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NUMÉRO CAS : 10191-41-0
NUMÉRO CE : 233-466-0
FORMULE MOLÉCULAIRE : C29H50O2
POIDS MOLÉCULAIRE : 430,71
Le Dl-alpha-tocophérol est une forme synthétique de vitamine E, une vitamine liposoluble aux puissantes propriétés antioxydantes.
Considéré comme essentiel pour la stabilisation des membranes biologiques (en particulier celles contenant de grandes quantités d'acides gras polyinsaturés), le d-alpha-tocophérol est un puissant piégeur de radicaux peroxyle et inhibe de manière non compétitive l'activité de la cyclooxygénase dans de nombreux tissus, entraînant une diminution de la production de prostaglandines.
Le Dl-alpha-tocophérol inhibe également l'angiogenèse et la dormance tumorale en supprimant la transcription du gène du facteur de croissance endothélial vasculaire (VEGF).
Le Dl-alpha-tocophérol est miscible avec le chloroforme, l'éthanol, l'éther, l'acétone et les huiles végétales.
Le Dl-alpha-tocophérol est pratiquement insoluble dans l'eau. Le (±)-α-tocophérol est instable dans des conditions alcalines.
Le Dl-alpha-tocophérol a été utilisé pour préparer des émulsions mycobactériennes.
Le Dl-alpha-tocophérol a également été utilisé pour étudier son effet immunomodulateur sur le virus de la grippe.
Les Dl-alpha-tocophérols comprennent une série (α, β, γ et δ) de composés chiraux qui diffèrent par le degré de méthylation de la fraction phénol du cycle chromanol.
Les Dl-alpha-tocophérols fonctionnent comme des antioxydants solubles dans les lipides et protègent les membranes cellulaires des dommages oxydatifs. Les α-tocophérols sont favorablement absorbés par les humains et leurs sels de nicotinate peuvent fonctionner comme des suppléments de vitamine E. Des études ont également rapporté que la vitamine E peut prévenir les dommages cellulaires causés par l'épilepsie induite pharmacologiquement chez le rat.
Les Dl-alpha-tocophérols sont une classe de composés chimiques organiques (plus précisément, divers phénols méthylés), dont beaucoup ont une activité de vitamine E.
Parce que l'activité vitaminique a été identifiée pour la première fois en 1936 à partir d'un facteur de fertilité alimentaire chez le rat, elle a été nommée tocophérol, c'est-à-dire «pour mener à bien une grossesse», la terminaison -ol signifiant son statut d'alcool chimique.
Le Dl-alpha-tocophérol est la principale source trouvée dans les suppléments et dans l'alimentation européenne, où les principales sources alimentaires sont les huiles d'olive et de tournesol, tandis que le γ-tocophérol est la forme la plus courante dans l'alimentation américaine en raison d'une consommation plus élevée de soja et l'huile de maïs.
Les Dl-alpha-tocophérols, qui sont des composés apparentés, ont également une activité de vitamine E.
L'ensemble de ces différents dérivés à activité vitaminique peut à juste titre être dénommé "vitamine E".
Les dl-alpha-tocophérols et les tocotriénols sont des antioxydants liposolubles mais semblent également avoir de nombreuses autres fonctions dans l'organisme.
Le Dl-alpha-tocophérol est la forme de vitamine E qui est préférentiellement absorbée et accumulée chez l'homme.
La mesure du Dl-alpha-tocophérol était basée sur l'amélioration de la fertilité par la prévention des fausses couches chez les rats enceintes par rapport à l'α-tocophérol.
Bien que la forme mono-méthylée Dl-alpha-tocophérol soit la forme la plus répandue de vitamine E dans les huiles, il est prouvé que les rats peuvent méthyler cette forme en α-tocophérol préféré, puisque plusieurs générations de rats ont conservé des niveaux tissulaires d'α-tocophérol, même lorsque ces générations n'ont été nourries que de γ-tocophérol tout au long de leur vie.
Il y a trois stéréocentres dans l'α-tocophérol, il s'agit donc d'une molécule chirale.
Les huit stéréoisomères du Dl-alpha-tocophérol diffèrent par la disposition des groupes autour de ces stéréocentres.
Dans l'image du RRR-α-tocophérol ci-dessous, les trois stéréocentres sont sous la forme R.
Cependant, si le milieu des trois stéréocentres était modifié, cela deviendrait la structure du RSR-α-tocophérol.
Ces stéréoisomères peuvent également être nommés dans une autre nomenclature plus ancienne, où les stéréocentres sont sous la forme d ou l.
Dl-alpha-tocophérol, les liaisons autour des stéréocentres sont représentées par des lignes pointillées (pointant vers le bas) ou des coins (pointant vers le haut).
Le Dl-alpha-tocophérol est défini comme ⅔ milligrammes de RRR-α-tocophérol (anciennement appelé d-α-tocophérol ou parfois ddd-α-tocophérol).
Le Dl-alpha-tocophérol est également défini comme 1 milligramme d'un mélange égal des huit stéréoisomères, qui est un mélange racémique appelé acétate de tout-rac-α-tocophéryle.
Ce mélange de stéréoisomères est souvent appelé acétate de dl-α-tocophéryle, même s'il s'agit plus précisément d'acétate de dl,dl,dl-α-tocophéryle).
Le Dl-alpha-tocophérol de ce mélange racémique n'est plus considéré comme équivalent à 1 UI d'α-tocophérol naturel (RRR), et l'Institute of Medicine et l'USDA convertissent maintenant les UI du mélange racémique en milligrammes de RRR équivalent en utilisant 1 UI de racémique mélange = 0,45 "milligrammes d'α-tocophérol".
Les Dl-alpha-tocophérols, bien que moins connus, appartiennent également à la famille des vitamines E.
Les Dl-alpha-tocophérols ont quatre isomères 2' d naturels (ils ont un carbone stéréoisomère uniquement à la position 2' de la queue de l'anneau).
Les quatre Dl-alpha-tocophérols (par ordre décroissant de méthylation : d-α-, d-β-, d-γ- et d-δ-tocotriénol) ont des structures correspondant aux quatre tocophérols, sauf avec une liaison insaturée dans chacune des trois unités isoprène qui forment la queue hydrocarbonée, alors que les tocophérols ont une queue phytyle saturée (la queue phytyle des tocophérols donne la possibilité de 2 sites stéréoisomères supplémentaires dans ces molécules que les tocotriénols n'ont pas).
Le Dl-alpha-tocophérol a fait l'objet de moins d'études cliniques et a fait l'objet de moins de recherches que le tocophérol.
Cependant, on s'intéresse de plus en plus aux effets de ces composés sur la santé.
Les Dl-alpha-tocophérols sont des piégeurs de radicaux, délivrant un atome H pour éteindre les radicaux libres.
À 323 kJ/mol, la liaison OH dans les Dl-alpha-tocophérols est environ 10 % plus faible que dans la plupart des autres phénols.
Cette liaison faible permet à la vitamine de donner un atome d'hydrogène au radical peroxyle et à d'autres radicaux libres, minimisant ainsi leur effet néfaste.
Le radical tocophéryle ainsi généré est relativement non réactif, mais revient au tocophérol par une réaction redox avec un donneur d'hydrogène tel que la vitamine C.
Comme ils sont liposolubles, les tocophérols sont incorporés dans les membranes cellulaires, qui sont protégées des dommages oxydatifs.
Le Dl alpha tocophérol est une forme synthétique de vitamine E et est utilisé pour ses propriétés antioxydantes.
Le Dl-alpha-tocophérol se trouve dans de nombreux produits de soins personnels tels que les crèmes pour la peau et les lotions pour favoriser la cicatrisation de la peau et réduire les cicatrices après des blessures telles que des brûlures.
Le Dl-alpha-tocophérol n'est pas clair si les personnes allergiques au dl alpha tocophérol réagiront de manière croisée avec des dérivés apparentés.
Le Dl-alpha-tocophérol est une forme spécifique de vitamine E que l'on trouve souvent dans les produits de soin de la peau et les compléments alimentaires.
Dl-alpha-tocophérol également connu sous le nom d'acétate de tocophérol, d'acétate de tocophérol ou d'acétate de vitamine E.
Le Dl-alpha-tocophérol est connu pour ses propriétés antioxydantes.
Les antioxydants aident à protéger votre corps contre les composés nocifs appelés radicaux libres.
Normalement, les radicaux libres se forment lorsque votre corps convertit les aliments en énergie.
Cependant, les radicaux libres peuvent également provenir de la lumière UV, de la fumée de cigarette et de la pollution de l'air.
Dans la nature, le Dl-alpha-tocophérol se présente sous la forme de tocophéryl ou de tocotriénol.
Les Dl-alpha-tocophérols ont quatre formes, appelées alpha, bêta, gamma et delta.
Le Dl-alpha-tocophérol est la forme la plus active de vitamine E chez l'homme.
Le D-alpha-tocophérol est la forme la plus biodisponible d'alpha-tocophérol, ce qui signifie que c'est le type que votre corps préfère et qu'il est mieux absorbé et utilisé que les autres formes.
Le Dl-alpha-tocophérol est une forme synthétique d'alpha-tocophérol.
Cette forme synthétique de Dl-alpha-tocophérol est moins biodisponible que le d-alpha-tocophérol et n'est que moitié moins puissante, note l'Institut Linus Pauling de l'Oregon State University.
Cette forme de Dl-alpha-tocophérol se trouve fréquemment dans les compléments nutritionnels et les aliments enrichis.
Le DL-alpha-tocophérol est sensible aux agents oxydants, devenant noir lorsqu'il est exposé à l'air et à la lumière.
Le DL-alpha-tocophérol est principalement utilisé comme antioxydant dans les préparations contenant des matières grasses (onguents, crèmes et huiles).
L'acétate de Dl-alpha-tocophérol est plus stable et donc préféré comme ingrédient actif.
Le DL-alpha-tocophérol est utilisé comme antioxydant pour augmenter la stabilité des corps gras (huiles, margarine, graisses de cuisson et de friture, huile de poisson), des produits gras (desserts cuisinés à base de crème, des poudres à soupe, du cacao, des produits diététiques et surgelés, des chips de pommes de terre , essences et chewing-gum), et pour protéger la vitamine A et le carotène dans les huiles et autres produits alimentaires.
Les quantités régulières se situent entre 200 et 500 mg/kg de matières grasses et jusqu'à 1 000 mg/kg sont utilisées dans les essences et les chewing-gums.
En ajoutant du tocophérol, la durée de conservation des produits carnés sensibles à l'oxydation (en particulier le porc et la dinde) peut être améliorée.
Le Dl-alpha-tocophérol est plus stable et donc préféré pour l'enrichissement des produits alimentaires en vitamine E.
Le Dl-alpha-tocophérol est utilisé comme antioxydant et ingrédient actif dans les préparations cosmétiques contenant des matières grasses, par exemple les crèmes, les onguents, les émulsions, les huiles pour le corps et le visage, et les cosmétiques décoratifs, tels que le rouge à lèvres, etc.
LES USAGES:
-Huiles et graisses
-Confiserie & Boulangerie
-Collations & Céréales
-Cacao & Chocolat
-Épices et condiments
-Sauces & Vinaigrettes
-Produits carnés
-Nourriture pour bébés
-Capsules molles
-Produits diététiques
-Formulations nutraceutiques
-Compléments Alimentaires
AVANTAGES:
-Biodisponibilité supérieure à la vitamine E synthétique
-Protège les membranes cellulaires et renforce le système immunitaire
-Réduit le risque de certaines maladies
-Possibilité de déclarer "Source de Vitamine E" dans l'emballage
- Combat le stress oxydatif en bloquant les radicaux libres
- Augmente l'hydratation de la peau et prévient l'apparition des rides
-Il a des propriétés anti-inflammatoires et cicatrisantes
-Agit comme barrière naturelle contre les rayons UV et les toxines
-Favorise la croissance des cheveux et améliore l'apparence des cheveux
-Protège l'animal pendant la période de gestation
-Prévient la perte de valeur nutritionnelle des acides gras
PROPRIÉTÉS:
-source biologique : synthétique
-dosage : ≥96 % (CLHP)
-forme : liquide
-technique(s) : HPLC : adaptée
-couleur : brun pâle à brun
-densité : 0,950 g/mL à 20 °C (lit.)
-température de stockage : 2-8°C
-Chaîne SOURIRE : CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1(C)CCc2c(C)c(O)c(C)c(C)c2O1
-InChI : 1S/C29H50O2/c1-20(2)12-9-13-21(3)14-10-15-22(4)16-11-18-29(8)19-17-26-25 (7)27(30)23(5)24(6)28(26)31-29/h20-22,30H,9-19H2,1-8H3
INFORMATIONS TECHNIQUES:
-Solubilité : Soluble dans les huiles végétales, l'alcool, l'éther, l'acétone, les graisses et le chloroforme. Insoluble dans l'eau.
-Conservation : Conserver à 4°C
-Point de fusion : 2,5-3,5 °C
-Point d'ébullition : 200-220°C à 0,1 mmHg
-Densité : 0,95 g/mL à 20°C
-Indice de réfraction : n20D 1,50-1,51
-Valeurs de pK : pKa : 11,40
SYNONYME:
alpha-tochopherol
Radical tocophéroxy
Éphanyle
all-rac-alpha-tocophérol
UNII-7QWA1RIO01
2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-3,4-dihydrochromène-6-ol
TOCOPHÉROL
7QWA1RIO01
CHEMBL49563
113085-06-6
.alpha.-tocophérol
2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-ol
2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-
d-.alpha.-tocophérol
6-Chromanol, 2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-
3,4-Dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-2H-1-benzopyran-6-ol
