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ACIDE DOCOSAHEXAENOIQUE

NUMÉRO CAS : 6217-54-5

NUMÉRO EC : 612-950-9

FORMULE MOLÉCULAIRE : C22H32O2

POIDS MOLÉCULAIRE : 328,5

NOM IUPAC : (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-acide hexaénoïque


L'acide docosahexaénoïque (DHA) est un acide gras oméga-3 qui est un composant structurel primaire du cerveau humain, du cortex cérébral, de la peau et de la rétine.
Dans la littérature physiologique, l'acide docosahexaénoïque porte le nom de 22:6(n-3).
L'acide docosahexaénoïque peut être synthétisé à partir de l'acide alpha-linolénique ou obtenu directement à partir du lait maternel (lait maternel), des poissons gras, de l'huile de poisson ou de l'huile d'algues.

L'acide docosahexaénoïque (DHA) est un acide gras oméga-3 présent avec l'acide eicosapentaénoïque (EPA) dans les poissons d'eau froide, y compris le thon et le saumon.
L'acide docosahexaénoïque joue un rôle clé dans le développement des tissus oculaires et nerveux.
L'acide docosahexaénoïque pourrait également réduire le risque de maladies cardiaques et circulatoires en diminuant l'épaisseur du sang, en réduisant l'enflure (inflammation) et en abaissant les taux sanguins de triglycérides.

Les gens utilisent couramment l'acide docosahexaénoïque pour des niveaux élevés de cholestérol ou d'autres graisses dans le sang.
L'acide docosahexaénoïque est également utilisé pour stimuler la mémoire et les capacités de réflexion, pour aider le développement du nourrisson et de l'enfant, pour certains troubles oculaires et de nombreuses autres affections, mais il n'existe aucune preuve scientifique solide à l'appui de bon nombre de ces utilisations.

La structure de l'acide docosahexaénoïque est un acide carboxylique (acide -oïque) avec une chaîne à 22 carbones (docosa- dérive du grec ancien pour 22) et six doubles liaisons (hexa-) cis (-en-); avec la première double liaison située au troisième carbone à partir de l'extrémité oméga.
Le nom trivial de l'acide docosahexaénoïque est l'acide cervonique (du mot latin cerebrum pour "cerveau"), son nom systématique est l'acide all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexa-énoïque, et son nom abrégé est 22:6(n−3) dans la nomenclature des acides gras.

La majeure partie de l'acide docosahexaénoïque présent dans les poissons et les organismes multicellulaires ayant accès aux aliments océaniques d'eau froide provient de microalgues photosynthétiques et hétérotrophes, et se concentre de plus en plus dans les organismes à mesure qu'ils progressent dans la chaîne alimentaire.
L'acide docosahexaénoïque est également fabriqué commercialement à partir de microalgues : Crypthecodinium cohnii et une autre du genre Schizochytrium.
L'acide docosahexaénoïque fabriqué à partir de microalgues est végétarien.

Dans les organismes qui ne mangent pas d'algues contenant de l'acide docosahexaénoïque ni de produits animaux contenant de l'acide docosahexaénoïque, l'acide docosahexaénoïque est plutôt produit en interne à partir d'acide α-linolénique, un acide gras oméga-3 plus court fabriqué par les plantes (et également présent dans les produits animaux obtenus à partir de plantes ).
Des quantités limitées d'acides eicosapentaénoïque et docosapentaénoïque sont des produits possibles du métabolisme de l'acide α-linolénique chez les jeunes femmes et hommes.
L'acide docosahexaénoïque dans le lait maternel est important pour le développement du nourrisson.
Les taux de production d'acide docosahexaénoïque chez les femmes sont 15 % plus élevés que chez les hommes.

L'acide docosahexaénoïque est un acide gras majeur des phospholipides cérébraux et de la rétine.
Des recherches sur le rôle ou le bénéfice potentiel de l'acide docosahexaénoïque dans diverses pathologies sont en cours, avec un accent particulier sur son mécanisme dans la maladie d'Alzheimer et les maladies cardiovasculaires.

Formes:
Le triglycéride est la forme naturelle. Fondamentalement, tous les suppléments vendus actuellement sont sous forme de triglycérides et certains sous forme d'ester éthylique et de phospholipides. Cependant, une certaine biodisponibilité du DHA ou de l'EPA sous forme de lysophosphatidylcholine (LPC) est plus efficace que les triglycérides et les phosphatidylcholines (PC) selon une étude de 2020.

Constituant du système nerveux central :
L'acide docosahexaénoïque est l'acide gras oméga-3 le plus abondant dans le cerveau et la rétine.
L'acide docosahexaénoïque comprend 40 % des acides gras polyinsaturés (AGPI) du cerveau et 60 % des AGPI de la rétine.
Cinquante pour cent d'une membrane plasmique neuronale est composée d'acide docosahexaénoïque.
L'acide docosahexaénoïque module le transport par transporteur de la choline, de la glycine et de la taurine, la fonction des canaux potassiques redresseurs retardés et la réponse de la rhodopsine contenue dans les vésicules synaptiques.

La phosphatidylsérine (PS) - qui contient une teneur élevée en acide docosahexaénoïque - joue un rôle dans la signalisation neuronale et la synthèse des neurotransmetteurs, et la carence en DHA est associée au déclin cognitif.
Les niveaux d'acide docosahexaénoïque sont réduits dans le tissu cérébral des personnes gravement déprimées.

Synthèse métabolique :
Chez l'homme, l'acide docosahexaénoïque est soit obtenu à partir de l'alimentation, soit converti en petites quantités à partir de l'acide eicosapentaénoïque (EPA, 20:5, ω-3) via l'acide docosapentaénoïque (DPA, 22:5 ω-3) en tant qu'intermédiaire.
On pensait que cette synthèse se produisait par une étape d'élongation suivie de l'action de la Δ4-désaturase.

Il est maintenant considéré comme plus probable que l'acide docosahexaénoïque soit biosynthétisé via un intermédiaire C24 suivi d'une oxydation bêta dans les peroxysomes.
Ainsi, l'EPA est allongé deux fois, donnant 24: 5 ω-3, puis désaturé en 24: 6 ω-3, puis raccourci en DHA (22: 6 ω-3) via une oxydation bêta.

Cette voie est connue sous le nom de "shunt de Sprecher".
Dans les organismes tels que les microalgues, les mousses et les champignons, la biosynthèse de l'acide docosahexaénoïque se produit généralement sous la forme d'une série de réactions de désaturation et d'élongation, catalysées par l'action séquentielle des enzymes désaturase et élongase.

Une voie connue dans ces organismes implique :
*une désaturation au sixième carbone de l'acide alpha-linolénique par une Δ6 désaturase pour produire de l'acide stéaridonique,
*élongation de l'acide stéaridonique par une Δ6 élongase pour produire de l'acide eicosatétraénoïque,
*désaturation au cinquième carbone de l'acide eicosatétraénoïque par une Δ5 désaturase pour produire de l'acide eicosapentaénoïque,
*élongation de l'acide eicosapentaénoïque par une Δ5 élongase pour produire de l'acide docosapentaénoïque, et
*désaturation au quatrième carbone de l'acide docosapentaénoïque par une Δ4 désaturase pour produire du DHA

Métabolisme : l'acide docosahexaénoïque peut être métabolisé en médiateurs pro-résolution spécialisés dérivés du DHA (SPM), époxydes de DHA, dérivés oxo électrophiles (EFOX) de DHA, neuroprostanes, éthanolamines, acylglycérols, amides de docosahexaénoyl d'acides aminés ou de neurotransmetteurs et DHA ramifié les esters d'acides gras hydroxylés, entre autres.
L'enzyme CYP2C9 métabolise l'acide docosahexaénoïque en acides époxydocosapentaénoïques (EDP ; principalement les isomères de l'acide 19,20-époxy-eicosapentaénoïque.

L'acide docosahexaénoïque est largement utilisé comme complément alimentaire.
L'acide docosahexaénoïque a d'abord été utilisé principalement dans les préparations pour nourrissons.
En 2019, la Food and Drug Administration des États-Unis a publié des allégations de santé qualifiées pour l'acide docosahexaénoïque.

L'acide docosahexaénoïque fabriqué est un produit végétarien extrait d'algues et il concurrence sur le marché l'huile de poisson contenant de l'acide docosahexaénoïque et d'autres oméga-3 tels que l'EPA.
L'huile de poisson et l'acide docosahexaénoïque sont inodores et insipides après avoir été transformés en additif alimentaire.

Acide docosahexaénoïque et EPA dans les huiles de poisson :
L'huile de poisson est largement vendue dans des capsules contenant un mélange d'acides gras oméga-3, dont l'EPA et l'acide docosahexaénoïque.
L'huile de poisson oxydée dans les capsules de supplément peut contenir des niveaux inférieurs d'EPA et d'acide docosahexaénoïque.
La lumière, l'exposition à l'oxygène et la chaleur peuvent toutes contribuer à l'oxydation des suppléments d'huile de poisson.

L'acide docosahexaénoïque, ou DHA, est un type d'acide gras oméga-3.
Comme l'acide eicosapentaénoïque (EPA), un acide gras oméga-3, l'acide docosahexaénoïque est abondant dans les poissons gras, comme le saumon et les anchois.

L'acide docosahexaénoïque (DHA) est un acide gras oméga-3 présent dans les poissons gras d'eau froide, comme le saumon.
L'acide docosahexaénoïque se trouve également dans les suppléments d'huile de poisson, ainsi que l'acide eicosapentaénoïque (EPA).
Les sources végétariennes d'acide docosahexaénoïque proviennent des algues.

Les acides gras oméga-3 sont bons pour votre cœur et votre corps a besoin d'acide docosahexaénoïque pour un cerveau en bonne santé.
Les nourrissons ont besoin d'acide docosahexaénoïque, en particulier pendant les 6 premiers mois de leur vie, afin que leur cerveau, leurs yeux et leur système nerveux puissent se développer comme ils le devraient.
L'acide docosahexaénoïque se trouve dans le lait maternel et est ajouté à certaines préparations pour nourrissons.

Notre corps produit naturellement de petites quantités d'acide docosahexaénoïque, mais nous devons obtenir les quantités dont nous avons besoin à partir d'aliments ou de suppléments.
La plupart des gens dans le monde occidental ne consomment pas suffisamment d'acides gras oméga-3 dans leur alimentation.

LES USAGES:
Trouble déficitaire de l'attention avec hyperactivité (TDAH) :
Parce que les enfants ont besoin d'acides gras oméga-3 pour que leur cerveau se développe correctement, les chercheurs ont examiné si l'huile de poisson pouvait réduire les symptômes du TDAH.

Dépression:
Bien que certaines études montrent que l'huile de poisson réduit les symptômes de la dépression, il n'est pas clair si le DHA en lui-même a le même effet.
D'autres études suggèrent que l'EPA améliore la dépression.

Cardiopathie:
L'huile de poisson semble aider à améliorer les résultats pour les personnes qui ont déjà une maladie cardiaque.
L'acide docosahexaénoïque peut également réduire le risque de développer une maladie cardiaque.
Les acides gras oméga-3 présents dans l'huile de poisson aident à réduire les triglycérides (graisses dans le sang), à abaisser la tension artérielle, à réduire le risque de caillots sanguins, à améliorer la santé des artères et à réduire la quantité de plaque artérielle, qui rétrécit les artères et provoque des troubles cardiaques. maladie.
L'American Heart Association recommande de manger du poisson, en particulier du poisson gras, au moins 2 fois par semaine.
Les poissons gras comprennent le saumon, le hareng, le touladi, les sardines et le thon germon.
Les personnes qui ont déjà une maladie cardiaque peuvent avoir besoin de suppléments d'huile de poisson en plus d'ajouter plus de poisson à leur alimentation.

Développement du nourrisson :
L'acide docosahexaénoïque joue un rôle crucial dans la croissance et le développement du système nerveux central, ainsi que dans le fonctionnement visuel chez les nourrissons.
Les bébés allaités dont la mère est en bonne santé devraient recevoir suffisamment de DHA dans le lait maternel.

Polyarthrite rhumatoïde:
Plusieurs petites études ont montré que l'huile de poisson peut aider à réduire les symptômes et l'inflammation liés à la polyarthrite rhumatoïde.
Cependant, l'acide docosahexaénoïque n'empêche pas l'aggravation des lésions articulaires.

L'acide docosahexaénoïque (DHA) est un acide gras oméga-3 (n-3) à longue chaîne hautement insaturé.
L'acide docosahexaénoïque a une structure qui lui confère des propriétés physiques et fonctionnelles uniques.
DocosahL'acide exaénoïque est métaboliquement apparenté aux autres acides gras n-3 : il peut être synthétisé à partir de l'acide gras essentiel végétal acide α-linolénique (ALA).
Cependant, cette voie ne semble pas très efficace chez de nombreux individus, bien que la conversion de l'ALA en DHA soit bien meilleure chez les jeunes femmes que chez les jeunes hommes.

De plus, les jeunes nourrissons peuvent être des convertisseurs plus efficaces d'ALA en acide docosahexaénoïque que de nombreux adultes, bien que le taux de conversion soit variable chez les nourrissons.
De nombreux facteurs ont été identifiés qui affectent le taux de conversion.
L'implication d'une mauvaise conversion est que l'acide docosahexaénoïque préformé doit être consommé.
L'acide docosahexaénoïque se trouve en quantités assez élevées dans les fruits de mer, en particulier les poissons gras, et dans diverses formes de suppléments n-3.

La quantité d'acide docosahexaénoïque dans les fruits de mer et dans les suppléments varie.
Le lait maternel contient de l'acide docosahexaénoïque.
L'acide docosahexaénoïque se trouve estérifié en lipides complexes dans la circulation sanguine, dans les réserves adipeuses et dans les membranes cellulaires.

La concentration d'acide docosahexaénoïque dans différents compartiments varie considérablement.
Le cerveau et les yeux ont une teneur élevée en acide docosahexaénoïque par rapport aux autres organes.
L'acide docosahexaénoïque est particulièrement concentré dans la matière grise du cerveau et dans les segments externes des bâtonnets de la rétine.

Dans le cerveau, l'acide docosahexaénoïque est impliqué dans la signalisation neuronale, tandis que dans l'œil, il est impliqué dans la qualité de la vision.
L'acide docosahexaénoïque s'accumule dans le cerveau et les yeux à la fin de la grossesse et au début de la petite enfance.
Une teneur plus faible en acide docosahexaénoïque est liée à un développement cognitif et à une fonction visuelle plus faibles.
L'acide docosahexaénoïque affecte la physiologie et la fonction des cellules et des tissus par de nombreux mécanismes, notamment des altérations de la structure et de la fonction membranaires, de la fonction des protéines membranaires, de la signalisation cellulaire et de la production de médiateurs lipidiques.

• L'acide docosahexaénoïque (DHA) est un acide gras polyinsaturé oméga-3 bioactif qui influence la structure et la fonction de la membrane, les mécanismes de signalisation et de communication cellulaires, l'expression des gènes et la production de médiateurs lipidiques.
• L'acide docosahexaénoïque se trouve à des concentrations élevées dans le cerveau et les yeux humains, où il est lié à un meilleur développement et fonctionnement.
• Le maintien de la concentration d'acide docosahexaénoïque est important tout au long de la vie, mais la grossesse, l'allaitement et la petite enfance sont des périodes vulnérables, où un apport insuffisant en DHA peut avoir un impact sur le développement et les performances mentales et visuelles.

L'acide docosahexaénoïque (DHA) est un acide gras oméga-3 essentiel au développement du cerveau pendant la grossesse et la petite enfance.
L'acide docosahexaénoïque est également lié à une meilleure santé cardiaque, une meilleure vision et une réponse inflammatoire réduite.
L'acide docosahexaénoïque est naturellement produit en petites quantités par notre corps, mais pour obtenir des quantités adéquates, le DHA doit être absorbé par des sources alimentaires telles que les poissons d'eau froide, la viande nourrie à l'herbe, les produits laitiers ou enrichis en oméga-3 ou élevés en pâturage. œufs.

L'acide docosahexaénoïque est également disponible sous forme de suppléments, comme l'huile de poisson.
L'acide gras oméga-3 à longue chaîne se trouve dans les membranes cellulaires de tout le corps et aide à transmettre les messages entre les nerfs.
L'acide docosahexaénoïque est essentiel au développement du cerveau et représente 97 % des acides gras oméga-3 présents dans le cerveau et 25 % de la teneur totale en graisses du cerveau.

L'acide all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaénoïque est un acide docosahexaénoïque ayant six doubles liaisons cis aux positions 4, 7, 10, 13, 16 et 19.
L'acide docosahexaénoïque a un rôle de nutraceutique, d'agent antinéoplasique, de métabolite humain, de métabolite de Daphnia tenebrosa, de métabolite de souris et de métabolite d'algue.
L'acide docosahexaénoïque est un acide docosahexaénoïque et un acide gras oméga-3.
L'acide docosahexaénoïque est un acide conjugué d'un (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosahexaenoate.

Un mélange d'huile de poisson et d'huile d'onagre, le doconexent est utilisé comme supplément à haute teneur en acide docosahexaénoïque (DHA).
L'acide docosahexaénoïque est une chaîne de 22 carbones avec 6 doubles liaisons cis avec des effets anti-inflammatoires.
L'acide docosahexaénoïque peut être biosynthétisé à partir d'acide alpha-linolénique ou fabriqué commercialement à partir de microalgues.

L'acide docosahexaénoïque est un acide gras oméga-3 et un composant structurel primaire du cerveau humain, du cortex cérébral, de la peau et de la rétine, jouant ainsi un rôle important dans leur développement et leur fonctionnement.
L'acide docosahexaénoïque, un aminophospholipide, se trouve à une concentration élevée dans plusieurs fractions sous-cellulaires du cerveau, notamment les terminaisons nerveuses, les microsomes, les vésicules synaptiques et les membranes plasmiques synaptosomales.
Le doconexent est un acide gras polyinsaturé à très longue chaîne avec un squelette à 22 carbones et 6 doubles liaisons, issu des 3ème, 6ème, 9ème, 12ème, 15ème et 18ème positions à partir de l'extrémité méthyle.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES:

-Poids moléculaire : 328,5

-XLogP3-AA : 6.2

-Masse exacte : 328.240230259

-Masse monoisotopique : 328.240230259

-Surface polaire topologique : 37,3 Ų

-Description physique : Liquide

-Section transversale de collision : 184,62 Å²

L'acide docosahexaénoïque (DHA) fait partie d'un groupe de composés naturels connus sous le nom d'acides gras oméga-3.
La désignation oméga-3 (ou ω-3) signifie qu'il existe une double liaison au niveau du troisième atome de carbone à partir de l'extrémité de la chaîne hydrocarbonée.

Les six doubles liaisons de l'acide docosahexaénoïque ont une configuration cis (Z), contrairement aux acides gras à doubles liaisons trans.
L'acide docosahexaénoïque est largement présent dans le corps humain, en particulier dans le cerveau, la peau et la rétine.

Par conséquent, l'acide docosahexaénoïque n'est pas considéré comme un acide gras "essentiel" tel que l'acide α-linolénique (ALA) ou l'acide linoléique, que le corps ne peut pas synthétiser.
Cependant, de nombreux diététistes recommandent de consommer des sources externes de DHA, comme le poisson, les algues et les compléments alimentaires.

Le supplément est particulièrement souhaitable pour les végétariens et les végétaliens.
L'utilisation initiale recommandée de l'acide docosahexaénoïque en tant que supplément est destinée aux femmes enceintes et allaitantes.


PROPRIÉTÉS CHIMIQUES:

-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1

-Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2

-Nombre d'obligations rotatives : 14

- Nombre d'atomes lourds : 24

-Charge formelle : 0

-Complexité : 462

-Nombre d'atomes isotopiques : 0

-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0

-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 6

-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0

- Nombre d'unités liées par covalence : 1

-Le composé est canonisé : oui


L'acide docosahexaénoïque (DHA) est essentiel à la croissance et au développement fonctionnel du cerveau chez les nourrissons.
L'acide docosahexaénoïque est également essentiel au maintien d'une fonction cérébrale normale chez l'adulte.

L'ajout d'une grande quantité d'acide docosahexaénoïque à l'alimentation améliore la capacité d'apprentissage, tandis que les carences en DHA sont associées à des déficits d'apprentissage.
L'acide docosahexaénoïque est absorbé par le cerveau préférentiellement aux autres acides gras.

Le renouvellement de l'acide docosahexaénoïque dans le cerveau est beaucoup plus rapide qu'on ne le pense généralement.
Les bébés en bonne santé, nés à terme et nourris au lait maternisé ont une acuité visuelle améliorée lorsque leur lait maternisé contient du DHA.

SYNONYMES :

Acide docosahexaénoïque
Doconexent
Acide cervonique
acide cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque
Acide (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaénoïque
tout-cis-DHA
Doconexento
Doconexentum
Doxonexent
Docosahexaenoate
Martek DHA HM
Ropufa 60
acide tout-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque
Acide (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosahexaénoïque
Acide docosahexaénoïque (tout-Z)
acide tout-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaénoïque
ACIDE DOCOSA-4,7,10,13,16,19-HEXAÉNOÏQUE
Acide 4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque, (all-Z)-
acide docosahexaénoïque (DHA)
acide delta4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque
Acide 4-cis,7-cis,10-cis,13-cis,16-cis,19-cis-docosahexaénoïque
Acide 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosahexaénoïque
Acide (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque
Acide (all-Z)-4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque
TRIGLYCÉRIDES MARINS OMÉGA-3
efalex
ACIDE DOCOSAHEXAENOIQUE (22:6 n-3)
acide cis-4,7,10,13,16,19-docosahexanoïque
Acide 4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque
C22:6n-3,6,9,12,15,18
Monolife 50
Doconexent [DCI]
Marinol D 50TG
Acide 4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque, (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-
Doconexentum [DCI-latin]
Doconexento [DCI-espagnol]
DHA-[21,21,22,22,22-d5]
Cervonate
FA 22:6
DHA algal
Acide docosahexanoïque
Acide gras Oméga 3
tout-Z-docosahexaénoate
Acide cervonique|||DHA
Acide docoshexaénoïque (poudre)
Retriacyl (nom commercial proposé)
4,7,10,13,16,19-docosahexaénoate
tout acide cis-docosahexaénoïque (cis-DHA)
M355
SMR001881493
cis-4,7,10,13,16,19-docosahexanoate
Acide 4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque, (tous cis)-
A320050000
Acide cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque, >=98%
Acide z,z,z,z,z,z-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaénoïque
Acide (all-Z)-4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque, DHA
Acide 4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque, (all-Z)- (8CI)
Acide cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque, étalon analytique
Acide (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z, 19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaénoïque
Acide (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaénoïque
Acide (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19- hexaénoïque
Acide cis-4,7,13,16,19-docosahexaénoïque (stabilisé avec de la vitamine E)
Acide 4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque, (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)- (9CI)
1024594-51-1
Acide cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque, 500 mug/mL dans l'éthanol, matériau de référence certifié

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