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La poudre d’acide DL-malique est un type d’acide dicarboxylique produit par tous les animaux et présent dans de nombreux fruits et légumes acides.
Le nom vient du mot latin pour pomme, « malus », car il a été isolé pour la première fois du jus de pomme en 1785.
La poudre d’acide DL-malique est fabriquée à partir d’une combinaison d’acide D-malique et d’acide L-malique naturel.
L'acide malique est couramment utilisé dans les bonbons acides pour donner une saveur aigre et acidulée.
Numéro CAS : 617-48-1
Numéro CE : 210-514-9
Nom IUPAC : acide 2-hydroxybutanedioïque
Formule moléculaire : C4H6O5
Autres noms : acide DL-malique, 6915-15-7, acide 2-hydroxybutanedioïque, acide 2-hydroxysuccinique, 617-48-1, malate, acide butanedioïque, hydroxy-, acide hydroxysuccinique, acide malique, DL-, Kyselina jablecna, acide hydroxybutanedioïque, acide Pomalus, acide désoxytétrarique, acide dl-hydroxybutanedioïque, hydroxybutandisaeure, acide alpha-hydroxysuccinique, Musashi-no-Ringosan, Caswell n° 537, acide DL-2-hydroxybutanedioïque, FDA 2018, monohydroxybernsteinsaeure, acide succinique, hydroxy-, acide R,S(+-)-malique, Kyselina jablecna [tchèque], acide malique [NF], FEMA n° 2655, Acide 2-hydroxyéthane-1,2-dicarboxylique, acide pomaleux, Kyselina hydroxybutandiova [tchèque], acide d,l-malique, code chimique des pesticides EPA 051101, AI3-06292, (+/-)-acide malique, acide malique, L-, NSC-25941, E296, ACIDE BUTANEDIOÏQUE, HYDROXY-, (S)-, MLS000084707, 817L1N4CKP, CHEBI:6650, INS NO.296, (+-)-acide 1-hydroxy-1,2-éthanedicarboxylique, INS NO. 296, INS-296, NSC25941, acide malique (NF), SMR000019054, acide DL-pomme, E-296, DSSTox_CID_7640, acide (R)-hydroxybutanedioïque, acide (S)-hydroxybutanedioïque, DSSTox_RID_78538, DSSTox_GSID_27640, (+/-)-acide malique, acide R-malique, Malicum acidum, numéro FEMA 2655, acide butanedioïque, 2-hydroxy-, (2S)-, CAS-6915-15-7, CCRIS 2950, CCRIS 6567, acide L-(-)-malique, HSDB 1202, acide DL-hydroxysuccinique, Kyselina hydroxybutandiova, EINECS 210-514-9, EINECS 230-022-8, NSC 25941, acide hydroxybutanedioïque, (-)-, (+/-)-acide hydroxysuccinique, UNII-817L1N4CKP, Aepfelsaeure, NSC 9232, MFCD00004245, MFCD00064213, (+/-)-acide 2-hydroxysuccinique, acide hydroxybutanedioïque, (+-)-, H2mal, acide malique racémique, MFCD00064212, .+-.-acide malique, 143435-96-5, Opera_ID_805, acide 2-hydroxyl-succinique, acide DL-malique, 99 %, ACIDE MALIQUE [II], ACIDE MALIQUE [MI], ACIDE MALIQUE, (DL), acide 2-hydroxydicarboxylique, ACIDE MALIQUE [FCC], SCHEMBL856, acide 2-hydroxy-butanedioïque, bmse000046, bmse000904, ACIDE MALIQUE [INCI], EC 210-514-9, EC 230-022-8, ACIDE MALIQUE [VANDF], Acide malique-, (forme L)-, Acide DL-malique, >=99 %, HYOSCYAMINEHYDROBROMIDE, Oprea1_130558, Oprea1_624131, ACIDE MALIQUE [USP-RS], ACIDE MALIQUE [WHO-DD], acide butanedioïque, 2-hydroxy-, Acide DL-malique-2-[13C], ACIDE DL-HYDROXYSUCOINIQUE, Acide butanedioïque, (.+-.)-, ACIDE DL(+/-)-MALIQUE, GTPL2480, ACIDE 2-HYDROXY-SUCCINIQUE, ACIDE DL-HYROXYBUTANEDIOÏQUE, CHEMBL1455497, DTXSID0027640, BDBM92495, ACIDE MALIQUE [MONOGRAPHIE EP], ACIDE MALIQUE [IMPURETÉ USP], Acide DL-malique, FCC, >=99 %, HMS2358H06, HMS3371C13, Acide DL-malique, étalon analytique, HY-Y1311, STR03457, (+/-)-ACIDE HYDROXYSUCCINIQUE, Tox21_201536, Tox21_300372, s9001, STL283959, ACIDE HYDROXYBUTANEDIOÏQUE [HSDB], AKOS000120085, AKOS017278471, (+/-)-ACIDE HYDROXYBUTANEDIOÏQUE, AM81418, CCG-266122, DB12751, Acide DL-malique, ReagentPlus(R), 99 %, NCGC00043225-02, NCGC00043225-03, NCGC00254259-01, NCGC00259086-01, Acide DL-malique, >=98 % (GC capillaire), ACIDE HYDROXYBUTANEDIOÏQUE, (+/-)-, SY003313, SY009804, Acide DL-malique, ReagentPlus(R), >=99 %, DB-016133, Acide DL-malique 1 000 microg/ml dans du méthanol, Acide DL-malique, USP, 99,0-100,5 %, CS-0017784, E 296, EU-0067046, FT-0605225, FT-0625484, FT-0625485, FT-0625539, FT-0632189, M0020, Acide DL-malique, première qualité SAJ, >=99,0 %, EN300-19229, A19426, C00711, C03668, D04843, Acide DL-malique 1 000 microg/ml dans l'acétonitrile, Acide DL-malique, qualité réactif Vetec(TM), 98 %, M-0825, AB00443952-12, Acide malique, conforme aux spécifications de test USP/NF, 4-éthoxyphényltrans-4-propylcyclohexanecarboxylate, L023999, Q190143, Q-201028, 0C9A2DC0-FEA2-4864-B98B-0597CDD0AD06, F0918-0088, Z104473230, acide malique, étalon de référence de la pharmacopée américaine (USP), ACIDE MALIQUE (CONSTITUANT DE LA PRÉPARATION LIQUIDE DE CANNEBERGE) [DSC], acide malique, étalon pharmaceutique secondaire ; matériau de référence certifié, acide DL-malique, conforme aux spécifications analytiques de la FCC, E296, 99-100,5 % (alcalimétrique)
Description
Poudre cristalline ou granulés blancs ou presque blancs ayant un goût fortement acide.
Un g se dissout dans 0,8 mL d’eau et dans 1,4 mL d’alcool.
Les solutions d'acide DL-malique sont optiquement inactives.
L'acide DL-malique fond à environ 130°.
L'acide malique est un acide dicarboxylique de formule chimique C4H6O5, qui possède deux structures appelées énantiomères.
L'acide DL-malique est présent naturellement dans tous les organismes, tandis que l'acide D-malique doit être synthétisé en laboratoire.
Un mélange d’acide D-malique et d’acide L-malique est appelé mélange racémique, communément appelé acide DL-malique.
Le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele a isolé pour la première fois l'acide malique du jus de pomme en 1785.
Le nom de l'acide DL-malique vient de « malum », qui est le mot latin pour pomme.
L’acide DL-malique contribue largement à l’acidité des pommes, bien que sa concentration diminue à mesure que la pomme mûrit.
L’acide DL-malique est également l’arôme principal de la rhubarbe et est utilisé pour parfumer les chips de pommes de terre « sel et vinaigre ».
L'acide DL-malique est souvent formé dans les organismes en tant que produit intermédiaire de réactions métaboliques impliquant le pyruvate.
Il contient également de nombreux esters et sels appelés malates qui jouent des rôles biologiques essentiels.
Les malates sont une source de dioxyde de carbone dans le cycle de Calvin et sont également un produit intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.
L'acide D-malique est principalement utilisé dans les compléments alimentaires, généralement sous forme d'acide DL-malique.
L'acide DL-malique peut être produit commercialement par fermentation de l'acide fumarique.
L'acide malique racémique est généralement synthétisé par double hydratation de l'anhydride maléique.
Les affections chroniques caractérisées par de l'inconfort et de la fatigue sont parmi les indications les plus courantes pour lesquelles vous pourriez avoir besoin d'acide DL-malique, en particulier la fibromyalgie et le syndrome de fatigue chronique. L'acide DL-malique peut également aider à traiter d'autres affections qui provoquent de l'inconfort dans les muscles, les tendons et les ligaments.
La présence de toxines à base de métaux est une autre condition qui peut signifier que vous avez besoin d’acide DL-malique.
Vous pouvez également bénéficier de l’acide DL-malique si vous avez des infections dans la bouche dues à une faible production de salive.
L'acide DL-malique est produit commercialement dans le mélange D-/L-racémique par l'hydratation catalytique de l'anhydride maléique.
L'acide DL-malique est le mélange racémique de l'isomère D et de l'isomère L.
Le racémate peut être fabriqué dans des conditions de haute température, de haute pression et d'effet de vapeur d'eau par l'acide fumarique ou l'acide maléique sous l'action d'un catalyseur.
L'acide DL-malique est désormais reconnu comme un additif alimentaire sûr, un agent acidifiant, un conservateur et un régulateur de pH, l'acidité est douce et persistante, l'acidité est 20% plus forte que l'acide citrique.
L'acide DL-malique peut être utilisé pour tous les types d'aliments, en fonction des besoins de production, et doit être utilisé de manière appropriée.
Avantages
La poudre d'acide DL-malique est généralement utilisée par les culturistes en conjonction avec le magnésium.
L’acide DL-malique aide à soutenir les muscles pendant l’exercice et peut aider à la récupération musculaire après l’entraînement.
L’acide DL-malique peut aider à stimuler l’énergie musculaire et à détoxifier le corps.
L’acide DL-malique a également une saveur aigre et acidulée qui peut être utilisée comme arôme pour les aliments.
Aide à la récupération musculaire après l'exercice
Peut aider à stimuler l'énergie musculaire
Aide à détoxifier le corps
Ajoute une saveur aigre et acidulée aux aliments
Point de fusion : 131-133 °C(lit.)
Point d'ébullition : 150℃ [à 101 325 Pa]
Densité : 1 609 g/cm3
Densité de vapeur : 4,6 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : < 0,1 mm Hg ( 20 °C)
LogP : -1,3 à 24℃
Utilisations
L'acide DL-malique est principalement utilisé dans l'industrie alimentaire et des boissons.
Les utilisations de l’acide DL-malique sont généralement liées au rôle de l’acide malique dans la production d’énergie chimique pour les conditions aérobies et anaérobies.
Ces utilisations comprennent la gestion de l’inconfort, la production d’énergie, l’hygiène bucco-dentaire et la détoxification générale.
L'acide DL-malique est utilisé comme additif alimentaire.
L'acide DL-malique est un composant de certains arômes artificiels de vinaigre.
En outre, l'acide DL-malique est utilisé dans la préparation de composés chiraux, notamment le récepteur κ-opioïde.
L'acide DL-malique est utilisé pour la résolution chirale par électrophorèse capillaire à échange de ligands.
L'acide DL-malique peut former des chélates avec des ions métalliques et peut être utilisé pour éliminer les produits de corrosion des métaux (rouille).
L'acide DL-malique peut être utilisé seul ou en combinaison avec d'autres acides organiques, utilisé comme agent de nettoyage des métaux.
L'acide DL-malique est utilisé dans l'industrie alimentaire comme stabilisateur d'émulsion pour les acidulants, les agents de rétention de couleur, les conservateurs, le jaune d'œuf, etc. Il est également utilisé dans l'industrie pharmaceutique. L'acide DL-malique est utilisé comme acidulant pour les boissons fraîches (telles que les boissons lactée, les boissons lactées, les sodas, le cola), les aliments surgelés (tels que les jus de fruits, les glaces, etc.), les aliments transformés (tels que le vin de fruits, la mayonnaise), les agents de rétention de couleur pour les boissons aux fruits et similaires, les conservateurs et les stabilisateurs d'émulsion pour le jaune d'œuf et similaires.
Les utilisations comprennent également des matières premières pour les produits pharmaceutiques, les cosmétiques, les solutions dentaires, les détergents pour métaux, les agents anticoagulants dans l'industrie textile et les agents de blanchiment fluorescents pour les fibres de polyester.
L’acide DL-malique est reconnu internationalement comme un additif alimentaire sûr.
L'acide DL-malique est utilisé comme agent acidifiant, conservateur et régulateur de pH.
Le goût acide de l'acide DL-malique est doux et durable, et le goût acide est 20 % plus fort que celui de l'acide citrique.
Peut être utilisé pour tous les types d'aliments, selon les besoins de production de la quantité d'utilisation appropriée.
L'industrie alimentaire est utilisé comme stabilisateur d'émulsion pour les acidulants, les agents de rétention de couleur, les conservateurs, le jaune d'œuf, etc., également utilisé dans l'industrie pharmaceutique utilisé comme réactifs biochimiques et réactifs expérimentaux utilisé comme agent acide pour les boissons fraîches (boissons fraîches pures, boissons fraîches concentrées, boissons fraîches en poudre, boissons aux bactéries lactiques, boissons lactées, sodas, boissons au cola), acidulants alimentaires froids (rosée de fruits, crème glacée), acidulants alimentaires transformés (chewing-gum, fructose de fruits, marmelade, confiture d'écorces d'orange, jus de tomate, sauce soja, vinaigre, vin de fruits, mayonnaise, margarine), antiacides, agents de conservation du ton pour boissons aux fruits, etc., conservateurs (stabilisateurs d'émulsion pour mayonnaise, etc.).
L'acide DL-malique a été neutralisé avec une solution de carbonate de sodium et concentré sous vide pour donner l'acide DL-malique sodique.
L'acide DL-malique est également un assaisonnement, un substitut de sel pour les patients atteints de néphrite.
Le malate peut être utilisé comme additif pour la margarine et d’autres huiles comestibles.
Les utilisations non comestibles de l'acide DL-malique comprennent des matières premières qui peuvent être utilisées comme produits pharmaceutiques, cosmétiques, solutions dentaires, détergents pour métaux, tampons, anticoagulants pour l'industrie textile, déodorants industriels, agents de blanchiment fluorescents pour fibres de polyester et un monomère pour la production d'une résine alkyde.
L'acide DL-malique et l'acide L-malique sont des substances sûres et non toxiques, utilisées comme exhausteurs de goût, agents aromatisants, médicaments auxiliaires et agents de contrôle du pH, les États-Unis ne doivent pas dépasser 6,9% des bonbons durs, les autres aliments sont d'environ 0,7%, mais ces deux types d'acide malique ne doivent pas être utilisés dans les aliments pour bébés, la pureté des exigences de plus de 99%, le point de fusion de 127-130 ℃, la teneur en métaux lourds de 0,002%.
Le résidu à l’allumage était inférieur à 0,05 %.
L'acide DL-malique est un acide fort, à 17 degrés C, en solution aqueuse 0,1 molaire de pH 2,28, peut stimuler la muqueuse et endommager l'émail des dents.
L'acide DL-malique en tant qu'additif alimentaire et agent aromatisant couramment utilisé, largement utilisé dans les aliments à base de gelée et de fruits, contribue à l'absorption des aliments et améliore l'appétit.
En tant qu'acidulant, l'acide DL-malique peut être utilisé à la place de l'acide citrique ; il est couramment utilisé comme agent de rétention de tonus pour une boisson fraîche, un aliment froid, un acidulant pour un aliment transformé, un conservateur, une boisson aux fruits, etc.
Dans l’industrie non alimentaire, l’acide DL-malique peut être utilisé dans les produits pharmaceutiques, les cosmétiques, les nettoyants pour métaux, les déodorants industriels et les tampons.
Dans l'industrie textile, les matières premières utilisées pour les inhibiteurs et les agents de blanchiment fluorescents sont :
Méthode de production
L'acide DL-malique peut être préparé en ajoutant de l'eau à l'acide fumarique ou à l'acide maléique par catalyse à haute température et haute pression.
L'acide fumarique a été dissous dans de l'eau distillée et chauffé à 50°C puis introduit dans le réacteur haute pression.
L'acide DL-malique est chauffé à 180-199 ℃ et la pression est d'environ 1 MPa.
Après 8h de réaction, la température est abaissée en dessous de 100°C et le réactif est expulsé.
Les cristaux ont été précipités par concentration sous vide à 60°C.
Après refroidissement, déshydratation et séchage pour obtenir le produit fini.
Le rendement était de 88 %. Une autre méthode importante de production d'acide malique est la fermentation, qui est produite par fermentation d'hydrates de carbone avec une levure mutante.
l'acide malique est produit par synthèse chimique, fermentation et transformation enzymatique (ou microbienne).
Synthèse chimique de l'acide dl-malique 185 de l'anhydride maléique a été dissous dans de l'eau et agité dans un autoclave en acier inoxydable à -C ± 3 °C et MPA pendant 6 à 8 heures.
Dans le processus de réaction, lorsque la température est supérieure à 120 °C, l'acide maléique et l'eau produisent de l'acide malique ; et lorsque la température est supérieure à 130 °C, l'acide malique lui-même s'isomérise également en acide fumarique. Dans les conditions de réaction, il existe un équilibre entre l'acide malique et l'acide fumarique.
Par conséquent, lorsque la réaction a été terminée, le rapport entre l’acide maléique et l’acide malique était de 1:1,7.
Lorsque l'acide fumarique est ajouté en proportion au début de la réaction, le rendement peut être augmenté de 63 % à plus de 90 %.
Après avoir refroidi les réactifs à moins de 100°C, l'autoclave a été concentré sous pression réduite à 60°C, puis refroidi, cristallisé, centrifugé et séché pour obtenir un produit fini.
2 micro-organismes (ou enzymes) Conversion de l'acide fumarique pour produire de l'acide L-malique Brevibacterium, Brevibacterium flavum et les bactéries productrices d'ammoniac court et d'autres micro-organismes peuvent effectuer la conversion de l'acide fumarique en acide malique.
Tout d'abord, la matière première acide fumarique et le carbonate de calcium ont réagi pour générer du fumarate de calcium, puis le malate de calcium a été généré par la colonne de conversion (37 °C).
L'acide DL-malique a été obtenu par extraction et le taux de conversion était de 98 %.
Production d'acide DL-malique par fermentation en une étape d'une seule souche d'Aspergillus oryzae, Aspergillus parasiticus, Aspergillus flavus et d'autres micro-organismes peuvent produire de l'acide L-malique par fermentation de matières premières sucrées.
Le taux de fermentation était de 4,4 % à 4,95 %, et le taux de conversion du sucre était de 68 % à 75 % lorsque la fermentation a été réalisée dans le fermenteur pendant 40 heures.
4 fermentation mixte production en deux étapes d'acide L-malique d'abord, Rhizopus Rhizopus R25 dans le milieu contenant 12% de glucose pour accumuler l'acide fumarique, puis inoculé avec Proteus P1 commun pour continuer la fermentation 2d, le rendement en acide L-glycolique était de 5,2~5,48g/100mL, et le taux de conversion du sucre était de 86,7% ~ 91,3%.
Avec 18% de poudre de pomme de terre pouvant remplacer le milieu contenant 12% de glucose, production d'acide L-malique jusqu'à 5,47g/100mL.
Le bouillon de fermentation a été dilué et filtré, et la solution claire a été concentrée sous pression réduite et refroidie pour obtenir du malate de calcium.
L'acide L-malique a été hydrolysé avec de l'acide sulfurique et échangé avec de la résine 732, et l'éluat a été échangé avec de la résine anionique 301 pour obtenir une solution claire d'acide malique.
Enfin, l’acide DL-malique est concentré sous pression réduite, refroidi pour cristalliser et recristallisé pour obtenir un produit fini.
