DL-MALİK ASİT

DL-malik asit, bir karbon atomuna bağlı hidrojenlerden birinin bir hidroksil grubu ile değiştirildiği süksinik asit olan bir 2-hidroksidikarboksilik asittir.
DL-malik asit, gıda asitliğini düzenleyici ve temel bir metabolit olarak rol oynar.
DL-malik asit, bir 2-hidroksidikarboksilik asit ve bir C4-dikarboksilik asittir.

CAS: 617-48-1
MF: C4H6O5
MW: 134.09
EINECS: 210-514-9

Eş anlamlılar
(+/-)-2-HİDROKSİSÜKSİNİK ASİT; MALİK ASİT, DL-; (+/-)-bütandioik asit; Musashi-no-Ringosan; DL-Malik asit, %98 (DL-felsre); C00711; (+/-)-HİDROKSİBÜTANEDIOİK ASİT; (+/-)-HİDROKSİSÜKSİNİK ASİT

DL-malik asit, fonksiyonel olarak süksinik asit ile ilişkilidir.
DL-malik asit, bir malat(2-) ve bir malatın konjuge asididir.
Beyaz veya neredeyse beyaz, kristal toz veya granül halinde olup güçlü bir asidik tada sahiptir.
1 gram 0,8 mL suda ve 1,4 mL alkolde çözünür.
DL-malik asit çözeltileri optik olarak inaktiftir.
DL-malik asit yaklaşık 130°C'de erir.
DL-malik asit, moleküler formülü HO2CCH(OH)CH2CO2H olan organik bir bileşiktir.
DL-malik asit, tüm canlı organizmalar tarafından üretilen, meyvelerin ekşi tadına katkıda bulunan ve gıda katkı maddesi olarak kullanılan bir dikarboksilik asittir.
DL-malik asidin iki stereoizomerik formu (L- ve D-enantiomerleri) vardır, ancak doğal olarak yalnızca L-izomeri bulunur.

DL-malik asidin tuzları ve esterleri malatlar olarak bilinir.
Malat anyonu, sitrik asit döngüsünde metabolik bir ara maddedir.
DL-malik asit, bazı meyvelerde ve şaraplarda bulunan bir alfa hidroksi asittir.
DL-malik asit gıdalarda, kozmetiklerde ve bazen de ilaç olarak kullanılır.
DL-malik asit ekşi ve asidiktir.
Bu, cilde uygulandığında ölü deri hücrelerinin temizlenmesine yardımcı olur.
DL-malik asidin ekşiliği ayrıca ağız kuruluğu olan kişilerde daha fazla tükürük üretimine yardımcı olur.

DL-malik asit ayrıca Krebs döngüsünde de yer alır.
DL-malik asit, vücudun enerji üretmek için kullandığı bir süreçtir.
İnsanlar genellikle ağız kuruluğu için malik asit kullanırlar.
DL-malik asit ayrıca akne, fibromiyalji, yorgunluk, kırışık cilt ve birçok başka durum için de kullanılır, ancak bu kullanımları destekleyecek iyi bir bilimsel kanıt yoktur.
DL-malik asit bir alfa hidroksi asittir.
DL-malik asidi diğer alfa hidroksi asitlerle (AHA'lar) karıştırmayın.

DL-malik asit, özellikle gıda ve içecek, ilaç ve kozmetik sektörlerinde önemli bir rol oynayan çok yönlü bir organik bileşiktir.
Özellikle elmalarda doğal olarak bulunan DL-malik asit, ekşi tadıyla yaygın olarak bilinir ve bu da onu gıda formülasyonlarında mükemmel bir asitlendirici yapar.

DL-malik asidin lezzeti artırma ve tazeliği koruma yeteneği, onu gıda üreticileri arasında tercih edilen bir seçenek haline getirir.
Ek olarak, DL-malik asit, biyolojik olarak parçalanabilir polimerlerin üretiminde ve kozmetik formülasyonlarda pH düzenleyici olarak önemli bir bileşen olarak görev yaparak cilt nemlendirmesine ve dokusunun iyileştirilmesine katkıda bulunur.
İlaç sektöründe, DL-malik asit, ilaç formülasyonlarında çözünürlüğü ve stabilitesini artıran bir yardımcı madde olarak kullanılır.
Şelatlama özellikleri ayrıca DL-malik asidi metal iyonu tutma uygulamalarında değerli kılar. Araştırmacılar, DL-malik asidi metabolik çalışmalardaki rolü ve yeni terapötik ajanlar geliştirmedeki potansiyeli nedeniyle takdir etmektedir.
Çok fonksiyonlu uygulamaları ve doğal kökeniyle DL-malik asit, sürdürülebilirliği teşvik ederken çeşitli endüstrilerin farklı ihtiyaçlarını karşılayan bir bileşik olarak öne çıkmaktadır.
DL-malik asit, hem D- hem de L-izomerlerinin eşit oranlarda bulunduğu sentetik bir malik asit versiyonudur.

Bu rasemik karışım kimyasal sentez yoluyla üretilir ve maliyet etkinliği ve geniş işlevselliği nedeniyle gıda ve takviye endüstrilerinde yaygın olarak kullanılır.
Sadece L-izomeri insan metabolizmasına katkıda bulunurken, DL-malik asit, tat ve formülasyon özelliklerinde benzer performans gösterdiği için gıda ve takviye üretiminde hala kabul görmektedir.
DL-malik asit, enerji üretimindeki rolü nedeniyle yaygın olarak gıda asitlendirici, aroma arttırıcı ve antrenman öncesi takviye bileşeni olarak kullanılır.
Malik asit, kimyasal formülü C4H6O5 olan ve enantiomer olarak bilinen iki yapıya sahip bir dikarboksilik asittir.
DL-malik asit tüm organizmalarda doğal olarak bulunurken, D-malik asit laboratuvarda sentezlenmelidir.
DL-malik asit ve L-malik asit karışımına rasemik karışım denir ve bu karışım yaygın olarak DL-malik asit olarak bilinir.

DL-Malik Asit Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 131-133 °C (literatür)
Kaynama noktası: 150℃ [101 325 Pa'da]
Yoğunluk: 1,609 g/cm³
Buhar yoğunluğu: 4,6 (havaya göre)
Buhar basıncı: <0,1 mm Hg (20 °C)
FEMA: 2655 | L-MALİK ASİT
Fp: 203°C
Saklama sıcaklığı: Buzdolabı
Metanolde çözünürlük: 0,1 g/mL, berrak, renksiz
pKa: pK1: 3,458; pK2: 5,097 (25°C)
Form: Katı
Renk: Beyazdan Kirli Beyaza
Suda çözünürlük: 25℃'de 500 g/L
Stabilite: Kararlı. Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü bazlar, aminler, alkali metaller ve karbonatlarla uyumsuz.
LogP: 24℃'de -1,3
CAS Veritabanı Referansı: 617-48-1 (CAS Veritabanı Referansı)
EPA Madde Kayıt Sistemi: DL-malik asit (617-48-1)

Biyokimya
DL-malik asit doğal olarak bulunan formdur, oysa L- ve D-malik asit karışımı sentetik olarak üretilir.
Malat, biyokimyada önemli bir rol oynar.
C4 karbon fiksasyon sürecinde, malat Calvin döngüsünde bir CO2 kaynağıdır.
Sitrik asit döngüsünde, (S)-malat, fumaratın si yüzüne bir -OH grubunun eklenmesiyle oluşan bir ara maddedir.
DL-malik asit ayrıca anaplerotik reaksiyonlar yoluyla piruvattan da oluşabilir.
Malat ayrıca bitki yapraklarının bekçi hücrelerinde fosfoenolpiruvatın karboksilasyonuyla da sentezlenir.
Çift anyon olan malat, hücredeki elektriksel dengeyi korumak için bekçi hücrelerine çözünen maddelerin alınması sırasında genellikle potasyum katyonlarına eşlik eder.
Bu çözünen maddelerin bekçi hücresi içinde birikmesi, çözünen madde potansiyelini düşürerek suyun hücreye girmesine ve stomaların açılmasına olanak tanır.

Kullanım Alanları
DL-malik asit öncelikle gıda ve içecek endüstrisinde kullanılır.
DL-malik asit gıda katkı maddesi olarak kullanılır.
DL-malik asit, bazı yapay sirke aromalarının bir bileşenidir.
Ayrıca, DL-malik asit, κ-opioid reseptörleri de dahil olmak üzere kiral bileşiklerin hazırlanmasında kullanılır.
DL-malik asit, ligand değişimli kapiller elektroforez ile kiral çözünürlük için kullanılır.
DL-malik asidin kullanım alanları genel olarak, hem aerobik hem de anaerobik koşullar için kimyasal enerji üretimindeki rolüyle ilgilidir.
Bu kullanım alanları arasında rahatsızlığın yönetimi, enerji üretimi, ağız hijyeni ve genel detoksifikasyon yer alır.

Ağız Hijyeni Desteği
DL-malik asit, ağız hijyeninin korunmasında faydalı olmasını sağlayan antiseptik özelliklere sahip olabilir.

Enerji Desteği
DL-malik asit, özellikle yorgunlukla karakterize kronik durumlar için normal enerji seviyelerinin korunmasına yardımcı olabilir.

Detoksifikasyon
DL-malik asit, alüminyum ve kurşun gibi metal iyonlarını bağlayabilir.
Bu etki, özellikle beyin ve karaciğer için genel sağlığı desteklemeye yardımcı olabilir.

Rahatsızlık Yönetimi
DL-malik asit, kronik rahatsızlıklara bağlı kas rahatsızlıklarının yönetimine yardımcı olabilir.
Bu kullanım, düşük oksijen seviyeleriyle karakterize edilen durumlar için en uygundur.

Gıdalarda
DL-malik asit ilk olarak 1785 yılında Carl Wilhelm Scheele tarafından elma suyundan izole edilmiştir.
Antoine Lavoisier 1787 yılında, elma anlamına gelen Latince mālum kelimesinden türetilen acide malique adını önermiştir - cins adı da Malus'tur.
Almanca'da DL-malik asit, elma meyvesinden elde edilen ekşi bir şeyin çoğul veya tekil halinden sonra Äpfelsäure (veya Apfelsäure) olarak adlandırılır, ancak tuz(lar)ına Malat(e) denir.
DL-malik asit, kayısı, böğürtlen, yaban mersini, kiraz, üzüm, mirabelle, şeftali, armut, erik ve ayva dahil olmak üzere birçok meyvenin ana asididir ve turunçgiller gibi diğer meyvelerde daha düşük konsantrasyonlarda bulunur.

DL-malik asit, olgunlaşmamış elmaların ekşiliğine katkıda bulunur.
Ekşi elmalar yüksek oranda bu asidi içerir.
DL-malik asit, üzümlerde ve çoğu şarapta bazen 5 g/L'ye kadar yüksek konsantrasyonlarda bulunur.
DL-malik asit, şaraba ekşi bir tat verir; miktarı meyve olgunlaştıkça azalır.
DL-malik asidin tadı, ana aromasını oluşturduğu ravent bitkisinde çok belirgin ve saftır.
DL-malik asit ayrıca sumak baharatının ekşi tadından sorumlu bileşiktir.
DL-malik asit ayrıca "tuz ve sirke" aromalı patates cipsleri gibi bazı yapay sirke aromalarının da bir bileşenidir.

Malolaktik fermantasyon süreci, DL-malik asidi çok daha hafif olan laktik aside dönüştürür.
DL-malik asit, tüm meyvelerde ve birçok sebzede doğal olarak bulunur ve meyve metabolizmasında üretilir.
Gıda ürünlerine eklendiğinde, DL-malik asit E296 numarasıyla gösterilir.
DL-malik asit, bazen ekşi şekerlemelerde daha az ekşi olan sitrik asit ile birlikte veya onun yerine kullanılır.
Bu şekerlemeler bazen aşırı tüketiminin ağızda tahrişe neden olabileceğini belirten bir uyarı ile etiketlenir.
DL-malik asit, AB, ABD ve Avustralya ve Yeni Zelanda'da (INS numarası 296 ile listelenmiştir) gıda katkı maddesi olarak kullanım için onaylanmıştır.
DL-malik asit, gram başına 10 kJ (2,39 kilokalori) enerji içerir.

Üretim ve ana reaksiyonlar
Rasemik DL-malik asit, maleik anhidritin çift hidrasyonu ile endüstriyel olarak üretilir.
2000 yılında Amerikan üretim kapasitesi yılda 5.000 tondu.
Enantiomerler, rasemik karışımın kiral çözünürlüğü ile ayrılabilir.
S-malik asit, fumarik asidin fermantasyonuyla elde edilir.
Dumanlı sülfürik asit varlığında malik asidin kendi kendine yoğunlaşması, piron kumalik asidi verir:

2 HO2CCH(OH)CH2CO2H → HO2CC4H3O2 + 2 CO + 4 H2O
Bu reaksiyon sırasında karbonmonoksit ve su açığa çıkar.
DL-malik asit, Walden inversiyonunun ve Walden döngüsünün keşfinde önemli rol oynamıştır; bu döngüde (−)-malik asit önce fosfor pentaklorürün etkisiyle (+)-klorosüksinik aside dönüştürülür.
Daha sonra ıslak gümüş oksit, klor bileşiğini (+)-malik aside dönüştürür ve bu da PCl5 ile reaksiyona girerek (−)-klorosüksinik aside dönüşür.
Gümüş oksit bu bileşiği tekrar (−)-malik aside dönüştürdüğünde döngü tamamlanır.

DL-malik asit, kendi başına çok yönlü bir çözücü madde olan α-feniletilamini çözmek için kullanılır.