l'acide diprotique se décompose.
L'acide diprotique est un acide contenant du phosphore et la formule chimique est H3PO3.
Bien que cette structure chimique contienne trois atomes d'hydrogène.
Un acide diprotique est un acide capable de libérer deux ions hydrogène (protons) dans un milieu aqueux.
L'acide diprotique est également appelé acide orthophosphoreux.
La masse molaire de l'acide diprotique est de 81,99 g/mol.
À température ambiante, l'acide diprotique est un solide blanc qui est déliquescent (absorbe l'eau de l'air lorsqu'il est exposé et se dissout).
Le point de fusion de l'acide diprotique est de 73,6 °C et le point d'ébullition est de 200 °C.
À des températures supérieures au point d'ébullition, les composés ont tendance à se décomposer.
Si l'on considère la structure chimique de l'acide diprotique, il a un atome de phosphore comme atome central lié avec deux groupes -OH et un atome d'oxygène lié par une double liaison et un atome d'hydrogène lié par une liaison simple.
Cette structure est connue sous le nom de structure pseudo-tétraédrique.
L'acide diprotique est fabriqué par hydrolyse de l'anhydride de l'acide :
P4O6 + 6 H2O → 4 H3PO3
Mais dans les productions à l'échelle industrielle, le chlorure de phosphore (PCl3) est hydrolysé par la vapeur :
PCl3 + 3 H2O → H3PO3 + 3 HCl
L'acide diprotique est utilisé comme agent réducteur dans l'analyse chimique.
Cet acide se transforme facilement en acide phosphorique lorsqu'il est chauffé à environ 180 °C.
Les sels formés par l'acide diprotique sont connus sous le nom de phosphates.
L'application la plus courante de l'acide phosphoreux est que ; L'acide diprotique est utilisé dans la production de phosphite de plomb basique (un stabilisant dans le PVC).
1. Synthèse des acides diprotiques organiques :
Les acides diprotiques organiques (acide phosphoreux) sont des dérivés dans lesquels un atome d'hydrogène sur un atome de phosphore est remplacé par un groupe alkyle.
La formule générale est exprimée par R-P(=O)(OH) 2.
Foscarnet, un médicament antiviral, est un exemple d'acide diprotique organique.
Des exemples d'acides diprotiques organiques (acide phosphoreux) sont CH3P (O)(OH )2 (acide méthyldiprotique) et C6H5P (O)(OH )2 (acide phényldiprotique).
Les esters de phosphite trialkyle transfèrent spontanément le groupe alkyle de l'atome d'oxygène à l'atome de phosphore dans une réaction d'isomérisation, produisant l'ester dialkyle de l'acide alkylDiprotique.
P-alkyleLes diesters d'acide diprotique peuvent être synthétisés à partir de triesters de phosphite et d'halogénures d'alkyle.
Cette réaction est appelée réaction de Michaelis-Arbuzov.
2. Réaction de l'acide diprotique :
L'acide diprotique est utilisé comme matière première en tirant parti de la réactivité de la liaison P-H.
Ils sont alkylés par la réaction de Kabachnik-Fields ou la réaction de Pudovik pour produire des aminophosphonates utiles comme agents chélateurs.
Par exemple, le nitrilotis (acide diprotique méthylène) peut être synthétisé industriellement.
L'alkylation de l'acide diprotique par l'addition d'un dérivé de l'acide acrylique donne un acide diprotique avec un groupe carboxy.
Utilisations de l'acide diprotique :
L'utilisation la plus importante de l'acide diprotique est la production de phosphite de plomb basique, qui est un stabilisant dans le PVC et les polymères chlorés apparentés.
L'acide diprotique est également utilisé dans la préparation du PMIDA, qui est un intermédiaire très important de l'herbicide glyphosate.
L'acide diprotique est utilisé dans la production de phosphonate de plomb basique, de stabilisateur de PVC, d'acide aminométhylène-diprotique et d'acide hydroxyéthane diprotique.
L'acide diprotique est également utilisé comme agent réducteur puissant et dans la production d'acide diprotique, de fibres synthétiques, de pesticides organophosphorés et de l'agent de traitement de l'eau très efficace ATMP.
Les matériaux ferreux, y compris l'acier, peuvent être quelque peu protégés en favorisant l'oxydation (« rouille »), puis en convertissant l'oxydation en métalophosphate à l'aide d'acide phosphorique et en les protégeant davantage par un revêtement de surface.
Industrie : L'acide diprotique est utilisé pour enlever la poussière des surfaces métalliques.
L'acide diprotique est de l'uiron, ou des outils en acier et d'autres surfaces qui sont rouillées.
L'acide diprotique est utile pour nettoyer les dépôts minéraux, les taches de ciment et les taches d'eau dure.
Alimentation : L'acide diprotique est utilisé pour acidifier les aliments et les boissons tels que les colas.
Dans la synthèse industrielle, le PCl3 est pulvérisé dans de la vapeur à 190 °C, la chaleur de réaction est utilisée pour distiller le chlorure d'hydrogène et l'excès de vapeur d'eau.
Médicament : L'acide diprotique est un ingrédient important dans les médicaments en vente libre pour lutter contre les nausées.
L'acide diprotique est utilisé dans la production de phosphonate de plomb basique, de stabilisateur de PVC, d'acide aminométhylène-diprotique et d'acide hydroxyéthane diprotique.
L'acide diprotique est utilisé comme un agent réducteur puissant.
L'acide diprotique est utilisé dans la production de matières premières d'acide phosphoreux, de fibres synthétiques et de pesticides organophosphorés, etc.
L'acide diprotique est utilisé dans la production d'un agent de traitement de l'eau à haute efficacité, l'acide aminotriméthylène diprotique.
De manière parfois déroutante, ces deux noms sont également utilisés pour désigner H3PO3 en général, c'est-à-dire les deux tautomères.
Les applications industrielles de l'acide diprotique comprennent l'utilisation dans la production de phosphite de plomb basique et le contrôle des maladies des plantes.
De plus, l'acide diprotique a de nombreuses applications importantes dans les industries alimentaires, médicales, des engrais et autres.
Ainsi, l'acide diprotique peut être utilisé comme additifs alimentaires, chirurgie dentaire et orthopédique, inhibiteurs de rouille, électrolytes, fluxants, dispersants, corrosifs industriels, matières premières d'engrais et produits de nettoyage ménagers.
L'acide diprotique est principalement utilisé dans la fabrication de divers phosphates, tels que le phosphate d'ammonium, le dihydrogénophosphate de potassium, l'hydrogénophosphate disodique, le phosphate trisodique, etc.
En tant que réactif chimique utilisations de l'acide diprotique : L'acide diprotique est utilisé dans les réactions chimiques en tant qu'agent réducteur un peu moins vigoureux que l'acide hypophosphoreux apparenté.
L'acide diprotique est un oxoacide phosphoreux diprotique qui existe sous la forme de deux tautomères en solution, le principal étant HP(O)(OH)2 et le mineur étant P(OH)3.
Les applications de l'acide diprotique comprennent l'utilisation dans la production de base de phosphite de plomb et le contrôle des maladies des plantes.
L'acide diprotique est un intermédiaire dans la préparation d'autres composés phosphoreux.
L'acide diprotique est une matière première pour préparer les phosphonates pour le traitement de l'eau tels que le contrôle du fer et du manganèse, l'inhibition et l'élimination du tartre, le contrôle de la corrosion et la stabilisation du chlore.
Les sels de métaux alcalins (phosphites) de l'acide diprotique sont largement commercialisés, soit comme fongicide agricole (p. ex. mildiou), soit comme source supérieure de nutrition phosphorée des plantes.
L'acide diprotique est utilisé dans les mélanges stabilisants pour les matières plastiques.
L'acide diprotique est utilisé pour inhiber les températures élevées des surfaces métalliques sujettes à la corrosion et pour produire des lubrifiants et des additifs pour lubrifiants.
L'acide diprotique est utilisé pour produire des phosphonates comme l'ATMP, l'HEDP, le PBTC qui sont utilisés comme inhibiteurs de tartre ou de corrosion dans le traitement de l'eau.
L'acide diprotique est utilisé pour préparer des sels de phosphite qui sont utilisés dans le contrôle des maladies microbiennes des plantes.
L'acide diprotique a de fortes propriétés réductrices et peut être utilisé comme agent réducteur dans le placage autocatalytique.
L'argent et le cuivre peuvent être déposés à partir de solutions aqueuses de nitrate d'argent et de sulfate de cuivre, respectivement, pour le placage.
L'acide diprotique est utilisé pour produire l'engrais phosphate de sel comme le phosphite de potassium, le phosphite d'ammonium et le phosphite de calcium.
L'acide diprotique est activement impliqué dans la préparation de phosphites comme l'aminotrise (méthylènediprotique) (ATMP), l'acide 1-hydroxyéthane 1,1-diprotique (HEDP) et l'acide 2-phosphonobutane-1,2,4-tricarboxylique (PBTC), qui trouvent une application dans le traitement de l'eau en tant qu'inhibiteur de tartre ou de corrosion.
L'acide diprotique est également utilisé dans les réactions chimiques en tant qu'agent réducteur.
Le sel de l'acide diprotique, le phosphite de plomb, est utilisé comme stabilisant du PVC.
L'acide diprotique est également utilisé comme précurseur dans la préparation de la phosphine et comme intermédiaire dans la préparation d'autres composés du phosphore.
L'acide diprotique (additif E338) est utilisé pour acidifier les aliments et les boissons tels que divers colas.
L'acide diprotique donne un goût acidulé ou aigre.
L'acide diprotique peut être utilisé pour éliminer la rouille par application directe sur du fer rouillé, des outils en acier ou d'autres surfaces.
L'acide diprotique est utilisé en dentisterie et en orthodontie comme solution de mordançage, pour nettoyer et rendre rugueuses les surfaces des dents où des appareils dentaires ou des obturations seront placés.
L'acide diprotique est utilisé comme additif pour stabiliser les solutions aqueuses acides dans une plage de pH souhaitée et spécifiée
L'acide diprotique est utilisé comme agent dispersant dans les détergents et le traitement du cuir
L'acide diprotique est utilisé comme ajusteur de pH dans les cosmétiques et les produits de soins de la peau
Utilisations en dentisterie :
L'acide diprotique est mélangé à de la poudre de zinc et forme du phosphate de zinc, et l'acide diprotique est utile dans le ciment dentaire temporaire.
En orthodontie, le zinc est utilisé comme solution de mordançage pour aider à nettoyer et à rendre rugueuse la surface des dents.
Utilisations des engrais :
L'acide diprotique est utilisé comme engrais réactionnel dans le sol autour d'un granulé, une acidification est générée qui améliore l'utilisation du phosphore appliqué et disponible dans la rhizosphère.
En raison de la teneur en azote de l'acide diprotique (présent sous forme d'ammoniac), l'acide diprotique est bon pour les cultures qui ont besoin de ces nutriments dans la phase initiale de l'acide diprotique
La conversion en phosphine utilise :
La phosphine, étant un gaz inflammable et toxique, n'est pas pratique à stocker.
Heureusement, cette espèce utile est facilement préparée par décomposition thermique de l'acide diprotique, qui se dégrade à environ 180°C :
4 HP(O)(OH)2 → PH3 + 3 H3PO4
Comme l'acide diprotique est un liquide sirupeux non volatil, le PH3 gazeux est facilement séparé.
Dans l'agriculture :
Une grande quantité d'acide diprotique est utilisée comme engrais phosphaté.
L'acide diprotique pur est également utilisé pour la préparation de sels de phosphite, tels que le phosphite monopotassique ou le phosphonate d'aluminium.
Ces sels, ainsi que les solutions aqueuses d'acide diprotique pur, ont montré leur efficacité dans le contrôle d'une variété de maladies microbiennes des plantes - en particulier, le traitement par injection dans le tronc ou par pulvérisation foliaire contenant des sels d'acide diprotique est indiqué en réponse aux infections par phytophthora et les agents pathogènes des plantes de type pythium (tous deux appartenant à la classe des oomycètes, connus sous le nom de moisissures aquatiques), tels que le dépérissement/pourriture des racines et le mildiou.
L'acide diprotique peut être utilisé comme l'un des composants réactionnels pour la synthèse des éléments suivants :
α-aminométhylAcides diprotiques par réaction multicomposant de type Mannich
1-aminoalcaneAcides diprotiques par amidoalkylation suivie d'une hydrolyse
Acides α-aminoDiprotiques protégés par l'azote (phospho-isostères d'acides aminés naturels) par réaction d'amidoalkylation
Utilisations industrielles :
Ce collecteur a été développé récemment et a été utilisé principalement comme collecteur spécifique pour la cassitérite des minerais à composition complexe de gangue.
Sur la base de l'acide diprotique, Albright et Wilson avaient mis au point une gamme de collecteurs principalement pour la flottation des minéraux oxydiques (c'est-à-dire la cassitérite, l'ilménite et le pyrochlore).
On sait très peu de choses sur les performances de ces collecteurs.
Des études limitées menées avec des minerais de cassitérite et de rutile ont montré que certains de ces collecteurs produisent une mousse volumineuse mais étaient très sélectifs.
Propriétés de l'acide diprotique :
L'acide diprotique a un point de fusion de 70,1 °C et est un cristal incolore et sans marée. lorsqu'il est chauffé à 200°C, l'acide diprotique se décompose pour former de la phosphine et de l'acide phosphorique.
L'acide diprotique est insoluble dans l'eau, à l'exception de ses sels alcalins et calciques.
Les constantes de dissociation acide de l'acide diprotique sont pKa = 1,5 et 6,79.
Propriétés chimiques :
L'acide diprotique est un solide déliquescent cristallin blanc qui peut être préparé par l'action de l'eau sur de l'oxyde de phosphore (III) ou du chlorure de phosphore (III).
L'acide diprotique est un acide dibasique produisant les anions H2PO3- et HPO3 2- dans l'eau.
L'acide diprotique et ses sels sont des agents réducteurs lents.
Lors du réchauffement, l'acide diprotique se décompose en phosphine et en acide phosphorique (V).
L'acide diprotique est utilisé pour préparer les sels de phosphite.
L'acide diprotique est généralement vendu sous forme de solution aqueuse à 20 %.
L'acide diprotique a de fortes propriétés réductrices, il a tendance à être converti en acide phosphorique.
Lors de la chauffe à sec, l'acide diprotique est disproportionné pour donner de la phosphine et de l'acide phosphorique.
H3PO3 + 3H3PO3 → PH3 + 3H3PO4
L'acide diprotique réagit avec une base comme l'hydroxyde de sodium forme le phosphate de sodium et l'eau.
H3PO3+3NaOH → Na3PO3+3H2O
Propriétés physiques :
L'acide diprotique est une masse cristalline blanche.
L'acide diprotique est déliquescent.
L'acide diprotique a une odeur semblable à celle de l'ail.
L'acide diprotique a une densité de 1,651 g/cm3 à 21°C.
L'acide diprotique fond à 73,6 °C.
L'acide diprotique se décompose à 200°C en phosphine et en acide phosphorique.
L'acide diprotique est soluble dans l'eau, environ 310 g/100 ml.
L'acide diprotique est K1 5,1x10-2 et K2 1,8x10-7.
L'acide diprotique est soluble dans l'alcool.
Propriétés redox :
Lorsqu'il est chauffé à 200 °C, l'acide diprotique est disproportionné par rapport à l'acide phosphorique et à la phosphine :
4 H3PO3 → 3 H3PO4 + PH3
Cette réaction est utilisée pour les préparations de PH3 à l'échelle du laboratoire.
L'acide diprotique s'oxyde lentement à l'air en acide phosphorique.
L'acide diprotique et ses formes déprotonées sont tous deux de bons agents réducteurs, bien qu'ils ne réagissent pas nécessairement rapidement.
Ils sont oxydés en acide phosphorique ou en ses sels.
L'acide diprotique réduit les solutions de cations métalliques nobles aux métaux.
Lorsque l'acide diprotique est traité avec une solution froide de chlorure mercurique, un précipité blanc de chlorure mercureux se forme :
H3PO3 + 2 HgCl2 + H2O → Hg2Cl2 + H3PO4 + 2 HCl
Le chlorure mercureux est encore réduit par l'acide diprotique en mercure lors du chauffage ou de la station debout :
H3PO3 + Hg2Cl2 + H2O → 2 Hg + H3PO4 + 2 HCl
Propriétés acido-basiques :
L'acide diprotique, car l'hydrogène lié directement à l'atome de phosphore central n'est pas facilement ionisable.
Les examens de chimie testent souvent l'appréciation des étudiants sur le fait que les trois atomes d'hydrogène ne sont pas acides dans des conditions aqueuses, contrairement à l'acide phosphorique.
HP(O)2(OH)− est un acide modérément fort.
HP(O)(OH)2 → HP(O)2(OH)− + H+ pKa = 1,3
HP(O)2(OH)− → HPO32− + H+ pKa = 6,7
L'espèce monodéprotonée, HP(O)2(OH)−, est appelée l'ion phosphite.
Le nom IUPAC (principalement biologique) est l'acide diprotique.
Cette nomenclature de l'acide diprotique est généralement réservée aux dérivés substitués, c'est-à-dire aux groupes organiques liés au phosphore, et non pas simplement à un ester.
Par exemple, (CH3)PO(OH)2 est de l'acide méthyldiprotique, qui peut bien sûr former des esters de méthylphosphonate.
L'acide diprotique et ses formes déprotonées sont tous deux de bons agents réducteurs, bien qu'ils ne réagissent pas nécessairement rapidement.
Ils sont oxydés en acide phosphorique ou en ses sels.
L'acide diprotique réduit les solutions de cations métalliques nobles aux métaux.
Préparation de l'acide diprotique :
L'acide diprotique peut être préparé par la réaction du trichlorure de phosphore avec l'eau :
PCl3 + 3H2O → H3PO4 + 3HCl
La réaction est violente.
L'ajout de PCl3 doit être extrêmement prudent et lent.
L'ajout peut être effectué en toute sécurité en présence de HCl concentré.
Alternativement, un courant d'air contenant de la vapeur de PCl3 est passé dans de l'eau glacée et des cristaux solides de H3PO4 se forment.
Alternativement, l'acide diprotique peut être préparé en ajoutant du trichlorure de phosphore à de l'acide oxalique anhydre :
PCl3+3(COOH)2→H3PO3+3CO+3CO2+3HCl
Dans cette réaction, tous les produits, à l'exception de l'acide diprotique, s'échappent sous forme de gaz sortant de l'acide liquide.
La dissolution du sesquioxyde de phosphore dans l'eau forme également de l'acide phosphoreux.
Lorsqu'il est secoué avec de l'eau glacée, l'acide diprotique est le seul produit.
P4O6 + 6H2O → 4H3PO3
Cependant, dans l'eau chaude, une partie de l'acide diprotique est disproportionnée par rapport à l'acide phosphorique et au phosphore ou à la phosphine.
Bien qu'il soit disponible dans le commerce, l'acide est le plus souvent préparé par hydrolyse du trichlorure de phosphore avec de l'eau ou de la vapeur :
PCl3 + 3 H2O → HP(O)(OH)2 + 3 HCl
Le phosphite de potassium est un précurseur pratique de l'acide diprotique :
K2HPO3 + 2 HCl → 2 KCl + H3PO3
En pratique, le phosphite de potassium aqueux est traité avec un excès d'acide chlorhydrique.
En concentrant la solution et les précipitations avec des alcools, l'acide pur peut être séparé du sel.
À l'échelle industrielle, l'acide diprotique est préparé par hydrolyse du trichlorure de phosphore avec de l'eau ou de la vapeur :
PCl3 + 3 H2O → HPO(OH)2 + 3 HCl
HPO(OH)2 pourrait être produit par l'hydrolyse du trioxyde de phosphore :
P4O6 + 6 H2O → 4 HPO(OH)2
Production d'acide diprotique :
La production d'acide phosphorique se fait de deux manières principales :
Procédé humide et procédé thermique.
Le processus humide implique la production d'acide phosphorique à partir de fluorapatite.
L'acide diprotique est connu sous le nom de roche phosphatée et sa composition chimique est 3Ca3(PO4)2.CaF2.
Cette roche phosphatée est finement broyée pour augmenter la surface et réagit avec de l'acide sulfurique concentré qui donne de l'acide phosphorique et du gypse (CaSO4.2H2O) comme produits.
Ca5(PO4)3F + 5H2SO4 + 10H2O → 3H3PO4+ 5CaSO4·2H2O + HF
Le processus thermique de production d'acide phosphorique comprend la combustion du phosphore élémentaire pour obtenir de l'acide phosphorique très pur.
La combustion du phosphore élémentaire donne du pentoxyde de phosphore (P2O5).
L'acide diprotique est ensuite hydraté pour produire de l'acide phosphorique.
P4 + 5O2→ 2P2O5
P2O5 + 3H2O → 2H3PO4
Les principales applications de l'acide phosphorique sont la production d'engrais.
L'acide phosphorique est utilisé pour produire trois types d'engrais phosphorés ; superphosphate triple, hydrogénophosphate diammonique et dihydrogénophosphate monoammonique.
Structure de l'acide diprotique :
La formule différentielle de l'acide diprotique est HP(=O)(OH )2, et la présence de la liaison P-H est évidente à partir des mesures physiques et du fait que seuls des sels mono- et di-substitués sont formés, et aucun sel trisubstitué n'est obtenu.
La forme de la molécule est tétraédrique.
L'acide diprotique est en équilibre tautomérique avec l'acide diprotique.
La formule chimique du phosphite est P(OH) 3, et l'acide diprotique est prédominant à l'équilibre.
En chimie organophosphorée, l'acide diprotique est un terme général désignant les composés organophosphorés qui ont une liaison phosphore-hydrogène et un groupe phosphoryle.
Les dérivés organiques de l'acide diprotique comprennent l'acide alkyle diprotique, dans lequel l'atome d'hydrogène sur l'atome de phosphore est remplacé par un groupe alkyle, et l'acide alkyle diprotique, dans lequel l'atome d'hydrogène sur le groupe hydroxyle est remplacé par un groupe alkyle.
L'acide alkyldiprotique comprend les monoesters, dans lesquels un seul groupe alkyle est substitué, et les diesters, dans lesquels les deux groupes alkyle sont substitués.
Nomenclature et tautomérisme de l'acide diprotique :
Le solide HP(O)(OH)2 a une géométrie tétraédrique autour de l'atome de phosphore central, avec une liaison P−H de 132 pm, une double liaison P=O de 148 pm et deux liaisons simples P−OH plus longues de 154 pm.
Comme d'autres oxydes de phosphore avec des liaisons P−H (par exemple, l'acide hypophosphoreux et les phosphites dialkylés), l'acide diprotique existe en équilibre avec un tautomère extrêmement mineur P(OH)3.
(En revanche, le tautomère majeur de l'acide arsénique est la forme trihydroxy.) L'IUPAC recommande que la forme trihydroxylée P(OH)3 soit appelée acide diprotique et la forme dihydroxy HP(O)(OH)2 acide diprotique.
Seuls les composés à teneur réduite en phosphore sont orthographiés avec une terminaison « -ous ».
PIII(OH)3 ⇌ HPV(O)(OH)2
K = 1010,3 (25 °C, aqueux)
Tautomérisation :
L'acide diprotique est mieux décrit avec la formule structurelle HP(O)(OH)2.
Cette espèce existe en équilibre avec un tautomère mineur P(OH)3.
Ce dernier est appelé acide diprotique.
L'acide diprotique est parfois appelé acide diprotique ou acide orthophosphoreux.
Il a été démontré que l'acide diprotique est un tautomère stable.
La forme dihydroxy, HP(O)(OH)2, est appelée acide diprotique.
De nombreux acides phosphorés réduits sont soumis à des équilibres tout aussi compliqués impliquant des décalages de H entre O et P.
À l'état solide, HP(O)(OH)2 est tétraédrique avec une liaison P=O plus courte de 148 pm et deux liaisons P-O(H) plus longues de 154 pm.
Polymérisation de l'acide diprotique :
Un acide oligophosphoreux du tautomère de l'acide diprotique fait référence à quelques molécules d'acide diprotique condensées en une molécule avec la perte d'eau.
Une formule générale pour de tels acides oligophosphoreux est (HPO)nOn-1(OH)2, où n = 2, 3, 4, etc., oligo-.
Un acide polyphosphoreux peut avoir des dizaines de ces unités d'acide diprotique condensées d'affilée avec la perte de H2O pour chaque unité ajoutée.
Pour le tautomère de l'acide diprotique, un acide oligophosphoreux fait également référence à quelques molécules condensées en une molécule avec perte de H2O lorsque chaque unité de P(OH)3 est ajoutée, mais la formule générale diffère :
(HO)2PO[P(OH)O]n-2P(OH)2,
where n = 2, 3, 4, etc., oligo-.
Ici, pour les deux tautomères, l'unité de répétition est (HPO2)n-2.
Encore une fois, un acide polyphosphoreux peut avoir des dizaines d'unités condensées à la suite.
Quelle que soit la valeur de n, l'acide polydiprotique et l'acide polyphosphoreux ont la même formule chimique pour n'importe quel n spécifique, par exemple, l'acide triphosdiprotique est H5P3O7 et l'acide triphosphoreux est H5P3O7 pour n = 3.
Dans les acides oligophosphoreux de taille suffisante, il y a plusieurs OH qui peuvent entraîner la condensation d'un acide cyclophosphoreux qui n'a pas plusieurs unités d'acide métaphosphorique (HPO3).
Cependant, la référence habituelle à un acide cyclophosphoreux (cyclophosphonates ou cyclophosphites) peut être erronée dans laquelle la partie cyclique est à base de carbone avec une chaîne latérale d'acide diprotique d'une ou plusieurs molécules, ou d'un ou d'un nombre limité de l'un ou l'autre des deux tautomères inclus dans le cycle, mais en tant que contributeur minoritaire.
Par exemple, l'effet de la taille variable des cycles sur la tautomérité phosphonate-phosphite des acides cyclophosphoreux a été mis en évidence.
Mais les acides cyclophosphoreux sont bihétéroorganiques.
La ramification peut également se produire chez les tautomères oligophosphoreux ou polyphosphoreux.
Il s'agit d'acides ultra-oligophosphoreux ou ultrapolyphosphoreux, d'ultra-oligophosphonates et d'ultrapolyphosphonates, ou d'ultra-oligophosphites et d'ultrapolyphosphites, respectivement pour les tautomères phosphoniques et phosphoreux.
Réactions de l'acide diprotique :
Propriétés acido-basiques :
L'acide diprotique a un pKa compris entre 1,26 et 1,3.
HP(O)(OH)2 → HP(O)2(OH)− + H+ pKa = 1,3
L'acide diprotique, l'ion hydrogènephosphite, HP(O)2(OH)− est un acide faible :
HP(O)2(OH)− → HPO2−3 + H+ pKa = 6,7
La base conjuguée HP(O)2(OH)− est appelée phosphite d'hydrogène, et la deuxième base conjuguée, HPO2−3, est l'ion phosphite.
(Notez que les recommandations de l'UICPA sont respectivement le phosphonate d'hydrogène et le phosphonate).
L'atome d'hydrogène lié directement à l'atome de phosphore n'est pas facilement ionisable.
Les examens de chimie testent souvent l'appréciation des étudiants sur le fait que les trois atomes d'hydrogène ne sont pas acides dans des conditions aqueuses, contrairement à H3PO4.
En tant que ligand, l'acide diprotique :
Lors du traitement avec des métaux de configuration d6, l'acide diprotique est connu pour se coordonner comme le tautomère P(OH)3, par ailleurs rare.
Des exemples incluent Mo(CO)5(P(OH)3) et [Ru(NH3)4(H2O)(P(OH)3)]2+.
Le chauffage d'un mélange de tétrachloroplatinate de potassium et d'acide diprotique donne le sel luminescent tétrakispyrophosphite de potassium diplatinum(II) :
2 K2PtCl4 + 8 H3PO3 → K4[Pt2(HO2POPO2H)4] + 8 HCl + 4 H2O
Dérivés organiques de l'acide diprotique :
Le nom IUPAC (principalement biologique) est l'acide diprotique.
Cette nomenclature de l'acide diprotique est généralement réservée aux dérivés substitués, c'est-à-dire aux groupes organiques liés au phosphore, et non pas simplement à un ester.
Par exemple, (CH3)PO(OH)2 est de l'acide méthyldiprotique, qui peut bien sûr former des esters de méthylphosphonate.
Manipulation et stockage de l'acide diprotique :
Conditions de stockage en toute sécurité, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conditions de stockage :
Pas de conteneurs métalliques.
Bien fermé.
Sec.
Stocker sous gaz inerte.
Sensible à l'air.
Stabilité et réactivité de l'acide diprotique :
Réactivité:
L'acide diprotique se décompose lorsqu'il est chauffé pour former de la phosphine, un gaz qui s'enflamme généralement spontanément dans l'air.
Absorbe l'oxygène de l'air pour former de l'acide diprotique.
Forme des dépôts jaunes dans une solution aqueuse qui s'enflamment spontanément lors du séchage.
L'acide diprotique réagit exothermiquement avec des bases chimiques (par exemple : amines et hydroxydes inorganiques) pour former des sels.
Ces réactions peuvent générer des quantités dangereusement importantes de chaleur dans de petits espaces.
La dissolution dans l'eau ou la dilution d'une solution concentrée avec de l'eau supplémentaire peut générer une chaleur importante.
L'acide diprotique réagit en présence d'humidité avec des métaux actifs, y compris des métaux structurels tels que l'aluminium et le fer, pour libérer de l'hydrogène, un gaz inflammable.
L'acide diprotique peut initier la polymérisation de certains alcènes.
L'acide diprotique réagit avec les composés de cyanure pour libérer du cyanure d'hydrogène gazeux.
L'acide diprotique peut générer des gaz inflammables et/ou toxiques en contact avec des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures, des nitriles, des sulfures et des agents réducteurs puissants.
D'autres réactions génératrices de gaz se produisent avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (pour donner le SO2) et les carbonates (pour donner le CO2).
Stabilité chimique :
L'acide diprotique est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible
Conditions à éviter :
Aucune information disponible
Mesures de premiers secours de l'acide diprotique :
Conseils généraux :
Les secouristes doivent se protéger.
En cas d'inhalation :
Après l'inhalation :
L'air frais.
Appelez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Enlevez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l'eau/sous la douche.
Appelez immédiatement un médecin.
En cas de contact visuel :
Après contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez immédiatement un ophtalmologiste.
Retirez les lentilles de contact.
En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Appelez immédiatement un médecin.
N'essayez pas de neutraliser.
Indication de toute attention médicale immédiate et traitement spécial nécessaire :
Aucune donnée disponible
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide diprotique :
Agent extincteur inadapté :
Pour cette substance/mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
Plus d'informations :
Empêchez l'eau d'extinction d'incendie de contaminer les eaux de surface ou le système d'eau souterraine.
Mesures de libération accidentelle d'acide diprotique :
Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les drains.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions matérielles.
Aspirez à sec.
Éliminez-le correctement.
Nettoyez la zone touchée.
Contrôles de l'exposition/protection individuelle de l'acide diprotique :
Équipement de protection individuelle:
Protection des yeux/visage :
Utilisez un équipement pour la protection des yeux.
Lunettes de sécurité bien ajustées
Protection de la peau :
Poignée avec gants.
Lavez-vous et séchez-vous les mains.
Contact complet :
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Splash contact:
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Protection du corps :
vêtements de protection
Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les drains.
Identificateurs de l'acide diprotique :
Apparence : liquide blanc/jaune clair
Catégorie : Qualité alimentaire
Type : additif alimentaire
Formule moléculaire : H3PO4
Code SH : 2809201900
Code CAS : 7664-38-2
EINECS : 231-633-2 ET : 1805
Certificat : Certificat SGS / ISO
Autres dénominations : acide orthophosphorique Acide phosphorique(V)
Poids moléculaire : 81,99580
Masse exacte : 82,00
Numéro CE : 233-663-1
UNII : 95E079716M
Numéro ONU : 2834
Identifiant DSSTox : DTXSID7035511
Code SH : 2811199090
PSA : 81.00000
XLogP3 : -0,63930
Densité : 1.651
Point de fusion : 73 °C (environ)
Point d'ébullition : 200ºC
Point d'éclair : 200ºC
Hydrosolubilité:
H2O : soluble
Conditions de stockage : 0-6ºC
Réactions de l'air et de l'eau : Déliquescentes.
Propriétés de l'acide diprotique :
Formule chimique : H3PO3
Masse molaire : 81,99 g/mol
Apparence : blanc solide déliquescent
Densité : 1,651 g/cm3 (21 °C)
Point de fusion : 73,6 °C (164,5 °F ; 346,8 K)
Point d'ébullition : 200 °C (392 °F ; 473 K) (se décompose)
Solubilité dans l'eau : 310 g/100 mL
Solubilité : soluble dans l'éthanol
Acidité (pKa) : 1,1, 6,7
Susceptibilité magnétique (χ) : −42,5·10−6 cm3/mol
Structure:
Forme moléculaire : pseudo-tétraédrique
Formule chimique : H3PO3
Masse molaire : 81,99 g/mol
Apparence : blanc solide déliquescent
Densité : 1,651 g/cm3 (21 °C)
Point de fusion : 73,6 °C (164,5 °F ; 346,8 K)
Point d'ébullition : 200 °C (392 °F ; 473 K) (se décompose)
Solubilité dans l'eau : 310 g/100 mL
Solubilité : soluble dans l'éthanol
Acidité (pKa) : 1,1, 6,7
Susceptibilité magnétique (χ) : −42,5·10−6 cm3/mol
Odeur : Odeur aigre
Apparence : Blanc solide, déliquescent
Unité liée par covalence : 1
Accepteur de liaison hydrogène : 3
Complexité : 8
Solubilité : Soluble dans l'eau
Flocons d'état physique
Couleur : blanc
Odeur : inodore
Point de fusion/point de congélation :
Point de fusion/plage : 63 - 74 °C à 1,013 hPa
Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : 259 °C à 1,013 hPa
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Point d'éclair : Non applicable
Température d'auto-inflammation : non auto-inflammable
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH : à 20 °C acide
Viscosité
Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible
Viscosité dynamique : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : soluble
Coefficient de partage : n-octanol/eau : Non applicable aux substances inorganiques
Pression de vapeur < 0,1 hPa à 20 °C
Masse volumique : 1 651 g/cm3 à 25 °C - lit.
Densité relative Aucune donnée disponible
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : Il a été démontré que l'acide diprotique n'est pas oxydant
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Poids moléculaire : 81,996 g/mol
XLogP3-AA : -1,6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 81,98198095 g/mol
Masse monoisotopique : 81,98198095 g/mol
Surface polaire topologique : 57,5 ¥²
Nombre d'atomes lourds : 4
Complexité : 26,3
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Stéréocentre de liaison indéfini Nombre : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Absorbe très facilement l'oxygène de l'air pour former de l'acide phosphorique.
Soluble dans l'eau.
Groupe réactif : acides, faibles
Autres noms : acide orthophosphorique ; Acide phosphorique anhydre
N° CAS : 7664-38-2
Formule moléculaire/MF : H3PO4
N° EINECS : 231-633-2
Classification : Biochimique et chimique
Norme de qualité : Qualité alimentaire
Pureté : 85 % min
Odeur : Inodore
Apparence : Liquide incolore, transparent et sirupeux
H3PO3 : Acide phosphoreux
Densité : 1,65 g/cm³
Poids moléculaire / masse molaire : 82 g / mol
Point d'ébullition : 200 °C
Point de fusion : 73,6 °C
Formule chimique : H3PO3
Odeur : Odeur aigre
Apparence : Blanc solide, déliquescent
Unité liée par covalence : 1
Accepteur de liaison hydrogène : 3
Complexité : 8
Solubilité : Soluble dans l'eau
Point de fusion : 73 °C
Point d'ébullition : 200 °C
Densité : 1,651 g/mL à 25 °C (lit.)
pression de vapeur : 0,001 Pa à 20 °C
Point d'éclair : 200°C
Température de stockage : 0-6°C
solubilité : DMSO (légèrement), méthanol (légèrement), eau (avec parcimonie)
forme : Cristaux
pka : pK1 1,29 ; pK2 6,74 (à 25 °C)
Poids spécifique : 1,651
couleur : Blanc
Solubilité dans l'eau : SOLUBLE
Sensible : Sensible à l'air et hygroscopique
Numéro Merck : 14 7346
Stabilité : Stable.
Incompatible avec les bases solides.
Hygroscopique.
Référence de la base de données CAS : 13598-36-2
Notes alimentaires de l'EWG : 1
UNII de la FDA : 35V6A8JW8E
Référence chimique NIST : (HO)2HPO(13598-36-2)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Acide diprotique (13598-36-2)
