ДМСО (ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД)

ДМСО (диметилсульфоксид) — серосодержащее органическое соединение; молекулярная формула: (CH3)2SO; При комнатной температуре выглядит как бесцветная, не имеющая запаха, гигроскопичная и легковоспламеняющаяся прозрачная жидкость.
ДМСО (диметилсульфоксид) обладает как высокой полярностью, так и высокой температурой кипения.
ДМСО (диметилсульфоксид) также обладает апротонными и водосмешивающимися характеристиками.

CAS: 67-68-5
MF: C2H6OS
MW: 78,13
EINECS: 200-664-3

Синонимы
сульфинилбис (метан);ДМСО;ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД;ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД;DIMETHYLIS SULFOXIDUM;FEMA 3875;Метилсульфоксид, особо чистый, 99,85%;Метилсульфоксид, для анализа ACS, 99,9+%;диметилсульфоксид;ДМСО;67-68-5;Метилсульфоксид;Метилсульфинилметан;Диметил сульфоксид;Диметилсульфоксид;Метан,сульфинилбис-;Демасорб;Демсодрокс;Демавет;Домозо;Инфильтрина;Сомипронт;Димексид;Доликур;Дромисол;Дурасорб;Синтексан;Дельтан;Демезо;Гиадур;сульфинилбисметан;Диметилсеры оксид;Долигур;Дипирартрил-тропико;Гамасол 90;Сульфинилбис(метан);Дермасорб;Кемсол;Диметилсульфоксид;Диметилсульфоксид;Римсо-50;Топсим;Диметилсульфоксид;Диметилсульфоксидо;SQ 9453;NSC-763;Римсо 50;Сульфинилбис-метан;Диметилисульфоксид;Димексид;Касвелл №. 381;(метилсульфинил)метан;Диметилсульфоссидо;(CH3)2SO;DMS-90;Сульфоксид, диметил;метансульфинилметан;A 10846;CCRIS 943;M 176;DMS 70;DMS 90;DMS-70;DTXSID2021735;NSC 763;Метилсульфоксид;диметилсульфоксид;S(O)Me2;MFCD00002089;Химический код пестицида Агентства по охране окружающей среды 000177;SQ-9453;NSC763;YOW8V9698H;CHEBI:28262;AI3-26477;(метансульфинил)метан;(ДМСО);Метан, 1,1'-сульфинилбис-;DTXCID401735;Диметил сульфоксид, класс ВЭЖХ; Диметилсульфинил; Диметилсульфоксид, 99%; Topsym (отменен); Rimso-5; Диметилсульфоксид, криопротекторный витрифицирующий агент; Domoso (ветеринария); ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД (II); ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД [II]; метилсульфоксид; ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД (MART.); ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД [MART.]; ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД (USP-RS); ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД [USP-RS]; сульфинилдиметан; Диметилсульфоссидо [DCIT]; Диметилсульфоксид; ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД (EP MONOGRAPH); ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД [EP MONOGRAPH]; ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД (USP МОНОГРАФИЯ); ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД [МОНОГРАФИЯ США]; HSDB 80; Сульфоксид, диметил; Диметилсульфоксид [INN-французский]; Диметилсульфоксидо [INN-испанский]; Диметилсульфоксидум [INN-латинский]; ДМСО, стерильно профильтрованный; EINECS 200-664-3; C2H6OS; UNII-YOW8V9698H; диметилсульфоксид; диметилсульфоксид; диметилсульфоксид; диметилсульфоксид; диметилсульфоксид; диметилсульфоксид; раствор Домозо; диметилсульфоксид; диметилсульфоксид; гель Домозо; диметилсульфоксид; диметилсульфоксид; диметилсульфоксид; диметилсульфоксид; диметилсульфоксид; диметилсульфоксид; диметил sulfoxixde; метилсульфонилметан; ДМСО (безводный)

ДМСО (диметилсульфоксид) обладает низкой токсичностью, хорошей термической стабильностью и не смешивается с парафином.
ДМСО (диметилсульфоксид) растворяется в воде, этаноле, пропаноле, эфире, бензоле и хлороформе, а также во многих других видах органических веществ и называется «универсальным растворителем».
ДМСО (диметилсульфоксид) является распространенным органическим растворителем, который обладает самой сильной растворяющей способностью.
ДМСО (диметилсульфоксид) может растворять большинство органических соединений, включая углеводы, полимеры, пептиды, а также многие неорганические соли и газы.
ДМСО (диметилсульфоксид) может растворять определенное количество растворенного вещества, вес которого равен 50-60% его собственного веса (другие распространенные растворители обычно растворяют только 10-20%), поэтому он очень важен при управлении образцами, а также при высокоскоростном скрининге лекарственных средств.
При определенных условиях контакт между ДМСО (диметилсульфоксидом) и хлоридом может даже привести к взрывной реакции.
ДМСО (диметилсульфоксид) широко используется в качестве растворителей и реагентов, в частности в качестве реагента для обработки и прядильного растворителя в реакции полимеризации акрилонитрила, используемой для синтеза полиуретана, и прядильного растворителя.
ДМСО (диметилсульфоксид) также может использоваться в качестве синтетического растворителя для полиамидной, полиимидной и полисульфоновой смолы, а также в качестве экстракционных растворителей для ароматических углеводородов и бутадиеновых экстракционных растворителей и растворителей для синтеза хлорфторанилина.

Кроме того, ДМСО (диметилсульфоксид) также может напрямую использоваться в качестве сырья или носителя некоторых лекарственных средств в фармацевтической промышленности.
Сам ДМСО (диметилсульфоксид) обладает различными эффектами, такими как противовоспалительное, анальгезирующее, мочегонное и седативное, и поэтому также известен как «панацея», которая обычно является активным ингредиентом анальгетических препаратов, добавляемых в лекарственные средства.
ДМСО (диметилсульфоксид) также обладает особыми свойствами легкого проникновения через кожу, в результате чего у персонала возникает ощущение устричного вкуса.
Раствор цианида натрия в ДМСО (диметилсульфоксиде) может вызвать отравление цианидом при контакте с кожей, в то время как сам диметилсульфоксид имеет относительно низкую токсичность.
ДМСО (диметилсульфоксид) широко применяется в качестве экстрагирующего агента во многих химических и фармацевтических компаниях.
Однако из-за своей более высокой температуры кипения ДМСО (диметилсульфоксид) вызывает очень высокие рабочие температуры и в дальнейшем вызывает коксование материалов, тем самым влияя на переработку ДМСО (диметилсульфоксида) и дальнейшую очистку оборудования, а также приводит к увеличению потребления энергии.
Поэтому переработка ДМСО (диметилсульфоксида) стала узким местом, поскольку его дальнейшее широкое применение в качестве экстракционного агента стало его узким местом.
ДМСО (диметилсульфоксид) можно смешивать с водой и помещать для длительного хранения и сушки через молекулярное сито.
Далее применяйте ДМСО (диметилсульфоксид) для вакуумной дистилляции и собирайте фракцию 76 °C/1600 Па (12 мм рт. ст.).
При дистилляции поддерживайте температуру ниже 90 °C; в противном случае это приведет к реакции диспропорционирования, в результате которой образуются диметилсульфон и ДМСО (диметилсульфоксид).
ДМСО (диметилсульфоксид) также можно высушить через оксид кальция, гидроксид кальция, оксид бария и сульфаты бария, а затем перегнать при пониженном давлении.
ДМСО (диметилсульфоксид) также можно очистить путем частичной кристаллизации.
ДМСО (диметилсульфоксид) может привести к взрыву при смешивании диметилсульфоксида с определенными веществами, такими как гидрид натрия, периодная кислота или перхлорат магния, и поэтому на него следует обратить внимание.
Впервые синтезированный в 1866 году Александром Зайцевым в Российской империи, ДМСО (диметилсульфоксид) представляет собой сероорганическое соединение.
Эта бесцветная жидкость является важным полярным апротонным растворителем, который растворяет как полярные, так и неполярные соединения и смешивается с широким спектром органических растворителей, а также с водой.

2-углеродный сульфоксид, в котором атом серы имеет два метильных заместителя.
ДМСО (диметилсульфоксид) — это органическое соединение серы с формулой (CH3)2S=O. Эта бесцветная жидкость — наиболее широко используемый в коммерческих целях сульфоксид.
ДМСО (диметилсульфоксид) — важный полярный апротонный растворитель, который растворяет как полярные, так и неполярные соединения и смешивается с широким спектром органических растворителей, а также с водой.
ДМСО (диметилсульфоксид) имеет относительно высокую температуру кипения. ДМСО метаболизируется в соединения, которые оставляют чесночный привкус во рту после того, как ДМСО (диметилсульфоксид) впитывается кожей.
С точки зрения химической структуры молекула имеет идеализированную симметрию Cs.
ДМСО (диметилсульфоксид) имеет тригональную пирамидальную молекулярную геометрию, соответствующую другим трехкоординированным соединениям S(IV), с несвязанной электронной парой на приблизительно тетраэдрическом атоме серы.

Синтез и производство
ДМСО (диметилсульфоксид) был впервые синтезирован в 1866 году русским ученым Александром Зайцевым, который сообщил о своих открытиях в 1867 году.
Современное использование ДМСО (диметилсульфоксида) в качестве промышленного растворителя началось с популяризации Тором Смедслундом в компании Stepan Chemical Company.
ДМСО (диметилсульфоксид) производится в промышленных масштабах из диметилсульфида, побочного продукта процесса Крафта, путем окисления кислородом или диоксидом азота.

Реакции с электрофилами
Серный центр в ДМСО (диметилсульфоксиде) нуклеофилен по отношению к мягким электрофилам, а кислород нуклеофилен по отношению к жестким электрофилам. С метилиодидом ДМСО (диметилсульфоксид) образует триметилсульфоксонийиодид, [(CH3)3SO]+I−:

(CH3)2SO + CH3I → [(CH3)3SO]I
Эта соль может быть депротонирована гидридом натрия с образованием илида серы:
[(CH3)3SO]I + NaH → (CH3)2S(CH2)O + NaI + H2

Химические свойства ДМСО (диметилсульфоксида)
Точка плавления: 18,4 °C
Точка кипения: 189 °C (лит.)
Плотность: 1,100 г/мл при 20 °C
Плотность пара: 2,7 (по отношению к воздуху)
Давление пара: 0,42 мм рт. ст. (20 °C)
Показатель преломления: n20/D 1,479 (лит.)
FEMA: 3875 | МЕТИЛСУЛЬФИНИЛМЕТАН
Fp: 192 °F
Температура хранения: хранить при температуре от +5 °C до +30 °C.
Растворимость: H2O: смешивается (полностью)
Pka: 35 (при 25℃)
Форма: жидкость (зависит от температуры)
Цвет: прозрачный бесцветный
Относительная полярность: 0,444
Запах: слабый чесночный запах
Тип запаха: луковый
Биологический источник: синтетический
Предел взрываемости: 1,8-63,0%(об.)
Растворимость в воде: растворим в воде, метаноле, ацетоне, эфире, бензоле, хлороформе.
Температура замерзания: 18,4℃
Чувствительность: Гигроскопичен
λмакс λ: 285 нм Aмакс: ≤0,20
λ: 295 нм Aмакс: ≤0,20
Номер JECFA: 507
Merck: 14,3259
BRN: 506008
Диэлектрическая проницаемость: 41,9 (55℃)
Стабильность: Стабильный. Несовместим с очень широким спектром материалов, включая хлорангидриды кислот, сильные кислоты, сильные окислители, сильные восстановители, галогениды фосфора, влагу, медную вату + трихлоруксусную кислоту. Бурно реагирует с рядом материалов — перед использованием ознакомьтесь с полным техническим паспортом. Гигроскопичен.
InChIKey: IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N
LogP: -1,35
Поверхностное натяжение: 42,179 мН/м при 298,15 К
Ссылка на базу данных CAS: 67-68-5 (Ссылка на базу данных CAS)
Ссылка на химию NIST: ДМСО (диметилсульфоксид) (67-68-5)
Система реестра веществ EPA: ДМСО (диметилсульфоксид) (67-68-5)
Поглощение: проходит тест

ДМСО (диметилсульфоксид) — бесцветная жидкость, гигроскопичная.
ДМСО (диметилсульфоксид) почти не имеет запаха и имеет горький вкус.
ДМСО (диметилсульфоксид) можно растворить в воде, этаноле, ацетоне, эфире, бензоле и хлороформе.
ДМСО (диметилсульфоксид) встречается в виде бесцветной вязкой жидкости или бесцветных кристаллов, смешивающихся с водой, спиртом и эфиром.
Материал имеет слегка горьковатый вкус со сладким привкусом и не имеет запаха или имеет легкий запах, характерный для диметилсульфоксида.
ДМСО (диметилсульфоксид) чрезвычайно гигроскопичен, поглощая до 70% собственного веса в воде с выделением тепла.

Применение
1. ДМСО (диметилсульфоксид) может использоваться для извлечения арена, а также в качестве реакционной среды для смол и красителей, а также применяться для акриловой полимеризации и прядильного растворителя.
2. ДМСО (диметилсульфоксид) может использоваться в качестве органического растворителя, реакционной среды и промежуточных продуктов органического синтеза.
ДМСО (диметилсульфоксид) очень универсален.
ДМСО (диметилсульфоксид) обладает высокой селективной экстракционной способностью и может использоваться в качестве растворителя полимеризации и конденсации акриловой смолы и полисульфоновой смолы, в качестве растворителя полимеризации и прядения полиакрилонитрила и ацетата целлюлозы, в качестве экстракционного растворителя для разделения алканов и аренов, а также в качестве реакционной среды для аренов, экстракции бутадиена, акрилового волокна, пластиковых растворителей, органических и синтетических красителей и фармацевтической промышленности.
В области медицины ДМСО (диметилсульфоксид) обладает противовоспалительным и анальгезирующим действием с сильной способностью проникать через кожу и, таким образом, способен растворять определенные лекарственные препараты и усиливать их проникновение в организм человека для достижения терапевтических целей.
Использование этого свойства носителя диметилсульфоксида позволяет использовать ДМСО (диметилсульфоксид) в качестве добавок к пестицидам.
Добавление небольшого количества ДМСО (диметилсульфоксида) в некоторые пестициды может облегчить проникновение пестицидов в растение для повышения эффективности.
ДМСО (диметилсульфоксид) также может использоваться в качестве растворителя красителя, агента для удаления красителя и носителя красителя для синтетических волокон.
ДМСО (диметилсульфоксид) также может использоваться в качестве абсорбента рециркулирующего ацетилена и диоксида серы, а также модификаторов синтетического волокна, антифриза и диэлектрика конденсатора, тормозного масла и экстрагента редких металлов.
3. ДМСО (диметилсульфоксид) может использоваться в качестве аналитического растворителя и фиксирующего агента газовой хроматографии, а также растворителя для анализа УФ-спектров.

ДМСО (диметилсульфоксид) — полярный апротонный растворитель, используемый в химических реакциях, в полимеразных цепных реакциях (ПЦР) и в качестве криопротекторного витрифицирующего агента для сохранения клеток, тканей и органов.
ДМСО (диметилсульфоксид) используется в средах для замораживания клеток для защиты клеток от механических повреждений, вызванных кристаллами льда.
ДМСО (диметилсульфоксид) используется для замороженного хранения первичных, субкультивированных и рекомбинантных гетероплоидных и гибридомных клеточных линий; эмбриональных стволовых клеток (ЭСК) и гемопоэтических стволовых клеток.
ДМСО (диметилсульфоксид) часто используется в сочетании с БСА или фетальной бычьей сывороткой (ФБС).
Клеточные линии человека и животных, выращенные в культуре, обычно хранятся в замороженном виде.
Замораживание защищает клеточную линию от изменений, вызванных генетическим дрейфом, и сводит к минимуму риск заражения.
Жидкий азот, используемый в сочетании с криопротекторным агентом, таким как ДМСО, является широко используемым методом сохранения клеток.
Без присутствия криопротекторного агента замораживание смертельно для большинства клеток млекопитающих.

Повреждение вызывается механическим повреждением кристаллами льда, концентрацией электролитов, изменениями pH и денатурацией белков.
Эти летальные эффекты сводятся к минимуму путем добавления криопротекторного агента, который снижает
ДМСО (диметилсульфоксид) (1-10%), как было показано, ускоряет ренатурацию цепи и, как полагают, придает нуклеиновой кислоте термическую стабильность против депуринизации.
В качестве сорастворителя ПЦР ДМСО может помочь улучшить выходы, особенно в длинной ПЦР.
Полярный апротонный растворитель, используемый в полимеразных цепных реакциях (ПЦР) и в качестве криопротекторного витрифицирующего агента для сохранения клеток, тканей и органов.
Растворитель для многих органических соединений, включая жиры, углеводы, красители, смолы и полимеры. В органических реакциях.
Как антифриз или гидравлическая жидкость при смешивании с водой.
Для криоконсервации и хранения культивируемых клеток.
ДМСО (диметилсульфоксид) — это распространенный апротонный органический растворитель, используемый для растворения как полярных, так и неполярных соединений.
Используется в основном для исследования ЯМР в дейтерированной форме ДМСО-d6 (D479382) из-за его способности растворять большинство аналитов, а также его легко идентифицируемого спектра ЯМР.

ДМСО (диметилсульфоксид) — это полярный апротонный растворитель, менее токсичный, чем другие представители этого класса, такие как диметилформамид, диметилацетамид, N-метил-2-пирролидон и гексаметилфосфорамид (ГМФА).
ДМСО (диметилсульфоксид) часто используется в качестве растворителя для химических реакций с участием солей, в частности, реакций Финкельштейна и других нуклеофильных замещений.
ДМСО (диметилсульфоксид) также широко используется в качестве экстрагента в биохимии и клеточной биологии.
Поскольку ДМСО (диметилсульфоксид) является лишь слабокислым, он выдерживает относительно сильные основания и, как таковой, широко использовался при изучении карбанионов.
В растворе ДМСО был определен набор неводных значений pKa (кислотность C-H, O-H, S-H и N-H) для тысяч органических соединений.

Из-за своей высокой температуры кипения, 189 °C (372 °F), ДМСО медленно испаряется при нормальном атмосферном давлении.
Образцы, растворенные в ДМСО (диметилсульфоксиде), не могут быть восстановлены так же легко по сравнению с другими растворителями, поскольку очень сложно удалить все следы ДМСО с помощью обычного роторного испарения.
Одним из методов полного восстановления образцов является удаление органического растворителя путем испарения с последующим добавлением воды (для растворения ДМСО) и криодесикацией для удаления как ДМСО, так и воды.
Реакции, проводимые в ДМСО (диметилсульфоксиде), часто разбавляют водой для осаждения или разделения фаз продуктов.

Относительно высокая температура замерзания ДМСО (диметилсульфоксида), 18,5 °C (65,3 °F), означает, что при комнатной температуре или чуть ниже он является твердым веществом.
В своей дейтерированной форме (ДМСО (диметилсульфоксид)-d6) он является полезным растворителем для ЯМР-спектроскопии, опять же из-за его способности растворять широкий спектр аналитов, простоты его собственного спектра и его пригодности для высокотемпературных ЯМР-спектроскопических исследований.
Недостатками использования ДМСО (диметилсульфоксида)-d6 являются его высокая вязкость, которая уширяет сигналы, и его гигроскопичность, которая приводит к подавляющему резонансу H2O в спектре 1H-ЯМР.
ДМСО (диметилсульфоксид) можно смешивать с CDCl3 или CD2Cl2 для снижения вязкости и температуры плавления.

Медицина
Использование ДМСО (диметилсульфоксида) в медицине началось примерно в 1963 году, когда группа ученых из Медицинской школы Орегонского университета здравоохранения и науки под руководством Стэнли Джейкоба обнаружила, что он может проникать в кожу и другие мембраны, не повреждая их, и переносить другие соединения в биологическую систему.
В медицине ДМСО (диметилсульфоксид) в основном используется как местный анальгетик, средство для местного нанесения фармацевтических препаратов, как противовоспалительное средство и антиоксидант.
Поскольку ДМСО (диметилсульфоксид) увеличивает скорость всасывания некоторых соединений через биологические ткани, включая кожу, его используют в некоторых трансдермальных системах доставки лекарств.
Эффект ДМСО (диметилсульфоксида) может быть усилен добавлением ЭДТА.
ДМСО (диметилсульфоксид) часто смешивают с противогрибковыми препаратами, что позволяет им проникать не только в кожу, но и в ногти на ногах и руках.

ДМСО (диметилсульфоксид) был исследован для лечения многочисленных состояний и заболеваний, но Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) одобрило его использование только для симптоматического облегчения у пациентов с интерстициальным циститом.
Исследование 1978 года пришло к выводу, что ДМСО (диметилсульфоксид) принес значительное облегчение большинству из 213 пациентов с воспалительными заболеваниями мочеполовой системы, которые были исследованы.
В интервенционной радиологии ДМСО (диметилсульфоксид) используется в качестве растворителя для этиленвинилового спирта в жидком эмболизирующем агенте Onyx, который используется при эмболизации, терапевтической окклюзии кровеносных сосудов.

В криобиологии ДМСО (диметилсульфоксид) использовался в качестве криопротектора и до сих пор является важным компонентом криопротекторных витрификационных смесей, используемых для сохранения органов, тканей и клеточных суспензий. Без ДМСО (диметилсульфоксида) до 90% замороженных клеток станут неактивными.
ДМСО (диметилсульфоксид) особенно важен при замораживании и длительном хранении эмбриональных стволовых клеток и гемопоэтических стволовых клеток, которые часто замораживают в смеси 10% ДМСО (диметилсульфоксида), замораживающей среды и 30% фетальной бычьей сыворотки.
При криогенном замораживании гетероплоидных клеточных линий (MDCK, VERO и т. д.) используется смесь 10% ДМСО с 90% EMEM (70% EMEM + 30% фетальной бычьей сыворотки + смесь антибиотиков).
В рамках аутологичной трансплантации костного мозга ДМСО (диметилсульфоксид) реинфузируется вместе с собственными кроветворными стволовыми клетками пациента.
ДМСО (диметилсульфоксид) метаболизируется путем диспропорционирования до диметилсульфида и диметилсульфона.
ДМСО (диметилсульфоксид) выводится почками и легкими.
Возможным побочным эффектом ДМСО (диметилсульфоксида) является повышенный уровень диметилсульфида в крови, что может вызвать симптом галитоза, передающегося через кровь.

Способ производства
ДМСО (диметилсульфоксид) обычно производится с использованием метода окисления диметилсульфида.
Они имеют разные процессы производства из-за разных окислителей и типов окисления.
1. Метод метанол-сероуглерода; возьмите сероуглерод и метанол в качестве сырья и используйте γ-Al2O3 в качестве катализатора; сначала синтезируйте диметилсульфид, затем проведите реакцию окисления с диоксидом азота (или нитратом) для получения диметилсульфоксида.

2. Метод перекиси водорода: возьмите ацетон в качестве буферной среды для реакции диметилсульфида с перекисью водорода.
Этот метод синтеза ДМСО (диметилсульфоксида) имеет относительно высокую стоимость и, таким образом, подходит для крупномасштабного производства.

3. Метод диоксида азота: метанол и сероводород диметилсульфид реагируют в катализе γ-оксида алюминия для получения диметилсульфида; сульфат реагирует с нитритом натрия для получения диоксида азота; ДМСО (диметилсульфоксид)e вступает в газожидкостную фазовую реакцию с диоксидом азота при 60-80 °C для получения сырого диметилсульфоксида.
Иногда люди также используют кислород для прямого окисления, которое также генерирует сырой диметилсульфоксид.
Затем после вакуумной перегонки очищают, чтобы получить готовый продукт ДМСО (диметилсульфоксид).
Этот метод является относительно передовым методом производства.

4. Метод ДМСО (диметилсульфоксид): применяется диметилсульфат для реакции с сульфидом натрия для получения диметилсульфида; сульфат реагирует с нитритом натрия для получения диоксида азота; диметилсульфид окисляется диоксидом азота для получения сырого диметилсульфоксида, а затем подвергается нейтрализации и перегонке для получения очищенного продукта диметилсульфоксида.
Кроме того, метод анодного окисления также может производить диметилсульфоксид через диметилсульфид.

Методы производства
ДМСО (диметилсульфоксид) получают путем окисления диметилсульфида воздухом в присутствии оксидов азота.
ДМСО (диметилсульфоксид) также может быть получен как побочный продукт производства древесной массы для бумажной и смежных отраслей промышленности.

Процесс производства
Ток кислорода со скоростью 370 мл/мин барботировался через 30-сантиметровый слой диметилсульфида, поддерживаемый при температуре 26,5 °C, тем самым создавая газообразную смесь, содержащую стехиометрическое количество кислорода, необходимое для окисления сульфида до сульфоксида.
Оксид азота со скоростью 30 мл/мин добавлялся к газообразной смеси, когда она проходила в первую из серии из четырех реакционных камер, каждая из которых состояла из стеклянной трубки диаметром 4,3 см и длиной 100 см.
Реакция началась немедленно, температура реакционной смеси достигла максимума около 75 °C в первых двух трубках, где происходила большая часть реакции, и реакция замедлилась в последних двух трубках.

Неочищенный желтый продукт, который капал из трубок, содержал около 10% диметилсульфида, около 2% растворенного диоксида азота, около 2% метансульфоновой кислоты и немного воды. Сырой продукт кипятили с обратным холодильником при 100 °C в течение 30 минут, а выделяющийся газ пропускали в первую реакционную камеру.
Диметилсульфид удаляли, нагревая продукт до 150 °C, метансульфоновую кислоту нейтрализовали добавлением гашеной извести, а ДМСО (диметилсульфоксид) перегоняли в вакууме.
Выход чистого диметилсульфоксида (Т. к. 63 °C при 6 мм рт. ст.) составил 85% от теоретического выхода из испаренного ДМСО (диметилсульфоксида).

Опасность для здоровья
Острая токсичность ДМСО (диметилсульфоксида) при всех путях воздействия очень низкая.
Вдыхание паров ДМСО (диметилсульфоксида) может вызвать раздражение дыхательных путей, а при более высоких концентрациях — рвоту, озноб, головную боль и головокружение.
Материал лишь слегка токсичен при приеме внутрь и может вызвать рвоту, боли в животе и летаргию.
ДМСО (диметилсульфоксид) относительно нетоксичен при всасывании через кожу, но может вызывать зуд, шелушение и временное жжение.
ДМСО (диметилсульфоксид) может усилить проникновение других химических веществ через кожу и, таким образом, усилить их токсическое воздействие.
Контакт жидкости ДМСО (диметилсульфоксид) с глазами может вызвать раздражение с покраснением, болью и нечеткостью зрения.
Хроническое воздействие диметилсульфоксида может вызвать повреждение роговицы глаза.
ДМСО (диметилсульфоксид) не является канцерогенным или не оказывает токсичного воздействия на репродуктивную функцию или развитие у людей.

Фармацевтическое применение
ДМСО (диметилсульфоксид) — это высокополярное вещество, которое является апротонным, поэтому не обладает кислотными и основными свойствами.
ДМСО (диметилсульфоксид) обладает исключительными свойствами растворителя как для органических, так и для неорганических компонентов, которые вытекают из его способности связываться как с ионными видами, так и с нейтральными молекулами, которые являются либо полярными, либо поляризуемыми.
ДМСО (диметилсульфоксид) усиливает местное проникновение посева лекарственных средств за счет его способности вытеснять связанную воду из рогового слоя; это сопровождается экстракцией липидов и конфигурационными изменениями белков.
растворитель разбавляется.
Сообщалось об увеличении проникновения лекарственных средств при концентрациях ДМСО (диметилсульфоксида) всего лишь 15%, но для значительного увеличения проницаемости обычно требуются концентрации выше 60–80%.

Кроме того, в то время как низкомолекулярные вещества могут быстро проникать в глубокие слои кожи, ощутимый транспорт молекул с молекулярной массой более 3000 затруднен.
ДМСО (диметилсульфоксид) теперь включен в ряд регулируемых продуктов для здравоохранения и доставки лекарств, включая стабилизацию формул продуктов, применение с замедленным высвобождением и для доставки медицинских полимеров.
Использование ДМСО (диметилсульфоксида) для улучшения трансдермальной доставки было сообщено для диклофенака, циклоспорина, тимолола и широкого спектра других препаратов.
ДМСО (диметилсульфоксид) также использовался в составе инъекции, содержащей аллопуринол.
ДМСО (диметилсульфоксид) также исследовался для использования в экспериментальном парентеральном препарате для лечения опухолей печени.
В составах красок идоксуридина ДМСО (диметилсульфоксид) действует как растворитель для повышения растворимости препарата и как средство, способствующее проникновению противовирусного агента в более глубокие слои эпидермиса.
ДМСО (диметилсульфоксид) также исследовался как потенциальное терапевтическое средство при таких состояниях, как склеродермия, интерстициальный цистит, ревматоидный артрит и острые скелетно-мышечные травмы, а также как анальгетик. ДМСО (диметилсульфоксид) также был рекомендован для лечения экстравазации антрациклина и исследовался как потенциальный криопротектор.

Промышленное использование
ДМСО (диметилсульфоксид), продукт реакции окисления диметилсульфида, содержит очень полярную функциональную группу сульфоксида.
Эта высокополярная функциональная группа позволяет ДМСО (диметилсульфоксиду) образовывать комплексы со многими ионами металлов, действовать как реакционная среда для синтетических реакций и растворять большое количество органических смол и полимеров.
ДМСО (диметилсульфоксид) более вязкий, чем многие органические растворители, и имеет довольно высокое значение поверхностного натяжения 42,3 дин/см.
Наиболее выдающимся свойством ДМСО (диметилсульфоксида) является его очень высокая полярность.
ДМСО (диметилсульфоксид) используется в качестве реакционного растворителя при полимеризации акрилонитрила с виниловым мономером (например, стиролом).
Реакция диизоцианатов и полиолов или полиаминов, растворенных в ДМСО (диметилсульфоксиде), дает растворы полиуретанов.
Смеси ДМСО (диметилсульфоксида) и воды используются в качестве прядильного растворителя для полимерных волокон.
Полимеры полиарилового эфира образуются из растворов ДМСО (диметилсульфоксида), содержащих реагенты бис(4,4-хлорфенилсульфон) и динатриевую соль дигидроксифенола.

ДМСО (диметилсульфоксид) является предпочтительным растворителем для реакций замещения в синтетической химии.
Скорости реакции в ДМСО во много раз выше, чем в спиртовой или водной среде.
ДМСО (диметилсульфоксид) является предпочтительным растворителем в реакциях, где удаление протона (атома водорода) является этапом, определяющим скорость.
Реакции этого типа включают изомеризацию олефинов и реакции, где процесс элиминирования приводит к образованию олефина.
Другим применением, в котором используется ДМСО (диметилсульфоксид), является его использование в качестве экстракционного растворителя для отделения олефинов от насыщенных парафинов.
Несколько бинарных и тройных систем растворителей, содержащих ДМСО (диметилсульфоксид) и амин (например, метиламин), триоксид серы, дисульфид углерода/амин или триоксид серы/аммиак, используются для растворения целлюлозы и действуют как прядильные ванны для производства целлюлозных волокон.
Органические фунгициды, инсектициды и гербициды легко растворяются в ДМСО.
ДМСО (диметилсульфоксид) используется для удаления остатков полимеров из реакторов полимеризации.

Биохимические/физиотерапевтические действия
ДМСО (диметилсульфоксид) — это низкомолекулярный, менее гидрофильный и свободно проницаемый криопротектор.
ДМСО (диметилсульфоксид) — полярный апротонный растворитель, используемый в полимеразных цепных реакциях (ПЦР), а также в качестве криопротектора и витрифицирующего агента для сохранения клеток, тканей и органов.