ACIDE DOCOSAHEXAÉNOÏQUE

L'acide docosahexaénoïque est un acide gras oméga-3 essentiel à la structure du cerveau, du cortex cérébral, de la peau, des spermatozoïdes, des testicules et de la rétine.
L'acide docosahexaénoïque peut être synthétisé à partir de l'acide alpha-linolénique ou obtenu directement à partir du lait maternel ou de l'huile de poisson.
L'acide docosahexaénoïque est un acide carboxylique (acide α-oïque) doté d'une chaîne de 22 atomes de carbone (docosa- signifie 22 en grec) et de six doubles liaisons cis (-en-α en grec) ; la première double liaison est située sur le troisième carbone à partir de l'extrémité oméga.

CAS : 6217-54-5
MF : C₂2H₂O₂
PM : 328,49
EINECS : 612-950-9

Synonymes
doconexent ; acide docosahexaénoïque ; acide docosahexaénoïque (DHA) ; acide cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque (stabilisé) ; acide CIS-4,7,10,13,16,19-docosapentaénoïque ; acide 4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-;ACIDE CIS-4,7,10,13,16,19-DOCOSAHEXAÉNOÏQUE (HUILE);ACIDE CIS-4,7,10,13,16,19-DOCOSAHEXAÉNOÏQUE (POUDRE)

L'acide docosahexaénoïque est communément appelé acide cervonique, son nom systématique est acide all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexa-énoïque et son abréviation est 22:6(n-3) dans la nomenclature des acides gras.
L'acide docosahexaénoïque est un acide gras polyinsaturé (AGPI) ω-3 à longue chaîne présent dans les huiles de poisson et d'algues.
L'acide docosahexaénoïque représente environ 40 % des AGPI cérébraux totaux et est abondant dans la matière grise et les membranes rétiniennes. L'acide docosahexaénoïque représente généralement 0,52 à 7,5 % des acides gras plasmatiques totaux chez l'homme.
L'acide docosahexaénoïque est produit à partir de l'acide α-linolénique (ALA ; articles n° 90210 | 21910) par une série de réactions catalysées par la désaturase et l'élongase, donnant naissance à un intermédiaire, l'acide docosapentaénoïque (DPA ; ), qui est allongé, désaturé et β-oxydé pour produire du DHA.
L'acide docosahexaénoïque peut être libéré des membranes cellulaires par la phospholipase A2 (PLA2) et converti en de nombreuses oxylipines, dont des médiateurs pro-résolution (MPR) spécialisés, produits par les lipoxygénases et comprenant les protectines et les résolvines de la série D, ainsi que les marésines, qui régulent les défenses immunitaires de l'hôte et la résolution de l'inflammation.

L'acide docosahexaénoïque joue un rôle dans plusieurs processus physiologiques et pathologiques, notamment Développement neuronal, maladies cardiovasculaires, obésité et inflammation.
Acide docosahexaénoïque possédant six doubles liaisons cis en positions 4, 7, 10, 13, 16 et 19.
L'acide cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque (également appelé DHA ou acide cervonique) fait partie des acides gras oméga-3 (un groupe d'acides gras hautement insaturés).
Comme la plupart des acides gras oméga-3, les huiles de poisson et autres fruits de mer sont de bonnes sources d'acide docosahexaénoïque.
L'acide docosahexaénoïque joue un rôle clé dans le développement et le fonctionnement du cerveau humain et est également présent en forte concentration dans la rétine, le système nerveux central et la peau.
À ce titre, l'acide docosahexaénoïque est un nutriment essentiel largement utilisé comme complément alimentaire, notamment pour les nourrissons et les femmes enceintes. Ses bienfaits potentiels pour la santé sont actuellement étudiés dans diverses pathologies.
L'acide docosahexaénoïque est l'un des Acides gras oméga-3 et produit à partir de l'acide linolénique.
L'acide docosahexaénoïque est présent dans les huiles de poisson et est également présent en forte concentration dans la rétine, le système nerveux central et la peau.

Propriétés chimiques de l'acide docosahexaénoïque
Point de fusion : -44 °C
Point d'ébullition : 446,7 ± 24,0 °C (prévu)
Densité : 0,943 ± 0,06 g/cm³ (prévu)
Indice de réfraction : 1,5030-1,5060
Fp : 62 °C
Température de stockage : -20 °C
Solubilité : Chloroforme (légèrement), Acétate d'éthyle (légèrement), Méthanol (légèrement, chauffé, soniqué)
Pka : 4,58 ± 0,10 (prévu)
Forme : Huile
Couleur : Transparent, incolore à jaune clair
Origine biologique : Algues
Merck : 14,3398
BRN : 1715505
Stabilité : Sensible à la lumière et à l’air
InChIKey : MBMBGCFOFBJSGT-UAYLQDFESA-N
LogP : 6,778 (est.)
Référence CAS : 6217-54-5 (Référence CAS)
Référence chimique NIST : Doconexent (6217-54-5)
Système de registre des substances EPA : Acide docosahexaénoïque (6217-54-5)

Application
L’acide docosahexaénoïque est utilisé comme complément alimentaire pour les prématurés et comme ingrédient dans les préparations pour nourrissons pendant la première année de vie afin de favoriser un meilleur développement mental.
L’acide docosahexaénoïque est également utilisé dans les préparations pour nourrissons pour prévenir les maladies pulmonaires, les allergies telles que l’eczéma ou le rhume des foins, et la diarrhée.
Cette pratique a probablement commencé parce que l’acide docosahexaénoïque est naturellement présent dans le lait maternel.
Dans certains cas, l’acide docosahexaénoïque est utilisé dans Association avec l'acide arachidonique.

L'acide docosahexaénoïque est également pris par voie orale, seul ou en association avec l'EPA, pour améliorer les fonctions mentales chez les personnes en bonne santé ou souffrant de troubles mentaux.

L'acide docosahexaénoïque est également utilisé pour améliorer les fonctions mentales chez les personnes atteintes de démence ou de déclin mental lié à l'âge.

L'acide docosahexaénoïque est également pris par voie orale pour le trouble déficitaire de l'attention avec hyperactivité (TDAH), la dépression, les comportements agressifs, la maladie d'Alzheimer, l'autisme et pour prévenir les rechutes chez les patients schizophrènes qui arrêtent leur traitement antipsychotique.