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L'acide DL-malique est un acide 2-hydroxydicarboxylique, dérivé de l'acide succinique, dans lequel un atome d'hydrogène lié à un carbone est remplacé par un groupe hydroxyle.
L'acide DL-malique joue un rôle de régulateur d'acidité alimentaire et constitue un métabolite fondamental.
L'acide DL-malique est un acide 2-hydroxydicarboxylique et un acide C4-dicarboxylique.
CAS : 617-48-1
Formule mathématique : C₄H₆O₅
Masse molaire : 134,09
EINECS : 210-514-9
Synonymes : Acide (+/-)-2-hydroxysuccinique ; acide malique, DL- ; acide (+/-)-butanedioique ; Musashi-no-Ringosan ; acide DL-malique, 98 % (DL-felsre) ; C00711 ; acide (+/-)-hydroxybutanedioïque ; acide (+/-)-hydroxysuccinique
L’acide DL-malique est fonctionnellement apparenté à l’acide succinique.
L’acide DL-malique est l’acide conjugué d’un malate(2-) et d’un malate.
Poudre ou granulés cristallins blancs ou presque blancs, à goût fortement acide. Un gramme se dissout dans 0,8 mL d'eau et dans 1,4 mL d'alcool.
Les solutions d'acide DL-malique sont optiquement inactives.
L'acide DL-malique fond à environ 130 °C.
L'acide DL-malique est un composé organique de formule moléculaire HO₂CCH(OH)CH₂CO₂H.
L'acide DL-malique est un acide dicarboxylique produit par tous les organismes vivants, responsable de l'acidité des fruits et utilisé comme additif alimentaire.
L'acide DL-malique possède deux stéréoisomères (énantiomères L et D), mais seul l'isomère L existe à l'état naturel.
Les sels et les esters de l'acide DL-malique sont appelés malates.
L'anion malate est un intermédiaire métabolique du cycle de l'acide citrique.
L'acide DL-malique est un acide alpha-hydroxylé présent dans certains fruits et vins.
L'acide DL-malique est utilisé dans l'alimentation et les cosmétiques, et parfois comme médicament.
L'acide DL-malique est acide.
Appliqué sur la peau, il contribue à éliminer les cellules mortes.
Son acidité favorise également la production de salive chez les personnes souffrant de sécheresse buccale.
L'acide DL-malique intervient aussi dans le cycle de Krebs.
L'acide DL-malique est un processus par lequel l'organisme produit de l'énergie.
On utilise couramment l'acide malique pour soulager la sécheresse buccale.
L'acide DL-malique est également utilisé pour traiter l'acné, la fibromyalgie, la fatigue, les rides et de nombreuses autres affections, mais ces usages ne sont pas étayés par des preuves scientifiques solides.
L'acide DL-malique est un acide alpha-hydroxylé.
Il ne faut pas confondre l'acide DL-malique avec d'autres acides alpha-hydroxylés (AHA).
L'acide DL-malique est un composé organique polyvalent qui joue un rôle important dans diverses industries, notamment l'agroalimentaire, la pharmacie et la cosmétique. Présent naturellement dans les fruits, notamment les pommes, l'acide DL-malique est reconnu pour son profil acidulé, ce qui en fait un excellent acidifiant dans les préparations alimentaires.
Sa capacité à rehausser la saveur et à préserver la fraîcheur des aliments en fait un ingrédient de choix pour les fabricants de produits alimentaires.
De plus, l'acide DL-malique est un ingrédient clé dans la production de polymères biodégradables et un régulateur de pH dans les formulations cosmétiques, contribuant à l'hydratation et à l'amélioration du grain de peau.
Dans le secteur pharmaceutique, il est utilisé comme excipient dans les formulations de médicaments, améliorant leur solubilité et leur stabilité.
Ses propriétés chélatrices le rendent également précieux pour la séquestration des ions métalliques. Les chercheurs apprécient l'acide DL-malique pour son rôle dans les études métaboliques et son potentiel dans le développement de nouveaux agents thérapeutiques.
Grâce à ses applications multifonctionnelles et à son origine naturelle, l'acide DL-malique se distingue comme un composé répondant aux divers besoins de différentes industries, tout en favorisant le développement durable. L'acide DL-malique est une forme synthétique de l'acide malique, contenant des proportions égales d'isomères D et L.
Ce mélange racémique est produit par synthèse chimique et largement utilisé dans les industries agroalimentaires et des compléments alimentaires en raison de son faible coût et de sa grande polyvalence.
Bien que seul l'isomère L contribue au métabolisme humain, l'acide DL-malique est néanmoins accepté dans la fabrication de produits alimentaires et de compléments alimentaires car il présente des propriétés gustatives et de formulation similaires.
L'acide DL-malique est couramment utilisé comme acidifiant alimentaire, exhausteur de goût et ingrédient de compléments pré-entraînement en raison de son rôle dans la production d'énergie.
L'acide malique est un acide dicarboxylique de formule chimique C₄H₆O₅, qui possède deux structures appelées énantiomères.
L'acide DL-malique est naturellement présent dans tous les organismes, tandis que l'acide D-malique doit être synthétisé en laboratoire.
Un mélange d'acide DL-malique et d'acide L-malique est appelé mélange racémique, communément désigné sous le nom d'acide DL-malique.
Propriétés chimiques de l'acide DL-malique
Point de fusion : 131-133 °C (littérature)
Point d'ébullition : 150 °C [à 101 325 Pa]
Densité : 1 609 g/cm³
Densité de vapeur : 4,6 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : < 0,1 mmHg (à 20 °C)
FEMA : 2655 | ACIDE L-MALIQUE
Point d'ébullition : 203 °C
Température de stockage : Réfrigérateur
Solubilité dans le méthanol : 0,1 g/mL, limpide, incolore
pKa : pK1 : 3,458 ; pK2 : 5,097 (à 25 °C)
Aspect : Solide
Couleur : Blanc à blanc cassé
Solubilité dans l'eau : 500 g/L à 25 °C
Stabilité : Stable. Incompatible avec les oxydants forts, les bases fortes, les amines, les métaux alcalins et les carbonates.
LogP : -1,3 à 24 °C
Référence CAS : 617-48-1
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : acide DL-malique (617-48-1)
Biochimie
L'acide DL-malique est la forme naturelle, tandis qu'un mélange d'acides L- et D-malique est produit par synthèse.
Le malate joue un rôle important en biochimie.
Dans le processus de fixation du carbone C4, le malate est une source de CO₂ dans le cycle de Calvin.
Dans le cycle de l'acide citrique, le (S)-malate est un intermédiaire, formé par l'addition d'un groupe -OH sur la face si du fumarate.
L'acide DL-malique peut également être formé à partir du pyruvate par des réactions anaplérotiques.
Le malate est aussi synthétisé par carboxylation du phosphoénolpyruvate dans les cellules de garde des feuilles.
En tant que double anion, le malate accompagne souvent les cations potassium lors de l'absorption de solutés par les cellules de garde afin de maintenir l'équilibre électrique intracellulaire.
L'accumulation de ces solutés dans la cellule de garde diminue le potentiel osmotique, permettant à l'eau de pénétrer dans la cellule et favorisant l'ouverture des stomates.
Utilisations
L'acide DL-malique est principalement utilisé dans l'industrie agroalimentaire.
Il est utilisé comme additif alimentaire.
L'acide DL-malique entre dans la composition de certains arômes artificiels de vinaigre.
De plus, il est utilisé dans la préparation de composés chiraux, notamment les récepteurs κ-opioïdes.
L'acide DL-malique est utilisé pour la résolution chirale par électrophorèse capillaire à échange de ligands.
Les utilisations de l'acide DL-malique sont généralement liées au rôle de l'acide malique dans la production d'énergie chimique en conditions aérobies et anaérobies.
Ces utilisations comprennent la gestion de l'inconfort, la production d'énergie, l'hygiène buccale et la détoxification générale.
Hygiène buccale
L'acide DL-malique possède des propriétés antiseptiques qui le rendent utile pour le maintien d'une bonne hygiène buccale.
Énergie
L'acide DL-malique peut contribuer au maintien d'un niveau d'énergie normal, notamment en cas de fatigue chronique.
Détoxification
L'acide DL-malique peut fixer les ions métalliques tels que l'aluminium et le plomb.
Cet effet contribue au maintien d'une bonne santé générale, notamment pour le cerveau et le foie.
Gestion de l'inconfort
L'acide DL-malique peut aider à soulager les douleurs musculaires liées à des affections chroniques.
Cette utilisation est particulièrement indiquée dans les cas caractérisés par une faible oxygénation.
Dans l'alimentation
L'acide DL-malique a été isolé pour la première fois du jus de pomme par Carl Wilhelm Scheele en 1785.
Antoine Lavoisier a proposé en 1787 le nom d'acide malique, dérivé du latin « mālum », qui signifie pomme, tout comme le nom de son genre, « Malus ».
En allemand, l'acide DL-malique est appelé « Äpfelsäure » (ou « Apfelsäure »), un terme dérivé du pluriel ou du singulier d'un produit acide issu de la pomme, tandis que le ou les sels sont appelés « malate ». L'acide DL-malique est le principal acide de nombreux fruits, notamment les abricots, les mûres, les myrtilles, les cerises, les raisins, les mirabelles, les pêches, les poires, les prunes et les coings. On le trouve également en plus faible concentration dans d'autres fruits, comme les agrumes.
L'acide DL-malique contribue à l'acidité des pommes vertes.
Les pommes acides en contiennent une forte proportion.
L'acide DL-malique est présent dans le raisin et dans la plupart des vins, à des concentrations pouvant atteindre 5 g/L.
L'acide DL-malique confère au vin son goût acidulé ; sa concentration diminue avec la maturité du fruit.
Le goût de l'acide DL-malique est très net et pur dans la rhubarbe, plante dont il constitue l'arôme principal.
L'acide DL-malique est également responsable de la saveur acidulée du sumac.
L'acide DL-malique entre aussi dans la composition de certains arômes artificiels de vinaigre, comme ceux des chips aromatisées « sel et vinaigre ».
La fermentation malolactique transforme l'acide DL-malique en acide lactique, beaucoup plus doux.
L'acide DL-malique est naturellement présent dans tous les fruits et de nombreux légumes ; il est également produit lors du métabolisme des fruits.
L'acide DL-malique, lorsqu'il est ajouté aux produits alimentaires, est désigné par le numéro E 296.
L'acide DL-malique est parfois utilisé seul ou en remplacement de l'acide citrique, moins acide, dans les bonbons acidulés.
Ces bonbons portent parfois une mention indiquant qu'une consommation excessive peut provoquer une irritation buccale.
L'acide DL-malique est autorisé comme additif alimentaire dans l'Union européenne, aux États-Unis, en Australie et en Nouvelle-Zélande (où il est répertorié sous le numéro INS 296).
L'acide DL-malique contient 10 kJ (2,39 kilocalories) d'énergie par gramme.
Production et principales réactions :
L'acide DL-malique racémique est produit industriellement par double hydratation de l'anhydride maléique.
En 2000, la capacité de production américaine était de 5 000 tonnes par an.
Les énantiomères peuvent être séparés par résolution chirale du mélange racémique.
L'acide S-malique est obtenu par fermentation de l'acide fumarique.
L'autocondensation de l'acide malique en présence d'acide sulfurique fumant donne l'acide coumalique pyrone.
2 HO₂CCH(OH)CH₂CO₂H → HO₂CC₄H₃O₂ + 2 CO + 4 H₂O
Du monoxyde de carbone et de l'eau sont libérés au cours de cette réaction.
L'acide DL-malique a joué un rôle important dans la découverte de l'inversion de Walden et du cycle de Walden, au cours duquel l'acide (−)-malique est d'abord converti en acide (+)-chlorosuccinique par l'action du pentachlorure de phosphore.
L'oxyde d'argent humide convertit ensuite le composé chloré en acide (+)-malique, qui réagit alors avec PCl₅ pour former l'acide (−)-chlorosuccinique.
Le cycle est complet lorsque l'oxyde d'argent transforme à nouveau ce composé en acide (−)-malique.
L'acide DL-malique est utilisé pour la résolution de l'α-phényléthylamine, un agent de résolution polyvalent.
