Быстрый Поиска
DL-винная кислота белая кристаллическая кислота, широко используемая в качестве промежуточного или разделяющего агента в фармацевтической промышленности.
DL-винная кислота это белый порошок, широко используемый в пищевой промышленности, в качестве пенообразователя пива, кислого вкусового агента, модификатора вкуса и в основном используется для получения солей винной кислоты, таких как тартрат калия и натрия. Также ее можно использовать в качестве нарывного средства для пива, подкислителя и ароматизатора для пищевых продуктов и т. д.
Номер CAS: 133-37-9
Номер ЕС: 205-105-7
Название ИЮПАК: 2,3-дигидроксибутандиовая кислота
Химическая формула: C4H6O6
Другие названия: (+-)-винная кислота, (2RS,3RS)-винная кислота, бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-, (R*,R*)-, DL-тартрат, паравинная кислота, рацемическая кислота, рацемическая винная кислота, растворимая винная кислота, винная кислота D,L, Traubensaure, увинная кислота, dl-винная кислота, бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-, (2R,3R)-rel-, бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-, (R*,R*)-(+-)-, бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-, (theta,theta)-(+-)-, [ChemIDplus] dl-Weinsaure (немецкий), Vogesensaure (немецкий), [Merck Index], увинная кислота, винный камень соли, DL-винная кислота, DL-TARTRATE, DL-Weinsαure, Traubensaure, Traubensαure, Vogesensαure, RACEMIC ACID, ВИННАЯ КИСЛОТА, DL-Винная кислота, винная кислота, 2,3-дигидроксиянтарная кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота, 133-37-9, 526-83-0, Рацемическая кислота, Увиковая кислота, Traubensaur, , Рацемическая винная кислота, DL-Тартрат, Паравинная кислота, Паравинная кислота, Треариновая кислота, Разрешаемая винная кислота, БУТАНДИОНОВАЯ КИСЛОТА, 2,3-ДИГИДРОКСИ-, (+)-Винная кислота, Натуральная винная кислота, Acidum tartaricum, NSC62778, Винная кислота D,L, тартрат, Винная кислота, L-(+)-, Baros, CHEBI:15674, dl-2,3-дигидроксибутандиовая кислота, Декстровинная кислота, 2RS,3RS)-Винная кислота, MFCD00071626, NSC 148314, Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-, (2R,3R)-rel-, E-7050 (2S,3S)-2,3-дигидроксиянтарная кислота, (2R,3R)-rel-2,3-дигидроксиянтарная кислота, DL-Винная кислота, 99,5%, Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-(R*,R*)-(.+/-.)-, Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-, (R*,R*)-, 868-14-4, Винная кислота, L-, (2R,3R)-2,3-дигидроксибернштейновая кислота, Винная кислота (VAN), 1007601-97-9, Kyselina vinna [Чехия], NSC155080, Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси- (2R,3R)-, Винная кислота [USAN:JAN], (.+-.)-Винная кислота, C4H6O6, (+)-(2R,3R)-Винная кислота, d-альфа,бета-Дигидроксиянтарная кислота, NSC-6277, Kyselina 2,3-дигидроксибутандиовая [Чехия], (+) винная кислота, (-) винная кислота, 1,2-дигидроксиэтан-1,2-дикарбоновая кислота, AI3-06298, 1,2-дикарбоновая кислота, (-) D-винная кислота, ACMC-209qpg, винный камень (соль/смесь), винная кислота, (DL)-, бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси- (R-(R*,R*)), бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-, [S-(R*,R*)]-, яблочная кислота, 3-гидрокси-, лево-(+)-винная кислота, декстро, лево-винная кислота, янтарная кислота, 3-дигидрокси, SCHEMBL848, ACMC-209cz3, bmse000167, янтарная кислота, 3-дигидрокси-, (.+/-.)-винная кислота, DSSTox_CID_26986, DSSTox_RID_82036, 2,3-дигидрокси-янтарная кислота, DSSTox_GSID_46986,Oprea1_827092, ВИННАЯ КИСЛОТА, (L), Винная кислота, (.+-.)-, Бутандиовая кислота, 3-дигидрокси-, CHEMBL333714, Дигидроксиянтарная кислота, (DL)-, Винная кислота, (.+/-.)-,DTXSID5046986, L+Винная кислота FCC, NF, USP, 2,3-бис(оксиданил)бутандиовая кислота,HMS3370M15, (+)-2,3-дигидроксибутандиовая кислота, (S,S)-Винная кислота, Винная кислота, BCP14303, Tox21_302052, BBL011588, MFCD00064206, s2997, STK387106, 2,3-дигидроксиянтарная кислота, (DL)-, 3-карбокси-2,3-дигидроксипропановая кислота, AKOS000120086, AKOS016844048, MCULE-3867000095, SMP2_000051, d-.альфа.,.бета.-дигидроксиянтарная кислота, NCGC00256063-01, NCGC00347131-03, AK105884, AK116146, AS-10983, CAS-133-37-9, NCI60_001102, (+)-2,3-дигидрокси-1,4-бутандиовая кислота, (+/-)-2,3-дигидрокси-1,4-бутандиовая кислота, 1467-EP2269610A2, 1467-EP2269986A1, 1467-EP2269988A2, 1467-EP2269989A1, 1467-EP2269990A1, 1467-EP2270003A1
Винная кислота — это белая кристаллическая органическая кислота, которая встречается в природе во многих растениях, особенно в винограде. Ее соль, битартрат калия, обычно известная как винный камень, образуется естественным образом в процессе виноделия. Природная винная кислота является хиральной и является полезным сырьем в органическом химическом синтезе. Природная форма кислоты — декстровинная кислота или D-(-)-винная кислота.
DL-винная кислота используется в качестве пищевых добавок, таких как кислые приправы.
DL-винная кислота также может широко использоваться в качестве промышленного химиката, например, в качестве исходного сырья для моющих средств.
DL-Винная кислота — белый кристаллический порошок.
DL-винная кислота в основном используется в пищевой промышленности в качестве подкислителя или эмульгатора для производства ингредиентов, а также может использоваться в качестве исходного материала для получения пирувата.
Его применение также распространяется на строительную отрасль в качестве замедлителя, комплексообразователя металлов в гальванической промышленности.
DL-Винная кислота — дикарбоновая кислота, выпускается в виде белого кристаллического порошка.
DL-Винная кислота может использоваться в следующих областях :
В качестве подкислителя или эмульгатора в пищевой промышленности;
В качестве замедлителя в строительстве;
В качестве промежуточного, разделяющего или солеобразующего агента в фармацевтической промышленности;
В качестве комплексообразующего, хелатирующего или противонакипного агента в гальванической и полировальной промышленности;
Как фруктовая кислота в косметической промышленности.
DL-винная кислота — белая кристаллическая кислота, широко используемая в качестве промежуточного или разделяющего агента в фармацевтической промышленности.
DL-винная кислота — это белый порошок, широко используемый в пищевой промышленности, в качестве пенообразователя пива, кислого вкусового агента, модификатора вкуса и в основном используется для получения солей винной кислоты, таких как тартрат калия и натрия. Также ее можно использовать в качестве нарывного средства для пива, подкислителя и ароматизатора для пищевых продуктов и т. д.
Винная кислота — альфа-гидроксикарбоновая кислота, по кислотным свойствам дипротонная и альдаровая, является дигидроксильным производным янтарной кислоты.
Винная кислота известна виноделам уже много веков.
Однако химический процесс экстракции был разработан в 1769 году шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле.
Винная кислота сыграла важную роль в открытии химической хиральности.
Это свойство винной кислоты впервые обнаружил в 1832 году Жан Батист Био, который обнаружил ее способность вращать поляризованный свет.
Луи Пастер продолжил эти исследования в 1847 году, изучив формы кристаллов тартрата натрия и аммония, которые он обнаружил хиральными.
Вручную сортируя кристаллы различной формы, Пастер первым получил чистый образец левовинной кислоты.
Стереохимия
Кристаллы винной кислоты, изображенные так, как будто их видят через оптический микроскоп
Природная винная кислота является хиральной и является полезным сырьем в органическом химическом синтезе.
Природная форма кислоты — декстровинная кислота или DL-винная кислота.
Поскольку он доступен в натуральном виде, он немного дешевле своего энантиомера и мезоизомера.
Префиксы dextro и levo являются архаичными терминами.
В современных учебниках природная форма обозначается как (2R,3R)-винная кислота (L-(+)-винная кислота), а ее энантиомер — как (2S,3S)-винная кислота (D-(-)-винная кислота).
Мезодиастереомер представляет собой (2R,3S)-винную кислоту (которая идентична «(2S,3R)-винной кислоте»).
В то время как два хиральных стереоизомера вращают плоскополяризованный свет в противоположных направлениях, растворы мезовинной кислоты не вращают плоскополяризованный свет.
Отсутствие оптической активности обусловлено зеркальной плоскостью в молекуле.
Винная кислота в растворе Фелинга связывается с ионами меди(II), предотвращая образование нерастворимых гидроксидных солей.
Производство
DL-Винная кислота
Изомер винной кислоты DL-винная кислота производится в промышленных масштабах в наибольших количествах.
Его получают из осадка — твердого побочного продукта брожения.
Первые побочные продукты в основном состоят из битартрата калия (KHC4H4O6).
Эта калиевая соль превращается в тартрат кальция (CaC4H4O6) при обработке известковым молоком (Ca(OH)2):
KO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + Ca(OH)2 → Ca(O2CCH(OH)CH(OH)CO2) + KOH + H2O
На практике более высокие выходы тартрата кальция достигаются при добавлении хлорида кальция.
Затем тартрат кальция преобразуется в винную кислоту путем обработки соли водным раствором серной кислоты:
Ca(O2CCH(OH)CH(OH)CO2) + H2SO4 → HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + CaSO4
Рацемическая винная кислота
Рацемическая винная кислота (т. е. смесь молекул D-(−)-винной кислоты и L-(+)-винной кислоты в соотношении 50:50, рацемическая кислота) может быть получена в ходе многостадийной реакции из малеиновой кислоты.
На первом этапе малеиновую кислоту эпоксидируют перекисью водорода с использованием вольфрамата калия в качестве катализатора.
HO2CC2H2CO2H + H2O2 → OC2H2(CO2H)2
На следующем этапе эпоксид гидролизуется.
OC2H2(CO2H)2 + H2O → (HOCH)2(CO2H)2
мезо-Винная кислота
Мезо-Винная кислота образуется в результате термической изомеризации. Дестро-Винная кислота нагревается в воде при температуре 165 °C в течение примерно 2 дней.
Мезо-Винную кислоту можно также получить из дибромянтарной кислоты с использованием гидроксида серебра:
HO2CCHBrCHBrCO2H + 2 AgOH → HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + 2 AgBr
Мезо-Винную кислоту можно отделить от остаточной рацемической кислоты путем кристаллизации, причем рацемат менее растворим.
Реактивность
DL-винная кислота может участвовать в нескольких реакциях.
Как показано на схеме реакции ниже, дигидроксималеиновая кислота образуется при обработке DL-винной кислоты перекисью водорода в присутствии соли железа.
HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + H2O2 → HO2CC(OH)C(OH)CO2H + 2 H2O
Затем дигидроксималеиновую кислоту можно окислить до тартроновой кислоты азотной кислотой.
Производные
рвотное средство
Винная кислота промышленного производства
Важными производными винной кислоты являются ее соли, винный камень (битартрат калия), сегнетова соль (тартрат калия-натрия, мягкое слабительное) и рвотное средство (тартрат сурьмяно-калийной кислоты).
Диизопропилтартрат используется в качестве сокатализатора в асимметрическом синтезе.
При добавлении винного камня в воду получается суспензия, которая очень хорошо очищает медные монеты, поскольку раствор винного камня может растворить слой оксида меди(II), присутствующий на поверхности монеты. Образующийся комплекс винного камня меди(II) легко растворяется в воде.
Неочищенный битартрат калия может приобрести цвет виноградного сока, из которого он был выделен.
Любители вина сразу узнают винную кислоту как источник «винных бриллиантов» — небольших кристаллов битартрата калия, которые иногда спонтанно образуются на пробке или дне бутылки.
Эти «тартраты» безвредны, хотя их иногда путают с битым стеклом, и их появление во многих винах предотвращается с помощью холодной стабилизации (что не всегда предпочтительно, поскольку может изменить профиль вина).
Винная кислота играет важную химическую роль, снижая pH ферментирующего «сусла» до уровня, на котором не могут существовать многие нежелательные бактерии, вызывающие порчу, а также действуя как консервант после ферментации.
Во рту винная кислота придает вину некоторую терпкость, хотя лимонная и яблочная кислоты также играют определенную роль.
Винная кислота в цитрусовых
Результаты исследования показали, что в цитрусовых, выращенных в условиях органического земледелия, содержится больше винной кислоты, чем в плодах, выращенных в условиях традиционного сельского хозяйства.
В сверхпроводниках
Винная кислота, по-видимому, повышает критическую температуру в некоторых сверхпроводниках, предположительно, за счет повышения степени окисления, хотя механизм этого явления до сих пор точно не известен.
Приложения
Винная кислота и ее производные находят широкое применение в фармацевтической промышленности.
Например, его использовали в производстве шипучих солей в сочетании с лимонной кислотой для улучшения вкуса пероральных лекарств. Производное кислоты антимонила калия, известное как рвотный камень, в малых дозах входит в состав сиропа от кашля в качестве отхаркивающего средства.
Винная кислота также имеет несколько применений в промышленности. Было обнаружено, что кислота хелатирует ионы металлов, таких как кальций и магний.
Таким образом, кислота используется в сельском хозяйстве и металлургической промышленности в качестве хелатирующего агента для комплексообразования микроэлементов в почвенных удобрениях, а также для очистки металлических поверхностей, состоящих из алюминия, меди, железа и сплавов этих металлов соответственно.
DL-винная кислота (2,3-дигидроксиянтарная кислота) — белая кристаллическая органическая кислота, выделяемая из многих растений, в частности тамаринда и винограда, и используемая в качестве антиоксиданта и добавки для придания кислого вкуса.
Винная кислота — белая кристаллическая двухосновная органическая кислота.
Это соединение встречается в природе во многих растениях, особенно в винограде, бананах и тамариндах.
Это также одна из основных кислот, содержащихся в вине.
Винную кислоту можно добавлять в пищу, когда требуется придать ей кисловатый вкус.
Он также используется как антиоксидант. Соли винной кислоты известны как тартраты.
Химическое вещество представляет собой дигидроксипроизводное янтарной кислоты.
Винная кислота содержится в винном камне и разрыхлителе.
Это химическое соединение используется для серебрения зеркал, дубления кожи и получения сегнетовой соли.
В медицинском анализе винная кислота используется для приготовления растворов для определения глюкозы.
Винная кислота — белая кристаллическая органическая кислота с противовоспалительными и антиоксидантными свойствами, которая содержится в природе во многих фруктах.
Эти свойства помогают стимулировать общую иммунную систему человека.
Винная кислота — это дикарбоновая кислота, которая содержится в различных фруктах, таких как виноград, бананы, тамаринд и цитрусовые.
Его также получают из побочных продуктов брожения вина с помощью солей, битартрата калия, также известного как винный камень.
Винная кислота является важным ингредиентом в хлебобулочных изделиях, где при смешивании с разрыхлителем она действует как разрыхлитель.
Он также улучшает вкус фруктов, а в выпечке стабилизирует структуру и цвет теста.
Экстракты винной кислоты служат буферами в цикле виноделия для контроля антиоксиданта E334, кислотности и консервантов; в других продуктах питания они действуют как натуральные усилители вкуса и пищевые эмульгаторы.
Описание: Белое твердое вещество; Бесцветное или белое твердое вещество без запаха; [JECFA] Белый кристаллический порошок без запаха; [Acros Organics MSDS]
Источники/Использование
Используется как синергист антиоксидантов, кислот, эмульгаторов, секвестрантов и ароматизаторов;
Винная кислота, также называемая дигидроксиянтарной кислотой [HOOC(CHOH)2COOH]), представляет собой белую кристаллическую природную карбоновую кислоту; плавится при температуре 171 °C, растворима в воде и спиртах.
Его получают естественным путем как побочный продукт брожения вина вместе с его солями.
Эта природная кислота используется в качестве антиоксиданта в пищевых продуктах.
Винная кислота имеет два асимметричных атома углерода и три хиральных изомера: декстро-, лево- (оптически активные) и мезо-формы (оптически неактивные).
DL-винная кислота считается энантиоморфом (каждая молекула асимметрична и является зеркальным отражением другой).
В мезовинной кислоте имеется два асимметричных атома углерода, но молекула симметрична и не проявляет оптической активности; оптическая активность внутренне компенсирована, причем действие одного асимметричного атома углерода уравновешивает действие другого.
Пара оптических изомеров, таких как dl-винная кислота и мезо-винная кислота, которые не являются энантиоморфами, называются диастереоизомерами.
Винная кислота является полезным сырьем для синтеза других хиральных соединений.
DL-винная кислота (также называемая d-2,3-дигидроксиянтарной кислотой или l-2,3-дигидроксибутандиовой кислотой) содержится главным образом во многих растениях, особенно в винограде.
Эту форму можно частично преобразовать в другие путем нагревания ее с водным раствором щелочи (гидроксидом калия), поскольку изомерные формы отличаются друг от друга температурами кипения.
Его можно синтезировать путем реакции малеиновой кислоты или фумаровой кислоты с водным раствором перманганата калия.
Винная кислота биоразлагаема, и никаких проблем с загрязнением не известно.
Винная кислота используется в основном в виде солей, например, винного камня (виннокислого калия), сегнетовой соли (виннокислого калия-натрия) и рвотного средства (виннокислого калия-сурьмы).
Его используют для улучшения вкуса пищевых продуктов, кондитерских изделий и напитков.
Он используется в качестве промежуточного химического продукта и секвестранта, а также в дублении, производстве керамики, фотографии, обработке текстиля, серебрении зеркал и окраске металлов.
Винная кислота является синергистом антиоксидантов, кислот, эмульгаторов, секвестрантов, ароматизаторов.
ФУНКЦИОНАЛЬНОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ
Синергист антиоксидантов, кислоты, эмульгатора, секвестранта, ароматизатора
Растворимость
Легко растворим в воде; умеренно растворим в этаноле
Области применения
Винная кислота и ее производные находят широкое применение в области фармацевтики.
В сочетании с лимонной кислотой его используют при производстве шипучих солей для улучшения вкуса пероральных препаратов.
Производное калиевой антимониловой кислоты, известное как рвотный камень, в малых дозах входит в состав сиропа от кашля в качестве отхаркивающего средства.
Диапазон плавления
200 - 206 с разложением при быстром нагревании в запаянной капиллярной трубке
вещества
N перманганата калия, поддерживая температуру раствора 20o. Окраска раствора не исчезает в течение 3 мин.
Химические свойства
Винная кислота, HOOC(CHOH)2COOH, представляет собой растворимое в воде и спирте бесцветное кристаллическое вещество с кислым вкусом и температурой плавления 170°C (338 OF).
Также известна как дигидроксиянтарная кислота.
Винная кислота используется в качестве промежуточного химического вещества и секвестранта, а также в дублении, производстве шипучих напитков, разрыхлителя, керамики, фотографии, обработке текстиля, серебрении зеркал и окраске металлов.
Химические свойства
Винная кислота не имеет запаха, но имеет характерный кислый вкус.
Встречающаяся в природе винная кислота обычно имеет L-конфигурацию (на основе абсолютной конфигурации D-глицериновой кислоты).
L-формы тартратов в растворе являются правовращающими и поэтому обозначаются как L(+)-тартраты.
Подробное описание этого химического вещества можно найти в работе Burdock (1997).
Происшествие
DL-Винная кислота встречается во многих плодах и других частях растений в свободном виде или в сочетании с калием, кальцием или магнием.
Также сообщается, что он содержится в сырой нежирной рыбе, белом вине, красном вине и портвейне.
Подготовка
Тартраты, используемые в торговле, получаются как побочный продукт винодельческого производства и имеют конфигурацию L(+).
Производится из аргола или винного осадка, который образуется при производстве вина путем извлечения виннокислого калия, преобразования его в кальциевую соль и последующего подкисления разбавленной серной кислотой; а также путем окисления d-глюкозы азотной кислотой.
DL-винную кислоту получают кипячением d-винной кислоты с водным раствором NaOH или окислением фумаровой кислоты.
L- и мезовинная кислота также известны, но они менее важны.
Продукты и сырье для получения DL-винной кислоты
Сырье
КАЛЬЦИЯ ТАРТРАТ Вольфрамовая кислота Малеиновая кислота Малеиновый ангидрид Перекись водорода Пируват натрия (+/-)-ТРАНС-ЭПОКСИЯНТАРНАЯ КИСЛОТА D(-)-ВИННАЯ КИСЛОТА ЦИС-ЭПОКСИЯНТАРНАЯ КИСЛОТА
Приготовление продуктов
L(+)-диэтил L-тартрат Тартрат калия Динатрий тартрат дигидрат L-сурьмы тартрат калия L-тартрат аммония пировиноградная кислота Тартрат китасамицина Тартрат калия и натрия Диэтиловый эфир (2S,3S)(-)-дигидроксибутан-1,4-диовой кислоты Битартрат калия 4-гидрокси-D-(-)-2-фенилглицин
Винная кислота — это белая кристаллическая органическая кислота, которая встречается в природе во многих растениях, особенно в винограде.
Его соль, битартрат калия, широко известная как винный камень, образуется естественным образом в процессе виноделия.
Природная винная кислота является хиральной и является полезным сырьем в органическом химическом синтезе.
Природная форма кислоты — декстровинная кислота или D-(-)-винная кислота.
Области применения
DL – ВИННАЯ КИСЛОТА широко используется в качестве подкислителя напитков и других пищевых продуктов, аналогично использованию лимонной кислоты.
Комбинация винной кислоты и танина может быть использована в качестве протравных кислотных красителей, а также для фотографической промышленности и фиксации некоторых операций по получению изображений, которые имеют светочувствительные соли железа, ее можно использовать для изготовления светокопий.
DL - Винная кислота с комплексообразованием различных ионов металлов может использоваться в качестве чистящих и полирующих средств для металлических поверхностей.
Тартрат калия натрия (соль Рошель) можно приготовить Фелингом, но также использовать в медицине в качестве слабительного и мочегонного средства, а также в качестве Симса, это может быть забавным промежуточным продуктом.
Кристалл обладает пьезоэлектрическими свойствами и может использоваться в электронной промышленности.
DL - ВИННАЯ КИСЛОТА (CAS NO.147-71-7) используется для хроматографического анализа реагента и маскирующего агента. А также используется как разделяющий агент для фармацевтических препаратов, пищевых добавок, химических и биологических реагентов.
Этот продукт широко используется в пищевой промышленности, например, в качестве пивной пены, кислого пищевого агента, ароматизатора Jiao, а также в безалкогольных напитках, конфетах, фруктовых соках, соусах, холодных блюдах, разрыхлителе и т. д. Этот продукт соответствует японским пищевым добавкам Kimisada book
DL-винная кислота — бесцветный и полупрозрачный или белый порошок с кислым вкусом.
Он широко используется во многих областях, таких как пищевая промышленность, медицина, химическая и легкая промышленность и т. д., и в основном применяется для производства тартратов (солей винной кислоты), таких как тартрат сурьмы и калия, а также тартрат калия и натрия.
Его можно использовать в качестве разрыхлителя пива, подкислителя пищевых продуктов, ароматизатора и т. д.
Его кислотность в 1,3 раза выше, чем у лимонной кислоты, и он особенно подходит в качестве подкислителя виноградного сока.
Он также очень важен для кожевенной, фотопромышленности, стекольной, эмалевой промышленности и производства телекоммуникационного оборудования.
Винная кислота — белая кристаллическая дикарбоновая кислота, встречающаяся во многих растениях, особенно в тамаринде и винограде.
Винная кислота используется для получения углекислого газа путем взаимодействия с бикарбонатом натрия после перорального приема.
Углекислый газ расширяет желудок и обеспечивает отрицательное контрастное вещество во время двойной контрастной рентгенографии.
Винная кислота — органическая кислота, встречающаяся в природе во фруктах, включая виноград и тамаринд.
Он является основным ингредиентом вина и придает ему характерный терпкий вкус.
Винная кислота в основном производится из натурального сырья; однако ее также можно производить синтетически из малеинового ангидрида. Винная кислота находит применение в виноделии, пищевой и безалкогольной промышленности, строительстве, фармацевтической, химической, кожевенной и металлообрабатывающей промышленности. Она используется в качестве подкислителя, регулятора pH и ароматизатора в вине. Винная кислота также используется в качестве противомикробного средства, противослеживающего агента в хлебобулочных изделиях и ароматизатора для фруктовых соков в пищевой и безалкогольной промышленности. В фармацевтической промышленности она используется в качестве вспомогательного вещества для лекарств с плохой растворимостью при более высоких уровнях pH. Винная кислота используется в качестве противозатвердевающего агента в цементных составах в строительной промышленности.
DL-винная кислота очень полезна во многих областях применения,
Винная кислота широко используется в качестве антиоксиданта и регулятора кислотности в производстве продуктов питания.
В качестве антиоксиданта: в консервированных продуктах для сохранения вкуса и внешнего вида.
В качестве регулятора кислотности: в консервах и кондитерских изделиях для улучшения вкуса.
Напиток
Dl винная кислота широко используется в качестве антиоксиданта и регулятора кислотности в напитках.
В качестве регулятора кислотности: в безалкогольных напитках для улучшения вкуса.
Фармацевтическая
Dl винная кислота широко используется в качестве промежуточного продукта в фармацевтике.
В качестве промежуточного продукта: в производстве лекарственных средств.
Косметика
Сельское хозяйство/Корма для животных
Другие отрасли
DL-винная кислота широко используется в качестве антиоксиданта в различных других отраслях промышленности.
В качестве антиоксиданта: при обработке кожи для ее смягчения.
DL-винная кислота используется для серебрения зеркал, дубления кожи и при изготовлении сегнетовой соли, которая иногда применяется как слабительное.
Соли винной кислоты
Соли винной кислоты называются тартратами. Это дигидроксильное производное янтарной кислоты.
ОПИСАНИЕ
В общем случае, если биологические молекулы имеют оптические изомеры, только один из изомеров или форм будет биологически активным.
Другая не будет затронута ферментами в живых клетках. Мезоформа молекулы не подвержена влиянию поляризованного света.
Области применения
DL-винная кислота содержится в винном камне, который используется при изготовлении конфет и глазури для тортов.
DL-винная кислота также используется в разрыхлителе, где она служит источником кислоты, которая реагирует с бикарбонатом натрия (пищевой содой). Эта реакция производит углекислый газ и позволяет продуктам «подниматься», но это происходит без «дрожжевого» привкуса, который может возникнуть при использовании активных культур дрожжей в качестве источника углекислого газа.
DL-винная кислота используется для серебрения зеркал, дубления кожи и при изготовлении сегнетовой соли, которая иногда применяется как слабительное.
Для изготовления чертежей в качестве источника синих чернил используется винный камень железа.
В медицинском анализе винная кислота используется для приготовления растворов для определения глюкозы.
Распространенными эфирами винной кислоты являются диэтилтартрат и дибутилтартрат. Оба производятся путем реакции винной кислоты с соответствующим спиртом, этанолом или н-бутанолом.
В ходе реакции водород кислотной группы COOH заменяется этильной группой (диэтилтартрат) или бутильной группой (дибутилтартрат).
Эти эфиры используются в производстве лаков и при окраске тканей.
DL-винная кислота — это белая кристаллическая органическая кислота. Она встречается в природе во многих растениях, особенно в винограде и тамариндах, и является одной из основных кислот, содержащихся в вине.
Его добавляют в другие продукты для придания кислого вкуса и используют как антиоксидант. Соли винной кислоты известны как тартраты.
Это дигидроксипроизводное дикарбоновой кислоты.
DL-винная кислота была впервые выделена из тартрата калия, известного древним как винный камень, около 800 г. персидским алхимиком Джабиром ибн Хайяном, который также был автором множества других основных химических процессов, используемых и по сей день.
Современный процесс был разработан в 1769 году шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле.
Хиральность винной кислоты была открыта в 1832 году Жаном Батистом Био, который наблюдал ее способность вращать поляризованный свет.
Луи Пастер продолжил эти исследования в 1847 году, изучив формы кристаллов винной кислоты, которые он обнаружил асимметричными.
Пастер первым получил чистый образец левовинной кислоты.
Стереохимия
Встречающаяся в природе винная кислота является хиральной, то есть ее молекулы не накладываются на ее зеркальные отражения.
Это полезное сырье в органической химии для синтеза других хиральных молекул.
Природная форма кислоты — DL-винная кислота или декстровинная кислота.
Зеркальную (энантиомерную) форму, левовинную кислоту или D-(β')-винную кислоту, и ахиральную форму, мезовинную кислоту, можно получить искусственно.
Это сокращения от dextro- и levo-, и в настоящее время их не следует использовать.
Левовинная и правовинная кислоты являются энантиомерами, мезовинная кислота является диастереомером обеих.
Редко встречающаяся оптически неактивная форма винной кислоты, DL-винная кислота представляет собой смесь лево- и правоформ в соотношении 1:1.
Она отличается от мезовинной кислоты и получила название рацемической кислоты (от латинского racemus — «гроздь винограда»).
Позднее слово «рацемический» изменило свое значение, став общим термином для энантиомерных смесей 1:1 — рацематов.
Важными производными винной кислоты являются ее соли: винный камень (битартрат калия), сегнетова соль (тартрат калия-натрия, мягкое слабительное) и рвотное средство (тартрат сурьмяно-калийной кислоты).
DL-винная кислота — мышечный токсин, который подавляет выработку яблочной кислоты и в больших дозах вызывает паралич и смерть.
Минимальная зарегистрированная смертельная доза для человека составляет около 12 граммов. Несмотря на это, он входит в состав многих продуктов питания, особенно кислых на вкус сладостей.
В качестве пищевой добавки винная кислота используется в качестве антиоксиданта с индексом E334, тартраты — это другие добавки, выполняющие функции антиоксидантов или эмульгаторов.
При добавлении винного камня в воду получается суспензия, которая отлично подходит для чистки медных монет.
Это связано с тем, что раствор тартрата может растворить слой оксида меди (II), присутствующий на поверхности монеты.
Образующийся комплекс тартрата меди(II) легко растворяется в воде.
Винная кислота, вероятно, наиболее очевидна любителям вина как источник «винных бриллиантов» — небольших кристаллов битартрата калия, которые иногда спонтанно образуются на пробке.
Эти «тартраты» безвредны, хотя их иногда путают с битым стеклом, и их появление во многих винах предотвращается путем холодной стабилизации.
Тартраты, которые остаются внутри бочек для выдержки, когда-то были основным промышленным источником битартрата калия.
Однако винная кислота играет важную химическую роль, снижая pH бродящего «сусла» до уровня, на котором не могут жить многие нежелательные бактерии, вызывающие порчу, и действуя как консервант после брожения.
Во рту винная кислота обеспечивает некоторую терпкость, которая в настоящее время вышла из моды в мире вина, хотя лимонная и яблочная кислоты также играют определенную роль.
Современная практика длительного времени выдержки, когда винограду позволяют сидеть на лозе почти до тех пор, пока он не превратится в изюм, может значительно снизить вкус винной кислоты в вине, делая его более мягким, но также потенциально менее совместимым с пищей.
Винная кислота
Винная кислота является одной из наименее антимикробных органических кислот, которая, как известно, инактивирует меньше микроорганизмов и подавляет рост микроорганизмов в меньшей степени по сравнению с большинством других органических кислот (включая уксусную, аскорбиновую, бензойную, лимонную, муравьиную, фумаровую, молочную, левулиновую, яблочную и пропионовую кислоты) в опубликованной научной литературе.
Винная кислота (2,3-дигидроксибутандиовая кислота) — природная дикарбоновая кислота, содержащая два стереоцентра.
Винная кислота имеет более сильный и резкий вкус, чем лимонная кислота.
Хотя он известен своим естественным присутствием в винограде, он также встречается в яблоках, вишне, папайе, персиках, грушах, ананасах, клубнике, манго и цитрусовых.
Винная кислота используется преимущественно в продуктах, содержащих клюкву или виноград, особенно в винах, желе и кондитерских изделиях.
В промышленных масштабах винную кислоту получают из отходов винодельческой промышленности, и она дороже большинства подкислителей, включая лимонную и яблочную кислоты.
Винная кислота является одной из наименее антимикробных органических кислот, которая, как известно, инактивирует меньше микроорганизмов и подавляет рост микроорганизмов в меньшей степени по сравнению с большинством других органических кислот (включая уксусную, аскорбиновую, бензойную, лимонную, муравьиную, фумаровую, молочную, левулиновую, яблочную и пропионовую кислоты) в опубликованной научной литературе.
Кроме того, при растворении в жесткой воде могут образовываться нежелательные нерастворимые осадки тартрата кальция.
Dl-Винная кислота является распространенным компонентом многих фруктов, таких как виноград и бананы, и имеет слегка вяжущий и освежающий кислый вкус. Это одна из основных кислот, содержащихся в вине. Ее добавляют в другие продукты питания для придания кислого вкуса, и обычно используют с другими кислотами, такими как лимонная кислота и яблочная кислота, в качестве добавки в безалкогольные напитки, конфеты и т. д. Ее получают путем кислотного гидролиза тартрата кальция, который получают из тартрата калия, полученного в качестве побочного продукта при производстве вина. Оптически активная винная кислота используется для хирального разделения аминов, а также в качестве асимметрического катализатора.
Форма винной кислоты, встречающаяся в природе в винограде и часто получаемая синтетическим путем для использования в переработке, — это dl-изомер винной кислоты.
Эту форму обычно называют «правильной формой» (Чёрч и Блумберг,28 1951).
D(-)-форма винной кислоты встречается в природе реже и практически не имеет практического применения.
Третья форма — ахиральный изомер, мезовинная кислота, которая также может быть получена
Свойства вещества:
Винная кислота — органическая кислота, представляющая собой белое кристаллическое вещество без запаха (Смит и Хонг-Шум, 2008).
Вещество имеет сильный терпкий вкус и влияет на вкус многих фруктов (Furia, 1972).
Он имеет высокую константу равновесия диссоциации кислоты (Ka; мера силы кислотности) и обладает микробной устойчивостью.
Он содержится в природе в таких растениях, как виноград, бананы и тамаринды.
Конкретные области применения вещества:
Винная кислота — это натуральная органическая кислота, которая содержится во многих растениях, особенно в винограде, бананах и тамариндах.
Винную кислоту можно использовать для создания нескольких различных солей, включая рвотный камень (виннокислый калий и сурьма), винный камень (виннокислый калий и гидротартрат) и сегнетову соль (виннокислый калий и натрий).
Основное применение винной кислоты связано с ее солями.
Винная кислота и ее соли имеют очень широкий спектр применения.
К ним относятся использование в качестве подкислителя, агента, регулирующего pH, консерванта, эмульгатора, хелатирующего агента, усилителя и модификатора вкуса, стабилизатора, антислеживающего агента и укрепляющего агента.
Его используют при изготовлении хлебобулочных и кондитерских изделий, молочных продуктов, пищевых масел и жиров, консервированных фруктов и овощей, морепродуктов, продуктов из мяса и птицы, сокосодержащих и безалкогольных напитков, сахарных консервов, жевательной резинки, какао-порошка и алкогольных напитков.
Винная кислота, как подкислитель и ароматизатор, известна тем, что усиливает вкус фруктов, в которых она является натуральным производным.
Винная кислота обычно используется для усиления вкуса винограда, а также для усиления вкусов малины, апельсина, лимона, крыжовника и смородины.
Винная кислота и ее непосредственные побочные продукты особенно полезны в выпечке.
Благодаря своим кислотным свойствам винная кислота используется в разрыхлителях в сочетании с пищевой содой (гидрокарбонатом натрия).
При реакции винной кислоты с гидрокарбонатом натрия образуется углекислый газ, который позволяет различным хлебобулочным изделиям «подниматься» без использования активных дрожжевых культур.
Это действие изменяет текстуру многих продуктов. Винная кислота и ее соли используются в смесях для блинов, печенья и тортов из-за этих свойств
Винный камень используется для приготовления глазури для тортов и конфет.
В процессе виноделия винная кислота используется для изменения кислотности. Винная кислота является натуральным компонентом винограда, который часто используется в производстве вина.
Однако некоторые вина производятся не из винограда, а в вино добавляют таблетку несинтетической или синтетической винной кислоты для повышения кислотности смеси.
Кроме того, известно, что органические кислоты, такие как винная кислота, обладают антимикробными свойствами, что делает их важным компонентом вина и других продуктов питания.
Эти антимикробные свойства связаны с естественной кислотностью винной кислоты, которая создает неблагоприятную среду для выживания и роста микроорганизмов.
Типичные концентрации винной кислоты в винах составляют от 1500 до 4000 мг/л. Более высокие уровни могут вызвать неприятный и кислый привкус.
Промышленное и производственное применение винной кислоты и ее производных включает дубление кожи, серебрение зеркал, производство керамики, фотографию и светокопирование (виннокислое железо служит источником синих чернил).
Диэтилтартрат и дибутилтартрат являются распространенными эфирами винной кислоты и используются при окрашивании тканей и производстве лаков.
DL-винная кислота используется в различных медицинских целях, включая производство растворов, используемых для определения уровня глюкозы.
Соль Рошель иногда используется как слабительное. Винная кислота также действует как охлаждающее средство для кожи, а винный камень является эффективным очищающим средством.
В нестойких красках для волос винная кислота действует как мягкая кислота.
FDA классифицирует несинтетическую DL-винную кислоту и ее соли (т. е. L(+) виннокислый калий, DL-виннокислый натрий-калий) как GRAS.
FDA собрало данные о потребителях и определило, что ежедневно в пищу добавляется по 6 мг винной кислоты и кислого тартрата калия на душу населения (в общей сложности около 0,2 миллиграмма (мг) на килограмм (кг) для взрослого человека).
Эти вещества не считаются опасными для населения, если их использовать в обычных в настоящее время концентрациях или в концентрациях, которые можно было бы обоснованно ожидать в будущем.
В 2006 году FDA постановило, что синтетическая форма DL-винной кислоты также считается GRAS.
Синтетическая DL-винная кислота производится путем превращения малеинового ангидрида в винную кислоту посредством ферментативного действия фермента цис-эпоксисукцинатгидролазы, содержащегося в иммобилизованных клетках Rhodococcus ruber.
FDA также регулирует использование L(+) винной кислоты в качестве агента для компенсации естественной кислотности ингредиента фруктового сока во фруктовых желе, джемах, консервах, масле или родственных продуктах.
Кроме того, разрешено использование DL-винной кислоты в качестве нейтрализующего агента в какао-продуктах, включая шоколадный тертый и какао для завтрака.
Общее количество винной кислоты, разрешенное к использованию в какао-продуктах, не должно превышать 1,0 весовой части.
Действие вещества:
Обычно в пищевых продуктах используется только DL-винная кислота. Винная кислота повышает кислотность раствора и действует как антимикробное средство для сохранения продуктов питания.
Добавление винной кислоты (или продуктов, о которых известно, что они содержат винную кислоту) снижает pH раствора.
Во фруктовых соках винная кислота помогает поддерживать правильный баланс сахара и кислоты.
Снижая pH раствора, винная кислота действует как эффективное противомикробное средство, создавая среду, слишком кислую для роста большинства микроорганизмов.
Разрыхлитель используется во многих хлебопекарных изделиях, а винная кислота в результате реакции с гидрокарбонатом натрия выделяет углекислый газ.
В результате этого процесса хлебобулочные изделия «поднимаются» без использования активных дрожжевых культур.
Использование разрыхлителя, содержащего винную кислоту, изменяет текстуру многих продуктов.
В качестве эмульгатора винная кислота прикрепляется к поверхности, а затем связывает два отталкивающих вещества, например, масло и воду.
Это действие полезно при производстве молочных продуктов, включая молоко, поскольку жиры оседают на поверхности молока (т. е. сливок) и должны быть однородно перемешаны, чтобы получить молоко, пригодное для питья.
DL-Винная кислота действует как хелатирующий агент и используется в производстве консервированных фруктов.
Хелаты образуются, когда органическая кислота связывается с металлом и предотвращает его реакцию с другим химическим веществом.
Хелатирующие агенты предотвращают ферментативное потемнение за счет образования комплекса свободного металла и ингибиторов через неподеленную пару электронов.
Комбинации вещества:
В конце процесса виноделия DL-винная кислота является нежелательным компонентом.
Чтобы осадить винную кислоту, виноделы добавляют в смесь гидроксид кальция и гидроксид калия, а затем выпаривают этот раствор, получая белый порошок, содержащий тартрат кальция или калия вместе с другими химическими компонентами.
Порошок продается производственным предприятиям, которые очищают DL-винную кислоту.
DL-винная кислота используется в сочетании с лимонной кислотой для придания терпкости многим вкусам, включая вкусы дикой вишни и кислого яблока (Смит и Хонг-Шум, 2003).
В пищевых продуктах и напитках DL-винная кислота используется как синергист для усиления антиоксидантного действия других веществ (Hui, 2006a).
Статус
Историческое использование:
Древние греки и римляне впервые идентифицировали DL-винную кислоту как побочный продукт виноделия; однако этот продукт не был использован для использования, поскольку вино традиционно не хранилось в деревянных бочках или емкостях, подходящих для осадка, содержащего сырой винный камень.
По мере того, как для сбора вина все чаще стали использовать деревянные бочки, увеличился и сбор сырого винного камня.
Некоторые виноделы используют для хранения вина исключительно деревянные бочки, чтобы можно было эффективнее собирать винный камень.
В 1400-х годах Парацельс определил использование винного камня в качестве лекарства, но ошибся в своем анализе химического вещества.
Впервые это химическое вещество было выделено в середине 1700-х годов после того, как винный камень прокипятили с мелом и обработали серной кислотой.
DL-винная кислота используется для восстановления кислотности в продуктах, содержащих фруктовые соки, а также действует как нейтрализатор в какао-продуктах.
Дополнительные пищевые продукты, изготовленные с использованием DL-винной кислоты, включают хлебобулочные изделия, желатин, безалкогольные напитки и кондитерские изделия.
Синтетическая винная кислота в настоящее время доступна для коммерческого использования и производится в основном путем превращения малеинового ангидрида в винную кислоту с использованием ферментативного действия цис-эпосксисукцинатгидролазы, содержащейся в иммобилизованных клетках Rhodococcus ruber (FDA, 2009).
Несинтетическая винная кислота также доступна для коммерческого использования и производится путем осаждения из осадков и винных отходов, полученных в процессе производства виноградных вин.
Винная кислота — это природная органическая кислота, содержащаяся в винограде. По оценкам, средняя концентрация винной кислоты в отходах винодельческого производства составляет приблизительно 50–75 кг/тонну в виноградных выжимках и приблизительно 100–150 кг/тонну в дрожжевых осадках (Nerantzis and Tartaridis, 2006).
Винная кислота обнаруживается в конце виноделия в виде кристаллов.
Эти кристаллы образуются после того, как калий и кальций, присутствующие в вине, соединяются с винной кислотой и образуют соединения битартрат калия и тартрат кальция соответственно.
В процессе ферментации эти соединения выпадают в осадок, и свидетельством этого действия является образование кристаллов.
DL-винная кислота встречается как вторичная органическая кислота во многих фруктах, включая виноград, вишню, яблоки, манго, малину и клубнику. В тамариндах винная кислота является преобладающей органической кислотой.
Несинтетическая форма винной кислоты, используемая во многих пищевых и промышленных целях, — это
полученный из отходов, связанных с виноделием. Виноградари и виноделы производят значительное количество отходов, а винная кислота содержится в виноградных выжимках и дрожжевых осадках.
DL-винную кислоту можно осадить из отходов и самого винного раствора путем добавления гидроксида калия или гидроксида кальция.
После выпаривания винная кислота в виде кристаллов остается и может быть отправлена на очистку.
Несинтетическая DL-винная кислота и ее соли (т.е. L(+) виннокислый калий, L(+) натрий-калий
308 тартратная кислота) классифицируются FDA как GRAS. Эти вещества не считаются опасными для
309 для населения в целом, если его использовать в текущих дозах (всего около 0,2 мг на кг для взрослого человека),
310 или что можно было бы разумно ожидать в будущем.
Одной из многочисленных функций DL-винной кислоты является ее способность действовать в качестве консерванта.
Другие основные функции DL-винной кислоты более подробно обсуждаются в разделах «Конкретные применения и действие вещества».
DL-винная кислота действует как эффективный консервант, контролируя pH различных пищевых продуктов, изменяя кислотность и предотвращая рост микробов, вызывающих порчу.
Первая константа диссоциации или pK1 винной кислоты равна 2,98, а вторая константа диссоциации или pK2 равна 4,34.
Обычно кислая среда приводит к потере ферментативной функции у микробов, вызывающих порчу, тем самым уничтожая их.
Винная кислота используется для изменения кислотности молока, маргарина, мясных и птицеводческих продуктов, фруктовых консервов, желе и джемов, консервированных фруктов, шербетов, напитков (включая фруктовые соки) и безалкогольных напитков.
Небольшое количество винной кислоты добавляют в раствор (1–3% от общего объема раствора), в который окунают туши мяса, для снижения количества микробных популяций, присутствующих на туше.
DL-винная кислота используется для улучшения вкуса, цвета и текстуры пищевых продуктов, утраченных при переработке (Смит и Хонг344 Шум, 2009).
В качестве подкислителя DL-винная кислота используется для улучшения вкуса и усиления аромата продуктов с фруктовым вкусом и может усиливать сладость сахарозы (Heath, 1981).
Винную кислоту могут содержать самые разные продукты, включая газированные и негазированные напитки с фруктовым вкусом, сухие порошки для напитков, низкокалорийные напитки, конфеты, фруктовые жевательные резинки и термически обработанные фрукты. В частности, винная кислота усиливает вкусы лайма, клюквы и винограда.
DL-винная кислота также считается хелатирующим агентом и предотвращает изменение цвета, которое может произойти в процессе обработки пищевых продуктов.
Хелатирующие агенты способны связывать ионы металлов и тем самым улучшать цвет, аромат и текстуру.
DL-винная кислота добавляется в консервированные фрукты, поскольку она повышает стабильность цвета и аромата продукта.
Текстура пищи изменяется под действием DL-винной кислоты или одной из ее солей — винного камня.
Примерами быстродействующих разрыхлителей являются DL-винная кислота и винный камень.
Быстродействующие разрыхлители содержат кислоты, которые выделяют большое количество газа за короткий промежуток времени в процессе смешивания или пока тесто или другая смесь для выпечки находится в состоянии покоя.
DL-винная кислота и винный камень являются важными компонентами смесей для печенья, блинов и тортов и часто продаются как «разрыхлитель двойного действия».
DL-винная кислота как в несинтетической, так и в синтетической форме, а также ее соли (например, L(+) виннокислый калий, L(+) натрий-калий-виннокислый) классифицированы FDA как GRAS.
DL-винная кислота — это белая кристаллическая органическая кислота, которая в естественном виде содержится во многих фруктах, особенно в винограде, а также в бананах, тамариндах и цитрусовых.
Его соль, битартрат калия, широко известная как винный камень, образуется естественным образом в процессе ферментации.
Его обычно смешивают с бикарбонатом натрия и продают как разрыхлитель, используемый в приготовлении пищи.
Сама кислота добавляется в пищевые продукты в качестве антиоксиданта E334 и для придания им характерного кислого вкуса.
DL-винная кислота как регулятор кислотности, адъювант, антислеживатель, антиоксидант, наполнитель, эмульгатор, средство для обработки муки, увлажнитель, консервант, разрыхлитель, секвестрант, стабилизатор.
Отраслевое использование
Топливо и топливные присадки
Лабораторные химикаты
Смазочные материалы и присадки к смазочным материалам
Гальванопокрытия и средства для обработки поверхности
Технологические добавки, не включенные в другие категории
Технологические добавки, специфичные для добычи нефти
Потребительское использование
Чернила, тонер и красители
Лабораторное использование
Смазки и консистентные смазки
