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Le DMSO diméthylsulfoxyde est un composé organosulfuré de formule chimique (CH₃)₂SO.
Le DMSO Dimethyl Sulfoxide est un liquide incolore, inodore et hygroscopique qui se mélange facilement à l'eau et à de nombreux solvants organiques.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO est bien connu pour sa capacité à dissoudre les composés polaires et non polaires, ce qui en fait un solvant très polyvalent en chimie et en biologie.
CAS Number: 67-68-5
Formule moléculaire : C2H6OS
Poids moléculaire : 78,13
Numéro EINECS : 200-664-3
Synonymes :Trametinib Dimethyl Sulfoxide, Trametinib DMSO, GSK1120212B, Mekinst, UNII-BSB9VJ5TUT, BSB9VJ5TUT, CHEBI :75991, GSK-1120212B, DTXSID30152223, N-(3-(3-cyclopropyl-5-((2-fluoro-4-iodophényl)amino)-6,8-diméthyl-2,4,7-trioxo-3,4,6,7-tétrahydropyrido(4,3-d)pyrimidin-1(2H)-yl)phényl)acétamide--(méthylsulfinyl)méthane (1/1), N-(3-{3-cyclopropyl-5-[(2-fluoro-4-iodophényl)amino]-6,8-diméthyl-2,4,7-trioxo-3,4,6,7-tétrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-1(2H)-yl}phényle)acétamide--(méthylsulfinyl)méthane (1/1), RefChem :57976, DTXCID0074714, N-(3-(3-Cyclopropyl-5-((2-fluoro-4-iodophényl)amino)-6,8-diméthyl-2,4,7-trioxo-3,4,6,7-tétrahydropyrido(4,3-d)pyrimidine-1(2H)-yl)phényl)acétamide - (méthylsulfinyl)méthane (1:1), 1187431-43-1, Trametinib DMSO solvate, Trametinib (DMSO solvate), GSK1120212 (DMSO solvate), Trametinib dimethyl sulfoxyde [USAN], N-(3-(3-Cyclopropyl-5-((2-fluoro-4-iodophenyl)amino)-6,8-dimethyl-2,4,7-trioxo-3,4,6,7- composé de tétrahydropyrido(4,3-d)pyrimidine-1(2H)-yl)phényl)acétamide avec du (méthylsulfinyl)méthane (1:1), MFCD21609250, N-[3-[3-cyclopropyl-5-(2-fluoro-4-iodoanilino)-6,8-diméthyl-2,4,7-trioxopyrido[4,3-d]pyrimidin-1-yl]phényl]acétamide ; méthylsulfinylméthane, Spexotras (TN), Mékinist (TN), Acétamide, N-[3-[3-cyclopropyl-5-[(2-fluoro-4-iodophényl)amino]-3,4,6,7-tétrahydro-6,8-diméthyl-2,4,7-trioxopyrido[4,3-d]pyrimidin-1(2H)-yl]phényl], composé de 1,1'-sulfinylbis[méthane] (1:1) ; GSK 1120212B ; le tramétinib diméthylsulfoxyde ; GSK 1120212B, C28H29FIN5O5S, orb1301426, SCHEMBL1516331, CHEMBL2105741, SCHEMBL29786139, OQUFJVRYDFIQBW-UHFFFAOYSA-N, HMS5086F12, BCP06093, EX-A5800, HY-10999A, s4484, AKOS027338667, CS-0061, FT65193, AC-30850, AS-17069, DA-68297, Trametinib dimethyl sulfoxide (JAN/USAN), TRAMETINIB DIMETHYL SULFOXIDE [MI], TRAMETINIB DIMETHYL SULFOXIDE [JAN], TRAMETINIB DIMETHYL SULFOXIDE [WHO-DD], D10176, TRAMETINIB DIMETHYL SULFOXIDE [ORANGE BOOK], Q27145671, Trametinib DMSO solvate ; Trametinib diméthylsulfoxyde, GSK-1120212 DMSO solvate ; JTP-74057 DMSO solvate, Combinaison équimoléculaire de N-(3-(3-cyclopropyl-5-(((2-fluoro-4-iodophényl)amino)-6,8- diméthyl-2,4,7-trioxo-3,4,6,7-tétrahydropyrido(4,3-d)pyrimidin-1(2H)- yl)phényl)acétamide avec diméthyl-lambda(sup 4)-sulfanone, N-(3-{3-cyclopropyl-5-[(2-fluoro-4-iodophényl)amino]-6,8-diméthyl-2,4,7-trioxo-1H,2H,3H,3H,4H,6H,7H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-1-yl}phényl)acétamide ; méthanesulfinylméthane, N-[3-[3-cyclopropyl-5-(2-fluoro-4-iodo-anilino)-6,8-diméthyl-2,4,7-trioxo-pyrido[4,3-d]pyrimidin-1-yl]phényl]acétamide ; méthylsulfinylméthane, sulfinylbis (méthane) ; DMSO; SULFOXYDE DE DIMÉTHYLE ; SULFOXYDE DE DIMÉTHYLE ; DIMETHYLIS SULFOXIDUM ; FEMA 3875 ; Sulfoxyde de méthyle, extra pur, 99,85 %; Méthylsulfoxyde, pour analyse ACS, 99,9+ %
Le diméthylsulfoxyde de DMSO a d'abord été découvert en tant que sous-produit du traitement de la pâte de bois et est ensuite devenu précieux dans les applications de laboratoire et médicales.
Chimiquement, il contient un atome de soufre lié à un atome d'oxygène et deux groupes méthyle, ce qui lui confère des propriétés polaires-aprotiques uniques.
Ces propriétés permettent au DMSO de stabiliser les intermédiaires de réaction et de pénétrer efficacement les membranes biologiques.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO est un composé organique contenant du soufre ; formule de la molécule : (CH3) 2SO ; Il se présente sous forme de liquide transparent incolore, inodore, hygroscopique et inflammable à température ambiante.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO a à la fois une polarité élevée et un point d'ébullition élevé.
Le DMSO diméthylsulfoxyde a également des caractéristiques aprotiques et miscibles à l'eau.
Le DMSO diméthylsulfoxyde a une faible toxicité, une bonne stabilité thermique et n'est pas miscible avec la paraffine.
Le sulfoxyde de diméthyle DMSO est soluble dans l'eau, l'éthanol, le propanol, l'éther, le benzène et le chloroforme et de nombreux autres types de substances organiques et est appelé « solvant universel ».
C'est un solvant organique commun qui a la plus forte capacité de dissolution. Il peut dissoudre la plupart des composés organiques, y compris les glucides, les polymères, les peptides, ainsi que de nombreux sels et gaz inorganiques.
Le sulfoxyde de diméthyle DMSO peut dissoudre une certaine quantité de soluté dont le poids est égal à 50 à 60 % de lui-même (les autres solvants courants ne dissolvent généralement que 10 à 20 %), il est donc très important dans la gestion des échantillons ainsi que dans le dépistage à grande vitesse des médicaments. Dans certaines conditions, le contact entre le sulfoxyde de diméthyle et le chlorure peut même entraîner une réaction explosive.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO est largement utilisé comme solvants et réactifs, en particulier comme réactif de traitement et solvant de spinning lors de la réaction de polymérisation de l'acrylonitrile utilisé pour la synthèse du polyuréthane et le solvant de spinning.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO peut également être utilisé comme solvant synthétique pour les résines de polyamide, de polyimide et de polysulfone, ainsi que comme solvants d'extraction d'hydrocarbures aromatiques et de butadiène et de solvants pour la synthèse de la chlorofluoroaniline.
En outre, le sulfoxyde de diméthyle peut également être directement utilisé comme matière première ou support de certains médicaments dans l'industrie pharmaceutique.
Le DMSO diméthylsulfoxyde lui-même a divers effets tels qu'anti-inflammatoire, analgésique, diurétique et sédatif, et est donc également connu sous le nom de « panacée » qui est généralement l'ingrédient actif du médicament analgésique ajouté au médicament.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO a également des propriétés spéciales de pénétration facile à travers la peau, ce qui donne au personnel une sensation de saveur d'huître.
La solution de diméthylsulfoxyde de cyanure de sodium peut provoquer une intoxication au cyanure par contact cutané, tandis que le diméthylsulfoxyde lui-même a une toxicité relativement faible.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO est largement utilisé comme agent d'extraction dans de nombreuses entreprises chimiques et pharmaceutiques.
Cependant, en raison de son point d'ébullition plus élevé, il provoque des températures de fonctionnement très élevées et provoque en outre la cokéfaction des matériaux, affectant ainsi le recyclage du diméthylsulfoxyde et le nettoyage ultérieur des équipements, ainsi qu'une augmentation de la consommation d'énergie.
Par conséquent, le recyclage du diméthylsulfoxyde est devenu un goulot d'étranglement car son application plus large en tant qu'agent d'extraction.
Le DMSO diméthylsulfoxyde est un composé organosulfuré de formule (CH3)2S=O.
Ce liquide incolore est le sulfoxyde le plus utilisé dans le commerce.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO est un solvant aprotique polaire important qui dissout les composés polaires et non polaires et est miscible dans une large gamme de solvants organiques ainsi que dans l'eau.
Le sulfure de diméthyle DMSO a un point d'ébullition relativement élevé.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO est métabolisé en composés qui laissent un goût semblable à celui de l'ail dans la bouche après l'absorption du DMSO par la peau.
En termes de structure chimique, la molécule a une symétrie Cs idéalisée.
Le sulfoxyde de diméthyle DMSO a une géométrie moléculaire pyramidale trigonale cohérente avec d'autres composés S(IV) à trois coordonnées, avec une paire d'électrons non liés sur l'atome de soufre approximativement tétraédrique.
L'histoire du sulfoxyde de diméthyle DMSO est inhabituelle.
Ce sous-produit du processus de fabrication du papier a été découvert en Allemagne à la fin du 19e siècle.
Le DMSO Dimethyl Sulfoxyde est un liquide incolore qui a gagné en notoriété pour sa capacité à pénétrer la peau et d'autres membranes biologiques.
Dans les années 1960, les scientifiques ont découvert qu'ils pouvaient utiliser le DMSO comme moyen de transport pour faire passer de petites molécules à travers la peau.
Depuis lors, les scientifiques ont étudié les avantages et les risques potentiels de l'utilisation du DMSO pour traiter diverses affections. Cette recherche est en cours.
Le DMSO diméthylsulfoxyde de méthyle, ou sulfoxyde de diméthyle, est un sous-produit de la fabrication du papier.
Le DMSO diméthylsulfoxyde provient d'une substance présente dans le bois.
Le DMSO diméthylsulfoxyde est utilisé comme solvant industriel depuis le milieu des années 1800.
À partir du milieu du 20e siècle, les chercheurs ont exploré son utilisation comme agent anti-inflammatoire.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO est un solvant largement utilisé qui est miscible avec l'eau et une large gamme de solvants organiques.
Le sulfoxyde de diméthyle DMSO porte plusieurs noms, notamment le sulfoxyde de méthyle, le sulfinylbismethane et des dizaines de noms commerciaux.
En médecine, le diméthylsulfoxyde de DMSO a été étudié pour ses effets anti-inflammatoires, analgésiques et antioxydants.
Le DMSO diméthylsulfoxyde est parfois utilisé par voie topique pour soulager la douleur ou comme support pour d'autres médicaments, car il peut traverser facilement la peau.
Cependant, son utilisation médicale est limitée dans de nombreux pays en raison de problèmes de sécurité et d'effets secondaires importants à fortes doses.
Dans la recherche biologique, le DMSO diméthylsulfoxyde est largement utilisé comme cryoprotecteur pour préserver les cellules, les tissus et les embryons pendant la congélation.
Il aide à prévenir la formation de cristaux de glace qui pourraient endommager les membranes cellulaires et les structures intracellulaires.
De plus, il est souvent utilisé comme solvant pour les médicaments dans les expériences pharmacologiques et dans les réactions PCR en biologie moléculaire.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO se présente sous la forme d'un liquide incolore et visqueux ou de cristaux incolores miscibles avec l'eau, l'alcool et l'éther.
Le matériau a un goût légèrement amer avec un arrière-goût sucré, et est inodore, ou a une légère odeur caractéristique du diméthylsulfoxyde.
Le sulfoxyde de diméthyle DMSO est extrêmement hygroscopique, absorbant jusqu'à 70 % de son propre poids dans l'eau avec dégagement de chaleur.
Le sulfoxyde de diméthyle DMSO a été synthétisé pour la première fois en 1866 par le scientifique russe Alexander Zaytsev, qui a rapporté ses découvertes en 1867.
Son utilisation moderne en tant que solvant industriel a commencé par la popularisation par Thor Smedslund de la Stepan Chemical Company.
Le DMSO diméthylsulfoxyde est produit industriellement à partir de sulfure de diméthyle, un sous-produit du procédé kraft, par oxydation avec de l'oxygène ou du dioxyde d'azote.
Le centre soufré dans le diméthylsulfoxyde de DMSO est nucléophile envers les électrophiles mous et l'oxygène est nucléophile envers les électrophiles durs.
Avec l'iodure de méthyle, il forme de l'iodure de triméthylsulfoxonium, [(CH3)3SO]+I− : (CH3)2SO + CH3I → [(CH3)3SO]I
Le DMSO diméthylsulfoxyde a été examiné pour le traitement de nombreuses affections et affections, mais la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis a approuvé son utilisation uniquement pour le soulagement symptomatique des patients atteints de cystite interstitielle.
Une étude de 1978 a conclu que le DMSO apportait un soulagement significatif à la majorité des 213 patients atteints de troubles génito-urinaires inflammatoires étudiés.
Le DMSO Dimethyl Sulfoxide est une solution liquide qui traite la douleur et l'inconfort dans votre vessie causés par la cystite interstitielle, également connue sous le nom de syndrome de douleur de la vessie.
Un fournisseur de soins de santé vous donnera cette solution sous forme d'injection dans votre vessie dans un hôpital ou une clinique.
Le DMSO Dimethyl Sulfoxide est un solvant aprotique qui peut dissoudre les agents thérapeutiques et toxiques insolubles dans l'eau.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO a une forte affinité pour l'eau et a la capacité de pénétrer rapidement ou d'améliorer la pénétration d'autres substances à travers les membranes biologiques.
Le DMSO diméthylsulfoxyde a également des effets potentiels de piégeage des radicaux libres et d'anticholinestérase et peut affecter l'activité de coagulation.
Le DMSO diméthylsulfoxyde induit également la libération d'histamine par les mastocytes, mais on pense qu'il a une faible toxicité systémique.
Le diméthylsulfoxyde de diméthyle DMSO est généralement fabriqué à l'aide de la méthode d'oxydation au sulfure de diméthyle.
Ils ont des processus de production différents en raison des différents oxydants et types d'oxydation.
Méthode au disulfure de carbone de méthanol ; prendre du disulfure de carbone et du méthanol comme matières premières et utiliser le γ-Al2O3 comme catalyseur ; Synthétisez d'abord le sulfure de diméthyle, puis faites réagir l'oxydation avec le dioxyde d'azote (ou nitrate) pour obtenir le sulfure de diméthyle.
La méthode du peroxyde d'hydrogène : prendre de l'acétone comme milieu tampon pour faire réagir le sulfure de diméthyle avec le peroxyde d'hydrogène.
Cette méthode de synthèse du sulfoxyde de diméthyle a un coût relativement élevé et convient donc à la production à grande échelle.
La méthode du dioxyde d'azote : faire réagir le méthanol et le sulfure d'hydrogène diméthylsulfure dans la catalyse de l'γ-alumine pour obtenir du sulfure de diméthyle ; faire réagir le sulfate avec le nitrite de sodium pour générer du dioxyde d'azote ; Le sulfure de diméthyle a une réaction en phase gaz-liquide avec le dioxyde d'azote à 60-80 °C pour produire du sulfoxyde de diméthyle brut.
Parfois, les gens utilisent également l'oxygène pour l'oxydation directe, ce qui génère également le diméthylsulfoxyde brut.
Ensuite, après la distillation sous vide, affinez pour obtenir le produit fini de diméthylsulfoxyde.
Cette méthode est une méthode de production relativement avancée.
Méthode DMSO Dimethyl Sulfoxyde : appliquer du sulfate de diméthyle pour réagir avec le sulfure de sodium afin d'obtenir du sulfure de diméthyle ; le sulfate réagit avec le nitrite de sodium pour générer du dioxyde d'azote ; Le sulfure de diméthyle est oxydé avec du dioxyde d'azote pour générer le diméthylsulfoxyde brut, puis subit une neutralisation et une distillation pour obtenir un produit raffiné de sulfoxyde de diméthyle.
De plus, la méthode d'oxydation anodique peut également produire du diméthylsulfoxyde via le sulfure de diméthyle.
Le DMSO diméthylsulfoxyde est un composé organosulfuré. Ce liquide incolore est un solvant aprotique polaire important qui dissout les composés polaires et non polaires et est miscible dans une large gamme de solvants organiques ainsi que dans l'eau.
Le sulfoxyde de diméthyle est un sulfoxyde à 2 carbones dans lequel l'atome de soufre a deux substituants méthyles.
Il joue un rôle de solvant aprotique polaire, de piégeur de radicaux, d'analgésique non narcotique, d'antidote, d'agent de contraste IRM, de métabolite d'Escherichia coli, de géroprotecteur et d'agent alkylant.
Le DMSO diméthylsulfoxyde est un sulfoxyde et un composé organique volatil.
Point de fusion : 18,4 °C
Point d'ébullition : 189 °C (lit.)
Densité : 1 100 g/mL à 20 °C
Densité de vapeur : 2,7 (vs air)
Pression de vapeur : 0,42 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,479 (lit.)
Référence : 3875 | MÉTHYLSULFINYLMÉTHANE
Point d'éclair : 192 °F
Température de stockage : +5 °C à +30 °C
Solubilité : H₂O – miscible (complètement)
pKa : 35 (à 25 °C)
Forme : liquide (en fonction de la température)
Couleur : clair incolore
Polarité relative : 0,444
Odeur : légère odeur d'ail
Apparence : liquide incolore
Type d'odeur : alliacée
Source biologique : synthétique
Taux d'évaporation : 4,3
Limite d'explosivité : 1,8 – 63,0 % (V)
Solubilité dans l'eau : soluble dans l'eau, le méthanol, l'acétone, l'éther, le benzène, le chloroforme
Point de congélation : 18,4 °C
Sensible : hygroscopique
λmax : λ = 285 nm Amax ≤ 0,20 ; λ = 295 nm Amax ≤ 0,20
Numéro JECFA : 507
Numéro Merck : 14 3259
BRN : 506008
Constante diélectrique : 41,9 (55 °C)
Stabilité : stable ; incompatible avec les chlorures acides, les acides forts, les oxydants, les réducteurs, les halogénures de phosphore, l'humidité, la laine de cuivre + l'acide trichloracétique ; hygroscopique
InChIKey : IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N
LogP : −1,35
Tension superficielle : 42,179 mN/m à 298,15 K
Le DMSO diméthylsulfoxyde est un liquide incolore et hygroscopique.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO est presque inodore avec un goût amer.
Il peut être dissous dans l'eau, l'éthanol, l'acétone, l'éther, le benzène et le chloroforme.
L'approche de base du recyclage du DMSO Dimethyl Sulfoxide est la distillation sous vide avec l'exigence de deux conditions, premièrement, maintenir la température en dessous de 120 degrés, sinon il y aura des problèmes de sécurité, et entraînera également une récupération plus faible.
Un autre problème est la valeur PH du système. Une valeur appropriée est le pH 8, qui convient à la fois à la sécurité et aux conditions de décomposition appropriées du DMSO diméthylsulfoxyde de sodium.
La tour que j'ai utilisée est en acier au carbone avec 7-8 plateaux et le rapport de reflux étant de 3-2, ce qui peut généralement atteindre une teneur de 98-99 %.
Le volume de l'appareil est de 2000 L avec une très bonne efficacité.
Absorption optique, prélever une certaine quantité de ce produit, verser dans le courant d'azote sec pendant 15 minutes et le placer immédiatement dans une cuvette d'absorption de 1 cm avec de l'eau à blanc.
Mesurer l'absorbance de 275 nm selon la méthode spectrophotométrique (Pharmacopée chinoise, édition 1990 de l'annexe, page 24) avec une valeur ne dépassant pas 0,30 ; puis mesurer davantage l'absorbance à des longueurs d'onde de 285 nm et 295 nm, son rapport sur celui de l'absorbance de 275 nm n'étant pas supérieur à 0,65 et 0,45, respectivement.
Notez également qu'il ne devrait pas y avoir d'absorption maximale dans la gamme 270 ~ 350 nm.
La teneur en eau ne doit pas dépasser 0,2 % (Pharmacopée chinoise, édition 1990 de l'annexe 55).
Le sulfoxyde de diméthyle DMSO prend du méthane de diphényle pour former une solution d'acétone à 0,025 % comme solution étalon interne ; peser avec précision la quantité appropriée de diméthylsulfoxyde et diluer à 0,050 % de solution étalon interne comme solution témoin ; De plus, pesez avec précision une certaine quantité de ce produit et diluez-le à 50 % avec une solution étalon interne comme solution d'essai.
Selon le protocole de chromatographie en phase gazeuse (Pharmacopée chinoise, édition de 1990, deuxième volume, annexe page 31(3)), utiliser 20 mM de polyéthylène glycol à 10 % (concentration du revêtement) comme liquide fixateur ; (Le nombre théorique de plaques calculé à partir du diméthyle doit être supérieur à 1500, et le degré de séparation du pic de sulfoxyde de diméthyle et du pic de l'étalon interne doit être supérieur à 2).
Le rapport mesuré de la surface du pic de diméthylsulfone et de la surface du pic de diphényméthane de la solution d'échantillon à une température de colonne de 150 °C ne doit pas être supérieur à celui de la solution témoin.
Le DMSO Dimethyl Sulfoxide nécessite des bases fortes comme le diisopropylamide de lithium et l'hydrure de sodium.
La stabilisation du carbanion résultant est assurée par le groupe S(O)R.
Le dérivé sodique du DMSO diméthylsulfoxyde formé de cette manière est appelé dimsyl sodium.
Le sulfoxyde de diméthyle DMSO est une base, par exemple, pour la déprotonation des cétones pour former des énolates de sodium, des sels de phosphonium pour former des réactifs de Wittig et des sels de formamidinium pour former des diaminocarbènes.
L'anion dimsyle est un nucléophile puissant.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO est un solvant aprotique polaire et est moins toxique que d'autres membres de cette classe, tels que le diméthylformamide, le diméthylacétamide, le N-méthyl-2-pyrrolidone et l'hexaméthylphosphoramide (HMPA).
Le diméthylsulfoxyde de DMSO est fréquemment utilisé comme solvant pour les réactions chimiques impliquant des sels, notamment les réactions de Finkelstein et d'autres substitutions nucléophiles.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO est également largement utilisé comme agent d'extraction en biochimie et en biologie cellulaire.
Parce que le DMSO diméthylsulfoxyde n'est que faiblement acide, il tolère des bases relativement fortes et, en tant que tel, a été largement utilisé dans l'étude des carbanions.
Un ensemble de valeurs de pKa non aqueuses (acidités C-H, O-H, S-H et N-H) pour des milliers de composés organiques a été déterminé dans une solution de DMSO.
En raison de son point d'ébullition élevé, 189 °C (372 °F), le diméthylsulfoxyde de DMSO s'évapore lentement à une pression atmosphérique normale.
Les échantillons dissous dans le DMSO Dimethyl Sulfoxide ne peuvent pas être récupérés aussi facilement que d'autres solvants, car il est très difficile d'éliminer toutes les traces de DMSO par évaporation rotative conventionnelle.
L'une des techniques permettant de récupérer complètement les échantillons est l'élimination du solvant organique par évaporation, suivie de l'ajout d'eau (pour dissoudre le DMSO) et de la cryodessiccation pour éliminer à la fois le DMSO et l'eau.
Les réactions menées dans le DMSO sont souvent diluées avec de l'eau pour précipiter ou séparer les produits en phase. Le point de congélation relativement élevé du DMSO, 18,5 °C (65,3 °F), signifie qu'à la température ambiante ou juste en dessous, il s'agit d'un solide.
Sous sa forme deutérée DMSO Dimethyl Sulfoxide, c'est un solvant utile pour la spectroscopie RMN, encore une fois en raison de sa capacité à dissoudre une large gamme d'analytes, de la simplicité de son propre spectre et de son aptitude aux études spectroscopiques RMN à haute température.
Les inconvénients de l'utilisation du DMSO-d6 sont sa viscosité élevée, qui élargit les signaux, et son hygroscopicité, qui conduit à une résonance H2O écrasante dans le spectre 1H-NMR.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO peut être mélangé avec du CDCl3 ou du CD2Cl2 pour réduire la viscosité et les points de fusion.
Malgré ses avantages, le diméthylsulfoxyde de DMSO peut provoquer une irritation et un goût ou une odeur distinctif semblable à celui de l'ail lorsqu'il est absorbé par le corps.
Il doit être manipulé avec soin en laboratoire, avec un équipement de protection et une ventilation appropriés.
Stockage:
Le DMSO diméthylsulfoxyde est raisonnablement stable à la chaleur, mais lors d'un reflux prolongé, il se décompose légèrement en méthylmercaptan et en bisméthylthiométhane.
Cette décomposition est favorisée par les acides et est retardée par de nombreuses bases. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à la décomposition, des fumées toxiques sont émises.
À des températures comprises entre 40 et 60 °C, il a été signalé que le diméthylsulfoxyde de DMSO subit une dégradation partielle, qui est indiquée par des modifications des propriétés physiques telles que l'indice de réfraction, la densité et la viscosité.
Le DMSO Dimethyl Sulfoxide doit être stocké dans des récipients hermétiques et résistants à la lumière, le PhEur 6.0 stipule que des récipients en verre doivent être utilisés.
Utilise:
Le diméthylsulfoxyde de DMSO peut être utilisé pour l'extraction de l'arène, également comme milieu de réaction utilisé pour les résines et les colorants, et appliqué à la polymérisation acrylique et au solvant de filage.
Le DMSO diméthylsulfoxyde peut être utilisé comme solvant organique, milieu réactionnel et intermédiaire de synthèse organique.
Il est très polyvalent.
Le sulfoxyde de diméthyle DMSO a une capacité d'extraction hautement sélective et peut être utilisé comme solvant de polymérisation et de condensation de la résine acrylique et de la résine de polysulfone, comme solvant de polymérisation et de filage du polyacrylonitrile et de l'acétate de cellulose, comme solvant d'extraction pour la séparation des alcanes et des arènes, et comme milieu de réaction pour les arènes, l'extraction au butadiène, la fibre acrylique, les solvants plastiques, les colorants organiques et synthétiques et les industries pharmaceutiques.
Dans le domaine de la médecine, le diméthylsulfoxyde a un effet anti-inflammatoire et analgésique avec une forte capacité de pénétration à travers la peau, et donc capable de dissoudre certains médicaments et d'augmenter leur pénétration dans le corps humain pour atteindre les objectifs thérapeutiques.
En prenant cette propriété porteuse du DMSO Dimethyl Sulfoxide peut le faire être utilisé comme additif de pesticide. L'ajout d'une petite quantité de diméthylsulfoxyde dans certains pesticides peut faciliter la pénétration des pesticides dans la plante afin d'améliorer l'efficacité.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO peut également être utilisé comme solvant de colorant, agent d'élimination de colorant et support de colorant pour les fibres synthétiques.
Il peut également être utilisé comme absorbant du recyclage de l'acétylène et du dioxyde de soufre ainsi que comme modificateur des fibres synthétiques, de l'agent antigel et du diélectrique du condensateur, de l'huile de frein et de l'extracteur des métaux rares.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO peut être utilisé comme solvant analytique et agent de fixation de la chromatographie en phase gazeuse, ainsi que comme solvant pour l'analyse des spectres UV.
Le DMSO diméthylsulfoxyde est un solvant aprotique polaire utilisé dans les réactions chimiques, dans les réactions en chaîne par polymérase (PCR) et comme agent de vitrification cryoprotecteur pour la préservation des cellules, des tissus et des organes.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO est utilisé dans les milieux de congélation cellulaire pour protéger les cellules contre les lésions mécaniques induites par les cristaux de glace.
Il est utilisé pour le stockage congelé de lignées cellulaires hétéroploïdes et hybrides primaires, sous-cultivées et recombinantes ; cellules souches embryonnaires (CSE) et cellules souches hématopoïétiques.
Le DMSO diméthylsulfoxyde est fréquemment utilisé en association avec le BSA ou le sérum fœtal bovin (FBS).
Solvant pour de nombreux composés organiques, notamment les graisses, les glucides, les colorants, les résines et les polymères.
Dans les réactions organiques. Comme antigel ou fluide hydraulique lorsqu'il est mélangé à de l'eau.
Pour cryoconserver et stocker les cellules cultivées.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO est un solvant organique aprotique commun utilisé pour dissoudre les composés polaires et non polaires.
Utilisé principalement pour l'étude RMN sous sa forme deutérée, le DMSO-d6 (D479382) en raison de sa capacité à dissoudre la plupart des analytes ainsi que de son spectre RMN facilement identifiable.
Les lignées cellulaires humaines et animales cultivées en culture sont généralement conservées congelées.
La congélation protège la lignée cellulaire des modifications dues à la dérive génétique et minimise le risque de contamination.
L'azote liquide utilisé en conjonction avec un agent cryoprotecteur tel que le DMSO Dimethyl Sulfoxide est une méthode largement utilisée pour préserver les cellules.
Sans la présence d'un agent cryoprotecteur, la congélation est mortelle pour la plupart des cellules de mammifères.
Les dommages sont causés par des lésions mécaniques causées par des cristaux de glace, la concentration d'électrolytes, les changements de pH et la dénaturation des protéines.
Ces effets létaux sont minimisés par l'ajout d'un agent cryoprotecteur qui réduit
Il a été démontré que le diméthylsulfoxyde de DMSO accélère la renaturation des brins et on pense qu'il confère à l'acide nucléique une stabilité thermique contre la dépuration.
En tant que cosolvant de PCR, le DMSO Dimethyl Sulfoxide peut aider à améliorer les rendements, en particulier dans les PCR longues.
Le DMSO diméthylsulfoxyde est une substance hautement polaire qui est aprotique, donc dépourvue de propriétés acides et basiques.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO possède des propriétés de solvant exceptionnelles pour les composants organiques et inorganiques, qui découlent de sa capacité à s'associer à la fois à des espèces ioniques et à des molécules neutres polaires ou polarisables.
Le sulfoxyde de diméthyle DMSO améliore la pénétration topique des semis de médicament grâce à sa capacité à déplacer l'eau liée de la stratumcorne ; Cela s'accompagne de l'extraction de lipides et de changements de configuration des protéines.
Des augmentations de la pénétration des drogues ont été signalées avec des concentrations de DMSO Dimethyl Sulfoxide aussi faibles que 15 %, mais des augmentations significatives de la perméabilité nécessitent généralement des concentrations supérieures à 60-80 %.
De plus, alors que les substances de faible poids moléculaire peuvent pénétrer rapidement dans les couches profondes de la peau, le transport appréciable de molécules d'un poids moléculaire supérieur à 3000 est difficile.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO est maintenant incorporé dans un certain nombre de produits réglementés pour les applications de soins de santé et d'administration de médicaments, y compris les formulations de produits stabilisants, les applications à libération prolongée et pour l'administration de polymères médicaux.
L'utilisation du DMSO diméthylsulfoxyde pour améliorer l'administration transdermique a été signalée pour le diclofénac, la ciclosporine, le timolol et un large éventail d'autres médicaments.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO a également été utilisé dans la formulation d'une injection contenant de l'allopurinol.
Il a également été étudié pour une utilisation dans une préparation parentérale expérimentale pour le traitement des tumeurs du foie.
Dans les formulations de peinture d'idoxuridine, le DMSO Dimethyl Sulfoxide agit à la fois comme un solvant pour augmenter la solubilité du médicament et comme un moyen de permettre la pénétration de l'agent antiviral dans les niveaux plus profonds de l'épiderme.
Le DMSO diméthylsulfoxyde a également été étudié en tant qu'agent thérapeutique potentiel dans des affections telles que la sclérodermie, la cystite interstitielle(12), la polyarthrite rhumatoïde et les lésions musculo-squelettiques aiguës, ainsi qu'en tant qu'analgésique.
Le DMSO diméthylsulfoxyde a également été recommandé pour le traitement de l'extravasation d'anthracycline(18–21) et a été étudié en tant que cryoprotecteur potentiel.
Le DMSO diméthylsulfoxyde de diméthyle, produit d'une réaction d'oxydation sur le sulfure de diméthyle, contient un groupe fonctionnel sulfoxyde très polaire.
Ce groupe fonctionnel hautement polaire permet au DMSO Dimethyl Sulfoxide de former des complexes avec de nombreux ions métalliques, d'agir comme milieu réactionnel pour les réactions de synthèse et de dissoudre un grand nombre de résines organiques et de polymères.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO est plus visqueux que de nombreux solvants organiques et a une valeur de tension superficielle plutôt élevée de 42,3 dynes/cm.
La propriété la plus remarquable du DMSO est son caractère de polarité très élevée.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO est utilisé comme solvant réactionnel dans la polymérisation de l'acrylonitrile avec un monomère de vinyle (par exemple, le styrène).
La réaction des diisocyanates et des polyols ou des polyamines dissous dans le DMSO donne des solutions de rendement des polyuréthanes.
Des mélanges de DMSO, de diméthylsulfoxyde et d'eau sont utilisés comme solvant de filature pour les fibres polymères.
Les polymères d'éther polyarylique sont formés à partir de solutions de diméthylsulfoxyde de DMSO contenant les réactifs bis(4,4-chlorophénylsulfone) et le sel disodique du dihydroxyphénol.
Le DMSO diméthylsulfoxyde est un solvant privilégié pour les réactions de déplacement en chimie synthétique.
Les vitesses de réaction dans le DMSO Dimethyl Sulfoxyde sont plusieurs fois plus rapides que dans un alcool ou un milieu aqueux.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO est le solvant de choix dans les réactions où l'élimination du proton (atome d'hydrogène) est l'étape déterminante de la vitesse.
Les réactions de ce type comprennent les isomérisations d'oléfines et les réactions où un processus d'élimination produit une oléfine.
Une autre application qui utilise le DMSO Dimethyl Sulfoxide est son utilisation comme solvant d'extraction pour séparer les oléfines des paraffines saturées.
Plusieurs systèmes de solvants binaires et ternaires contenant du DMSO diméthylsulfoxyde et une amine (par exemple, la méthylamine), du trioxyde de soufre, du disulfure/amine de carbone ou du trioxyde de soufre/ammoniac sont utilisés pour dissoudre la cellulose et agissent comme des bains de filage pour la production de fibres de cellulose.
Les fongicides, insecticides et herbicides organiques sont facilement solubles dans le DMSO.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO est utilisé pour éliminer les résidus de polymères des réacteurs de polymérisation.
Le sulfoxyde de diméthyle DMSO est utilisé pour dissoudre les composés d'essai in vitro dans les programmes de découverte et de conception de médicaments, y compris les programmes de criblage à haut débit.
En effet, il est capable de dissoudre les composés polaires et non polaires, peut être utilisé pour maintenir des solutions mères de composés d'essai (important lorsque l'on travaille avec une grande bibliothèque chimique), est facilement miscible avec l'eau et les milieux de culture cellulaire, et a un point d'ébullition élevé (cela améliore la précision des concentrations du composé d'essai en réduisant l'évaporation à température ambiante).
L'une des limites du DMSO est qu'il peut affecter la croissance et la viabilité des lignées cellulaires, avec de faibles concentrations de DMSO diméthylsulfoxyde stimulant parfois la croissance cellulaire, et des concentrations élevées de DMSO inhibant ou tuant parfois les cellules.
Le sulfoxyde de diméthyle DMSO est utilisé comme véhicule dans les études in vivo des composés d'essai.
Il a, par exemple, été utilisé comme co-solvant pour aider à l'absorption du glycoside flavonol icariine dans le ver nématode Caenorhabditis elegans.
Comme pour son utilisation dans des études in vitro, le DMSO Dimethyl Sulfoxide présente certaines limites dans les modèles animaux.
Des effets pléiotropiques peuvent se produire et, si les groupes témoins du DMSO Dimethyl Sulfoxide ne sont pas soigneusement planifiés, les effets du solvant peuvent être faussement attribués au médicament potentiel.
Par exemple, même une très faible dose de DMSO Dimethyl Sulfoxide a un puissant effet protecteur contre les lésions hépatiques induites par le paracétamol (acétaminophène) chez la souris.
Le sulfoxyde de diméthyle DMSO est utilisé dans les processus de fabrication de dispositifs microélectroniques.
Il est largement utilisé pour décaper la résine photosensible dans les écrans plats TFT-LCD et les applications d'emballage avancées (telles que l'emballage au niveau de la plaquette / le motif de bosses de soudure).
Le DMSO Dimethyl Sulfoxyde est également un excellent agent gonflant pour les fibres cellulosiques, et est parfois utilisé comme solvant dans certaines analyses de laboratoire concernant le contrôle de la qualité du bois ou des fibres.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO est utilisé dans la réaction en chaîne par polymérase (PCR) pour inhiber les structures secondaires de la matrice d'ADN ou des amorces d'ADN.
Il est ajouté au mélange PCR avant de réagir, où il interfère avec l'auto-complémentarité de l'ADN, minimisant ainsi les réactions interférentes.
L'utilisation du diméthylsulfoxyde de DMSO en médecine remonte à environ 1963, lorsqu'une équipe de la faculté de médecine de l'Oregon Health & Science University, dirigée par Stanley Jacob, a découvert qu'il pouvait pénétrer la peau et d'autres membranes sans les endommager et pouvait transporter d'autres composés dans un système biologique.
Danger pour la santé :
La toxicité aiguë du DMSO diméthylsulfoxyde de diméthyle par toutes les voies d'exposition est très faible.
L'inhalation de vapeur de DMSO Dimethyl Sulfoxide peut provoquer une irritation des voies respiratoires et, à des concentrations plus élevées, peut provoquer des vomissements, des frissons, des maux de tête et des étourdissements.
Le matériau n'est que légèrement toxique par ingestion et peut provoquer des vomissements, des douleurs abdominales et une léthargie.
Le sulfoxyde de diméthyle DMSO est relativement non toxique par absorption cutanée, mais peut provoquer des démangeaisons, une desquamation et une sensation de brûlure transitoire.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO peut augmenter la tendance d'autres produits chimiques à pénétrer dans la peau et ainsi augmenter leurs effets toxiques.
Le contact du liquide de DMSO Dimethyl Sulfoxide avec les yeux peut provoquer une irritation avec rougeur, douleur et vision floue.
L'exposition chronique au diméthylsulfoxyde peut causer des dommages à la cornée de l'œil.
Le DMSO diméthylsulfoxyde ne s'est pas avéré cancérogène ou ne présente pas de toxicité pour la reproduction ou le développement chez l'homme
Profil de sécurité :
Légèrement toxique par ingestion, modérément toxique par voie intraveineuse et intrapéritonéale.
Effets systémiques humains par voie intraveineuse : nausées ou vomissements et jaunisse.
Effets tératogènes et reproductifs expérimentaux.
Un irritant cutané et oculaire cancérogène douteux avec des données tumorigènes expérimentales.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO pénètre librement dans la peau et peut transporter des produits chimiques dissous dans le corps.
Combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou à une flamme ; Peut réagir avec les matériaux oxydants.
Pour lutter contre le feu, utilisez de l'eau, de la mousse, de la mousse d'alcool, du CO2, des produits chimiques secs.
Réaction violente ou explosive avec de nombreux halogénures d'acyle, d'aryle et non métalliques (par exemple, chlorure d'acétyle, chlorure de benzènesulfonyle, acétadde de bromobenzoyle, chlorure cyanurique, pentafluorure d'iode, Mg(ClO4)2, CH3Br, NI04, chlorure d'oxalyle, P203, trichlorure de phosphore, chlorure de phosphoryle, fluorure d'argent, difluorure d'argent, hydrure de sodium, dichlorure de soufre, dichlorure de disulfure, chlorure de sulfuryle, tétrachlorosilane, chlorure de thionyle).
Réaction violente ou explosive avec des composés de bore (p. ex., borane, ion nonahydrononaborate(2-)), 4(4'-bromobenzoyl)acétanilide, dhsohocyanate de carbonyle, tétraoxyde de diazote, hexachlorocyclotriphosphazine, cuivre + acide trichloracétique, alcoxydes métalliques (p. ex., tert-butoxyde de potassium, isopropoxyde de sodium), anhydride d'acide trifluoroacétique.
Incompatible avec le perchlorate de magnésium, les oxosels métalliques, l'acide perchlorique, l'acide périodique, le trioxyde de soufre. Forme des mélanges puissamment explosifs avec des sels métalliques d'oxoacides (par exemple, perchlorate d'aluminium, perchlorate de sodrum, nitrate de fer(III)). Lorsqu'il est chauffé jusqu'à la décomposition, il émet des fumées toxiques de SOx
Le DMSO diméthylsulfoxyde a une faible toxicité systémique mais provoque des effets toxiques locaux.
Il est facilement absorbé après l'injection ou après l'administration orale ou percutanée et est largement distribué dans tout le corps.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO agit comme un irritant primaire sur la peau, provoquant des rougeurs, des brûlures, des démangeaisons et une desquamation ; Il provoque également l'urticaire. Les symptômes systémiques comprennent des nausées, des vomissements, des frissons, des crampes et de la léthargie ; Le canal de diméthylsulfoxyde provoqueune augmentation de la pression intraoculaire. L'administration de diméthylsulfoxyde par n'importe quelle voie est suivie d'une odeur d'ail dans l'haleine.
Une hémolyse intravasculaire et des modifications biochimiques ainsi qu'une détérioration neurologique réversible ont été signalées après l'administration intraveineuse ; Cependant, on s'est demandé si ces résultats étaient directement attribuables au diméthylsulfoxyde plutôt qu'à un traitement médicamenteux concomitant ou à des contaminants.
Un rapport décrit une hémorragie intracrânienne massive associée à l'ingestion de diméthylsulfoxyde.
Récemment, une réaction d'hypersensibilité attribuée au diméthylsulfoxyde a été signalée.
En 1965, la FDA a interdit l'étude chez l'homme du diméthylsulfoxyde en raison de l'apparition de modifications de l'indice de réfraction du cristallin chez les animaux de laboratoire.
Cependant, en 1966, la FDA a autorisé l'étude du sulfoxyde de diméthyle dans des conditions graves, la suchassclérodermie, l'herpès zona persistant et la polyarthrite rhumatoïde sévère, et en 1968, elle a autorisé des études utilisant l'application topique à court terme du solvant.
En 1980, la FDA ne réglemente plus spécifiquement les enquêtes sur le sulfoxyde de diméthyle.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO est naturellement libéré dans l'environnement, principalement par l'oxydation du sulfure de diméthyle qui est produit biologiquement dans le sol, l'eau et la végétation.
Il est produit par le phytoplancton et peut être libéré au cours de sa production, de son transport, de son élimination et de son utilisation comme solvant, analgésique médicinal et autres utilisations.
S'il est rejeté dans l'eau, il devrait avoir une proportion disproportionnée par rapport au sulfure de diméthyle et au diméthylsulfone, et peut être réduit par les agents réducteurs qui peuvent être présents dans les eaux naturelles.
Dans le sol, le diméthylsulfoxyde de DMSO est rapidement réduit en sulfure de diméthyle. Dans l'atmosphère, le DMSO existera principalement en phase vapeur et réagira avec les radicaux hydroxyles produits photochimiquement avec une demi-vie de w7 h.
Le diméthylsulfoxyde de DMSO peut également être libéré lors de sa production, de son transport, de son élimination et de son utilisation comme solvant et analgésique médical.
