ДОКОГАЕКСАЕНОВАЯ КИСЛОТА

НОМЕР КАС: 6217-54-5

НОМЕР ЕС: 612-950-9

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА: C22H32O2

МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА: 328,5

НАИМЕНОВАНИЕ ИЮПАК: (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота

Докозагексаеновая кислота (ДГК) представляет собой омега-3 жирную кислоту, которая является основным структурным компонентом человеческого мозга, коры головного мозга, кожи и сетчатки.
В физиологической литературе докозагексаеновая кислота получила название 22:6(n-3).
Докозагексаеновая кислота может быть синтезирована из альфа-линоленовой кислоты или получена непосредственно из материнского молока (грудного молока), жирной рыбы, рыбьего жира или масла водорослей.

Докозагексаеновая кислота (ДГК) представляет собой омега-3 жирную кислоту, которая содержится вместе с эйкозапентаеновой кислотой (ЭПК) в холодноводной рыбе, включая тунца и лосося.
Докозагексаеновая кислота играет ключевую роль в развитии глазных и нервных тканей.
Докозагексаеновая кислота может также снизить риск сердечно-сосудистых заболеваний за счет уменьшения густоты крови, уменьшения отеков (воспаления) и снижения уровня триглицеридов в крови.

Люди обычно используют докозагексаеновую кислоту при высоком уровне холестерина или других жиров в крови.
Докозагексаеновая кислота также используется для улучшения памяти и навыков мышления, для помощи в развитии младенцев и детей, при определенных заболеваниях глаз и многих других состояниях, но нет убедительных научных данных, подтверждающих многие из этих применений.

Структура докозагексаеновой кислоты представляет собой карбоновую кислоту (-овая кислота) с 22-углеродной цепью (docosa- происходит от древнегреческого слова «22») и шестью (гекса-) цис-двойными связями (-en-); с первой двойной связью, расположенной у третьего атома углерода от омега-конца.
Тривиальное название докозагексаеновой кислоты - цервоновая кислота (от латинского слова cerebrum, означающего "мозг"), ее систематическое название - все-цис-докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота, а ее сокращенное название составляет 22:6(n-3) в номенклатуре жирных кислот.

Большая часть докозагексаеновой кислоты в рыбе и многоклеточных организмах, имеющих доступ к холодным океаническим продуктам, происходит из фотосинтетических и гетеротрофных микроводорослей и становится все более концентрированной в организмах по мере того, как они продвигаются вверх по пищевой цепочке.
Докозагексаеновая кислота также производится из микроводорослей: Crypthecodinium cohnii и другого рода Schizochytrium.
Докозагексаеновая кислота, изготовленная с использованием микроводорослей, является вегетарианской.

В организмах, которые не едят ни водоросли, содержащие докозагексаеновую кислоту, ни продукты животного происхождения, содержащие докозагексаеновую кислоту, докозагексаеновая кислота вместо этого вырабатывается внутри организма из α-линоленовой кислоты, более короткой омега-3 жирной кислоты, производимой растениями (а также встречающейся в продуктах животного происхождения, полученных из растений). ).
Ограниченные количества эйкозапентаеновой и докозапентаеновой кислот являются возможными продуктами метаболизма α-линоленовой кислоты у молодых женщин и мужчин.
Докозагексаеновая кислота в грудном молоке важна для развивающегося ребенка.
Показатели производства докозагексаеновой кислоты у женщин на 15% выше, чем у мужчин.

Докозагексаеновая кислота является основной жирной кислотой в фосфолипидах головного мозга и сетчатки.
Исследования потенциальной роли или пользы докозагексаеновой кислоты при различных патологиях продолжаются, при этом особое внимание уделяется ее механизму при болезни Альцгеймера и сердечно-сосудистых заболеваниях.

Формы:
Триглицерид является естественной формой. В основном все добавки, продаваемые в настоящее время, находятся в форме триглицеридов, а некоторые — в форме этилового эфира и фосфолипидов. Однако некоторая биодоступность ДГК или ЭПК в форме лизофосфатидилхолина (ЛФХ) более эффективна, чем триглицерид и фосфатидилхолин (ФХ), согласно исследованию 2020 года.

Состав центральной нервной системы:
Докозагексаеновая кислота является наиболее распространенной жирной кислотой омега-3 в мозге и сетчатке.
Докозагексаеновая кислота составляет 40% полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК) в головном мозге и 60% ПНЖК в сетчатке.
Пятьдесят процентов плазматической мембраны нейронов состоит из докозагексаеновой кислоты.
Докозагексаеновая кислота модулирует опосредованный переносчиком транспорт холина, глицина и таурина, функцию калиевых каналов замедленного выпрямления и реакцию родопсина, содержащегося в синаптических везикулах.

Фосфатидилсерин (PS), который содержит большое количество докозагексаеновой кислоты, играет роль в передаче сигналов нейронами и синтезе нейротрансмиттеров, а дефицит DHA связан со снижением когнитивных функций.
Уровни докозагексаеновой кислоты снижаются в тканях мозга людей с тяжелой депрессией.

Метаболический синтез:
У людей докозагексаеновая кислота либо поступает с пищей, либо может быть преобразована в небольших количествах из эйкозапентаеновой кислоты (EPA, 20:5, ω-3) через докозапентаеновую кислоту (DPA, 22:5 ω-3) в качестве промежуточного продукта.
Считалось, что этот синтез происходит через стадию удлинения, за которой следует действие Δ4-десатуразы.

В настоящее время считается более вероятным, что докозагексаеновая кислота биосинтезируется через промежуточное соединение C24 с последующим бета-окислением в пероксисомах.
Таким образом, EPA дважды удлиняется, давая 24:5 ω-3, затем денасыщается до 24:6 ω-3, затем укорачивается до DHA (22:6 ω-3) посредством бета-окисления.

Этот путь известен как «шунт Шпрехера».
В таких организмах, как микроводоросли, мхи и грибы, биосинтез докозагексаеновой кислоты обычно происходит в виде серии реакций десатурации и удлинения, катализируемых последовательным действием ферментов десатуразы и элонгазы.

Один известный путь у этих организмов включает:
* десатурация шестого углерода альфа-линоленовой кислоты с помощью Δ6-десатуразы с образованием стеаридоновой кислоты,
* удлинение стеаридоновой кислоты с помощью Δ6-элонгазы с образованием эйкозатетраеновой кислоты,
* десатурация пятого атома углерода эйкозатетраеновой кислоты с помощью Δ5-десатуразы с образованием эйкозапентаеновой кислоты,
* удлинение эйкозапентаеновой кислоты с помощью Δ5-элонгазы с образованием докозапентаеновой кислоты, и
* десатурация четвертого атома углерода докозапентаеновой кислоты с помощью Δ4-десатуразы с образованием ДГК

Метаболизм: докозагексаеновая кислота может метаболизироваться в специализированные прорезольвентные медиаторы (SPM) на основе ДГК, эпоксиды ДГК, электрофильные оксопроизводные (EFOX) ДГК, нейропростаны, этаноламины, ацилглицеролы, докозагексеноиламиды аминокислот или нейротрансмиттеров и разветвленные ДГК. сложные эфиры жирных оксикислот, среди прочего.
Фермент CYP2C9 метаболизирует докозагексаеновую кислоту в эпоксидокозапентаеновые кислоты (ЭДК; преимущественно изомеры 19,20-эпоксиэйкозапентаеновой кислоты).

Докозагексаеновая кислота широко используется в качестве пищевой добавки.
Докозагексаеновая кислота впервые использовалась в основном в детских смесях.
В 2019 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США опубликовало квалифицированные заявления о пользе для здоровья докозагексаеновой кислоты.

Некоторая производимая докозагексаеновая кислота является вегетарианским продуктом, извлекаемым из водорослей, и на рынке она конкурирует с рыбьим жиром, содержащим докозагексаеновую кислоту и другие омега-3, такие как ЭПК.
И рыбий жир, и докозагексаеновая кислота не имеют запаха и вкуса после обработки в качестве пищевой добавки.

Докозагексаеновая кислота и ЭПК в рыбьем жире:
Рыбий жир широко продается в капсулах, содержащих смесь омега-3 жирных кислот, включая ЭПК и докозагексаеновую кислоту.
Окисленный рыбий жир в капсулах с добавками может содержать более низкие уровни ЭПК и докозагексаеновой кислоты.
Свет, воздействие кислорода и тепла могут способствовать окислению добавок рыбьего жира.

Докозагексаеновая кислота, или ДГК, является типом жира омега-3.
Как и жирная омега-3 эйкозапентаеновая кислота (ЭПК), докозагексаеновая кислота содержится в большом количестве в жирной рыбе, такой как лосось и анчоусы.

Докозагексаеновая кислота (ДГК) представляет собой омега-3 жирную кислоту, содержащуюся в холодноводной жирной рыбе, такой как лосось.
Докозагексаеновая кислота также содержится в добавках с рыбьим жиром вместе с эйкозапентаеновой кислотой (ЭПК).
Вегетарианские источники докозагексаеновой кислоты поступают из морских водорослей.

Жирные кислоты омега-3 полезны для вашего сердца, а ваше тело нуждается в докозагексаеновой кислоте для здорового мозга.
Младенцы нуждаются в докозагексаеновой кислоте, особенно в течение первых 6 месяцев жизни, чтобы их мозг, глаза и нервная система могли развиваться должным образом.
Докозагексаеновая кислота содержится в грудном молоке и добавляется в некоторые детские смеси.

Наш организм естественным образом вырабатывает небольшое количество докозагексаеновой кислоты, но мы должны получать необходимое количество из пищи или пищевых добавок.
Большинство людей в западном мире не получают достаточного количества омега-3 жирных кислот в своем рационе.

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ:
Синдром дефицита внимания с гиперактивностью (СДВГ):
Поскольку дети нуждаются в омега-3 жирных кислотах для правильного развития мозга, исследователи изучили, может ли рыбий жир уменьшить симптомы СДВГ.

Депрессия:
Хотя некоторые исследования показывают, что рыбий жир уменьшает симптомы депрессии, неясно, оказывает ли ДГК такой же эффект сам по себе.
Другие исследования показывают, что ЭПК улучшает депрессию.

Сердечное заболевание:
Рыбий жир, по-видимому, помогает улучшить результаты лечения людей, у которых уже есть сердечные заболевания.
Докозагексаеновая кислота может также снизить риск развития сердечных заболеваний.
Жирные кислоты омега-3, содержащиеся в рыбьем жире, помогают снизить уровень триглицеридов (жиров в крови), снизить кровяное давление, снизить риск образования тромбов, улучшить здоровье артерий и уменьшить количество артериальных бляшек, которые сужают артерии и вызывают сердцебиение. болезнь.
Американская кардиологическая ассоциация рекомендует есть рыбу, особенно жирную, как минимум 2 раза в неделю.
К жирной рыбе относятся лосось, сельдь, озерная форель, сардины и тунец-альбакор.
Людям, у которых уже есть сердечные заболевания, могут потребоваться добавки с рыбьим жиром в дополнение к добавлению большего количества рыбы в свой рацион.

Развитие младенцев:
Докозагексаеновая кислота играет решающую роль в росте и развитии центральной нервной системы, а также зрительных функций у младенцев.
Дети, находящиеся на грудном вскармливании от здоровых матерей, должны получать достаточно ДГК с грудным молоком.

Ревматоидный артрит:
Несколько небольших исследований показали, что рыбий жир может помочь уменьшить симптомы и воспаление, связанные с ревматоидным артритом.
Однако докозагексаеновая кислота не предотвращает усугубление повреждения суставов.

Докозагексаеновая кислота (DHA) представляет собой длинноцепочечную высоконенасыщенную омега-3 (n-3) жирную кислоту.
Докозагексаеновая кислота имеет структуру, которая придает ей уникальные физические и функциональные свойства.
Докосаэкзеновая кислота метаболически связана с другими жирными кислотами n-3: она может быть синтезирована из растительной незаменимой жирной кислоты α-линоленовой кислоты (АЛК).
Однако у многих людей этот путь не очень эффективен, хотя превращение АЛК в ДГК намного лучше у молодых женщин, чем у молодых мужчин.

Кроме того, маленькие дети могут более эффективно преобразовывать АЛК в докозагексаеновую кислоту, чем многие взрослые, хотя скорость превращения у детей разная.
Выявлено множество факторов, влияющих на скорость конверсии.
Следствием плохой конверсии является то, что предварительно образованную докозагексаеновую кислоту необходимо потреблять.
Докозагексаеновая кислота содержится в довольно больших количествах в морепродуктах, особенно в жирной рыбе, и в различных формах добавок n-3.

Количество докозагексаеновой кислоты в морепродуктах и ​​добавках варьируется.
Грудное молоко содержит докозагексаеновую кислоту.
Докозагексаеновая кислота этерифицируется в сложные липиды в кровотоке, в жировых отложениях и в клеточных мембранах.

Концентрация докозагексаеновой кислоты в разных компартментах сильно различается.
Мозг и глаза имеют высокое содержание докозагексаеновой кислоты по сравнению с другими органами.
Докозагексаеновая кислота особенно сконцентрирована в сером веществе головного мозга и в палочках наружных сегментов сетчатки.

В головном мозге докозагексаеновая кислота участвует в передаче сигналов нейронами, а в глазах она участвует в обеспечении качества зрения.
Докозагексаеновая кислота накапливается в головном мозге и глазах на поздних сроках беременности и в раннем младенчестве.
Более низкое содержание докозагексаеновой кислоты связано с более слабым когнитивным развитием и зрительной функцией.
Докозагексаеновая кислота влияет на физиологию и функцию клеток и тканей с помощью многочисленных механизмов, включая изменения в структуре и функции мембраны, в функции мембранных белков, в клеточной передаче сигналов и в продукции липидных медиаторов.

• Докозагексаеновая кислота (DHA) — это биоактивная полиненасыщенная жирная кислота омега-3, которая влияет на структуру и функцию мембран, клеточные сигнальные и коммуникационные механизмы, экспрессию генов и выработку липидных медиаторов.
• Докозагексаеновая кислота содержится в высоких концентрациях в человеческом мозге и глазах, где она связана с лучшим развитием и функционированием.
• Поддержание концентрации докозагексаеновой кислоты важно на протяжении всей жизни, но беременность, лактация и младенчество являются уязвимыми периодами, когда недостаточное количество ДГК может повлиять на умственное и зрительное развитие и работоспособность.

Докозагексаеновая кислота (ДГК) — жирная кислота омега-3, необходимая для развития мозга во время беременности и в раннем детстве.
Докозагексаеновая кислота также связана с улучшением здоровья сердца, улучшением зрения и уменьшением воспалительной реакции.
Докозагексаеновая кислота естественным образом вырабатывается нашим организмом в небольших количествах, но для достижения достаточного количества ДГК необходимо получать из пищевых источников, таких как холодноводная рыба, мясо травяного откорма, молочные продукты или продукты, обогащенные омега-3 или выращенные на пастбищах. яйца.

Докозагексаеновая кислота также доступна в виде добавок, таких как рыбий жир.
Жирная кислота омега-3 с длинной цепью содержится в клеточных мембранах по всему телу и помогает передавать сообщения между нервами.
Докозагексаеновая кислота необходима для развития мозга и составляет 97% омега-3 жирных кислот, содержащихся в мозге, и 25% общего содержания жира в мозге.

Все-цис-докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота представляет собой докозагексаеновую кислоту, имеющую шесть цис-двойных связей в положениях 4, 7, 10, 13, 16 и 19.
Докозагексаеновая кислота играет роль нутрицевтика, противоопухолевого агента, метаболита человека, метаболита Daphnia tenebrosa, метаболита мыши и метаболита водорослей.
Докозагексаеновая кислота представляет собой докозагексаеновую кислоту и омега-3 жирную кислоту.
Докозагексаеновая кислота представляет собой конъюгированную кислоту (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-докозагексаноата.

Доконексент, представляющий собой смесь рыбьего жира и масла примулы, используется в качестве добавки с высоким содержанием докозагексаеновой кислоты (ДГК).
Докозагексаеновая кислота представляет собой 22-углеродную цепь с 6 цис-двойными связями и обладает противовоспалительным действием.
Докозагексаеновая кислота может быть биосинтезирована из альфа-линоленовой кислоты или промышленно произведена из микроводорослей.

Докозагексаеновая кислота является омега-3 жирной кислотой и основным структурным компонентом человеческого мозга, коры головного мозга, кожи и сетчатки, поэтому играет важную роль в их развитии и функционировании.
Аминофосфолипид докозагексаеновая кислота обнаруживается в высокой концентрации в нескольких субклеточных фракциях головного мозга, включая нервные окончания, микросомы, синаптические везикулы и синаптосомальные плазматические мембраны.
Доконексент представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту с очень длинной цепью, состоящую из 22 атомов углерода и 6 двойных связей, происходящих из 3-го, 6-го, 9-го, 12-го, 15-го и 18-го положений от метильного конца.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

-Молекулярный вес: 328,5

-XLogP3-AA: 6.2

-Точная масса: 328,240230259

- Масса моноизотопа: 328,240230259

-Площадь топологической полярной поверхности: 37,3 Ų

-Физическое описание: жидкость

-Поперечное сечение столкновения: 184,62 Ų

Докозагексаеновая кислота (ДГК) входит в группу природных соединений, известных многим как омега-3 жирные кислоты.
Обозначение омега-3 (или ω-3) означает наличие двойной связи у третьего атома углерода от дальнего конца углеводородной цепи.

Все шесть двойных связей в докозагексаеновой кислоте имеют цис-(Z)-конфигурацию, в отличие от жирных кислот с транс-двойными связями.
Докозагексаеновая кислота широко распространена в организме человека, особенно в головном мозге, коже и сетчатке.

Поэтому докозагексаеновая кислота не считается «незаменимой» жирной кислотой, такой как α-линоленовая кислота (АЛК) или линолевая кислота, которые организм не может синтезировать.
Тем не менее, многие диетологи рекомендуют употреблять внешние источники ДГК, такие как рыба, водоросли и пищевые добавки.

Добавка особенно желательна для вегетарианцев и веганов.
Рекомендуемое начальное использование докозагексаеновой кислоты в качестве добавки для беременных и кормящих женщин.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

-Количество доноров водородной связи: 1

- Количество акцепторов водородной связи: 2

-Вращающееся количество связей: 14

-Количество тяжелых атомов: 24

-Формальное обвинение: 0

-Сложность: 462

-Количество атомов изотопов: 0

-Определенное количество стереоцентров атома: 0

-Неопределенное количество стереоцентров атома: 0

-Определенное количество стереоцентров связи: 6

-Неопределенное количество стереоцентров связи: 0

-Ковалентно-связанные Количество единиц: 1

-Соединение канонизировано: Да

Докозагексаеновая кислота (ДГК) необходима для роста и функционального развития мозга у младенцев.
Докозагексаеновая кислота также необходима для поддержания нормальной функции мозга у взрослых.

Добавление большого количества докозагексаеновой кислоты в рацион улучшает способность к обучению, в то время как дефицит ДГК связан с дефицитом обучения.
Докозагексаеновая кислота поглощается мозгом преимущественно по сравнению с другими жирными кислотами.

Оборот докозагексаеновой кислоты в головном мозге происходит намного быстрее, чем принято считать.
Здоровые, доношенные дети, находящиеся на искусственном вскармливании, имеют улучшенную остроту зрения, когда их смесь содержит ДГК.

СИНОНИМЫ:

Докозагексаеновая кислота
Доконексент
Цервоновая кислота
цис-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота
(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота
все-цис-DHA
Доконексенто
доконексентум
доксонексент
докозагексеноат
Мартек ДГК ГМ
Ропуфа 60
все-цис-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота
(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-докозагексаеновая кислота
Докозагексаеновая кислота (все Z)
все-цис-докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота
DOCOSA-4,7,10,13,16,19-ГЕКСАЕНОВАЯ КИСЛОТА
4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота, (все-Z)-
докозагексаеновая кислота (ДГК)
дельта4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота
4-цис, 7-цис, 10-цис, 13-цис, 16-цис, 19-цис-докозагексаеновая кислота
4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19Z-докозагексаеновая кислота
(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота
(все-Z)-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота
ОМЕГА-3 МОРСКИЕ ТРИГЛИЦЕРИДЫ
эфалекс
ДОКОЗАЕНОВАЯ КИСЛОТА (22:6 n-3)
цис-4,7,10,13,16,19-докозагексановая кислота
4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота
С22:6н-3,6,9,12,15,18
Монолайф 50
Доконексент [МНН]
Маринол Д 50ТГ
4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота, (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-
Doconexentum [МНН-латиница]
Doconexento [INN-испанский]
ДГК-[21,21,22,22,22-d5]
Червонат
ФА 22:6
Водорослевая ДГК
Докозагексаеновая кислота
Омега 3 жирная кислота
все-Z-докозагексаноат
Цервоновая кислота|||DHA
Докогексаеновая кислота (порошок)
Ретриацил (предлагаемое торговое название)
4,7,10,13,16,19-докозагексеноат
все цис-докозагексаеновая кислота (цис-ДГК)
М355
SMR001881493
цис-4,7,10,13,16,19-докозагексаноат
4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота (все цис)-
А320050000
цис-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота, >=98%
z,z,z,z,z,z-докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота
(все-Z)-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота, ДГК
4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота, (все-Z)- (8CI)
цис-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота, аналитический стандарт
(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z, 19Z)-докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота
(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота
(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота
цис-4,7,13,16,19-докозагексаеновая кислота (стабилизированная витамином Е)
4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота, (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)- (9CI)
1024594-51-1
цис-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота, 500 мкг/мл в этаноле, сертифицированный стандартный образец