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Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est un composé organique soufré ; sa formule moléculaire est : (CH3)2SO. Il se présente sous la forme d'un liquide transparent, incolore, inodore, hygroscopique et inflammable à température ambiante.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) présente une polarité et un point d'ébullition élevés.
Il présente également des caractéristiques aprotiques et miscibles à l'eau.
CAS : 67-68-5
MF : C2H6OS
PM : 78,13
EINECS : 200-664-3
Synonymes
sulfinylbis (méthane) ; DMSO ; DIMÉTHYLSULFOXYDE ; DIMÉTHYLSULFOXYDE ; DIMETHYLIS SULFOXIDUM ; FEMA 3875 ; Méthylsulfoxyde, extra pur, 99,85 % ; Méthylsulfoxyde, pour analyse ACS, 99,9 % et plus ; diméthylsulfoxyde ; DMSO ; 67-68-5 ; Méthylsulfoxyde ; Méthylsulfinylméthane ; Diméthyl sulfoxyde;Diméthylsulfoxyde;Méthane, sulfinylbis-;Demasorb;Demsodrox;Demavet;Domoso;Infiltrina;Somipront;Dimexide;Dolicur;Dromisol;Durasorb;Syntexan;Deltan;Demeso;Hyadur;sulfinylbismethane;Oxyde de diméthylsulfure;Doligur;Dipirartril-tropico;Gamasol 90;Sulfinylbis(méthane);Dermasorb;Kemsol;Diméthylsulfoxyde;Diméthylsulfoxyde;Rimso-50;Topsym;Diméthylsulfoxid;Diméthyl sulfoxido;SQ 9453;NSC-763;Rimso 50;Sulfinylbis-methane;Dimethyli sulfoxidum;Dimexidum;Caswell No. 381;(méthylsulfinyl)méthane;Diméthylsulfossido;(CH3)2SO;DMS-90;Sulfoxyde, diméthyl;méthanesulfinylméthane;A 10846;CCRIS 943;M 176;DMS 70;DMS 90;DMS-70;DTXSID2021735;NSC 763;Méthylsulfoxyde;diméthylsulfoxyde;S(O)Me2;MFCD00002089;Code chimique des pesticides EPA 000177;SQ-9453;NSC763;YOW8V9698H;CHEBI:28262;AI3-26477;(méthanesulfinyl)méthane;(DMSO);Méthane, 1,1'-sulfinylbis-;DTXCID401735;Diméthylsulfoxyde, Qualité HPLC ; Diméthylsulfinyle ; Diméthylsulfoxyde, 99 % ; Topsym (annulé) ; Rimso-5 ; Diméthylsulfoxyde, agent de vitrification cryoprotecteur ; Domoso (vétérinaire) ; DIMÉTHYLSULFOXIDE (II) ; DIMÉTHYLSULFOXIDE [II] ; méthylsulfoxyde ; DIMÉTHYLSULFOXIDE (MART.) ; DIMÉTHYLSULFOXIDE [MART.] ; DIMÉTHYLSULFOXIDE (USP-RS) ; DIMÉTHYLSULFOXIDE [USP-RS] ; sulfinyldiméthane ; Diméthylsulfoxyde [DCIT] ; Diméthylsulfoxyde ; DIMÉTHYLSULFOXIDE (MONOGRAPHIE EP) ; DIMÉTHYLSULFOXIDE [MONOGRAPHIE EP] ; DIMÉTHYLSULFOXIDE (MONOGRAPHIE USP) ; DIMÉTHYLSULFOXIDE [MONOGRAPHIE USP] ; HSDB 80 ; Sulfoxyde, Diméthyle ; Diméthylsulfoxyde [DCI-français] ; Diméthyl sulfoxido [DCI-espagnol] ; Diméthyl sulfoxidum [DCI-latin] ; DMSO, filtré stérilement ; EINECS 200-664-3 ; C2H6OS ; UNII-YOW8V9698H ; diméthylsulfoxyde ; diméthylsulfoxyde ; diméthylsulfoxyde ; solution Domoso ; diméthylsulfoxyde ; diméthylsulfoxyde ; gel Domoso ; diméthylsulfoxyde ... Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est soluble dans l'eau, l'éthanol, le propanol, l'éther, le benzène, le chloroforme et de nombreuses autres substances organiques. Il est surnommé le « solvant universel ».
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est un solvant organique courant doté du plus fort pouvoir de dissolution.
Il peut dissoudre la plupart des composés organiques, notamment les glucides, les polymères, les peptides, ainsi que de nombreux sels et gaz inorganiques.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) peut dissoudre une certaine quantité de soluté dont le poids est égal à 50 à 60 % de lui-même (les autres solvants courants n'en dissolvent généralement que 10 à 20 %), ce qui en fait un élément essentiel pour la gestion des échantillons et le dépistage rapide des drogues.
Dans certaines conditions, le contact entre le DMSO (diméthylsulfoxyde) et le chlorure peut même entraîner une réaction explosive. Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est largement utilisé comme solvant et réactif, notamment comme réactif de traitement et solvant de filage lors de la réaction de polymérisation de l'acrylonitrile, utilisé pour la synthèse du polyuréthane, ainsi que comme solvant de filage.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) peut également être utilisé comme solvant de synthèse pour les résines polyamide, polyimide et polysulfone, ainsi que comme solvant d'extraction pour les hydrocarbures aromatiques et le butadiène, et comme solvant pour la synthèse de la chlorofluoroaniline.
De plus, le DMSO (diméthylsulfoxyde) peut également être utilisé directement comme matière première ou excipient de certains médicaments dans l'industrie pharmaceutique.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) possède divers effets, tels qu'anti-inflammatoire, analgésique, diurétique et sédatif, ce qui lui vaut d'être surnommé « la panacée », généralement utilisé comme principe actif des analgésiques ajoutés aux médicaments.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) possède également des propriétés particulières : il pénètre facilement la peau, procurant au patient une sensation de goût d'huître.
La solution de DMSO (diméthylsulfoxyde) de cyanure de sodium peut provoquer une intoxication au cyanure par contact cutané, tandis que le diméthylsulfoxyde lui-même présente une toxicité relativement faible.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est largement utilisé comme agent d'extraction dans de nombreuses entreprises chimiques et pharmaceutiques.
Cependant, en raison de son point d'ébullition plus élevé, le DMSO (diméthylsulfoxyde) entraîne des températures de fonctionnement très élevées et une cokéfaction des matériaux, ce qui affecte son recyclage et le nettoyage ultérieur des équipements, ainsi qu'une augmentation de la consommation d'énergie.
Par conséquent, le recyclage du DMSO (diméthylsulfoxyde) est devenu un goulot d'étranglement en raison de son utilisation croissante comme agent d'extraction.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) peut être mélangé à de l'eau et stocké à long terme, puis séché sur tamis moléculaire.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) peut ensuite être soumis à une distillation sous vide et la fraction à 76 °C/1600 Pa (12 mmHg) doit être récupérée.
Lors de la distillation, maintenir la température en dessous de 90 °C, sinon une réaction de dismutation se produira, générant de la diméthylsulfone et du DMSO (diméthylsulfoxyde).
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) peut également être séché avec de l'oxyde de calcium, de l'hydroxyde de calcium, de l'oxyde de baryum et des sulfates de baryum, puis distillé sous pression réduite.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) peut également être purifié par cristallisation partielle.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) peut provoquer une explosion en cas de mélange avec certaines substances telles que l'hydrure de sodium, l'acide périodique ou le perchlorate de magnésium ; il convient donc d'y prêter attention.
Synthétisé pour la première fois en 1866 par Alexandre Zaytsev dans l'Empire russe, le DMSO (diméthylsulfoxyde) est un composé organosulfuré.
Ce liquide incolore est un solvant aprotique polaire important qui dissout les composés polaires et apolaires et est miscible dans une large gamme de solvants organiques ainsi que dans l'eau.
Sulfoxyde à 2 atomes de carbone dont l'atome de soufre possède deux substituants méthyle.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est un composé organosulfuré de formule (CH3)2S=O. Ce liquide incolore est le sulfoxyde le plus utilisé commercialement.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est un solvant aprotique polaire important qui dissout les composés polaires et apolaires et est miscible dans une large gamme de solvants organiques ainsi que dans l'eau.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) a un point d'ébullition relativement élevé. Après absorption cutanée, il est métabolisé en composés qui laissent un goût d'ail.
En termes de structure chimique, la molécule présente une symétrie Cs idéalisée.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) présente une géométrie moléculaire pyramidale trigonale cohérente avec les autres composés S(IV) tricoordonnés, avec une paire d'électrons non liée sur l'atome de soufre approximativement tétraédrique.
Synthèse et production
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) a été synthétisé pour la première fois en 1866 par le scientifique russe Alexander Zaytsev, qui a publié ses résultats en 1867.
L'utilisation moderne du DMSO (diméthylsulfoxyde) comme solvant industriel a débuté grâce à sa popularisation par Thor Smedslund de la Stepan Chemical Company.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est produit industriellement à partir du sulfure de diméthyle, un sous-produit du procédé Kraft, par oxydation avec de l'oxygène ou du dioxyde d'azote.
Réactions avec les électrophiles
Le centre soufré du DMSO (diméthylsulfoxyde) est nucléophile envers les électrophiles mous, tandis que l'oxygène est nucléophile envers les électrophiles durs.
Avec l'iodure de méthyle, le DMSO (diméthylsulfoxyde) forme l'iodure de triméthylsulfoxonium, [(CH3)3SO]+I− :
(CH3)2SO + CH3I → [(CH3)3SO]I
Ce sel peut être déprotoné avec de l'hydrure de sodium pour former l'ylure de soufre :
[(CH3)3SO]I + NaH → (CH3)2S(CH2)O + NaI + H2
Propriétés chimiques du DMSO (diméthylsulfoxyde)
Point de fusion : 18,4 °C
Point d’ébullition : 189 °C (en litres)
Densité : 1,100 g/mL à 20 °C
Densité de vapeur : 2,7 (par rapport à l’air)
Pression de vapeur : 0,42 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,479 (en litres)
FEMA : 3875 | MÉTHYLSULFINYLMÉTHANE
Fp : 192 °F
Température de stockage : Conserver entre +5 °C et +30 °C. Solubilité : H₂O : miscible (complètement)
Pka : 35 (à 25 °C)
Forme : liquide (dépendant de la température)
Couleur : limpide et incolore
Polarité relative : 0,444
Odeur : légère odeur d’ail
Type d’odeur : alliacée
Source biologique : synthétique
Limite d’explosivité : 1,8-63,0 % (V)
Solubilité dans l’eau : soluble dans l’eau, le méthanol, l’acétone, l’éther, le benzène et le chloroforme. Point de congélation : 18,4 °C
Sensibilité : Hygroscopique
λmax λ : 285 nm Amax : ≤ 0,20
λ : 295 nm Amax : ≤ 0,20
Numéro JECFA : 507
Merck : 14,3259
BRN : 506008
Constante diélectrique : 41,9 (55 °C)
Stabilité : Stable. Incompatible avec une très large gamme de matériaux, notamment les chlorures d’acide, les acides forts, les agents oxydants forts, les agents réducteurs forts, les halogénures de phosphore, l’humidité, la laine de cuivre et l’acide trichloracétique. Réagit violemment avec de nombreux matériaux ; consulter la fiche technique complète avant utilisation. Hygroscopique. InChIKey : IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N
LogP : -1,35
Tension superficielle : 42,179 mN/m à 298,15 K
Référence base de données CAS : 67-68-5 (Référence base de données CAS)
Référence chimie NIST : DMSO (diméthylsulfoxyde) (67-68-5)
Système de registre des substances EPA : DMSO (diméthylsulfoxyde) (67-68-5)
Absorption : test satisfaisant
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est un liquide incolore et hygroscopique.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est presque inodore et a un goût amer.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) peut être dissous dans l’eau, l’éthanol, l’acétone, l’éther, le benzène et le chloroforme.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) se présente sous forme de liquide incolore et visqueux, ou de cristaux incolores miscibles à l'eau, à l'alcool et à l'éther.
Ce matériau a un goût légèrement amer avec un arrière-goût sucré, et est inodore, ou présente une légère odeur caractéristique du diméthylsulfoxyde.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est extrêmement hygroscopique, absorbant jusqu'à 70 % de son propre poids en eau avec dégagement de chaleur.
Utilisations
1. Le DMSO (diméthylsulfoxyde) peut être utilisé pour l'extraction de l'arène, ainsi que comme milieu réactionnel pour les résines et les colorants, et appliqué à la polymérisation acrylique et au solvant de filage.
2. Le DMSO (diméthylsulfoxyde) peut être utilisé comme solvant organique, milieu réactionnel et intermédiaire en synthèse organique.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est très polyvalent.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) possède une capacité d'extraction hautement sélective et peut être utilisé comme solvant de polymérisation et de condensation des résines acryliques et polysulfones, comme solvant de polymérisation et de filage du polyacrylonitrile et de l'acétate de cellulose, comme solvant d'extraction pour la séparation des alcanes et des arènes, et comme milieu réactionnel pour l'extraction des arènes, du butadiène, des fibres acryliques, des solvants plastiques, des colorants organiques et synthétiques, et dans l'industrie pharmaceutique.
En médecine, le DMSO (diméthylsulfoxyde) possède des propriétés anti-inflammatoires et analgésiques, ainsi qu'une forte capacité de pénétration cutanée, lui permettant de dissoudre certains médicaments et de favoriser leur pénétration dans l'organisme humain à des fins thérapeutiques.
Grâce à cette propriété de support du diméthylsulfoxyde, le DMSO (diméthylsulfoxyde) peut être utilisé comme additif pesticide.
L'ajout d'une petite quantité de DMSO (diméthylsulfoxyde) à certains pesticides peut faciliter leur pénétration dans la plante et en améliorer l'efficacité.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) peut également être utilisé comme solvant de teinture, agent de décolorant et support de teinture pour les fibres synthétiques.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) peut également être utilisé comme absorbant pour le recyclage de l'acétylène et du dioxyde de soufre, ainsi que comme modificateur de fibres synthétiques, agent antigel, diélectrique de condensateur, huile de frein et agent d'extraction de métaux rares.
3. Le DMSO (diméthylsulfoxyde) peut être utilisé comme solvant analytique et agent de fixation pour la chromatographie en phase gazeuse, ainsi que comme solvant pour l'analyse des spectres UV.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est un solvant aprotique polaire utilisé dans les réactions chimiques, les réactions en chaîne par polymérase (PCR) et comme agent de vitrification cryoprotecteur pour la conservation des cellules, des tissus et des organes.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est utilisé dans les milieux de congélation cellulaire pour protéger les cellules des lésions mécaniques induites par les cristaux de glace.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est utilisé pour la conservation congelée des lignées cellulaires hétéroploïdes et hybridomes primaires, sous-cultivées et recombinantes, des cellules souches embryonnaires (CSE) et des cellules souches hématopoïétiques.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est fréquemment utilisé en association avec la BSA ou le sérum bovin fœtal (SVF).
Les lignées cellulaires humaines et animales cultivées sont généralement conservées congelées.
La congélation protège la lignée cellulaire des altérations dues à la dérive génétique et minimise le risque de contamination.
L'azote liquide utilisé en association avec un agent cryoprotecteur tel que le DMSO est une méthode largement utilisée pour la conservation des cellules.
Sans agent cryoprotecteur, la congélation est mortelle pour la plupart des cellules de mammifères.
Les dommages sont causés par des lésions mécaniques causées par les cristaux de glace, la concentration d'électrolytes, les variations de pH et la dénaturation des protéines.
Ces effets mortels sont minimisés par l'ajout d'un agent cryoprotecteur qui diminue la concentration de DMSO (diméthylsulfoxyde) (1 à 10 %). Il a été démontré que le DMSO (diméthylsulfoxyde) accélère la renaturation des brins et confère à l'acide nucléique une stabilité thermique contre la dépurination.
En tant que cosolvant de PCR, le DMSO peut contribuer à améliorer les rendements, notamment en PCR longue durée.
Solvant aprotique polaire utilisé dans les réactions en chaîne par polymérase (PCR) et comme agent de vitrification cryoprotecteur pour la préservation des cellules, des tissus et des organes.
Solvant pour de nombreux composés organiques, notamment les graisses, les glucides, les colorants, les résines et les polymères. Dans les réactions organiques.
Comme antigel ou fluide hydraulique lorsqu'il est mélangé à l'eau.
Pour la cryoconservation et le stockage des cellules en culture.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est un solvant organique aprotique couramment utilisé pour dissoudre les composés polaires et apolaires.
Il est principalement utilisé pour l'étude RMN sous sa forme deutérée, le DMSO-d6 (D479382), en raison de sa capacité à dissoudre la plupart des analytes et de son spectre RMN facilement identifiable.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est un solvant aprotique polaire moins toxique que d'autres membres de cette classe, tels que le diméthylformamide, le diméthylacétamide, la N-méthyl-2-pyrrolidone et l'hexaméthylphosphoramide (HMPA).
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est fréquemment utilisé comme solvant pour les réactions chimiques impliquant des sels, notamment les réactions de Finkelstein et autres substitutions nucléophiles.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est également largement utilisé comme agent d'extraction en biochimie et en biologie cellulaire. Le DMSO (diméthylsulfoxyde) étant faiblement acide, il tolère des bases relativement fortes et a donc été largement utilisé dans l'étude des carbanions.
Un ensemble de valeurs de pKa non aqueuses (acidités C-H, O-H, S-H et N-H) pour des milliers de composés organiques a été déterminé en solution de DMSO.
En raison de son point d'ébullition élevé, 189 °C (372 °F), le DMSO s'évapore lentement à pression atmosphérique normale.
Les échantillons dissous dans le DMSO (diméthylsulfoxyde) sont moins faciles à récupérer que ceux dissous dans d'autres solvants, car il est très difficile d'éliminer toute trace de DMSO par évaporation rotative conventionnelle.
Une technique permettant de récupérer complètement les échantillons consiste à éliminer le solvant organique par évaporation, puis à ajouter de l'eau (pour dissoudre le DMSO) et à procéder à une cryodessiccation pour éliminer le DMSO et l'eau.
Les réactions réalisées dans le DMSO (diméthylsulfoxyde) sont souvent diluées avec de l'eau pour précipiter ou séparer les produits.
Le point de congélation relativement élevé du DMSO (diméthylsulfoxyde), 18,5 °C (65,3 °F), signifie qu'il est solide à température ambiante ou juste en dessous.
Sous sa forme deutérée (DMSO (diméthylsulfoxyde)-d6), c'est un solvant utile pour la spectroscopie RMN, grâce à sa capacité à dissoudre une large gamme d'analytes, à la simplicité de son spectre et à son aptitude aux études spectroscopiques RMN à haute température.
Les inconvénients du DMSO (diméthylsulfoxyde)-d6 sont sa viscosité élevée, qui élargit les signaux, et son hygroscopicité, qui entraîne une résonance H2O importante dans le spectre RMN 1H.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) peut être mélangé avec du CDCl3 ou du CD2Cl2 pour obtenir une viscosité et des points de fusion plus faibles.
Médecine
L'utilisation du DMSO (diméthylsulfoxyde) en médecine remonte à environ 1963, lorsqu'une équipe de la faculté de médecine de l'Oregon Health & Science University, dirigée par Stanley Jacob, a découvert qu'il pouvait pénétrer la peau et d'autres membranes sans les endommager et transporter d'autres composés dans le système biologique.
En médecine, le DMSO (diméthylsulfoxyde) est principalement utilisé comme analgésique topique, véhicule pour l'application topique de produits pharmaceutiques, anti-inflammatoire et antioxydant.
Comme le DMSO (diméthylsulfoxyde) augmente le taux d'absorption de certains composés par les tissus biologiques, dont la peau, il est utilisé dans certains systèmes d'administration transdermique de médicaments.
L'effet du DMSO (diméthylsulfoxyde) peut être renforcé par l'ajout d'EDTA.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est fréquemment associé à des médicaments antifongiques, leur permettant de pénétrer non seulement la peau, mais aussi les ongles des pieds et des mains.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) a été étudié pour le traitement de nombreuses affections et maladies, mais la Food and Drug Administration (FDA) américaine n'a approuvé son utilisation que pour le soulagement symptomatique des patients atteints de cystite interstitielle.
Une étude de 1978 a conclu que le DMSO (diméthylsulfoxyde) apportait un soulagement significatif à la majorité des 213 patients atteints de troubles génito-urinaires inflammatoires étudiés.
En radiologie interventionnelle, le DMSO (diméthylsulfoxyde) est utilisé comme solvant de l'éthylène-alcool vinylique dans l'agent embolique liquide Onyx, utilisé pour l'embolisation, l'occlusion thérapeutique des vaisseaux sanguins.
En cryobiologie, le DMSO (diméthylsulfoxyde) a été utilisé comme cryoprotecteur et reste un constituant important des mélanges de vitrification cryoprotecteurs utilisés pour préserver les organes, les tissus et les suspensions cellulaires.
Sans DMSO (diméthylsulfoxyde), jusqu'à 90 % des cellules congelées deviennent inactives.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est particulièrement important pour la congélation et la conservation à long terme des cellules souches embryonnaires et hématopoïétiques, qui sont souvent congelées dans un mélange de 10 % de DMSO (diméthylsulfoxyde), un milieu de congélation, et de 30 % de sérum fœtal bovin.
Pour la congélation cryogénique des lignées cellulaires hétéroploïdes (MDCK, VERO, etc.), un mélange de 10 % de DMSO et 90 % d'EMEM (70 % d'EMEM + 30 % de sérum fœtal bovin + mélange d'antibiotiques) est utilisé.
Dans le cadre d'une autogreffe de moelle osseuse, le DMSO (diméthylsulfoxyde) est réinjecté avec les cellules souches hématopoïétiques du patient.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est métabolisé par dismutation en sulfure de diméthyle et en diméthylsulfone.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est excrété par les reins et les poumons.
Un effet secondaire possible du DMSO (diméthylsulfoxyde) est une augmentation du taux sanguin de sulfure de diméthyle, pouvant provoquer une halitose hématogène.
Méthode de production
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est généralement obtenu par oxydation du sulfure de diméthyle.
Les procédés de production varient en fonction des oxydants et des types d'oxydation utilisés.
1. Méthode au disulfure de carbone et au méthanol : le disulfure de carbone et le méthanol sont utilisés comme matières premières et le γ-Al2O3 est utilisé comme catalyseur. Le sulfure de diméthyle est d'abord synthétisé, puis oxydé avec du dioxyde d'azote (ou du nitrate) pour obtenir du diméthylsulfoxyde.
2. Méthode au peroxyde d'hydrogène : l'acétone est utilisée comme tampon pour faire réagir le sulfure de diméthyle avec le peroxyde d'hydrogène.
Cette méthode de synthèse du DMSO (diméthylsulfoxyde) présente un coût relativement élevé et convient donc à une production à grande échelle.
3. Méthode du dioxyde d'azote : le méthanol et le sulfure d'hydrogène diméthylique réagissent dans la catalyse de l'alumine γ pour obtenir du sulfure de diméthyle ; le sulfate réagit avec le nitrite de sodium pour produire du dioxyde d'azote ; le DMSO (diméthylsulfoxyde) réagit en phase gazeuse-liquide avec le dioxyde d'azote à 60-80 °C pour produire du diméthylsulfoxyde brut.
Il est également possible d'utiliser l'oxygène pour l'oxydation directe, ce qui produit également du diméthylsulfoxyde brut.
Ensuite, après distillation sous vide, le produit fini est raffiné pour obtenir du DMSO (diméthylsulfoxyde).
Cette méthode est relativement avancée.
4. Méthode du DMSO (diméthylsulfoxyde) : le sulfate de diméthyle réagit avec le sulfure de sodium pour obtenir du sulfure de diméthyle ; le sulfate réagit avec le nitrite de sodium pour produire du dioxyde d'azote ; le sulfure de diméthyle est oxydé avec le dioxyde d'azote pour produire du diméthylsulfoxyde brut, puis neutralisé et distillé pour obtenir du diméthylsulfoxyde raffiné.
De plus, la méthode d'oxydation anodique permet également de produire du diméthylsulfoxyde à partir du sulfure de diméthyle.
Méthodes de production
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est préparé par oxydation à l'air du sulfure de diméthyle en présence d'oxydes d'azote.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) peut également être obtenu comme sous-produit de la fabrication de pâte de bois pour l'industrie papetière et les industries connexes.
Procédé de fabrication
Un courant d'oxygène à un débit de 370 ml/min a été injecté à travers une couche de 30 cm de sulfure de diméthyle maintenue à 26,5 °C, produisant ainsi un mélange gazeux contenant la quantité stœchiométrique d'oxygène nécessaire à l'oxydation du sulfure en sulfoxyde.
De l'oxyde nitrique à un débit de 30 ml/min a été ajouté au mélange gazeux lors de son passage dans la première d'une série de quatre chambres de réaction, chacune constituée d'un tube en verre de 4,3 cm de diamètre et de 100 cm de longueur.
La réaction a démarré immédiatement ; la température du mélange réactionnel a atteint un maximum d'environ 75 °C dans les deux premiers tubes, où la majeure partie de la réaction s'est produite, et la réaction a ralenti dans les deux derniers.
Le produit brut jaune, qui s'écoulait des tubes, contenait environ 10 % de sulfure de diméthyle, environ 2 % de dioxyde d'azote dissous, environ 2 % d'acide méthanesulfonique et un peu d'eau. Le produit brut a été chauffé à reflux à 100 °C pendant 30 minutes, puis le gaz s'échappant a été acheminé vers la première chambre de réaction.
Le sulfure de diméthyle a été éliminé par chauffage à 150 °C, l'acide méthanesulfonique a été neutralisé par ajout de chaux éteinte et le DMSO (diméthylsulfoxyde) a été distillé sous vide.
Le rendement en diméthylsulfoxyde pur (point de fusion 63 °C à 6 mm Hg) était de 85 % du rendement théorique du DMSO (diméthylsulfoxyde) évaporé.
Danger pour la santé
La toxicité aiguë du DMSO (diméthylsulfoxyde) est très faible, quelle que soit la voie d'exposition.
L'inhalation de vapeurs de DMSO (diméthylsulfoxyde) peut provoquer une irritation des voies respiratoires et, à des concentrations plus élevées, des vomissements, des frissons, des maux de tête et des étourdissements.
Ce produit est légèrement toxique par ingestion et peut provoquer des vomissements, des douleurs abdominales et une léthargie.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est relativement peu toxique par absorption cutanée, mais peut provoquer des démangeaisons, une desquamation et une sensation de brûlure passagère.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) peut favoriser la pénétration cutanée d'autres produits chimiques et donc accroître leurs effets toxiques.
Le contact du DMSO (diméthylsulfoxyde) liquide avec les yeux peut provoquer une irritation accompagnée de rougeurs, de douleurs et d'une vision trouble.
L'exposition chronique au diméthylsulfoxyde peut endommager la cornée.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) n'a pas été reconnu cancérigène ni toxique pour la reproduction ou le développement chez l'homme.
Applications pharmaceutiques
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est une substance hautement polaire, aprotique, dépourvue de propriétés acides et basiques.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) possède des propriétés solvantes exceptionnelles pour les composants organiques et inorganiques, grâce à sa capacité à s'associer aux espèces ioniques et aux molécules neutres, polaires ou polarisables.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) améliore la pénétration topique des médicaments grâce à sa capacité à déplacer l'eau liée à la couche cornée ; cela s'accompagne d'une extraction des lipides et de modifications de la configuration des protéines.
Le solvant est dilué.
Des augmentations de la pénétration des médicaments ont été observées avec des concentrations de DMSO (diméthylsulfoxyde) aussi faibles que 15 %, mais des augmentations significatives de la perméabilité nécessitent généralement des concentrations supérieures à 60-80 %.
De plus, si les substances de faible poids moléculaire peuvent pénétrer rapidement dans les couches profondes de la peau, le transport appréciable de molécules de poids moléculaire supérieur à 3 000 est difficile.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est désormais incorporé dans de nombreux produits réglementés destinés aux applications médicales et d'administration de médicaments, notamment la stabilisation des formulations de produits, les applications à libération prolongée et l'administration de polymères médicaux. L'utilisation du DMSO (diméthylsulfoxyde) pour améliorer l'administration transdermique a été rapportée pour le diclofénac, la ciclosporine, le timolol et un large éventail d'autres médicaments.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) a également été utilisé dans la formulation d'une injection contenant de l'allopurinol.
L'utilisation du DMSO (diméthylsulfoxyde) dans une préparation parentérale expérimentale pour le traitement des tumeurs hépatiques a également été étudiée.
Dans les formulations de peinture à base d'idoxuridine, le DMSO (diméthylsulfoxyde) agit à la fois comme solvant pour augmenter la solubilité du médicament et comme moyen de pénétration de l'agent antiviral en profondeur dans l'épiderme.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) a également été étudié comme agent thérapeutique potentiel dans des affections telles que la sclérodermie, la cystite interstitielle, la polyarthrite rhumatoïde et les lésions musculo-squelettiques aiguës, ainsi que comme analgésique. Le DMSO (diméthylsulfoxyde) a également été recommandé pour le traitement de l’extravasation d’anthracycline et a été étudié comme cryoprotecteur potentiel.
Utilisations industrielles
Le DMSO (diméthylsulfoxyde), produit d'une réaction d'oxydation du sulfure de diméthyle, contient un groupe fonctionnel sulfoxyde très polaire.
Ce groupe fonctionnel hautement polaire permet au DMSO (diméthylsulfoxyde) de former des complexes avec de nombreux ions métalliques, d'agir comme milieu réactionnel pour des réactions de synthèse et de dissoudre un grand nombre de résines et polymères organiques.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est plus visqueux que de nombreux solvants organiques et présente une tension superficielle relativement élevée de 42,3 dynes/cm.
La propriété la plus remarquable du DMSO (diméthylsulfoxyde) est sa très forte polarité.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est utilisé comme solvant de réaction dans la polymérisation de l'acrylonitrile avec un monomère vinylique (par exemple, le styrène).
La réaction de diisocyanates et de polyols ou de polyamines dissous dans le DMSO (diméthylsulfoxyde) donne des solutions de polyuréthanes.
Des mélanges de DMSO (diméthylsulfoxyde) et d'eau sont utilisés comme solvant de filage pour les fibres polymères.
Les polymères polyaryléthers sont formés à partir de solutions de DMSO (diméthylsulfoxyde) contenant les réactifs bis(4,4-chlorophénylsulfone) et le sel disodique de dihydroxyphénol.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est un solvant privilégié pour les réactions de déplacement en chimie de synthèse.
Les vitesses de réaction dans le DMSO sont bien plus rapides qu'en milieu alcoolique ou aqueux.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est le solvant de choix pour les réactions où l'élimination des protons (atomes d'hydrogène) est l'étape déterminante.
Les réactions de ce type comprennent les isomérisations d'oléfines et les réactions où un processus d'élimination produit une oléfine.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est également utilisé comme solvant d'extraction pour séparer les oléfines des paraffines saturées.
Plusieurs systèmes de solvants binaires et ternaires contenant du DMSO (diméthylsulfoxyde) et une amine (par exemple, la méthylamine), du trioxyde de soufre, du disulfure de carbone/amine ou du trioxyde de soufre/ammoniac sont utilisés pour dissoudre la cellulose et servent de bains de filage pour la production de fibres de cellulose.
Les fongicides, insecticides et herbicides organiques sont facilement solubles dans le DMSO.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est utilisé pour éliminer les résidus de polymères des réacteurs de polymérisation.
Actions biochimiques/physiologiques
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est un cryoprotecteur de faible poids moléculaire, moins hydrophile et facilement perméable.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est un solvant aprotique polaire utilisé dans les réactions en chaîne par polymérase (PCR) et comme cryoprotecteur et agent de vitrification pour la conservation des cellules, des tissus et des organes.
