DL ALPHA TOKOFEROL

DL ALPHA TOKOFEROL

CAS NUMARASI: 10191-41-0

EC NUMARASI: 233-466-0

MOLEKÜLER FORMÜL: C29H50O2

MOLEKÜLER AĞIRLIK: 430.71

Dl-alpha-Tokoferol, güçlü antioksidan özelliklere sahip yağda çözünen bir vitamin olan E vitamininin sentetik bir şeklidir.
Biyolojik membranların (özellikle yüksek miktarda çoklu doymamış yağ asitleri içerenlerin) stabilizasyonu için gerekli olduğu düşünülen d-alpha-Tokoferol, güçlü bir peroksil radikal süpürücüdür ve birçok dokuda rekabetçi olmayan siklooksijenaz aktivitesini inhibe ederek prostaglandin üretiminde bir azalmaya neden olur.

Dl-alpha-Tokoferol ayrıca vasküler endotelyal büyüme faktörü (VEGF) gen transkripsiyonunu baskılayarak anjiyogenezi ve tümör uykusunu da engeller.
Dl-alpha-Tokoferol, kloroform, etanol, eter, aseton ve bitkisel yağlar ile karışabilir.

Dl-alpha-Tokoferol suda pratik olarak çözünmez. (±)-α-Tokoferol, alkali koşullar altında kararsızdır.
Dl-alpha-Tokoferol, mikobakteriyel emülsiyonların hazırlanmasında kullanılmıştır.

Dl-alpha-Tokoferol, influenza virüsü üzerindeki immünomodülatör etkisini incelemek için de kullanılmıştır.
Dl-alpha-Tokoferoller, kromanol halkasının fenol parçasının metilasyon derecesine göre farklılık gösteren bir dizi kiral bileşikten (α, β, γ ve δ) oluşur.

Dl-alpha-Tokoferoller yağda çözünen antioksidanlar olarak işlev görür ve hücre zarlarını oksidatif hasardan korur. α-Tokoferoller, insanlar tarafından olumlu bir şekilde emilir ve bunların nikotinat tuzları, E vitamini takviyesi olarak işlev görebilir. Çalışmalar ayrıca E vitamininin sıçanlarda farmakolojik olarak indüklenen epilepsinin neden olduğu hücre hasarını önleyebileceğini bildirmiştir.
Dl-alpha-Tokoferoller, birçoğu E vitamini aktivitesine sahip olan bir organik kimyasal bileşikler sınıfıdır (daha kesin olarak, çeşitli metillenmiş fenoller).

Vitamin aktivitesi ilk olarak 1936'da sıçanlarda bir diyet doğurganlık faktöründen tanımlandığından, "hamilelik taşımak" anlamına gelen Tokoferol olarak adlandırıldı ve -ol bir kimyasal alkol statüsünü ifade eder.
Dl-alpha-Tokoferol, takviyelerde ve ana diyet kaynaklarının zeytin ve ayçiçek yağları olduğu Avrupa diyetinde bulunan ana kaynaktır; Mısır yağı.

İlişkili bileşikler olan Dl-alpha-Tokoferoller de E vitamini aktivitesine sahiptir.
Vitamin aktivitesine sahip bu çeşitli türevlerin tümü, doğru bir şekilde "E vitamini" olarak adlandırılabilir.

Dl-alpha-Tokoferoller ve tokotrienoller yağda çözünen antioksidanlardır, ancak vücutta birçok başka işlevi de var gibi görünmektedir.
Dl-alpha-Tokoferol, insanlarda tercihen emilen ve biriken E vitamini formudur.

Dl-alpha-Tokoferol ölçümü, hamile sıçanlarda a-Tokoferole göre düşüklerin önlenmesi yoluyla doğurganlığın arttırılmasına dayanıyordu.
Mono-metillenmiş form Dl-alpha-Tokoferol, yağlarda E vitamininin en yaygın formu olmasına rağmen, birkaç nesil sıçan α-Tokoferol doku seviyelerini koruduğu için, sıçanların bu formu tercih edilen α-Tokoferole metilleyebildiğine dair kanıtlar vardır. bu nesiller hayatları boyunca sadece y-Tokoferolle beslendiklerinde bile.

α-Tokoferolde üç stereo merkez vardır, yani bu bir kiral moleküldür.
Dl-alpha-Tokoferol'ün sekiz stereoizomeri, bu stereomerkezler etrafındaki grupların düzenlenmesinde farklılık gösterir.

Aşağıdaki RRR-α-Tokoferol görüntüsünde, üç stereomerkezin tümü R formundadır.
Bununla birlikte, üç stereomerkezin ortası değiştirilirse, bu RSR-α-Tokoferolün yapısı olacaktır.

Bu stereoizomerler, stereomerkezlerin ya d ya da l biçiminde olduğu, daha eski bir alternatif terminolojide de adlandırılabilir.
Dl-alpha-Tokoferol, stereomerkezlerin etrafındaki bağlar kesikli çizgiler (aşağıyı gösteriyor) veya kamalar (yukarıyı gösteriyor) olarak gösterilir.

Dl-alpha-Tokoferol, ⅔ miligram RRR-α-tocopherol (eski adıyla d-α-tocopherol veya bazen ddd-α-tocopherol) olarak tanımlanır.
Dl-alpha-Tokoferol ayrıca all-rac-a-tokoferil asetat adı verilen rasemik bir karışım olan sekiz stereoizomerin eşit karışımının 1 miligramı olarak da tanımlanır.

Bu stereoizomer karışımına, daha kesin olarak dl,dl,dl-a-tokoferil asetat olmasına rağmen, genellikle dl-a-tokoferil asetat denir.
Bu rasemik karışımın Dl-alpha-Tokoferolünün artık 1 IU doğal (RRR) α-Tokoferole eşdeğer olduğu düşünülmemektedir ve Tıp Enstitüsü ve USDA şimdi 1 IU rasemik kullanarak rasemik karışımın IU'larını miligram eşdeğer RRR'ye çevirmektedir. karışım = 0.45 "miligram a-Tokoferol".

Dl-alpha-Tokoferoller, daha az bilinmesine rağmen, aynı zamanda E vitamini ailesine aittir.
Dl-alpha-Tokoferollerin dört doğal 2' d-izomeri vardır (yalnızca 2' halka kuyruğu konumunda bir stereoizomerik karbona sahiptirler).

Dört Dl-alpha-Tokoferol (azalan metilasyon sırasına göre: d-a-, d-β-, d-y- ve d-δ-tokotrienol), içinde doymamış bir bağ dışında dört Tokoferole karşılık gelen yapılara sahiptir. hidrokarbon kuyruğunu oluşturan üç izopren biriminin her biri, Tokoferoller doymuş bir fitil kuyruğuna sahiptir (Tokoferollerin fitil kuyruğu, bu moleküllerde tokotrienollerin sahip olmadığı 2 stereoizomerik bölge olasılığı verir).
Dl-alpha-Tokoferol, Tokoferol ile karşılaştırıldığında daha az klinik çalışmaya konu olmuştur ve daha az araştırma görülmüştür.

Bununla birlikte, bu bileşiklerin sağlık üzerindeki etkilerine artan bir ilgi vardır.
Dl-alpha-Tokoferoller, serbest radikalleri söndürmek için bir H atomu veren radikal süpürücülerdir.

323 kJ/mol'de, Dl-alpha-Tokoferollerdeki OH bağı, diğer fenollerin çoğundan yaklaşık %10 daha zayıftır.
Bu zayıf bağ, vitaminin peroksil radikaline ve diğer serbest radikallere bir hidrojen atomu bağışlamasına izin vererek zararlı etkilerini en aza indirir.

Bu şekilde üretilen tokoferil radikali nispeten reaktif değildir, ancak C vitamini gibi bir hidrojen donörü ile bir redoks reaksiyonu ile Tokoferole geri döner.
Yağda çözünür olduklarından, Tokoferoller oksidatif hasardan korunan hücre zarlarına dahil edilir.

Dl alpha Tokoferol, E vitamininin sentetik bir formudur ve antioksidan özellikleri için kullanılır.
Dl-alpha-Tokoferol, cilt iyileşmesini desteklemek ve yanık gibi yaralanmalardan sonra yara izini azaltmak için cilt kremleri ve losyonlar gibi birçok kişisel bakım ürününde bulunur.

Dl-alpha-Tokoferol, dl alpha tocopherole alerjisi olan bireylerin ilgili türevlerle çapraz reaksiyona girip girmeyeceği açık değildir.
Dl-alpha-Tokoferol, cilt bakım ürünlerinde ve diyet takviyelerinde sıklıkla bulunan özel bir E vitamini formudur.

Dl-alpha-Tokoferol, tokoferil asetat, Tokoferol asetat veya E vitamini asetat olarak da bilinir.
Dl-alpha-Tokoferol, antioksidan özellikleri ile bilinir.

Antioksidanlar, vücudunuzu serbest radikaller olarak adlandırılan zararlı bileşiklerden korumaya yardımcı olur.
Normalde, vücudunuz yiyecekleri enerjiye dönüştürdüğünde serbest radikaller oluşur.

Bununla birlikte, serbest radikaller UV ışığı, sigara dumanı ve hava kirliliğinden de gelebilir.
Doğada, Dl-alpha-Tokoferol, tokoferil veya tokotrienol formunda gelir.

Dl-alpha-Tokoferollerin alpha, beta, gama ve delta olarak bilinen dört formu vardır.
Dl-alpha-Tokoferol, insanlarda E vitamininin en aktif şeklidir.

D-alpha-Tokoferol, alpha-Tokoferolün en biyoyararlı formudur, yani vücudunuz tarafından kullanım için tercih edilen tiptir ve diğer formlardan daha iyi emilir ve kullanılır.
Dl-alpha-Tokoferol, alpha-Tokoferolün sentetik bir şeklidir.

Oregon Eyalet Üniversitesi Linus Pauling Enstitüsü, Dl-alpha-Tokoferol'ün bu sentetik formunun d-alpha-tocopherol'den daha az biyolojik olarak kullanılabilir olduğunu ve sadece yarısı kadar güçlü olduğunu belirtiyor.
Dl-alpha-Tokoferol'ün bu formu sıklıkla besin takviyelerinde ve güçlendirilmiş gıdalarda bulunur.

Dl-alpha-Tokoferol, oksitleyici ajanlara karşı hassastır, havaya ve ışığa maruz kaldığında kararır.
Dl-alpha-Tokoferol, yağ içeren müstahzarlarda (merhemler, kremler ve yağlar) esas olarak bir antioksidan kullanılır.

Dl-alpha-Tokoferol asetat daha stabildir ve bu nedenle aktif bileşen olarak tercih edilir.
Dl-alpha-Tokoferol, yağların (yağlar, margarin, pişirme ve kızartma yağları, balık yağı), yağlı ürünlerin (krema içeren hazır tatlılar, çorba tozları, kakao, diyet ve dondurulmuş ürünler, patates cipsi) stabilitesini artırmak için bir antioksidan olarak kullanılır. , esanslar ve sakız) ve yağlarda ve diğer gıda ürünlerinde A vitamini ve karoten korumak için.

Düzenli miktarlar 200 ila 500 mg/kg yağ arasındadır ve esanslarda ve sakızlarda 1.000 mg/kg'a kadar kullanılır.
Tokoferol eklenerek oksidasyona duyarlı et ürünlerinin (özellikle domuz ve hindi) raf ömrü artırılabilir.

Dl-alpha-Tokoferol daha kararlıdır ve bu nedenle gıda ürünlerinin E vitamini ile güçlendirilmesi için tercih edilir.
Dl-alpha-Tokoferol, örneğin kremler, merhemler, emülsiyonlar, vücut ve yüz yağları ve ruj gibi dekoratif kozmetikler gibi yağ içeren kozmetik müstahzarlarda bir antioksidan ve aktif bileşen olarak kullanılır.

KULLANIMI:

-Yağlar ve Yağlar

-Şekerleme ve Fırın

-Aperatifler ve Tahıllar

-Kakao ve Çikolata

-Baharatlar ve Çeşniler

-Soslar ve Soslar

-Et Ürünleri

-Bebek maması

-Yumuşak Kapsüller

-Diyet Ürünleri

-Nutrasötik Formülasyonlar

-Besin takviyeleri

FAYDALAR:

-Sentetik E Vitamininden daha yüksek biyoyararlanım

-Hücre zarlarını korur ve bağışıklık sistemini güçlendirir.

-Bazı hastalıkların riskini azaltır

-Ambalajda “E Vitamini Kaynağı” beyan etme imkanı

- Serbest radikalleri bloke ederek oksidatif stresle savaşır

-Cildin nemini arttırır ve kırışıklıkların oluşmasını engeller.

-Antiinflamatuar ve iyileştirici özelliklere sahiptir.

-UV ışınlarına ve toksinlere karşı doğal bariyer görevi görür

-Saç büyümesini teşvik eder ve saçın görünümünü iyileştirir

-Hayvanı gebelik döneminde korur.

-Yağ asitlerinin besin değeri kaybını önler

ÖZELLİKLERİ:

-biyolojik kaynak: sentetik

-tahlil: ≥96% (HPLC)

-form: sıvı

-teknik(ler): HPLC: uygun

-renk: soluk kahverengiden kahverengiye

-yoğunluk: 20 °C'de 0,950 g/mL (lit.)

-depolama sıcaklığı: 2-8°C

-SMILES dizisi: CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1(C)CCc2c(C)c(O)c(C)c(C)c2O1

-InChI: 1S/C29H50O2/c1-20(2)12-9-13-21(3)14-10-15-22(4)16-11-18-29(8)19-17-26-25 (7)27(30)23(5)24(6)28(26)31-29/h20-22,30H,9-19H2,1-8H3

TEKNİK BİLGİLER:

-Çözünürlük: Bitkisel yağlar, alkol, eter, aseton, katı yağlar ve kloroformda çözünür. Suda çözünmez.

-Depolama: 4°C'de saklayın

- Erime Noktası: 2.5-3.5 ° C

-Kaynama Noktası: 0.1 mmHg'de 200-220°C

-Yoğunluk: 20°C'de 0,95 g/mL

-Kırılma İndeksi: n20D 1.50-1.51

-pK Değerleri: pKa: 11.40

SYNONYM:

alpha-Tokoferol
tokoferoksi radikali
efanil
all-rac-alpha-Tokoferol
UNII-7QWA1RIO01
2,5,7,8-tetrametil-2-(4,8,12-trimetiltridesil)-3,4-dihidrokromen-6-ol
Tokoferol
7QWA1RIO01
CHEMBL49563
113085-06-6
.alpha.-Tokoferol
2,5,7,8-tetrametil-2-(4,8,12-trimetiltridesil)-3,4-dihidro-2H-1-benzopiran-6-ol
2H-1-Benzopiran-6-ol, 3,4-dihidro-2,5,7,8-tetrametil-2-(4,8,12-trimetiltridesil)-
d-.alpha.-Tokoferol
6-Chromanol, 2,5,7,8-tetrametil-2-(4,8,12-trimetiltridesil)-
3,4-Dihidro-2,5,7,8-tetrametil-2-(4,8,12-trimetiltridesil)-2H-1-benzopiran-6-ol